UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE NICARAGUA

UNAN-Len

FALCULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

8
CARRERA: FARMACIA.
COMPONENTE: FARMACOGNOSIA
TEMA:
Cuatro alcaloides.
Estructura qumica.
Accin Farmacologica.

MSC.GLORIA MARIA HERRERA.

ELABORADO POR:
Byron Alexander Moreira.
Ana Sofa Ruiz Salgado.
Alvaro Edmond Sacasa.
Valeska Jinneth Vargas Benedith.

MIERCOLES 04 DE FEBRERO DEL 2015

Introduccin.
Los alcaloides son sistemas heterocclicos nitrogenados derivados de aminocidos y triterpenos.
En general se encuentran formando sales con el cido actico, oxlico, lctico, mlico, tartrico
y ctrico.
Sus actividades biolgicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervencin en las
reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre
ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiolgicas anlogas.
Estos compuestos estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas
contienen alcaloides) y en algunas especies su concentracin puede alcanzar el 10% (Flores).
Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma ms comn
es la intoxicacin por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa
importante de muerte sobre todo en nios.Su presencia en vegetales hace posible su
incorporacin accidental en alimentos, creando una va fcil de intoxicacin.

Objetivos

General:
Investigar cuatro alcaloides que estn contenidos en algunas plantas.
Especficos:
Plasmar aspectos generales de cada uno de los alcaloides.
Realizar estructuras qumicas mediante el programa Chemical Sketch
Presentar su accin farmacolgica de los alcaloides.

NO HAY ASPECTOS GENERALES

NOMBRE CIENTIFICO: NICOTIANA TABACUM

NOMBRE COMUN: TABACO
METABOLITO SECUNDARIO: ALCALOIDE NICOTINA
Nombre Iupac: (S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina
N

Actividad biolgica:
Es un analgsico, es tranquilizante: produce un efecto antidepresivo y reduce el nerviosismo o la
ansiedad, es colinrgica estimula el sistema nervioso mediante la liberacin de acetilcolina
proporcionando efectos estimulantes o gratificantes, es dopaminergica: interviene en el sueo, el
humor, y el aprendizaje, la dopamina acenta el placer y la motivacin hacia la comida, el sexo
y el trabajo gratificante, es serotonergica y epinefrinergica.

La nicotina es un compuesto cuyo inters farmacolgico radica en su actividad toxica. Su uso

en farmacia y medicina, al igual del zumo del tabaco, se basa en sus efectos txicos potentes
particularmente en la lucha contra los pulgones o pulgas, parasito que se hospeda en la piel.
La nicotina es muy toxica, la dosis mortal en el hombre es de 6mg. La hoja fresca tiene una
actividad alergnica sobre humanos adultos, pudiendo producir dermatitis u otras formas de
hipersensibilidad cutnea y trastornos plasmticos con aumento de la coagulacin y la
fibrinlisis por estimulacin del factor XII.
Indicaciones:
De aparecer irritacin de la piel o el cuero cabelludo debe suspenderse su aplicacin y procurar
una consulta mdica o aplicar antiinflamatorios locales y antihistamnicos sistmicos.

Cafeina.
Nombre Iupac: 1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-diona
1,3,7-trimetilxantina.
CH3

O
N

H3C
O

CH3

La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, slido cristalino, blanco y de sabor
amargo, que acta como una droga psicoactiva, levemente disociativa y estimulante por su
accin antagonista no selectiva de los receptores de adenosina.
A como seala la Farmacopea caribea Quimicamente la cafena es una purina presente en la
Coffeaarabica estando presente en toda la planta (excepto la Raiz) y contenida en mayor
concentracin en la semilla(1-3%).
Propiedades Farmacologicas.
En el SNC: La cafena favorece el esfuerzo intelectual, disminuye las sensacines de
somnolencias y disminuye el tiempo de reaccin a los estimulos visuales y auditivos. Estos
efectos se refieren a la esfera del siquismo y se deben a un bloqueo de la fosfodiesterasa y

