CLOROBENCENO

INTRODUCCION
El Clorobenceno fue unos de los primeros productos qumicos orgnicos
pesados, es decir los productos qumicos que se producen industrialmente en
grandes cantidades. Adquiri importancia durante la 1era Guerra Mundial,
cuando se requera en alto tonelaje para hacer fenol en cido pcrico.
Es un importante disolvente que acta como producto intermedio para la
obtencin de Colorantes e insecticidas.
SINTESIS
El clorobenceno, se obtiene por Oxicloracin de Benceno con mezclas de HCl, a
presin normal y a unos 240C.
La oxicloracin se da en 3 pasos, y estos constituyen la Sustitucin Electrfila
Aromtica:
1 Paso: formacin del electrfilo atacante:

2 Paso: Ataque del electrfilo al carbono del anillo del benceno:

3 Paso: Ataque del nuclefilo (FeCl4) al benceno para eliminar el hidrgeno del
anillo:

El

catalizador

aumenta

la

electrofilicidad

del

cloro.

Como

el

cloro

es

electronegativo, C6H5Cl presenta una menor susceptibilidad al ataque de otros

electroflicos. Por esta razn, el proceso de clorado produce slo pequeas

cantidades de dicloro-y triclorobenceno.

PROPIEDADES Y USOS
El clorobenceno es un lquido incoloro, inflamable, de olor aromtico parecido a
almendras. Es levemente soluble en agua, pero se evapora rpidamente al
aire. No ocurre en forma natural en el ambiente. Es una de las sustancias
qumicas ms ampliamente utilizadas dentro de la industria qumica, aunque la
produccin mundial de clorobenceno ha disminuido por ms de un 60% del
mximo registrado en 1960. En el pasado fue usado para fabricar otras
sustancias qumicas, tales como fenol, anilina y DDT. En la actualidad, el
clorobenceno es usado como solvente para formulaciones de pesticidas, para
desgrasar partes de automviles y como intermediario en la manufactura de
otras sustancias qumicas. Adems, es la materia prima mas importante para la
produccin de otro- y para-nitroclorobenceno. Estos qumicos a su vez son
ampliamente utilizados como intermediarios en la fabricacin de plsticos,
polmeros, qumicos para la agricultura, antioxidantes, colorantes y pigmentos.
El tomo de cloro en el clorobenceno es lo suficientemente lbil como para
hidrolizarse. La hidrlisis de uno de los atomos de clor en el 1,2,4,5tetraclorobenceno, con hidrxido de sodio disuelto en un disolvente alcohlico
adecuado, produce 2,4,5-triclorofenol. La reaccin debe efectuarse bajo
condiciones estrictamente controladas a fin de prevenir la formacin del
compuesto 2,3,7,8-tetraclorofibenzo-p-dioxin (TC-DD) que es muy txico. La
nitracin de los clorobencenos con cido ntrico tiene amplias aplicaciones
industriales, sin embargo, su uso esta declinando con rapidez. La tabla 1,
menciona algunas propiedades fsicas importantes.
Propiedades fsicas de algunos clorobencenos

COMPUESTO

Clorobenceno
1,2diclorobenceno
1,3diclorobenceno
1,4diclorobenceno
1,2,3-

Indice de
refraccin
del lquido,

Te a 101.3
kPaa, en C

Densidad
del lquido,
g/cm3

-45.34
-16.97

131.7
180.4

1.10118
1.3022

1.5219
1.5492

-24.76

173.0

1.2828

1.54337

53.04

174.1

1.2475

1.52849
(55C)

53.5

218.5

Tf, C

n25
D

triclorobencen
o
1,2,4triclorobencen
o
1,3,5triclorobencen
o
1,2,3,4tetraclorobenc
eno
1,2,3,5tetraclorobenc
eno
1,2,4,5tetraclorobenc
eno
Pentaclorobenc
eno
Hexaclorobenc
eno

17.15

213.8

63.5

208.5

46.0

254.9

51

246

139.5

248.0

85

276

228.7

319.3

1.44829

1.56933

1.70

1.833

1.596

OBTENCIN
Pueden formarse 20 bencenos clorados reemplazando alguno de los atomos de
hidrogeno del benceno por tomos de cloro.
Actualmente, todos los clorobencenos se producen por cloracin del benceno
en presencia de un catalizados de FRIEDEL-CRAFTS, usualmente cloruro
frrico. Cada compuesto, excepto el hexaclorobenceno, puede clorarse
adicionalmente. Por lo tanto, el producto siempre es una mezcla de bencenos
clorados. Los compuestos puros se obtienen por destilacin y
cristalizacin. La reaccin de cloracin es exotrmica; libera una cantidad de
calor de casi 1.83KJ/gCl2. En algunos casos, el calor se elimina circulando el
lquido de la reaccin a travs de un refrigerante adecuado. En otros casos, la
cloracin ocurre en la temperatura de ebullicin y el calor se elimina a travs
de la evaporacin del lquido.
La cloracin del benceno procede en un reactor estacionario de una sola etapa
o en mltiples etapas con agitacin. La relacin del 1,4- al 1,2-diclorobenceno
vara de 1,4 a 5, dependiendo del catalizador. Los reactores estn sujetos a
riesgos de diseo y operacin: deben de evitarse las reas estancadas ya que
estas permiten que se provoquen taponamientos por los tetra- y

pentaclorobencenos; la combustin espontnea tambin es un riesgo,

sobre todo en fase gaseosa. Ya que el HCl est presente en casi todas las
secciones del equipo, la corrosin siempre es un problema potencial.
FACTORES SANITARIOS
Todos los clorobencenos son menos txicos que el vencen. El valor lmite de
umbral (VLU) (en ppm por volumen de aire) para la exposicin humana en
8h es de 50 para el 1,2-diclorobenceno y de 75 para el clorobenceno y
el 1,4-diclorobenceno.
USOS
En un principio se usaron grandes cantidades de clorobenceno en la produccin
de fenol, anilina, xido de difenilo y DDT, un insecticida ampliamente
usado y actualmente restringido.
Se estima que el 60% de el clorobenceno producida se consume en la
fabiracion de fenol, 20-25% en la produccin de DDT y los insecticidas
relacionados, y el resto en la realizacin de una gama de productos
intermedios de colorantes, incluyendo anilina.
Tambin cuenta con una amplia aplicacin disolvente. Desde la dcada de
1940, grandes cantidades de monoclorobenceno se han utlizado en la
produccin de DDT. Sin embargo, desde el DDT causa grave problemas
ecolgicos, su uso ha sido severamente restringido. El uso de el clorobenceno
en la produccin de fenol ha disminuido drsticamente desde el proceso de
cumeno ahora este produce la mayor parte de fenol. El crecimiento futuro de
clorobenceno depender del crecimiento de intermedios del Tinte y el uso de
solventes.
El monoclorobenceno, el 1,2-di- y el 1,2,4-triclorobenceno se emplean como
disolventes.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Enciclopedia de Tecnologa qumica Kirk Othmer Editorial Limusa
Noriega, 1 Reimpresin - Pag. 344,345.
REFERENCIAS VIRTUALES
http://sevas.org.in/thesis/node/84
http://quiorgiti.pbworks.com/w/page/14949488/Reac_Insecticidas_C09
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/E
nciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf