PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES, PROPIEDADES

DE ALDEHIDOS Y CETONAS, PROPIEDADES DE CIDOS CARBOXILICOS

RESUMEN
Se trabaj con diferentes alcoholes su solubilidad y pruebas de oxidacin con dicromato de sodio.
Se realiz la prueba de reduccin del permanganato y su orden de reduccin a diferentes valores
de pH. Se realiz el ensayo del Lucas y la preparacin de polmeros de condensacin con polister
lineal, ensayo de salicilato de metilo y ensayo de acetato de etilo. Para propiedades de los
aldehdos y cetonas se realiz Reaccin con 2,4 dinitro fenil hidracina, Reaccin de adicin
bisulfitica, Reaccin con los reactivos de Tollens, reaccin con los reactivos de Fehling A y B y la
reaccin de Haloformo. Y finalmente, para las propiedades de cidos carboxlicos se realizaron
pruebas de solubilidad y el ensayo de yodato de yoduro.
INTRODUCCIN
), tiende a polimerizarse, es decir,
Los alcoholes son compuesto orgnicos que
las molculas individuales se unen entre s
contienen el grupo hidroxilo (-OH).
El
para formar un compuesto de alta masa
metanol es el alcohol ms sencillo, se
molar. En esta accin se desprende mucho
obtiene por reduccin del monxido de
calor y a menudo es explosiva, de modo que
carbono con hidrgeno.
por lo general el formaldehdo se prepara y
El alcohol etlico o etanol es, con mucho, el
almacena en disolucin acuosa (para reducir
ms conocido. Es un producto biolgico de la
la concentracin).
En condiciones apropiadas, tanto los
fermentacin del azcar o el almidn. En
alcoholes como los aldehdos se pueden
ausencia de oxgeno, las enzimas presentes
oxidar hasta cidos carboxlicos, cidos
en los cultivos bacterianos o en la levadura
que contienen el grupo carboxilo, COOH.
catalizan la reaccin enzimas C.
Los cidos carboxlicos abundan en la
El etanol tiene incontables aplicaciones como
naturaleza; se encuentran tanto en el reino
disolvente de compuestos orgnicos y como
vegetal como en el animal.
Materia prima en la manufactura de
Para la identificacin de cidos ya
colorantes,
frmacos,
cosmticos
y
estudiados y la comprobacin de la
explosivos. Tambin es un constituyente de
estructura de un nuevo, es muy til el
las bebidas alcohlicas. El etanol es el nico
equivalente de neutralizacin: el peso
de los alcoholes de cadena lineal que no es
equivalente de cido determinado por
txico (ms propiamente, el menos txico).
titulacin
con
base normalizada.
Se
Los fenoles son compuestos que tienen un
disuelve una muestra pesada de cido en
grupo hidroxilo unido directamente a un anillo
agua o alcohol acuoso, y se mide el
de benceno o bencenoide. El compuesto
volumen de base normalizada que se
base de este grupo, C6H5OH, se llama fenol,
necesita para neutralizar la solucin.
Simplemente, y es una sustancia qumica
industrial importante. Muchas de las
propiedades de los fenoles son anlogas a
P= Peso de la muestra en gramos.
las de los alcoholes, pero este parecido es
V= Volumen de base empleada en mm.
ms bien una sobre simplificacin.
N= Normalidad de las disolucin de base.
El grupo funcional en estos compuestos es el
grupo carbonilo
. En un aldehdo hay
La normalidad se calcula segn la relacin:
por lo menos un tomo de hidrgeno unido al
carbono del grupo carbonilo. En una cetona,
el tomo de carbono del grupo carbonilo est
unido a dos grupos hidrocarbonados. El
aldehdo ms sencillo, el formaldehdo (

PROCEDIMIENTO

1. En un tubo de ensayo se tom 10 gotas de

n-Butanol y agreg 10 gotas de dicromato de
sodio al 10% y 5 gotas de
concentrado.
2. Se agit el tubo y registr los cambios
observados.
3. Se repiti el proceso con 2- Butanol y tButanol.
Ensayo de Lucas. Reaccin de sustitucin
nucleoflica.
1. En un tubo de ensayo se coloc 3 gotas de
n-Butanol y se agreg 3mL de reactivo de
Lucas.
2. Se agit y se contabilizo el tiempo de
reaccin.
3. Se repiti el proceso con 2-Butanol y tButanol.

