En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R',

en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo
deoxgeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con
algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser
utilizados como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se
rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un
cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos
halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o
epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy
tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos
pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar
con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos,
formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que
pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en
menor medida, alcalinotrreos.
El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado
"dietilter" (segn la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"),
de frmula qumica CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisl y
subsecuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez
por Valerius
Cordus en 1540.
Fue
utilizado
por
primera
vez
como anestsico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.
teres corona

Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter (politeres) y algunos

de stos forman ciclos; estos politeres se denominan teres corona.
Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear como ligandos,
para complejar compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de
cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de
esta forma mantener las concentraciones ptimas a ambos lados. Por esta
razn se pueden emplear como antibiticos, como por ejemplo, la valinomicina.
Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, adems de
tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona
se les suele denominar "ionforos".
Politeres
Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo
de formacin de estos polmeros:
R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un
dialcohol.
Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de

la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe
especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la
mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por
el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 segn las normas

de la IUPAC se llamara:

metoxibenceno
La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y
vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden
alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al
lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara
segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la

palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el
nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:
Sntesis de teres
La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres ms fiable y
verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de un in alcxido a un haluro de
alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y
los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay
competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.
El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol
Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin. En el
proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un
alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se
muestra a continuacin:
Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.
2ROH ROR +H2O
Reacciones de ter
Usos de los teres
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos
Desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.

Un cido (del latn acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente

como cualquier compuesto qumico que, cuando se disuelve en agua, produce
una solucin con una actividad de catin hidronio mayor que el agua pura, esto
es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definicin moderna de Johannes
Nicolaus Brnsted y Martin Lowry, quienes definieron independientemente un
cido como un compuesto que dona un catin hidrgeno (H+) a otro compuesto
(denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al cido actico (en
el vinagre), y el cido sulfrico (usado enbateras de automvil). Los sistemas
cido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en
el estado de oxidacin. Los cidos pueden existir en forma de slidos, lquidos
o gases, dependiendo de la temperatura. Tambin pueden existir como
sustancias puras o en solucin.
Las sustancias qumicas que tienen la propiedad de un cido se les
denomina cidas.
Propiedades de los cidos
1. Tienen sabor cido como en el caso del cido ctrico en la naranja y el
limn.
2. Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de
metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftalena.
3. Son corrosivos.
4. Producen quemaduras de la piel.
5. Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
6. Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrgeno.
7. Reaccionan con bases para formar una sal mas agua.
8. Reaccionan con xidos metlicos para formar una sal mas agua.

Un tercer concepto fue propuesto por Gilbert N. Lewis, el cual incluye

reacciones con caractersticas cido-base que no involucran una transferencia
de protn. Un cido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones
de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. Las
reacciones cido-base de Brnsted son reacciones de transferencia de
protones, mientras que las reacciones cido-base de Lewis son transferencias
de pares de electrones. Todos los cidos de Brnsted son tambin cidos de
Lewis, pero no todos los cidos de Lewis son cidos de Brnsted. Las
siguientes reacciones podran ser descritas en trminos de qumica cido-base.

En la primera reaccin, un anin fluoruro, F-, cede un par

electrnico al trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato.
El fluoruro "pierde" un par de electrones de valencia debido a que los
electrones compartidos en el enlace B-F estn ubicados en la regin de
espacio entre los dos ncleos atmicos y, en consecuencia, estn ms
distantes del ncleo del fluoruro que en el anin fluoruro solitario. BF 3 es
un cido de Lewis porque acepta el par de electrones del fluoruro. Esta
reaccin no puede ser descrita en trminos de la teora de Brnsted,
debido a que no hay transferencia de protones. La segunda reaccin
puede ser descrita por cualquiera de las dos ltimas teoras. Un protn es
transferido desde un cido de Brnsted no especificado hacia el amonaco,
una base de Brnsted; alternativamente, el amonaco acta como una
base de Lewis y transfiere un par libre de electrones para formar un enlace
con un ion hidrgeno. La especie que gana el par de electrones es el cido
de Lewis; por ejemplo, el tomo de oxgeno en H 3O+ gana un par de
electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones
compartidos en el enlace se localizan en el oxgeno. Dependiendo del
contexto, los cidos de Lewis tambin pueden ser descritos como agentes
reductores o como electrfilo.
La definicin de Brnsted-Lowry es la definicin ms ampliamente usada;
salvo que se especifique de otra manera, se asume que las reacciones
cido-base involucran la transferencia de un catin hidrn (H +) de un cido
a una base.

