cidos Nucleicos

Componentes

Los cidos Nucleicos

Com posicin

Los cidos nucleicos son biopolmeros formados por

unidades monomricas llamadas nucletidos.
Los nucletidos estn formados por la unin de:
A) Una base nitrogenada, que puede ser:

- Pirimidnica: Timina (T), Citosina (C) o Uracilo (U)

- Prica: Guanina (G) o Adenina (A)

B) Una pentosa, que puede ser la D-ribosa en el RNA; o la D-2desoxirribosa en el DNA

C) cido fosfrico, que cuando participa en la formacin de la
cadena de cido nucleico une las pentosas de dos nuclesidos
consecutivos a travs de una unin fosfodister. Esta unin se
hace entre el C-3de una pentosa, con el C-5de la pentosa
siguiente.

Las bases Purnicas son Las bases Pirimidnicas son

derivadas de la purina
derivadas de la pirimidina
6
1

3
8

Purina

N
3

NH
9

N
1

Pirimidina

Los bases nitrogenadas encontrados en la clula son todas

derivadas de dos heterociclos orgnicos altamente bsicos, la
purina y la pirimidina.

Las bases Pricas,

Adenina y Guanina son
derivadas de la purina

Las bases Pirimidnicas,

citosina, uracilo y timina son
derivadas de la pirimidina

En esta esta figura pueden apreciarse

fcilmente las diferencias estructurales
entre las bases nitrogenadas que
componen el DNA y el RNA.
La Adenina posee un grupo amino
en C6, mientras que la Guanina
tiene tambin un grupo amino,
pero en C2. La Guanina tiene
adems un grupo carbonilo en C6.

Observe el amino en
C4 de la Citosina, el
metilo en C5 de la
Timina, y la ausencia
de grupo amino en el
Uracilo y la Timina
sustituido por un
grupo carbonilo

NH2
N

N
N

NH
Adenina: 6-amino purina

O
N

HN
H 2N

NH

Guanina: 2-amino 6-oxo purina

P
U
R
I
N
A
S

NH2
Citosina: 2-oxi4-amino pirimidina

N
O

N
O

HN
O

N
O

Timina: 2,4-dioxi5-metil pirimidina

CH3

HN
O

Uracilo: 2,4-dioxi
pirimidina

P
I
R
I
M
I
D
I
N
A
S

Propiedades de las bases

1.
2.
3.
4.
5.

Carcter levemente bsico

Son poco solubles en agua
Espectro de absorcin con mximo a 260 nm
Posibilidad de formas tautomricas
El uso de timina en el DNA, en vez de utilizar uracilo, puede
deberse a una presin selectiva que ayude a mantener la
integridad de la secuencia gentica, puesto que el grupo metilo en
la timina, facilita la reparacin del DNA.
6. Todos los reactivos que modifican la estructura de las bases
son potencialmente mutagnicos.

Tautomera.
Caso del Uracilo
Forma
ceto

O
HN

NH

Formas tautomricas
(ceto-enol) del uracilo
OH

Forma
enol
N
HO

BASES DE LOS CIDOS NUCLEICOS

PURINAS

PIRIMIDINAS

Xantinas
Algunas de ellas son intermediarios metablicos
en la degradacin de los cidos nucleicos:
La hipoxantina es una forma metablica de las
purinas, aunque ocasionalmente puede formar parte
de algunos RNAs.
Xantina Base prica formada por oxidacin de la
hipoxantina o por desaminacin de la guanina. Se
convierte a cido rico mediante la accin de la
Xantino-Oxidasa.
La forma degradativa final de las purinas en los
primates es el cido rico.

