UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MEXICO
Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Laboratorio de Qumica Experimental

Aplicada

Protocolo
Anlisis Funcional Orgnico.
Caracterizacin de un compuesto orgnico
desconocido.

Grupo: 2801

Semestre: 2015-II

Equipo 8
Gmez Mendoza Gerardo

Asesores:
M. E. Victoria Oralia Hernndez Palacios
Q. Jos Antonio Pia Tavera

Fecha de Entrega: 03-Febrero-2015

Objetivo

Identificar experimentalmente un compuesto orgnico, por medio de sus

caractersticas fsicas y qumicas al igual que su anlisis elemental y de grupos
funcionales.

Introduccin
Los compuestos o molculas orgnicas son sustancias qumicas basadas en cadenas de
Carbono e Hidrgeno. En muchos casos contienen Oxgeno, y tambin Nitrgeno, Azufre,
Fsforo, Boro y Halgenos. Para poder identificarlos se deben realizar una serie de
pruebas generales de solubilidad y pruebas especficas para caracterizarlos de acuerdo al
grupo funcional presente. Para comenzar, se determinan las propiedades fsicas, tales
como punto de fusin o punto de ebullicin, color, olor, solubilidad en diferentes solventes,
etc. Las propiedades fsicas son aquellas que pueden ser observadas sin alterar la
composicin del compuesto.
La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos a
sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. Uno de los
mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en
presencia de sodio metlico, esta ltima se basa en su conversin en compuestos inicos
solubles en agua. Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que
puede tener el compuesto desconocido.
Entre las aplicaciones ms importantes del anlisis cualitativo de compuestos orgnicos
estn las diversas separaciones que se hacen a los compuestos para enviarlos a
procesos qumicos en el rea de la industria alimenticia en la cual se sintetizan para
transformarlos en vitaminas y protenas, de la industria farmacutica y de la industria
petroqumica para la produccin de distintos compuestos.

Imagen 1. Diagrama de Gantt

Anlisis qumico funcional

(pruebas tpicas a la gota)

Materiales y Reactivos
2 gotero
Tiras de pH
ndice de
Punto de ebullicin
Solubilidad
9 tubos de
ensaye 10cm
refraccin
Mtodo
semimicro de siwoloboff:
Br2/CCl4
1 Refractmetro
6 tubo de ensaye Anlisis
elemental (fusin
KMnO4
Agua
destilada
5
pipetas
graduadas
10ml
1
gotero
alcalina)
AgNO3/etanol
1
Gotero
1
Mechero
de
bunsen
1
pipeta Pasteur1 tubo de ensaye 10cm
NaI/acetona
1
pinzas
para
tubo1 pipeta Pasteur
1
tubo de
ensaye
1 Soporte universal
completo
Cloruro
frrico
Densidad
1
parilla
de calentamiento
1
tubo
capilar
1 mechero de bunsen
Nitrato
crico
Aguade
destilada
1
vaso
de
precipitados
1
mechero
de
bunsen
3 pipeta graduada de 10mL
ZnCl2/HCl
1 Picnmetro W
500mL
1
termmetro de
300C
Etanol
2,4-Dinitrofenilhidrazina
1 jeringa
Agua
1
tubodestilada
de ThieleSacarosa
KMnO4/acetona
1 Balanza analtica
ter
1 tapn de goma
Na (metlico)
1 vidrio de reloj
HCl 5%
2 Vasos de p.p. 50 ml
NaOH 5%
Agua destilada
NaHCO3 5%
1 Papel filtro
H2SO4 5%
1 Embudo de vidrio
1 tripie
1 triangulo de porcelana
1 tela de asbesto
HAc 5%
PbAc
Nitroprusiato de sodio
NaOH 5%
Sulfato ferroso amoniacal
Fluoruro de potasio 30%
H2SO4 30%
Cloruro frrico
HNO3

Procedimiento General

Pruebas Organolpticas
-

Color
Olor
Estado fsico
Prueba de la ignicin

Propiedades Fsicas

Punto de ebullicin.
Densidad especfica.
ndice de refraccin.