[editar]
Nomenclatura
En el sistema de nomenclatura clsico, los cidos son nombrados de acuerdo a
sus aniones. El sufijo inico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo
(y a veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente.
Sistema de nomenclatura clsico:
Prefijo Anin Sufijo Anin Prefijo cido Sufijo cido Ejemplo
per

ato

hipo

per

cido ico

cido perclrico (HClO4)

ato

cido ico

cido clrico (HClO3)

ito

cido oso

cido cloroso (HClO2)

ito

hipo

cido oso

cido hipocloroso (HClO)

uro

hidro

cido ico

cido clorhdrico (HCl)

Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anin, por lo que el sufijo -uro hace
que tome la forma de cido clorhdrico. En las recomendaciones de
nomenclatura IUPAC, simplemente se agregaacuoso al nombre del compuesto
inico. En consecuencia, para el cloruro de hidrgeno, el nombre IUPAC
sera cloruro de hidrgeno acuoso. El sufijo -hdrico es agregado slo si el
cido est compuesto solamente de hidrgeno y un otro elemento.
Caractersticas qumicas
[editar]cidos monoprticos
Los cidos monoprticos son aquellos cidos que son capaces de donar
un protn por molcula durante el proceso de disociacin (llamado algunas
veces ionizacin), como se muestra a continuacin (simbolizado por HA):
HA(aq) + H2O(l)

H3O+(ac) + A(ac)

Ka

Algunos ejemplos comunes de cidos monoprticos en cidos

minerales incluyen al cido clorhdrico (HCl) y el cido ntrico (HNO3). Por
otra parte, para los cidos orgnicos, el trmino generalmente indica la
presencia de un grupo carboxilo, y algunas veces estos cidos son
conocidos como cidos monocarboxlicos. Algunos ejemplos de cidos
orgnicos incluyen al cido frmico (HCOOH),cido actico (CH3COOH) y
el cido benzoico (C6H5COOH).
[editar]cidos poliprticos

Los cidos poliprticos son capaces de donar ms de un protn por

molcula de cido, en contraste a los cidos monoprticos que slo donan
un protn por molcula. Los tipos especficos de cidos poliprticos tienen
nombres ms especficos, como cido diprtico (dos protones potenciales
para donar) y cido triprtico (tres protones potenciales para donar).
Un cido diprtico (simbolizado aqu como H 2A) puede sufrir una o dos
disociaciones, dependiendo del pH. Cada disociacin tiene su propia
constante de disociacin, Ka1 y Ka2.
H2A(ac) + H2O(l)

H3O+(ac) + HA(ac)

HA(ac) + H2O(l)

H3O+(ac) + A2(ac)

Ka1
Ka2

La primera constante de disociacin es mayor que la segunda; esto

es: Ka1 > Ka2. Por ejemplo, el cido sulfrico (H2SO4) puede donar un protn
para formar el anin bisulfato (HSO4), para lo queKa1 es muy grande; luego
puede donar un segundo protn para formar el anin sulfato (SO24),
donde Ka2 es comparativamente pequeo, indicando una fuerza intermedia. El
valor grande de Ka1 para la primera disociacin significa que el cido sulfrico
es un cido fuerte. De modo similar, el inestable y dbil cido
carbnico (H2CO3) puede perder un protn para formar el anin
bicarbonato (HCO3) y perder un segundo protn para formar el anin
carbonato (CO2-3). Ambos valores de Ka son pequeos, pero Ka1 > Ka2.
Un cido triprtico (H3A) puede sufrir una, dos, o tres disociaciones, y tiene tres
constantes de disociacin, donde Ka1 > Ka2 > Ka3.
H3A(ac) + H2O(l)