Hipoxantina:
6-oxi purina

O
N

HN
N

NH

Xantina:
2,6 dioxi purina

O
N

HN
O

NH

NH

cido rico:
2,6,8 trioxi purina

OH
N

N
HO

OH
N

NH

Productos naturales:
Metilxantinas
O
H 3C
O

N
N
CH3
Cafena

CH3
N

H 3C

NH

OH
N

N
N
CH3
Teofilina

NH

N
O

CH3

NH

CH3
Teobromina

Desde el punto de vista mdico y farmacolgico existen tres xantinas importantes que no se
hallan en los cidos nucleicos: la cafena, la teobromina y la teofilina que son tres xantinas
metiladas por lo que tambin se les conoce como metilxantinas. Son consideradas alcaloides
ya que son sustancias fisiolgicamente activas, contienen nitrgeno y se encuentran en
plantas; sin embargo, llegan a diferir de las bases alcaloideas en que son ligeramente
solubles en agua. La importancia concedida a estos compuestos deriva de la interpretacin
de su nombre: teobromina, "comida divina"; teofilina, "hoja de dioses" y cafena que viene de
la palabra rabe para designar el vino. Estos derivados de las purinas son poderosos
Inhibidores de la fosfodiesterasa del AMPc

Bases Modificadas
Las bases que constituyen los
cidos nucleicos pueden estar
naturalmente modificadas.
a) La Adenina y la Citosina se
encuentran a veces metiladas en
el DNA.
b) El tRNA contiene numerosas
bases modificadas.

Antimetabolitos

Antimetabolitos son compuestos similares estructuralmente a los metabolitos, pero no

pueden ser usados por el organismo de una manera productiva.
En las clulas, los antimetabolitos son confundidos con los metabolitos a los cuales se
parecen, y son procesados en las clulas de una manera similar a los compuestos
normales.
La presencia de los antimetabolitos "seuelos" previene a las clulas de realizar sus
funciones vitales y las clulas son entonces incapaces de crecer y sobrevivir.
Varios de los antimetabolitos usados en el tratamiento del cncer interfiere con la
produccin de los cidos nucleicos, RNA y DNA.
Si el DNA no puede ser sintetizado, las clulas no pueden dividirse.
Existen varios objetivos diferentes celulares para los antimetabolitos. Algunas clases
comunes de antimetabolitos son:
Antagonistas del Folato, como el metotrexate, inhibe la sntesis de Timina
Antagonistas de las purinas como la 6-mercapto purina
Antagonistas de las pirimidinas como el 5-Fluoro-uracilo

Anlogos sintticos de
bases: antimetabolitos
O

SH
N

N
N

NH

6-Mercaptopurina

Br

HN
O

5-Bromouracilo
O

N
H 2N

NH

2-Aminopurina

HN
H 2N

N
NH

8-Azaguanina

En el tratamiento del
cncer

En el caso del tratamiento de las enfermedades neoplsicas, que son la

mayor indicacin mdica para el uso de antimetabolitos, los derivados de
purinas y pirimidinas utilizados como antimetabolitos bloquean el
crecimiento celular al interferir con la sntesis de DNA.
Estos medicamentos operan simulando una sustancia que participa en la
sntesis de DNA e interfieren con la incorporacin de uno de los metabolitos
normales que son necesarios para que el DNA sea sintetizado.
Los antimetabolitos afectan la etapa S del ciclo celular y sirven para tratar
tumores de la va digestiva, mamarios y ovricos. Se administran por va
oral o intravenosa.

Desaminacin de la Adenina:
O

NH2
N

HNO2

HN

+
N

NH

NH3

NH

Cualquier modificacin de las bases que forman parte de

la estructura del DNA constituye un agente mutagnico.
El tratamiento de la Adenina con cido nitroso produce
su desaminacin y su conversin a hipoxantina.
Por ello todos los compuestos derivados del cido nitroso
son mutgenos qumicos potentes.

NUCLESIDOS
Se le llama nuclesido a la molcula
formada por la unin covalente de una
pentosa con una base nitrogenada. Esta
unin se hace mediante un enlace
-glucosdico.
Si la pentosa es una ribosa, tenemos un
ribonuclesido. Estos tienen usualmente como
bases nitrogenadas a la adenina, la guanina, la
citosina y el uracilo.
Si la pentosa es una desoxirribosa, tenemos un
desoxirribonuclesido. Estos tienen como
bases nitrogenadas a la adenina, la citosina, la
guanina y la timina.