Anlisis Cualitativo Elemental

La identificacin de los elementos que ordinariamente se encuentran junto a carbono,

hidrgeno y oxgeno (nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo y yodo), se basa en su
conversin a compuestos inicos solubles en agua y en la identificacin de estos
mediante pruebas especficas.
Prueba de Lassaigne.
Uno de los mtodos para la conversin a sales inicas de un compuesto orgnico es la
fusin alcalina en presencia de sodio metlico. La identificacin de un elemento (por
ejemplo nitrgeno, azufre, halgenos) que se puede encontrar en una molcula orgnica,
se puede realizar aplicando previamente al compuesto orgnico la reaccin de fusin con
sodio para formar sales, que son inicas y solubles en agua y que pueden reaccionar con
reactivos especficos. Una vez realizada y formada la sal de sodio, se realizan pruebas
qumicas sencillas ya sea coloreadas o formando precipitados, que revelarn la presencia
de nitrgeno, azufre o halgenos. En algunos casos, la coloracin o precipitado puede
variar por errores humanos al manipular los reactivos, tal es el caso de aadir un exceso o
la carencia del compuesto problema o de los reactivos, o bien puede ser por una mala
fusin con el sodio etc.
La fusin alcalina, se realiza en dos etapas:
Etapa 1. Con las pinzas sostener un tubo de ensaye limpio y seco y con cuidado agregar
y mezclar aproximadamente 5 mg o mL de un compuesto problema con un peso similar
de sacarosa. Introducir cuidadosamente un trozo pequeo de sodio metlico (0.4 x 0.4
cm). Acercar la parte inferior del tubo a la flama reductora (azul) y calentar con mechero
con precaucin, hasta que el sodio se funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro
del tubo y entonces el fondo del tubo se lleva hasta el rojo vivo sobre la llama del
mechero. El tubo se deja enfriar. Se aade posteriormente 1 mL de etanol para eliminar el
sodio que no hubiera reaccionado, se forma etxido de sodio.
Etapa 2. El tubo se calienta por segunda vez hasta el rojo vivo y se introduce
verticalmente dentro de un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 20 mL de agua
destilada. La parte inferior del tubo se rompe con una varilla de vidrio (la parte superior se
desecha en un contenedor para residuos de vidrio), la solucin resultante se calienta
hasta ebullicin; inmediatamente se filtra por gravedad con un embudo de filtracin con
papel filtro, el filtrado obtenido es la solucin madre que debe ser cristalina e incolora.
Con esta solucin madre se efectuarn las pruebas de identificacin de los elementos
nitrgeno, azufre y halgenos en tubos de ensaye.
Pruebas de Identificacin
i)
a) Nitrgeno: En un tubo de ensaye se deposita 1 mL de la solucin madre, la cual se
ajusta a pH de 13 con una solucin de hidrxido de sodio al 5.0% controlando el viraje
con papel tornasol. Posteriormente, se aaden dos gotas de una solucin saturada de
sulfato ferroso amoniacal, seguida de una solucin de fluoruro de potasio al 30%
(p/v), la solucin resultante se calienta suave y cuidadosamente hasta a ebullicin por
30 segundos. La solucin caliente se acidula, aadindole gota a gota cido sulfrico
al 30% (v/v), justo hasta que se disuelva el hidrxido de hierro. El exceso de cido
puede ser perjudicial. La aparicin del precipitado caracterstico de azul de Prusia

indica la presencia de nitrgeno. Si no apareciera el color, agregar gotas de cloruro

frrico para provocar la aparicin del color.

b) En un tubo de ensaye se deposita de 1 a 2 mL de la solucin madre, la cual se ajusta

a pH acido de 5 con cido actico al 5.0%, controlando el viraje con papel tornasol.
Posteriormente se aaden 2 gotas de solucin de acetato de plomo al 5.0%. Si en el
compuesto problema contiene azufre se formar un precipitado negro de sulfuro de
plomo.

Otra opcin es colocar en un tubo de ensaye 1 mL de la solucin madre, se le aade

dos o tres cristales de nitroprusiato de sodio (nitroferricianuro de sodio), se agita y se
deja reposar. Una intensa coloracin violeta rojiza indica la presencia de azufre en el
compuesto problema.
c) Halgenos: En un tubo de ensaye limpio y seco se colocan 2 mL de la solucin
madre, la cual se ajusta a pH acido de 5 con cido ntrico al 5.0% controlando el viraje
con papel tornasol. Se hierven suave y cuidadosamente durante uno o dos minutos
para expulsar lo que hubiera de cido cianhdrico o cido sulfhdrico. Se aaden tres
gotas de solucin de nitrato de plata al 5.0%. Un precipitado denso indica la presencia
de cloro, bromo o yodo. El cloruro de plata es blanco (que por accin de la luz o el
calor toma un color violeta oscuro). Este precipitado es soluble en hidrxido de
amonio concentrado y vuelve a precipitar si se agrega cido ntrico al 5.0%.