consecuentemente a un aumento en la sntesis del AMPy a un bloqueo de los receptores

cerebrales de la adenosina.
En el sistema cardiovascular: accin directo sobre el miocardio (aumento de la fuerza de
contraccin, frecuencia cardiaca y del flujo sanguneo que se traducen en un aumento del
trabajo cardiaco y dilatacin de la circulacin coronaria), los vasos sanguneos (vasodilatacin
acompaada de aumento de la resistencia cerebral) y por efecto reflejo de la estimulacin de los
centros vasomotores de la medula espinal.
Sobre el musculo liso: La cafena relaja las fibras lisas a nivel bronquial, instestinal y uretral
para uso teraputico como broncodilatador se recomienda la administracin oral de
comprimidos que contengan 100, 150 y 200 mg del compuesto aislado.
Sobre las funciones metablicas: modifica la totalidad de estas funciones, con un aumento de un
10% del metabolismo basal en el hombre aumenta el contenido de cidos grasos en la sangre
pero su actividad global sobre el colesterol es discutible.
Sobre el tubo digestivo: estimula la secrecin de HCl y pepsina.
Sobre la Diuresis: altas dosis provocan un discreto aumento del volumen urinario y la excrecin
de sodio, por disminucin de reabsorcin tubular.

Morfina
Nombre Iupac: (5,6)-7,8-didehidro4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol
HO

O
H

H
N CH3

HO

La morfina es una potente droga opicea usada frecuentemente en medicina como analgsico.
La morfina fue nombrada as por el farmacutico alemn Friedrich Wilhelm Adam Sertrner en
honor a Morfeo, el dios griego de los sueos.
Farmacologa
Molcula de la morfina.
La morfina es un alcaloide fenantreno del opio, siendo preparado el sulfato por neutralizacin
con cido sulfrico. Es una sustancia controlada, opioide agonista utilizada en premedicacin,
anestesia, analgesia, tratamiento del dolor asociado a la isquemia miocrdica y para la disnea
asociada al fracaso ventricular izquierdo agudo y edema pulmonar. Es un polvo blanco,
cristalino, inodoro y soluble en agua.

Su estructura molecular es C17H19NO3 y su nomenclatura IUPAC es (5, 6)-Didehidro-4,5epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol. Se administra en forma sulfatada, con una solubilidad de 60
mg/mL siendo su estructura (C17H19NO3)2 H2SO4 5H20.
Fue administrada primero por va estomacal, luego levantando la dermis y depositando la dosis
necesaria. Finalmente adquiri gran notoriedad gracias a la invencin de la jeringa de Pravaz y
sobre todo a su utilizacin masiva por parte de los militares durante la guerra de 1907. A partir
de 1951 fue posible la sntesis qumica y de derivados morfnicos.
Actualmente sigue siendo el analgsico clsico ms eficaz para aliviar los dolores agudos, pero
su utilizacin va decreciendo a medida que aparecen nuevas drogas sintticas, las cuales se
supone son menos adictivas y permiten que personas alrgicas a ella puedan aliviar igualmente
sus dolores.
La morfina tambin se usa para paliar la adiccin a ciertas drogas como la herona y la cocana.

Usos medicinales
La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgsico en hospitales para
tratar dolencias, como:
-

Dolor en el infarto agudo de miocardio.

Dolor post-quirrgico.
Dolor asociado con golpes.
Como analgsico para tratar dolores agudos.
Dolor provocado por el cncer.
Dolor provocado por los huesos

EFEDRINA:
Nombre Iupac: (1R,2S)-2-(metanoamina)-1-fenilpropano-1-ol
CH3
CH3
NH

CH3

La efedrina es una amina simpaticomimtica de origen vegetal, principio activo aislado

originalmente de Ephedradistachya, conocida en extremo oriente como Mahuang, hierba
ampliamente utilizada en la medicina tradicional china. Este alcaloidetambin puede
encontrarse en menor concentracin en la planta Sida cordifolia y en la Ephedrafunerea, que es
conocida como "t mormn" en Estados Unidos y tradicionalmente consumida por aborgenes
norteamericanos y los mormones del sudeste de Utah.
Farmacologa:
La efedrina, es un agonista adrenrgico (de accin mixta), muy activo sobre los receptores del
sistema nervioso simptico, pero relativamente poco potente como estimulante del sistema

nervioso central. Esto se debe a la limitada destreza de la molcula para atravesar la Barrera
hematoenceflica, en relacin con otros compuestos similares como la anfetamina u otros
alcaloides como los de la cocana.