Forma Abierta-Ribosa
Forma Abierta

Forma Cclica

2-Desoxirribosa

-D-2-desoxirribofuranosa

Forma Cclica
-D-Ribofuranosa

Los anillos del azcar en los nucletidos pueden existir en

cuatro diferentes estructuras tridimensionales. En todos los
casos, cuatro de los cinco tomos se encuentran en un mismo
plano. El quinto tomo (C2 o C3) se encuentra sea en la misma
direccin (endo) o en la direccin opuesta (exo) del plano hacia
donde se dirige el carbono C5

El enlace -glucosdico se establece:

a) En elcaso de las bases derivadas de la purina,

entre el C-1 de la desoxirribosa y el N-9 de la
guanina y de la adenina.
b) En el caso de las bases derivadas de la
pirimidina, entre el C-1 de la ribosa y el N-1 de la
timina, del uracilo y de la citosina

NUCLESIDOS:
Son los compuestos formados por la unin de una
base nitrogenada con una pentosa a travs de un
enlace de tipo -N-glucosdico.

H 2N

PURINAS
N
HOCH2

OH

OH

Adenosina
(la pentosa es ribosa)

H 2N

Enlace
N -N-glucosdico

N
N
HOCH2

OH

Desoxiadenosina
(la pentosa es 2-desoxirribosa)

En el caso de las purinas el enlace se realiza entre el

carbono anomrico (1) de la pentosa y el N9 de la base

NUCLESIDOS:
Pirimidinas
NH2
N
HOCH2

OH

O
O

OH

Citidina,
la pentosa es ribosa

Enlace
-N-glucosdico
HOCH2

O
O

NH2
N
N

OH
H
Desoxicitidina,
la pentosa es 2-desoxirribosa

En el caso de las pirimidinas el enlace se realiza entre el

carbono anomrico (1) de la pentosa y el N1 de la base

NUCLESIDOS NUMERACIN
H 2N
Enlace
-N-glucosdico

5'
HOCH2
4'

3'

BASE PURNICA

6
7N

5
4

8
N9

2
N
3

1'

2'

RIBOSA

OH

OH

N1

Numeracin de los tomos en la

PENTOSA de los nuclesidos

Se numeran como C para distinguirlos de los tomos de las bases

O
HN
5'
HOCH2

O
N

4'

1'
3'
OH

2'
OH

Uridina
-1-ribosil - N1 - Uracilo

4
3

Conformacin de nuclesidos

Adenosina (anti-)

Adenosina (syn-)

Las bases se unen al C1 del azcar

por un enlace N-glucosdico (flecha)
NH 2
N

N
HO

CH2

5'

O
1'

3'
OH

2-desoxi-Adenosina,
Adenosine un nuclesido

Nuclesidos de Purinas

Nuclesidos de Pirimidinas

Nuclesidos de Adenina

Nuclesidos de las
Pirimidinas

En los desorribonuclesidos de las pirimidinas, se encuentra

desoxirribosa en el lugar de la ribosa

Propiedades qumicas de
los nuclesidos

1. Incremento marcado en la
solubilidad en agua con respecto a la
solubilidad de las bases aisladas.
2. Reacciones propias de la pentosa:
reaccin del orcinol en el caso de los
ribonuclesidos y de la difenilamina en
el caso de los desoxirribonuclesidos.
3. La absorcin a 260 nm se conserva
igual a la de las bases aisladas

Nuclesidos: Funciones

Los nuclesidos tienen poco inters bioqumico como sustancias libres,

salvo en las vas biosintticas y degradativas de los cidos nucleicos.
Una excepcin importante es la S-adenosilmetionina (SAM). La SAM es
una condensacin de adenosina y metionina. Es un agente metilante muy
enrgico. Lo revisaremos brevemente en la seccin dedicada a los
nucletidos por ser un derivado del ATP.
Es tambin interesante mencionar la utilizacin de varios nuclesidos como
agentes teraputicos tales como la Cordicepina, la Puromicina y la
Pseudouridina.
El pronstico de la infeccin por el virus de la inmunodeficiencia humana
(VIH) ha mejorado considerablemente tras el creciente empleo de pautas
teraputicas que utilizan varios frmacos antirretrovirales derivados de
anlogos de los nuclesidos, como la Zidovudina (Retrovir o AZT)