Ilustracin 1 Tubos de ensayo y

pipetas.

-Propiedades fsicas
alcoholes y fenoles:

qumicas

de

Prueba de solubilidad:
1. Se adiciono 5 gotas de 1-butanol a 1mL de
agua en un tubo de ensayo.
2. Se observ y registr la solubilidad.
3. Se agreg 10 gotas de Carbonato de
potasio al 10%.
4. Se registr el cambio observado.
5. Se repite el procedimiento con n-Butanol,
t-Butanol y Fenol.
Reaccin de oxidacin con permanganato
de potasio al 0,3% a diferentes valores de
Ph
1. Se prepar una solucin de 1,5mL de
alcohol con 13,5mL de agua.
2. Se dividi la solucin en tres tubos de
ensayo.
3. Al primer tubo se agreg 2 gotas de
al 10%.
4. Al segundo tubo se adicion 2 gotas de
al 10%.
5. Al tercer tubo no se le agreg nada.
6. Se agreg
y dej reposar
dos minutos.
7. Se registr el orden en que sucedi la
reduccin del permanganato.
Oxidacin con dicromo de sodio de
alcoholes 1, 2 y 3.

Preparacin de polmeros de
condensacin.
Polister Lineal.
1. Se mezcl el anhdrido ftlico y el
etilenglicol en un tubo.
2. Se calent directamente y luego se llev a
bao Mara.
3. Se palpo con una varilla de vidrio.
4. Se dej enfriar.
5. Se registr lo observado.
Ensayo de salicilato de metilo. Reaccin
de formacin de esteres.
1. Se calent un tubo de ensayo con al
mezcla de 10 gotas de metanol, 0,5g de
cido saliclico y 1mL de
,
durante 3 minutos.
2. Se dej enfriar y se verti la mezcla en un
vaso de precipitados con 5mL de agua
helada.
3. Se registraron los resultados.
Ensayo de acetato de etilo
1. Se mezcl 1mL de etanol y 1mL de cido
actico glacial en un tubo de ensayo.
2. Se agreg 1mL de cido sulfrico
concentrado.
3. Se calent suavemente en bao Mara.
4. Se dej enfriar y se verti en un vaso de
precipitados con 2mL de agua destilada
helada con cloruro de sodio.
5. Se registr los resultados.
-Propiedades de aldehdos y cetonas:

Ensayo de 2,4 dinitro fenil hidracina

1. Se agit 1mL del reactivo 2,4 dinitro fenil
hidracina con la muestra en un tubo de
ensayo.
2. Se agregaron tres gotas de cido
clorhdrico concentrado.
3. Se registr lo observado.
Reaccin de adicin bisulfitica
1. Se agreg en un tubo de ensayo 2,5mL de
solucin saturada de bisulfito de sodio.
2. Se adicion 0,5mL de benzaldehdo.
3. Se agit y se coloc en bao de hielo.
4. Se observaron y registraron los resultados.
Reaccin con el Reactivo de Tollens
1. Se coloc en un tubo de ensayo 0,5mL de
nitrato de plata al 5%.
2. Se agreg gota a gota la solucin de
hidrxido de amonio al 5% hasta que se
disolvi el xido de plata.
3. Se adicion 3 gotas de formaldehdo, se
agit y se esper 2 minutos.
4. Se present un espejo de plata.
5. Se registr lo observado.

4. Se calent el tubo de ensayo a bao Mara

durante dos minutos (el color del yodo se
mantuvo).
5. Se dej enfriar, se agregaron 3 gotas de
hidrxido de sodio al 10%
6. Se dej reposar en bao hielo.
Tabla 3 Oxidacin de dicromo de sodio de alcoholes
1, 2 y 3

7. Se registr lo observado.
-Propiedades de cidos carboxlicos:
Solubilidad
1. En un tubo de ensayo se colocaron 3 mL
de agua.
2. Se agreg cido benzoico se agito durante
1 minuto a temperatura ambiente.
3. Se adicion 3mL de
al 10%.
4. Se agit, se observ y se registr.
Ensayo de yodato y yoduro
1. Se adicion a un tubo de ensayo 5mg de
cido benzoico con 2 gotas de KI al 2% y 2
gotas de KIO3.
2. Se adicion 3 gotas de almidn al 0,1%.
3. Se registr el cambio observado.

