Instituto Tecnolgico de Zacatepec

CITID 2015

IDENTIFICACIN DE SAFROL POR CROMATOGRAFA NE CAPA

FINA Y FTIR PRESENTE EN Piper auritum kunth (Hierba santa).
Y. M. Muoz-Casares1, I. Meja-Vigueras1, A. F. Toledo-Pea1, K. M. Zamorano-Martnez1
1

Departamento de Ingeniera Qumica y Bioqumica, Instituto Tecnolgico de Zacatepec.

casares1769@hotmail.com, mejia_13182@hotmail.com, bishi_27@hotmail.com,
karlazam_4@hotmail.com, Calzada Tecnolgico No. 27 Zacatepec Morelos, C.P. 62780,
rea de participacin: Bioprocesos y Desarrollo Sustentable

Resumen:
En la actualidad en la industria se ha desarrollado un amplio inters por los principios activos de
plantas medicinales. En Mxico existen gran variedad de plantas silvestres que contienen
estos compuestos de las cuales se conoce poca informacin. En el presente trabajo se busc
obtener informacin de la composicin qumica obteniendo por cromatografa e identificando safrol
por Espectroscopia Infrarroja por Transformada de Fourier (FTIR) en la planta piper auritum
kunth comnmente conocida como hierba santa, utilizada en la cocina mexicana, en los
resultados obtenidos se identificaron grupos evidentes de la molcula safrol. Al safrol, se le
atribuyen propiedades antibacterianas, adems, tiene una alta demanda en la industria de
insecticidas y plaguicidas en sentido general.
Palabras clave: espectroscopia, composicin, cromatografa.

Introduccin.
El gnero Piper pertenece al Piperaceae y tiene ms de 700 especies distribuidas
en ambos hemisferios. Ellos son erectos o hierbas trepadoras, arbustos o rboles.
Las especies de Piper tienen alta importancia comercial, econmica y medicinal
[1].
Piper auritum (Piperaceae) es un arbusto subleoso de hasta 4 m de altura,
conocida como Santamara de ans, Anisillo o hierba santa, usada como
condimento en pases de Amrica Central. Sus hojas se emplean como emoliente,
agente antirreumtico, diurtico, estimulante y abortivo (ver figura 1).

Figura 1. Hojas y arbusto de Piper auritum kunth hierba santa

Posee actividad antiinflamatoria, antibacteriana, antifngica y antidermatoftica.

Este gnero posee fenilpropanoides, lignanos, sesquiterpenos y monoterpenos
1

Abril 20-24, 2015, Zacatepec,

Morelos, Mxico

Instituto Tecnolgico de Zacatepec

CITID 2015

como borneol, alcanfor, cineol, eugenol, safrol y una amplia variedad de

componentes bencnicos [2].
El safrol (ver figura 2), es un monoterpeno oxigenado, presente como compuesto
mayoritario en especies tales como, sassafras (70-80%) y Ocotea cymbarum
(90%) [3]. Hace parte de la lista de sustancias controladas por las autoridades,
debido a su uso como precursor en la sntesis de drogas de uso ilcito como
MDMA [4] y por su efecto carcinognico y citotxico [5]. No obstante, es til en la
hemisntesis de compuestos de elevada actividad biolgica [3].
O

O
Figura 2. Molcula de safrol

Por otro lado se ha observado que los extractos P. auritum kunth reducen el
crecimiento de gloeosporioides Colletotrichum en papaya Maradol [4].
Las tcnicas de cromatografa permite la separacin de componentes
estrechamente relacionadas en mezclas ms complejas. La cromatografa en sus
orgenes era exclusivamente una tcnica de separacin que se transform en una
tcnica de anlisis cuando se acoplo con un dispositivo para monitorizar las
especies qumicas que se iban separando. As, la cromatografa se ha convertido
en un mtodo analtico de primer orden, para separar, identificar y cuantificar los
compuestos presentes en muestras liquidas o gaseosas (para muestras solidas
se requiere hacer extraccin o disolucin).
Seccin Experimental
Material. Se utiliz extracto de las hojas de P. auritum kunth como materia prima,
Como reactivos se emple lo siguiente: acetato de etilo, Hexano, cido sulfrico,
cloruro de cobalto. Placas de cromatografa con revelador UV, columna de vidrio
de 50 cm, silica gel 60 para columna y Yodo sublimado.
Equipo. El instrumental utilizado fue: Parrilla con agitador magntico,
lmpara UV. FTIR marca PerkinElmer modelo Spectrum Two.
Metodologa.
Obtencin del extracto. Se recolecto la hoja de P. auritum kunth en la regin
de Tlaltizapan, Morelos. Se prepararon extractos a partir de hojas frescas, uno con
agua y otro con etanol. El tiempo de ebullicin con agua fue de 2 h y con alcohol
de 15 min.
2

Abril 20-24, 2015, Zacatepec,

Morelos, Mxico

Instituto Tecnolgico de Zacatepec

CITID 2015

Cromatografa de capa fina: Los dos extractos de P. auritum kunth en etanol y

agua se concentraron con un rota evaporador, obteniendo 6 muestras A, B, C, D,
E y F, (ver figura 3).