H3O+(ac) + H2A(ac)

Ka1

H2A(ac) + H2O(l)

H3O+(ac) + HA2(ac)

Ka2

HA2(ac) + H2O(l)

H3O+(ac) + A3(ac)

Ka3

Un ejemplo inorgnico de un cido triprtico es el cido ortofosfrico (H 3PO4),

generalmente llamado simplemente cido fosfrico. Los tres protones pueden
ser perdidos consecutivamente, produciendo H 2PO4, luego HPO2-4, y
finalmente PO3-4, el anin ortofosfato, simplemente llamado fosfato. Un
ejemplo orgnico de cido triprtico es el cido ctrico, que puede perder
consecutivamente tres protones para formar finalmente el anin citrato. Aunque
las posiciones de los protones en la molcula original pueden ser equivalentes,
los valores de Ka difieren puesto que es energticamente menos favorable
perder un protn si la base conjugada est cargada negativamente.
]Neutralizacin

cido clorhdrico (en el vaso de precipitados) reaccionando con vapores

deamonaco para producir cloruro de amonio(humo blanco).
La neutralizacin es la reaccin entre un cido y una base, produciendo
una sal y base neutralizada; por ejemplo, el cido clorhdrico y el hidrxido de
sodio forman cloruro de sodio y agua:
HCl(aq) + NaOH(aq) H2O(l) + NaCl(aq)
La neutralizacin es la base de la titulacin, donde un indicador de pH muestra
el punto de equivalencia cuando el nmero equivalente de moles de una base
han sido aadidos a un cido. Generalmente se asume incorrectamente que la
neutralizacin resulta en una solucin con pH 7,0, lo que es solamente el caso
cuando el cido y la base tienen fuerza similar durante la reaccin y se
encuentran en concentraciones semejantes. La neutralizacin con una base
ms dbil que el cido resulta en una sal dbilmente cida. Un ejemplo es
el cloruro de amonio, que es dbilmente cido, producido a partir del cido
fuertecloruro de hidrgeno y la base dbil amonaco. Recprocamente, la
neutralizacin de un cido dbil con una base fuerte produce una sal
dbilmente bsica, por ejemplo, el fluoruro de sodio, formado a partir
del fluoruro de hidrgeno y el hidrxido de sodio.
Equilibrio cido dbil/base dbil
Artculo principal: Ecuacin de Henderson-Hasselbalch
Para que se pueda perder un protn, es necesario que el pH del sistema suba
sobre el valor de pKa del cido protonado. La disminucin en la concentracin
de H+ en la solucin bsica desplaza el equilibrio hacia la base conjugada (la
forma deprotonada del cido). En soluciones a menor pH (ms cidas), hay
suficiente concentracin de H+ en la solucin para que el cido permanezca en
su forma protonada, o para que se protone la base conjugada.
Las soluciones de cidos dbiles y sales de sus bases conjugadas forman
las soluciones tampn.
]Dureza de cidos
Artculo principal: Teora cido-base duro-blando
En 1963, Pearson introdujo el concepto de cidos y bases duros y blandos.
Son cidos duros aquellos cationes de pequeo tamao y alta carga, de baja
polarizabilidad: alcalinos, alcalinotrreos ligeros, cationes de transicin de alta
carga, como el Ti4+, Cr3+, Fe3+, Co2+, etc.