Puromicina

La Puromicina es un antibitico derivado de

un amino-nuclesido. Se obtiene de la
bacteria Streptomyces alboniger.
Posee un espectro muy amplio, puesto que
acta en bacterias Gram positivas y Gram
negativas, en amibas, protozoos, hongos y
clulas de mamferos.
La Puromicina es un inhibidor de la
traduccin en el proceso de sntesis de
protenas.
Este antibitico es un compuesto anlogo
estructural de la terminacin aminoacil (3)
del aminoacil-tRNA de la tirosina (Tyr).
Su modo de accin molecular es el de
interrumpir prematuramente el crecimiento de
la cadena de la protena en virtud del
mimetismo molecular

Cordicepina
La desoxiadenosina, tambin conocida como cordicepina es un derivado del
nuclesido adenosina, del que se diferencia por carecer del grupo 3'-hidroxilo
en su anillo de ribosa. La desoxiadenosina fue inicialmente extrada de un
hongo del gnero Cordyceps, pero actualmente se sintetiza artificialmente.
Por su estructura similar, algunas enzimas no pueden discriminar entre este
compuesto y la adenosina. Debido a ello puede participar en ciertas
reacciones. por ejemplo, ser incorporado a una molcula de RNA, causando en
consecuencia la terminacin prematura de su sntesis.
Posee tambin algunas propiedades interesantes como un agente contra virus
y hongos por su habilidad como inhibidor de algunas proten-cinasas.

Pseudouridina

HN
La Pseudouridina (representada por la letra griega
psi- ) es el ismero C-glucsido de la uridina. Es la
O
NH
ms frecuente de las cerca de cien diferentes bases HOCH
2
O
modificadas que se encuentran en el RNAt.
La se encuentra en todas las especies y puede
encontrarse en muchas clases de RNA, incluyendo el
Enlace C-C en lugar
RNAm. se sintetiza por las enzimas llamadas
del C-N habitual
sintasas, las cuales de manera post-transcripcional
OH
OH
isomerizan residuos especficos de uridina en un
proceso del RNA que se ha llamado pseudouridilacin.
Retrovir o AZT (Zidovudina) pertenece a una clase de
medicamentos anti-VIH llamados inhibidores nuclesidos de la
transcriptasa reversa (INTR), tambin conocidos como
anlogos nuclesidos o "nukes" (en ingls). Retrovir y los
dems INTR bloquean la Transcriptasa Reversa, una enzima
que el VIH necesita para hacer ms copias de s mismo. La
inhibicin de esta enzima puede retrasar el avance del VIH.

Nuclesidos
Insistamos: Qu son los nuclesidos?
Los Nuclesidos son N-glucsidos en los
cuales un nitrgeno de las bases pricas o
pirimdicas (el N-1 en las pirimidinas y el
N-9 en las purinas) est enlazado al
carbn anomrico, C-1 de la ribosa, o de
la desoxirribosa segn corresponda, por
medio de un enlace covalente -Nglucosdico.

Nucletidos
Los nuclesidos pueden combinarse con un
grupo fosfrico (cido fosfrico: H3PO4)
mediante determinadas quinasas de la clula,
produciendo derivados fosforados de los
nuclesidos, los Nucletidos.
Los nucletidos, adems de desempear
algunas funciones de importancia trascendental
para el funcionamiento celular, son los
componentes moleculares bsicos del DNA y el
RNA.

Estructura monomrica
de los cidos nucleicos
Los cidos nucleicos son
biopolmeros formados
por unidades monomricas llamadas nucletidos.
Las molculas formadas
por la unin de la base
nitrogenada con la
pentosa reciben el
nombre de Nuclesidos
Los nucletidos estn
formados por la unin de:
Una base
nitrogenada
Una pentosa
cido fosfrico

NH2
N

O
-

O P O CH2
O-

OH

OH

Pentosa
Fosfato

Base

Nuclesido
Nucletido

Las bases se unen al carbono 1' del

azcar y el fosfato en el carbn 5'
para formar el nucletido.

Los nucletidos se
unen para formar el
polinucletido por
uniones fosfodister
entre el carbono 5' de
un nucletido y el
carbono 3' del
siguiente.

