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Aufgaben fr das 4.

Seminar OCII (2014/15)


Themen:

,-ungesttigte Carbonylverbindungen, Umpolungen,


Dicarbonylverbindungen, Carbonsuren Eigenschaften, Vertreter,
Nomenklatur, Synthese,, Reaktivitt

1. Geben Sie die Hauptreaktionsprodukte (Formeln, Namen) der jeweiligen Reaktion von 2Methylcyclopent-2-en-1-on mit den angegebenen Reagenzien an:
a)
+ LiAlH4 // H2O, HCl
b)
+ H2 / Pd
c)
+ NaBH4 // H2O, HCl
d)
+ CH3SH
e)
+ CH3MgBr // H2O, HCl
f)
+ (CH3)2CuLi // H2O
g)
+ Anilin
3. Geben Sie die Hauptprodukte der folgenden Umsetzungen an und schlagen Sie plausible
Mechanismen vor!

4. Formulieren Sie den Mechanismus der Reaktion von Benzaldehyd mit Isopropylbromid zu
Phenylisopropylketon nach HNIG/STORK
5. Geben Sie den Reaktionsmechanismus der Synthese von 1-Propenylbenzylketon aus
Crotonaldehyd (But-2-en-1-al) nach COREY und SEEBACH an!
6. a) Zeigen Sie, wie man Verbindung A ausgehend von Anisol mit Hilfe einer BenzoinKondensation herstellen kann.
b) Erlutern Sie, warum aliphatische Aldehyde mit einem -Wasserstoffatom als Edukte
fr Benzoinkondensationen nicht geeignet sind.

7. Ordnen Sie in den folgenden Gruppen die Molekle nach absteigender Reaktivitt
bezglich der Addition eines Nucleophils an das am strksten elektrophile sp2-hybridisierte
Kohlenstoffatom.

8. Die folgende Grafik zeigt Ihnen eine Serie dioxygenierter Verbindungen mit wachsendem
Abstand der beiden Carbonylgruppen. Versuchen Sie mit Ihrem Wissen ber
Carbonylverbindungen Reaktionen zu finden, mit denen Sie diese Produkte erhalten knnen!
Tipp: berlegen Sie, fr welche dieser Zielverbindungen Sie Reaktionen unter
Reaktivittsumpolung einsetzen mssen, welche sich jedoch ohne Umpolung erhalten lassen!
Bezeichnen Sie die Verbindungen mit R = CH3 mit systematischem Namen und wenn mgl.
mit Trivialnamen.

9. Geben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen an!


Acetylsalicylsure Adipinsure
pfelsure
Anthranilsure
L-Ascorbinsure
Blausure
Brenztraubensure
N-Bromsuccinimid -Caprolactam
Citronensure Cystin
Fumarsure
Glycin
Guanidin
Histidin
Linolsure
Maleinsure
Milchsure meso-Weinsure
Natriumglutamat
Oxalsure
Palmitinsure n-Valeriansure
10. Wie heien die Salze der folgenden Carbonsuren?
Ameisensure
Bernsteinsure
Brenztraubensure
Milchsure
Weinsure

Citronensure

11. Was sind Malate, Maleinate und Malonate?


12. Reihen Sie die folgenden Serien von Carbonsuren nach steigender Aciditt und
begrnden Sie Ihre Reihung durch Substituenteneffekte. (a) Essigsure, Fluoressigsure,
Trifluoressigsure, Chloressigsure, Bromessigsure; (b) Benzoesure, p-Nitrobenzoesure,
2,4-Dinitrobenzoesure, p-Hydroxybenzoesure.
14. Zeichnen Sie Valenzstrichformeln des (a) Surechlorids, (b) t-Butyl esters, (c) Anhydrids,
(d) N,NDiethylamids, (e) Hydrazids, (f) Azids sowie (g) der Hydroxamsure der 3,5Dinitrobenzoesure.
15. Reihen Sie die folgenden Verbindungen nach fallender Reaktivitt gegenber
Nucleophilen (1 = hchste Reaktivitt):Carbonsureester, Carbonsure, Carbonsurechlorid,
Keton, Carbonsureamid, Aldehyd, Carbonsureanhydrid
16. Wie kann man aus den folgenden Ausgangsstoffen n-Buttersure herstellen?
a) 1-Butanol, b) 1-Propanol, c) 4-Octen
17. Wie kann man n-Butansure in die folgenden Produkte berfhren?
a) n-Butyrylchlorid, b) Phenylbutanoat, c) n-Butanal, d) n-Pentanol
20. Warum besitzt ein Carbonsurethioester eine hhere Carbonylreaktivitt als ein
Carbonsureester?
18. Formulieren Sie mindestens 6 prinzipiell verschiedene Methoden zur Synthese von nHeptansure!