Son cidos blandos las especies qumicas de gran tamao, pequea o nula
carga, y alta polarizabilidad: metales ms pesados de carga ms baja, como
Ag+, Cu+, Pt2+, Hg2+, etc.
Las especies duras tienden a combinarse entre s. La interaccin duro-duro o
blando-blando conduce a especies ms estables. Esto se debe a un mayor
solapamiento de orbitales, que origina un enlace ms fuerte que en las
interacciones duro-blando o blando-duro. Lo anterior es til, de forma
aproximada, para predecir el sentido de numerosas reacciones.
Aplicaciones de los cidos
Hay numerosos usos de los cidos. Los cidos son usados frecuentemente
para eliminar herrumbre y otra corrosin de los metales en un proceso
conocido como pickling. Pueden ser usados tambin como electrlitos en
una batera, como el cido sulfrico en una batera de automvil.
Los cidos fuertes, el cido sulfrico en particular, son ampliamente usados en
procesamiento de minerales. Por ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan
con cido sulfrico produciendo cido fosfrico para la produccin de
fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo xido de zinc en cido sulfrico,
purificando la solucin y aplicando electrlisis.
En la industria qumica, los cidos reaccionan en las reacciones de
neutralizacin para producir sales. Por ejemplo, el cido ntrico reacciona con
el amonaco para producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente,
los cidos carboxlicos pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de
cido sulfrico, para producir steres.
Los cidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el cido sulfrico es
usado en grandes cantidades en el proceso de alquilacin para
producir gasolina. Los cidos fuertes, como el cido sulfrico, fosfrico y
clorhdrico,
tambin
tienen
efecto
en
reacciones
de deshidratacin y condensacin. Los cidos son usados tambin como
aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como
preservantes. Por ejemplo, el cido fosfrico es un componente de las bebidas
con cola.

Estructura

Nombre

pK

cido butanoico

4.
8

cido 4clorobutanoico

4.5

cido 3clorobutanoico

4.
0

cido 2bromobutanoico

2.9
3

cido 2clorobutanoico

2.8
6

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una

cadena hidrocarbonada, R'.

Cmo se nombran?
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato",
seguido del nombre del radical alqulico, R'.

etanoato de etilo ou acetato de etilo

Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que
sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra
como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

cido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra
como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxi-propanoico

Si nos dan la frmula

Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del
cido. Nombra el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del
radical alqulico.
Si nos dan el nombre

El esqueleto de carbonos del radical cido lo continas con el radical alqulico. Luego
completa con los hidrgenos.
Ejemplos

metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)

benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo

Nomenclatura de steres
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del
cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido
por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Nomenclatura de steres Se nombran como alcanoatos de alquilo

(metanoato de metilo).
Propiedades Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los
constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
QU ES UN ESTER?Un ester es un compuesto formado junto con
agua por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este
proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido (R) por una base
en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran
denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los
steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin.En
qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo
orgnico reemplaza a un tomo de hidrgeno o ms de uno, en un
cido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido cuyas molculas
poseen un grupo OH desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse
como un ion protn (H+).Los steres ms comunes son los steres
carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como
acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos
inorgnicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un ster, a veces
tambin llamado "cido sulfrico, dimetil ster".

En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y

los alcoholes.En la formacin de steres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO
delcido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el
OH sustituido formando agua.En qumica orgnica y bioqumica los
steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico
unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o
inorgnico.Todas las grasas y aceites naturales, exceptuando
obviamente los aceites minerales, y la mayora de las ceras son
mezclas de steres. Por ejemplo, los steres son los componentes
principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los aceites
de pescado incluyendo el aceite de hgado de bacalao y del aceite de
linaza. Los steres de alcohol cetlico se encuentran en el
espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los
steres de alcohol miriclico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un
explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina.

cido glutrico

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH

cido isobutrico

(CH3)2CH-COOH

cido isoftlico

C6H4(COOH)2 (grupo carboxi en posiciones 1,3)

cido lctico

CH3-CH(OH)-COOH

cido metacrlico

CH2=C(CH3)-COOH

cido maleico

COOH-CH=CH-COOH

cido oleico

CH3-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-COOH

cido oxlico

HOOC-COOH

cido palmtico

CH3-[CH2]14-COOH

cido perbenzoico

C6H5-CO-OOH

cido perfrmico

HCO-OOH

cido pirvico

CH3-CO-COOH

cido propinico

CH3-CH2-COOH

cido propilico

CHC-COOH

cido tereftlico

C6H4(COOH)2 (grupo carboxi en posiciones 1,4)