Nucletidos
Los

nucletidos tienen 3 componentes :

Base: Purina o pirimidina
Azcar: Ribosa (RNA) o 2-deoxirribosa
(DNA)
Fosfato
Base + azcar = Nuclesido
Base + azcar + fosfato = Nucletido

Ribonucletidos:
estructura bsica

Nucletidos
Cuando alguno de los -OH de la pentosa de un

nuclesido se esterifica a un ortofosfato, la

estructura resultante se llama nucletido.
En el caso de los ribonuclesidos, el ortofosfato
puede esterificarse en tres posiciones distintas:
2', 3' y 5'. Veamos un ejemplo con los
monofosfatos de citosina:

Nucletidos

(ribonucletidos)
NH2

NH2
N

N
O
-

O-

OH

O P O CH2

NH2

OH

HOCH2

O
N

OH
-

5-nucletido
(5-CMP)

HOCH2

OH

O P O

O P O-

O-

O-

3-nucletido
(3-CMP)

2-nucletido
(2-CMP)

La unin del fosfato a la ribosa para formar un nucletido monofosfato a partir de un nuclesido, puede verificarse en cualquiera
de los tres grupos hidroxilos libres de la pentosa.

Nucletidos
(desoxirribonucletidos)
O

HN
O
-

O P O CH2
O-

5-dTMP

OH

HN
CH3

O
HOCH2

O P OPor supuesto que en el caso de la

desoxirribosa, la sustitucin solo puede
realizarse en dos sitios, dando lugar a
dos tipos de desoxirribonucletidos
monofosfatos

O-

3-dCMP

Desoxirribonucletidos
A pesar que tanto el DNA como el
RNA son molculas estables, el
DNA lo es mucho ms.
Esto ocurre por la utilizacin de
desoxirribonucletidos en vez de
ribonucletidos en su sntesis,
aunque no exclusivamente por esa
razn.
El RNA, debido a que tiene ribosa y
posee el grupo hidroxilo, es
susceptible a hidrlisis catalizada
por bases.
Si el grupo 2'-OH es eliminado de
la molcula, la tasa de hidrlisis del
RNA baja unas 100 veces en
condiciones neutras.
De esta manera, es posible pensar
que la remocin del grupo hidroxilo
en la ribosa fue un agente vital para
permitir la complejidad de los
organismos que vemos hoy en da.

Nucletidos cclicos
NH2
N
N
O

O O
-

OH

O
Una variedad particularmente importante de nucletidos
es la de los nucletidos cclicos, en los cuales se forma un
enlace fosfodister dentro de la misma pentosa formndose un
anillo. En la figura se ejemplifica esto con la estructura del 3, 5
Adenosin monofosfato cclico, AMPc.

NH2
N
O
-

5-Adenosina
monofosfato, AMP

O P O CH2
-

OH

NH2

OH
N

O P O P O CH2
-

5-Adenosina
difosfato, ADP

OH

NH2

OH
N

O
-

O P O P O P O CH2
-

OH

5-Adenosina
trifosfato, ATP

OH

Nucletido polifosfatos

O
O P O CH2
O-

Configuracin de baja energa

(ster)
O

O P O P O
O-

O-

Configuracin de alta energa

(anhdrido)

En los nucletidos monofosfatos, el

enlace entre el cido fosfrico y la
pentosa es un enlace de tipo ster
que no constituye un enlace de alta
energa.
En los nucletidos polifosfatos, la
adicin del segundo y del tercer
fosfato forma enlaces fosfodister, de
tipo anhdrido, que para formarse
requieren el suministro de cantidades
grandes de energa.
Esta energa ser liberada durante la
hidrlisis de estos enlaces que por tal
motivo son llamados uniones de alta
energa

Propiedades de los
nucletidos
1. Carcter cido debido al fosfato
2. Solubilidad incrementada respecto al nuclesido
3. Mximo de absorbancia UV a 260 nm
4. Conserva las propiedades reactivas debidas a
las bases y a la pentosa de los nuclesidos

NOMENCLATURA
Base

Nuclesido

Nucletido

Adenina
Guanina
Hipoxantina

Adenosina
Guanosina
Inosina

. Adenlico
. Guanlico

Citosina
Uracilo
Timina

Citidina
Uridina
Timidina

. Citidlico
. Uridlico
. Timidlico

Funciones de los Nucletidos

Dentro de las molculas que forman la clula los

nucletidos se pueden considerar uno de los
metabolitos ms importantes.
Los nucletidos son fundamentalmente las unidades
monomricas que constituyen los cidos nucleicos de
la clula, tanto del RNA, como del DNA.
Sin embargo, tambin se requieren para numerosas
otras funciones importantes que se enumeran en las
siguientes lminas.