Extracto

Figura 3. Muestras obtenidas en los lavados.

La metodologa empleada en cromatografa en capa fina y en columna se llev a

cabo de acuerdo a Salgado y colaboradores en el 2014 [6].
Resultados y Discusin.
Cromatografa de capa fina: El sistema para trabajar es la elucin 50%
acetato de etilo- 50% hexano. (Fig.5), ya que mostr mayor cantidad de
compuestos.

Figura 4. Elucin 50% acetato de etilo 50% hexano

Cromatografa en columna: La muestra B se coloc dentro de una columna

cromatogrfica. Se dej eluir la muestra recolectando un total de 26
fracciones, las cuales se juntaron y se concentraron etiquetndolas de la siguiente
manera F2-3 y F15-20.
Espectroscopia Infrarroja por Transformadas de Fourier (FTIR): Las
fracciones obtenidas se analizaron por FTIR, as como las muestras obtenidas que
no se separaron en cromatografa en columna, dando a conocer los resultados de
los espectros [6].

Abril 20-24, 2015, Zacatepec,

Morelos, Mxico

Instituto Tecnolgico de Zacatepec

CITID 2015

Figura 5. FTIR de fraccin F2-3 del aceite esencial de hojas verdes.

Figura 6. FTIR de fraccin F15-20 del aceite esencial de hojas verdes.

En la figura 5 y 6 se muestra seales correspondientes a regiones aromticas, de

igual manera se aprecia C-O, dobles enlaces, principales grupos funcionales del
safrol, los cuales fueron comparados con los reportados en la literatura, como son
el grupo aromtico y los dobles enlaces.

Abril 20-24, 2015, Zacatepec,

Morelos, Mxico

Instituto Tecnolgico de Zacatepec

CITID 2015

Fig. 7. Espectro IR de safrol.

Conclusiones.
De acuerdo con lo anterior se puede concluir lo siguiente:
La muestra B debido a su mayor cantidad de componentes revelados por
cromatografa en capa fina fue la seleccionada para su separacin en
cromatografa en columna. Los resultados obtenidos de los espectros en las
figuras 5 y 6 muestran que se pudiera encontrar la molcula llamada safrol en la
planta Piper auritum ya que los principales grupos encontrados pertenecen a dicha
molcula. Se sugiere usar en un futuro otras tcnicas de identificacin para
verificar por completo la existencia del safrol por medio de la comparacin del
espectro de la molcula de safrol realizado previamente y comparndolo con los
obtenidos en esta investigacin con base a la literatura se presume que la
molcula safrol est presente en P. auritum kunth.
Agradecimientos.
Agradecemos a nuestra asesora I.B.Q. Salgado Delgado Areli Marlen con la cual
tuvimos el gusto de aprender y desarrollar nuestros conocimientos ya que nos
brind su apoyo y confianza para lograr este proyecto.

Abril 20-24, 2015, Zacatepec,

Morelos, Mxico

Instituto Tecnolgico de Zacatepec

CITID 2015

Referencias.
[1] Virinder S. Parmar, et al. (1997) Phytochemestry of the genus piper. Phytochemisrry, 46, 4
[2] Yama Snchez, et al. (2011) Actividad Promisoria de aceites esenciales de especies
pertenecientes a la tribu pipereae frente a Artemia salina y Xanthomonas albilineans, Rev.
Proteccin Veg. 26, 1
[3] Garca Rios A. et. al. (2007) Determinacin de la Composicin qumica y actividad antioxidante
in vitro del aceite esencial de Piper auritum Kunth (Piperaceae) difundida en la costa colombiana.
Scientia et Technica Ao XIII, No 33
[3] Naciones Unidas, Oficina contra la droga y el delito, Tendencias mundiales de las drogas
ilcitas, Nueva York, 2003.
[4] Lilia A. Conde-Hernndez, Jos . Guerrero-Beltrn (2014) Total phenolics and antioxidant
activity of Piper auritum and Porophyllum ruderale Food chemistry 142.
[5] Areli M. Salgado-Delgado, Ren Salgado-Delgado (2014) Separacin de compuestos activos
de Piper auritum por cromatografia y anlisis de FTIR, Nousitz,. 58.

Autorizacin y renuncia.
Los autores del presente artculo autorizan al Instituto Tecnolgico de Zacatepec (ITZ)
para publicar el escrito en el libro electrnico del CONGRESO INTERNACIONAL EN
TECNOLOGA, INNOVACIN y DOCENCIA 2015. El ITZ o los editores no son
responsables ni por el contenido ni por las implicaciones de lo que est expresado en el
escrito.

Abril 20-24, 2015, Zacatepec,

Morelos, Mxico