Actividad biolgica:
Los extractos clorofrmicos y metanolicos de la raz y hoja aplicados en concentracin de 1g/ml
y ensayos in vitro siguiendo la metodologa del cdigo de Regulacion Federal de Brasil,
mostraron una efectividad con potencia media aceptable frente a Staphylococcusaureus,
Staphylococcuscerevisiae y Echerichiacoli.La tintura de la hoja es inactiva in vitro frente a
cepas
de
Neisseriagonorrhoeae,
Candidaalbicans,
Staphylococcuspyogenes
y
Klebsiellapneumoniae.
Es un broncodilatador adrenrgico, vasopresor. Estimula los receptores beta-2 adrenrgicos en
los pulmones para relajar el msculo liso bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la
capacidad respiratoria, disminuye el volumen residual y reduce la resistencia de las vas areas.
Puede tambin inhibir la liberacin de histamina inducida por antgenos. Como vasopresor acta
en los receptores beta-1 adrenrgicos en el corazn y aumenta la fuerza de contraccin mediante
un efecto inotrpico positivo en el miocardio. Esta accin aumenta el gasto cardaco y eleva la
presin arterial sistlica y, habitualmente, la diastlica. Acta sobre los receptores alfa
adrenrgicos de los vasos sanguneos de la mucosa nasal; produce vasoconstriccin, lo que
origina descongestin nasal. Estimula la corteza cerebral y los centros subcorticales, y muestra
sus efectos en la narcolepsia y estados depresivos, aunque estos usos estn acotados por la
excesiva activacin simpaticomimtica perifrica que produce la efedrina, respecto de otros
estimulantes ms selectivos sobre el sistema nervioso central.

Conclusin

Los alcaloides son productos de una secuencia de reacciones bioqumicas del metabolismo de
las plantas.
Los alcaloides pertenecen al grupo de sustancias que unidos a los antibiticos representan un
amplio arsenal de recursos para el tratamiento y mitigacin de diversas disfunciones orgnicas,
lo cual les transfiere gran importancia y se mantienen en constante investigacin y tamizaje para
la bsqueda y sntesis de estas molculas.
En su estructura qumica el nitrgeno bsico puede estar unido a uno o ms grupos funcionales
entre los que se encuentran esteres, alcoholes secundarios, grupos aromticos y amidas.
Logramos encontrar que este grupo de metabolitos son de los ms importantes por su amplia
actividad farmacolgica la cual es de inters en el desarrollo de la medicina natural, y por ello
como farmacuticos debemos tomarlos en cuenta para la bsqueda de nuevas activades
farmacolgicas y extraccin de nuevos principios activos asi como el conocimiento de los
alcaloides que han sido investigados.

BIBLIOGRAFIA:
L. Germosen-Robineau, y B. Weniger . (1998). (pp 233-234, 295-296, 105-106) Farmacopea
Vegetal Caribea. Version autorizada para Honduras y Nicaragua. Edicin Universitaria.
Lista de alcaloides importantes.(s.f). recuperado el 01 de febrero de 2015 de
https://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/.
Wikipedia. (26 enero 2015). Cafeina. Recuperado el 02 de Febrero del 2015. De
http://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna#Farmacolog.C3.ADa.
Wikipedia (4 de febrero de 2015).morfina. recuperado el 01 de febrero de 2015, de
http://es.wikipedia.org/wiki/Morfina.

MAL ESCRITA