El bromuro de plata es amarillo crema, es parcialmente soluble en hidrxido de amonio

concentrado.
El yoduro de plata es amarillo, que es insoluble en hidrxido de amonio concentrado.

ii) Coloque cinco gotas del reactivo en un tubo de ensaye. Aada una o dos gotas de la
muestra a examinar. Agite la mezcla con una varilla de vidrio para mezclar los
componentes y observe cualquier cambio de color.

Pruebas de solubilidad

Imagen 2. Diagrama pruebas de solubilidad

Solubilidad en Agua.
Como el agua es un disolvente polar, es un mal disolvente de los hidrocarburos. Los
enlaces olefnicos y acetilnicos o las estructuras bencenoides, modifican muy poco la
polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromticos no difieren mucho de las
parafinas en su solubilidad en agua. La introduccin de tomos de halgeno no altera

notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razn disminuye la
solubilidad en agua. Por otra parte, las sales son extremadamente polares.
Otros compuestos estn colocados entre estos extremos. Aqu se hallan los alcoholes,
esteres, eteres, los cidos, las aminas, los nitrilos, las amidas, las cetonas y los
aldehdos-por mencionar solo algunas clases mas comunes.
Como se podra esperar, los cidos y las aminas son ms solubles que los compuestos
neutros. Muchas aminas terciarias son ms solubles en agua fra que en agua caliente.
En la mayora de los grupos funcionales, el lmite de solubilidad se encontrara cerca del
miembro que contiene cinco tomos de carbono.
La tendencia de determinados compuestos que contienen oxgeno de formar hidratos,
tambin contribuye a su solubilidad en agua. La formacin de hidratos da una gran
solubilidad en agua.

Solubilidad en HCl diluido.

Las aminas alifticas primarias, secundarias y terciarias forman sales (compuestos
polares) con el HCl. De aqu que las aminas alifticas sean fcilmente solubles en HCl
diluido.
Las aminas aromticas primarias son solubles en HCl diluido; las diarilaminas y las
triarilaminas no son solubles en HCl diluido.
Las amidas disubstituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente
elevado para ser insolubles en agua, son solubles en HCl diluido. Este comportamiento
contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2).
Las aminas pueden reaccionar con HCl diluido para formar clorhidratos insolubles a
temperatura ambiente pero calentando un poco la mezcla se hace la disolucin. Un
cambio en el precipitado demostrara la formacin del hidrato.

Solubilidad en Soluciones diluidas de NaOH y en soluciones diluidas de bicarbonato de

sodio.
Los c.carboxlicos, c. sulfnicos, c. sulfnicos, fenoles, algunos enoles, imidas,
compuestos nitro primarios, secundarios y terciarios, derivados de aril sulfonio de las
aminas primarias, arilsulfonamidas sin substituir, oximas, tiofenoles y muchos tipos de
compuestos no tan familiares, son solubles en disoluciones diluidas de NaOH. De estos
solo los tres grupos mencionados primero son solubles en soluciones diluidas de
bicarbonato de sodio.
Los aldehdos y las cetonas son cidos demasiado dbiles para disolverse en cantidades
apreciables de NaOH.
Cuando dos grupos carbonilo estn unidos al mismo tomo de carbono, aumenta la
acidez por lo que aumenta la solubilidad sin embargo la velocidad de solubilidad es lenta.
Un grupo nitro confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en NaOH
diluido. Las imidas son solubles en NaOH diluido pero no en bicarbonato de sodio.
La p-nitroacetanilida y las sulfonamidas (RSO2NH2) se disuelven en NaOH diluido, pero no
en el bicarbonato de sodio, al igual que las oximas. Los esteres con cinco o seis tomos
de carbono, que son insolubles en agua, pueden solubilizarse aplicando agitacin en una
solucin de NaOH diluido.

