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el aldehido (carbono 1) de la glucosa, ataca por arriba o por abajo del aldehido ( los
mas puristas dirian q ataca la cara RE o la cara Si del aldehido, solo lo menciono),
para formar la alfa o beta glucopiranosa, como se ve en la figura
La representacin de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas las caractersticas
qumicas de la glucosa. En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehdos, y
en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan el fenmeno llamado mutarrotacin.Cuando se
disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio vara gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un
valor estable (+52,5). Este fenmeno se llama mutarrotacin. Adems, se observa que, dependiendo del
proceso seguido para la cristalizacin de la D-glucosa, el poder rotatorio inicial difiere considerablemente. As, la Dglucosa recristalizada de piridina tiene un poder rotatorio inicial de +112,2 mientras que la recristalizada de
alcohol tiene un poder rotatorio inicial de +18,7. Ambas disoluciones, al cabo de 24 horas tienen el mismo valor:
52,5.
Estos datos experimentales pueden explicarse si suponemos que la glucosa en disolucin forma un enlace
hemiacetlico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molcula cclica (Figura de la
izquierda). El enlace hemiacetlico crea un nuevo centro de asimetra en el carbono 1, con lo que cada molcula en
forma abierta puede originar dos tipos de formas cerradas (tal y como podemos observar en la Figura animada),
que sern epimricas en el carbono hemiacetlico. Estos epmeros reciben el nombre de anmeros. Se distinguen
los anmeros a y b, en funcin de que la configuracin del carbono anomrico coincida o no con la del carbono que
determina la pertenencia a la serie D o L. El carbono anomrico tambin se llama carbono reductor, aunque sus
propiedades reductoras son menores que las de los aldehdos, ya que el grupo carbonilo est enmascarado por el
enlace hemiacetlico. La D-glucosa recristalizada de piridina est en un 100% en configuracin anomrica a, y la
recristalizada de alcohol est totalmente en configuracin b. En disolucin, se establece un equilibrio entre ambas
formas, con el intermedio de la forma abierta. Al final, aproximadamente 2/3 de las molculas estn en forma b, y
cerrada de la glucosa
La relacin entre ambas conformaciones es tal que lo que se representa a la derecha de la cadena de carbonos en
proyeccin de Fischer, en la de Haworth aparece por debajo del anillo, y lo que en Fischer aparece a la izquierda, en
la de Haworth aparece hacia arriba. Una excepcin a esta regla es el sustituyente en el ltimo carbono asimtrico.
En este caso, el grupo -CH2OH queda por encima del anillo en proyeccin de Haworth. En el carbono anomrico, el
OH en la forma a se representa hacia abajo, y el OH en forma b hacia arriba.
. Introduccin
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares.
En su composicin entran los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno, con
frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los
nombres carbohidratos o hidratos de carbono.
A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en
un proceso denominado fotosntesis.
Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maz, contienen almidones,
estos son macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y
transforma con sus enzimas para nuestro beneficio:
Como primera aproximacin, desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son
polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por
hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solucin
acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de polihidroxicetonas, permanecen
en pequea proporcin en equilibrio con sus formas cclicas, que son las ms
abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos ms adelante.
3. Monosacridos
Como ya sealamos, en una primera aproximacin, son polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo
carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por
tanto, un monosacrido de seis tomos de carbono. Si el carbonilo se presenta
como aldehdo ser una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una
cetona, diremos es una cetohexosa.
La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas.
Furano Pirano
Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la derecha, en
la frmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que
en la representacin de Fischer estn a la izquierda, en la de Haworth se
representarn arriba del ciclo o anillo, los tomos de hidrgeno no se representan.
Oxidacin.
Acilacin.
La luz polarizada.
(+) (-)
dextrorrotatoria levororrotatoria
El nmero de estereoismeros de una de las estructuras de los monosacridos, se
puede calcular utilizando la frmula del qumico alemn Emil Fischer:
N=2n
N= nmero de estereoismeros
n= nmeros de carbonos estereognicos (estereocentros)
Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16 estereoismeros.
tomo de carbono con cuatro tomos o grupos de tomos diferentes. Se seala con
un asterisco (*).
Enantimeros.
Diasteroismeros.
Celobiosa.
Sacarosa.
Lactosa.
Es un disacrido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por
enlaces -1,4.
Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Lactosa
4-O-(-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
La lactosa, est presente en la leche de los mamferos, la leche de vaca contiene de
4-6 % y la humana de 5-8 %.
La lactosa puede tambin existir en dos formas puede ser , o puede ser . A la
temperatura del cuerpo la leche materna consiste aproximadamente en una mezcla
de 2 partes de -lactosa y tres de -lactosa.
Maltosa.
Maltosa
4-O-(-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
De este disacrido se conocen las dos formas en dependencia de la estereoqumica
del hidroxilo hemiacetlico que puede ser , o puede ser que es la forma habitual
de la maltosa.
5. Polisacridos.
Son polmeros naturales, macromolculas, formadas por monosacridos, cientos de
unidades enlazadas y a veces estn constituidas por miles de unidades. Dos
ejemplos tpicos de polisacridos son el almidn y la celulosa.
Almidn.
Amilosa
Amilopectina.
Est tambin constituido por unidades de D(+)-glucosa, con enlaces -1,4, pero las
cadenas son de 1000 unidades o ms y presentan ramificaciones cada 25 unidades
-1,6.
Celulosa.
sustancias orgnicas presentan dicha propiedad, pero las que si lo presentan se les
denomina, molculas ptimamente activas), en si, se determina el valor de la
desviacin de la luz polarizada por un estreo ismero ptimamente activo
(enantimero). El rayo de luz, pasa travs de un filtro polarizador, con eso
obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un tubo de muestra
que contiene un enantimero en disolucin, esta se desva y (se origina la rotacin
del plano de polarizacin), posteriormente la luz pasa por un segundo polarizador
llamado analizador segn la orientacin relativa entre los ejes de los dos filtros
polarizantes, la luz polarizada pasar ya sea por el segundo filtro o no, si logra
pasar, se hace girar el analizador hasta que lo atraviesa la luz, as se podr
determinar el nuevo plano de polarizacin y se podr decir hasta qu grado de ha
producido la rotacin, esta rotacin se expresa con una alfa griega y se expresan los
grados].