Funciones de los nucletidos (1)

Todos los tipos de clulas (de mamferos, bacterianas y vegetales)

contienen una gran variedad de nucletidos y sus derivados. Sus
principales funciones son:
1. Unidades monomricas de los cidos nucleicos: los
cidos nucleicos, DNA y RNA, estn compuestos por unidades
monomricas de los nucletidos. En las reacciones en las que se
sintetizan los cidos nucleicos, los nucletidos 5-trifosfatos son
los sustratos que se unen al polmero a travs de enlaces
fosfodister 3-5con liberacin de pirofosfato.
2. Papel en el metabolismo energtico: El ATP se genera en
las clulas mediante la fosforilacin oxidativa y la fosforilacin a
nivel de sustrato. El ATP se utiliza para impulsar las reacciones
metablicas, como un agente fosforilante, y est implicado en
procesos como la contraccin muscular, transporte activo y
mantenimiento de la integridad de la membrana celular. En su
accin como agente fosforilante, el ATP es un dador de fosfato
para la generacin de los otros nucletidos 5-trifosfatos (por ej.
GTP, UTP, CTP).

Funciones de los nucletidos (2)

3. Mediadores fisiolgicos: otras funciones de los

nucletidos son aquellas en las que actan como
mediadores de procesos metablicos clave. El AMPc
acta como segundo mensajero en el control de un
gran nmero de procesos metablicos, como por
ejemplo en la glucgenolisis y glucognesis mediados
por la adrenalina y el glucagn.
4. Componentes de coenzimas: Participan en la
estructura de varias coenzimas tales como el NAD, el
FAD y la coenzima A que son constituyentes
metablicos importantes de las clulas y que estn
implicadas en muchas rutas metablicas.

Funciones de los nucletidos (3)

5. Intermediarios activados: Los nucletidos tambin

sirven de portadores de intermediarios activados necesarios
para diversas reacciones. Un compuesto tal como la UDPglucosa es un intermediario clave en la sntesis del glucgeno y
de las glucoprotenas. La GDP-manosa, la GDP-fucosa, la
UDP-galactosa y el CMP-cido silico son intermediarios
clave de reacciones en las que las porciones azcar son
transferidas para la sntesis de glucoprotenas. El CTP se utiliza
para generar CDP-colina, CDP-etanolamina y CDPdiacilgliceroles los cuales estn involucrados en el
metabolismo de fosfolpidos.
6. Efectores alostricos: Muchos de los pasos regulados en
las vas metablicas estn controlados por las concentraciones
intracelulares de nucletidos.

ATP

ATP
NH2
N
O
-

O P O P O P O CH2
-

ATP
OH

OH

El ATP es la principal fuente de energa para la mayora de las funciones celulares.

El ATP tiene mltiples grupos ionizables con diferentes constantes de disociacin del cido.
En solucin neutra, el ATP est ionizado y existe principalmente como ATP4-, con una
pequea proporcin de ATP3-.
Como tiene varios grupos cargados negativamente en solucin neutra, puede quelar
metales con una afinidad muy elevada.
El ATP existe en la mayora de las clulas en un complejo con Mg2+.

NH2
N
O
-

O P O P O P O CH2
-

ATP
OH

OH

Es una reaccin muy

exergnica, su keq es 11.

H 2O

G = -7.6 kcal/mol
NH2
Pi
O

O P O P O CH2
-

ADP

OH

OH

ATP como
donador de energa

NUCLETIDOS NO
NUCLEICOS
No forman parte de los cidos nucleicos, se encuentran libres en
las clulas e intervienen en el metabolismo

3-5 - AMP cclico

El AMP cclico acta como segundo mensajero, activa a una protencinasa dependiente de nucletidos
cclicos, la Protencinasa A, la cual cataliza la fosforilacin de las protenas, cambia su conformacin y
altera su actividad.
Un ejemplo tpico es la activacin de la fosforilasa cinasa en el hgado por la adrenalina a travs del
AMPc y de la Protencinasa A.
El AMP cclico es inactivado por una Fosfodiesterasa.

