UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL

LISANDRO ALVARADO
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
PROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA

Unidad VIII: Qumica de

Aminocidos, pptidos y protenas.

Prof. Keila Torres

Objetivos de la clase

Conformacin nativa de una protena

Desnaturalizacin de protenas
Comportamiento cido base de las cadenas
laterales de las protenas

PROTENAS

ESTRUCTURA
20
(segn R)

se distinguen

Aminocidos

FUNCIONES

Contrctil

CLASIFICACIN
Colgeno

Estructural
Fibrosas

unidos por

Ej

Actina/Miosina
Enlace
peptdico

Enzimtica

Reserva

Holoprotenas
Albminas

formando

Defensa

Pptidos o
protenas

Transporte

Globulares

Globulinas
Hormonal

tienen

Nucleoprotenas

Organizacin
estructural
Secuencia de
aminocidos

es la

Ej.

Fosfoprotenas

E. primaria

Cromoprotenas

Ej.

Ej.

Ej.

Cromatina

Casena

Hemoglobina

Heteroprotenas
E. secundaria
Conformacin

Plegamiento
espacial

Protenas slo en
oligomricas

E. terciaria

E. cuaternaria

definida por

hlice

Proteoglucanos
Glucoprotenas

Ej.

FSH, TSH...

Lipoprotenas

Ej.

HDL, LDL

Conformacin Nativa de
una protena
La estructura tridimensional de una protena en condiciones fisiolgicas
se conoce como estructura nativa, y se considera la estructura ms
estable de todas las estructuras posibles.
La estructura nativa es la forma funcionalmente activa de una proteina.
Si cambiamos las condiciones ambientales, la estructura nativa se pierde,
este proceso se denomina desnaturalizacin.

Estado nativo

Estado desnaturalizado

Procesos fsicos y qumicos

responsables de la
desnaturalizacin
1.

Temperatura extrema

2.

pH muy cido o alcalino

Desnaturalizacin de las
protenas
3. Disolvente orgnicos (etanol, acetona),
detergentes.
4. Agentes reductores (urea, -mercaptoetanol)
5. Concentracin salina
6. Iones metlicos pesados
7. Agresin mecnica.

Consecuencias de la desnaturalizacin
de las protenas

Cambios en las propiedades hidrodinmicas de

la protena: aumenta la viscosidad y disminuye el
coeficiente de difusin.
Una drstica disminucin de su solubilidad, ya
que los residuos hidrofbicos del interior aparecen
en la superficie.

Prdida de las propiedades biolgicas.

Renaturalizacin
Una protena desnaturalizada
cuenta nicamente con su
estructura primaria. Por este
motivo, en algunos casos, la
desnaturalizacin es
reversible.
El proceso mediante el cual la
protena desnaturalizada
recupera su estructura nativa se
llama renaturalizacin.

VALOR BIOLGICO DE
LAS PROTENAS
Se define el valor o calidad biolgica de una determinada
protena por su capacidad de aportar todos los aminocidos
necesarios para los seres humanos.
La calidad biolgica de una protena ser mayor cuanto ms
similar sea su composicin a la de las protenas de nuestro cuerpo.
De hecho, la leche materna es el patrn con el que se compara el
valor biolgico de las dems protenas de la dieta.

Comportamiento cido-base de las cadenas

laterales de una Protena.
Diga cual es la carga neta del siguiente pptido a pH=4
Aminocido

Cantidad

pKR

carga

Phe

Ala

Asp

15

3,86

???

Lys

18

10

+18

Cys

16

8,3

RECORDANDO QUE :
pH menor a pKA, predomina la
forma cida, ser en un 100% si
existen 2 unidades de diferencia
entre el pH y el pKA
pH = pKA 50% forma cida
50% forma bsica
pH mayor a pKA predomina la
forma bsica, ser en un 100%
si existen 2 unidades de
diferencia entre el pH y el pKA

R-COO- + R-COOH= 15
X
+
Y = 15

pH = pKa + log [ X ]
[ Y ]

Comportamiento cido-base de las cadenas

laterales de una Protena.
pH = pKa + log [ X ]
[ Y ]
4 = 3,86 + log [ X ]
[ Y ]
4 3,86 = log [ X ]
[ Y ]
0,14 = log [ X ]
[ Y ]
Antilog 0,14 = [ X ]
[ Y ]
1,38 = X
Y

X= 1,38 Y

R-COO- + R-COOH= 15
X
+
Y = 15
Sustituyendo el valor de X :
1,38 Y + Y = 15
2,38 Y = 15
Y= 15
2,38

Y= 6,3 (R-COOH)
X + 6,3 = 15

X = 15 6,3

X= 8,7 (COO-)

Carga Neta= +18 Lys 8,7 Asp = 9,3

Diga cual es la carga neta del siguiente pptido a pH=6,5

Aminocido

Cantidad

pKa(R)

Tyr

18

10,1

Val

25

Glu

14

4,2

Arg

22

12,5

Met

Cys

15

8,3

Ser

10

Carga

Con la secuencia de aaque se presenta a continuacin, responda:

Lys-Ala-Pro-Asp-Tyr-Arg-Asn-Gln-Met
1.- Represente la frmula estructural del Oligopptido.

2.- Seale en la estructura anterior los enlaces peptdicos y diga cuantas molculas
de agua se formaron.
3.-Determine la carga neta del pptido a pH=4,5; tomando en cuenta los siguientes
valores de pKa:
pKa -COOH = 2,20
pKa -NH3+ = 9,11
pKa R-COOH= 3,85
pKa R-fenol = 10,07
pKa R-NH3+ =10,53
pKa R-guanidinio= 12,48

Fin del semestre