Reaccin con el reactivo de Fehling

1. Se aadi un 1mL de la solucin de
Ensayo equivalente de neutralizacin
Fehling A al tubo de ensayo.
1. Se realiz el clculo terico.
2. Se adicion lentamente Fehling B y se
agit.
CALCULOS Y
3. Se adicion 3
RESULTADOS
Muestra
Muestra
+
Muestra
+
agua
+
gotas
de
agua
carbonato
de potasio
aldehdo.
Muestra
Observacin
1. Alcoholes y
4. Se calent a
Tubo 1.
Caf verdoso
Fenoles.
bao Mara.
1-Butanol
No diluyo
Dos fases (insoluble)
5. Se registr lo
2-Butanol
No diluyo
DosRosado
fases (Insoluble)
observado.
Tubo
2.
totalmente
t-Butanol
No diluyo Muestra
Dos fases (Soluble
Observacin
Reaccin de
totalmente 1-Butanol
parcialmente)
Haloformo
Tubo 3.
Morado
claro Precipitado Caf
1. Se coloc en
Fenol
Si diluyo n-Butanol
Si diluyo (SePrecipitado
ve
Caf
un
tubo
de
(blanquecino) t-Butanolaceitoso)Precipitado Caf y
ensayo 3 gotas
superficiede
aceitosa
Tabla 1 Solubilidad
alcoholes y fenoles.
de acetona.
Tabla 2 Reaccin de oxidacin con
2. Se agreg 1mL de hidrxido de sodio al
permanganato de potasio.
10%.
Tabla 4 Resultados del Ensayo de Lucas
3. Se agreg
Muestra
Cambio
Tiempo de
En
la
solucin
de
reaccin
preparacin de
yodo-yoduro de
(Segundos)
Polmeros
de
potasio,
hasta
1-Butanol
Marrn verdoso
35
condensacin
que se mantuvo
por
polister
el color caf
n-Butanol
Marrn Oscuro
40
lineal
no
se
oscuro.
t-Butanol
Naranja claro
42
obtuvo cambio,
es decir, no reacciono.

En el ensayo de salicilato de metilo se

formaron cristales.
En el ensayo de acetato de etilo se observa
viscoso, al final se observa un precipitado y
una doble fase.
2. Propiedades de aldehdos y cetonas

En la reaccin de haloformo se present un

precipitado lechoso amarillo, y otra fase
marroncita. Despus del calentamiento, se
present un precipitado amarillo, doble fase
entre amarillo oscuro y amarillo claro.

En el ensayo 2,4 dinitro fenil hidracina se

observ un cambio de color de naranja a
amarillo y al final se observaron dos fases.

3. Propiedades de los cidos carboxlicos:

Muestra
Acetona
Benzaldehdo
Isobutil metil
cetona

Cambio
Se
observa
viscosa.
Solucin transparente.
Se observan burbujas.
Solucin transparente.
Se observa una doble fase.
Solucin transparente.

Tabla 5 Resultados de la Reaccin de

adicin bisulftica.

En la reaccin con el reactivo de Tollens se

observ un espejo de plata.
En la reaccin con el reactivo de Fehling se
observa una doble fase; en la parte superior
se observaron burbujas despus de aplicarle
el aldehdo. Finalmente, presento un
precipitado rojizo.

Muestra
Etanol
Agua

Observacin
Soluble
Insoluble

Tabla 6 Resultados de solubilidad.

El ensayo de yodato yoduro da un color

verde oscuro. Se realiz con cido benzoico.
Equivalente de Neutralizacin:
Muestra del cido desconocido: 0,2 g
Esta sustancia se titul con 12,1 mL de
NaOH 0,104N.