El NAD y el FAD

El NAD (Nicotn-adenina-dinucletido) y el FAD (Flavn-adeninadinucletido), son dinucletidos formados por la unin de un

nucletido de adenina a un nucletido de nicotinamida y flavina,
respectivamente,
El NADP (nicotn-adenn-dinucletido fosfato) posee adems un
fosfato en el C2 de la ribosa de la adenosina
Actan como coenzimas en procesos metablicos de transferencia
de electrones (reaccines de xido-reduccin).
Estas coenzimas actan aceptando o cediendo electrones
(reducindose u oxidndose) al tiempo que el sustrato se oxida o se
reduce

Coenzima A
Pantetena
ADP
H
HS

C
O

H HO H
O
O
N
O P O P O CH2
C
OOO H3C CH3
H
H
OH

NH2

H
H
OH

Coenzima A. Se trata de una estructura de adenina

nucletido difosfato unido a una pantetena (derivado del cido

pantotnico) que interviene en el metabolismo como
transportador de grupos acilo, particularmente acetilos.

La enzima sulfito oxidasa utiliza O2 y H2O para convertir HSO3- a sulfato,

(SO4-) y H2O2. El sulfato resultante es utilizado como un precursor para la
formacin de 3'-fosfoadenosina-5'-fosfosulfato, (PAPS). El sulfato necesita
estar activado para participar en estas reacciones. El sulfato se convierte en
APS (adenosina-5'-fosfosulfato) y a continuacin se sigue activando con ATP
hasta PAPS (3'-fosfoadenosina-5'-fosfosulfato) que dona el sulfato.

3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosulfato. Intermediario clave en la formacin de steres de

sulfato de fenoles, alcoholes, esteroides, polisacridos sulfatados, y steres simples,
como el sulfato de colina en las clulas vivas. Se forman a partir de iones sulfato y ATP
en un proceso de dos pasos. Este compuesto es tambin un paso importante en el
proceso de fijacin de azufre por las plantas y microorganismos.
El PAPS es utilizado para la transferencia de sulfato a las molculas biolgicas tales
como los azcares de los glucoesfingolpidos y de los glucosaminglucanos.

 S-Adenosil metionina (SAM,) es un co-sustrato comn que interviene en la

transferencia de grupos metilo. Se sintetiza a partir de adenosina trifosfato (ATP) y
metionina, mediante la enzima Metionina Adenosiltransferasa (EC 2.5.1.6).
Transmetilacin, trans-sulfuracin y aminopropilacin son las rutas metablicas
que utilizan SAM. Aunque estas reacciones anablicas ocurren en todo el
organismo, la mayora de las SAM son producidas y consumidas en el hgado.
El grupo metilo (CH3) unido al tomo de azufre de la metionina en la SAM es
qumicamente reactivo. Esto permite la donacin de este grupo a un aceptor de
sustrato en las reacciones de transmetilacin.
Ms de 40 reacciones metablicas involucran la transferencia de un grupo metilo
desde la SAM a varios sustratos tales como cidos nucleicos, protenas y lpidos.

S-adenosil
metionina, SAM

HOCH2

O
HN

O
O

OH

O P O P O CH2

OH
OH

O-

Uridindifosfato glucosa (UDPG)

O-

OH

OH

Un intermediario clave del metabolismo de los

carbohidratos. Sirve como precursor del glucgeno, puede
ser metabolizado a UDP galactosa y cido UDP glucurnico,
que pueden incorporar la galactosa y el cido glucurnico a
los polisacridos. Tambin sirve como precursor de
lipopolisacridos y glucoesfingolpidos.

Ejemplos de nucletidos que

sirven de portadores de
intermediarios activados
necesarios para diversas
reacciones en el metabolismo
de los glcidos.

NH2
N
CH3
H 3C N +
CH3

CH2 CH2 O P O P O CH2

O-

O-

Citidindifosfato colina (CDP-colina)

El CTP se utiliza para generar CDP-colina, CDPetanolamina y CDP-diacilgliceroles los cuales estn
involucrados en el metabolismo de fosfolpidos.

OH

OH