Los cidos grasos que contienen doce o ms tomos de carbono, reaccionan lentamente
con lcalis formando sales que son jabones y producen espuma cuando se les agita. Este
comportamiento es un claro indicador de cidos grasos.
Si la sustancia no se disuelve en agua, pero si en NaOH, indica la presencia de un grupo
funcional cido.
Solubilidad de Compuestos Anfteros.
Los compuestos que contienen tanto un grupo cido como uno bsico, son anfteros.
Los amino cidos de bajo peso molecular son solubles en agua y pueden dar neutro al
papel tornasol.
Si el grupo amino lleva solamente sustituyentes alifticos, los compuestos se disolvern
en HCl y NaOH, pero no en bicarbonato de sodio. Si hay dos grupos arilo en el nitrgeno
aumenta la acidez del compuesto y por lo tanto su solubilidad.
Solubilidad en cido Sulfrico concentrado y fro.
Este disolvente se usa para compuestos neutros, insolubles en agua, que no contienen
ms elementos que C, H y O. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fcilmente o
posee un grupo funcional con oxgeno, se disolver en cido sulfrico concentrado y fro.
Las parafinas, cicloparafinas y sus derivados halogenados, son insolubles en cido
sulfrico, al igual que los hidrocarburos aromticos sencillos y sus derivados halogenados.
Dos o ms grupos alquilo en el ncleo bencnico permiten que el compuesto se sulfone
fcilmente, por lo que los poli alquilbencenos se solubiliza fcilmente en cido sulfrico.
Algunos eteres de alto peso molecular se sulfonan tan lentamente a temperatura
ambiente que es posible que no se disuelvan.
Muchos alcoholes secundarios y terciarios forman olefinas en cido sulfrico, las que
entonces se polimerizan. Los polmeros resultantes son entonces insolubles en cido
sulfrico, formando una capa definida sobre la parte superior del cido.
El alcohol benclico y sus productos de substitucin se disuelven en Ac. Sulfrico
concentrado, lo cual provoca su condensacin con la formacin de precipitados de color
naranja.
Pruebas de clasificacin funcional
Las pruebas de clasificacin vienen despus de la determinacin del punto de ebullicin
(o fusin), de la solubilidad y del comportamiento en la ignicin. A partir de estos datos y
del aspecto del compuesto (color, estado fsico, olor), generalmente es posible descubrir
indicios de tipo de grupos funcionales que puedan estar presentes.
En base esto podemos seleccionar el tipo de pruebas adecuadas que debemos de
realizar con el fin de no perder tiempo, ni desperdiciar reactivos.
A continuacin se enlistan las pruebas de grupos funcionales, aproximadamente en el
orden general de su facilidad y confianza que se les puede tener:
Aminas
a) Cloruro de bencensulfonilo.
b) cido nitroso.

c) Cloruros de acilo.
Halgenos
a) Solucin etanlica de nitrato de plata.
b) Yoduro de sodio en acetona.
Aldehdos y Cetonas
a) Fenilhidracina.
b) 2,4-dinitrofenilhidracina.
c) Solucin de bisulfito de sodio.
d) Yodo e NaOH.
e) Clorhidrato de hidroxilamina.
Aldehdos
a) Solucin de Benedict.
b) Reactivo de Tollens.
c) Reactivo de Fucsina para aldehdos.
d) Solucin de bisulfito de sodio.
Fenoles
a) Agua de bromo.
b) Solucin de cloruro frrico.
c) Cloruro de acilo.
cidos Carboxlicos
Ninguna prueba; generalmente se supone que una sustancia fuertemente cida,
que no es un fenol ni un enol, debe de ser un cido carboxlico.
Insaturacin
a) Solucin de permanganato de potasio.
b) Bromo en tetracloruro de carbono.
Compuestos Nitrados
a) Zinc y cloruro de amonio.
b) Hidrxido ferroso.
c) Solucin de NaOH.
Esteres
a) Solucin de hidrxido de sodio.
b) Clorhidrato de hidroxilamina.
Alcoholes
a) Reactivo de HCl-ZnCl2.
b) Cloruros de acilo.
c) Nitrato crico.
d) Sodio metlico.
e) cido perydico.
f) Anhdrido crmico.
Hidrocarburos aromticos
a) cido sulfrico fumante.
b) Cloruro de aluminio anhidro y azoxibenceno o cloroformo.
Eteres
a) cido Yodhdrico.
b) Agua de bromo.

Bibliografa

Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos; Ralph L. Shriner, David Y. Curtin,

Reynold Clayton Fuson; 2001; 479 pginas
Fritz, FeiglL. Vinzenz Anger. 1978. Pruebas a la gota en anlisis orgnico. Editorial el
Manual Moderno, S. A, p.p. 156-414.

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf

http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MAFO/files/analisis.pdf