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alquenos y alquinos
Qumica Orgnica I
Segundo Semestre 2014
Facultad de CC.QQ. Y Farmacia USAC
Alquenos
La frmula general de los alquenos con un
solo enlace doble es CnH2n, por lo que sern
ismeros de funcin de cicloalcanos con un
nico ciclo en su estructura.
Se caracterizan por presentar (al menos) un
enlace C=C en su estructura.
El enlace es el grupo funcional de la familia.
Se les conoce tambin como olefinas.
Clasificacin
Se clasifican en funcin de diferentes criterios:
1. El esqueleto carbonado: acclicos (de cadena
abierta) o cclicos.
CH3CH2CH2CH2CH=CH2
1-HEXENO
CICLOHEXENO
Exocclico
Endocclico
Terminal
Interno
C6H10
C 6H 8
CH2=CHCH2CH2CH=CH2
CH3CH2CH=CHCH=CH2
Acumulados o alenos:
CH3CH=C=CHCH2CH2
Ejemplos
CH2
CH3
CH CH2
CH3
C CH CH3
CH3
1-buteno
2-metil-2-buteno
2-metilbuta-2-eno
3-propil-1-hepteno
3-propilhepta-1-eno
(a)
5
4
6
1
(c)
6
7
(d)
2
3,5-Dimethylcyclohexene
dimetilciclohexeno
- CH = CH2
vinilo
(etenilo)
- CH2 - CH = CH2
alilo
(2-propenilo)
Nombrar:
metilidenciclohexano
Vinilbenceno
Etenilbenceno
Nombres comunes
Existen varios alquenos con nombres comunes que
persisten, sobre todo en industria.
H
CH3
CH3
CH3
Etileno
Propileno
Isobutileno
Isopreno
IUPAC:eteno
IUPAC: propeno
IUPAC: 2-metilpropeno
IUPAC: 2-metil-1,3butadieno
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se caracterizan por poseer un triple
enlace carbono-carbono en su estructura, con
geometra lineal. Su frmula general es CnH2n-2
El triple enlace es mas corto y ms fuerte que el
doble enlace y que el enlace simple.
Clasificacin
Al igual que los alquenos, pueden usarse
diversos criterios para su clasificacin:
Acclicos o de cadena abierta, o cclicos, aunque los
cicloalquinos estables solo pueden existir a partir
de 10 carbonos.
CH3CH2CH2CCCH3
Nomenclatura de alqueninos
Se denomina alqueninos a aquellos compuestos
que tienen en su estructura dobles Y triples
enlaces. Se nombran de acuerdo a las siguientes
reglas:
Seleccin de la cadena principal: se selecciona la
cadena ms larga que contenga el mayor nmero
de enlaces mltiples (dobles o triples). En caso
de que haya dos cadenas del mismo largo con el
mismo nmero de enlaces mltiples cada una, se
da prioridad a la cadena con ms dobles enlaces.
1
8
CH2-CH2-CH2=CH2
8*
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*
2 enlaces mltiples
8 carbonos
1 doble y 1 triple
*2 enlaces mltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL
CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*
4*
6*
CH2-CH3
8*
*E antes que M
NUMERACIN CORRECTA
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano
(n Carbonos de la cadena principal) Localizadores-en-localizadores-ino
CH 2=CH-CH 2-CH2-C C-CH 2-CH=CH-CH2-C C-CH 3
Trideca-1,8-dien-5,11-diino
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
HC
C-CH2-CH-CH=CH-CH3
4-pentilhepta-5-en-1-ino
11
13
CH2-CH2-CH=CH2
HC C-CH2-CH-CH=CH2
9-alil-6-isopropil-12-metiltetradeca-6,10-dien-1,3-diino
6-alil-9-isopropil-3-metiltetradeca-1,3,8-trien-11,13-diino
=>
CH CH2
CH3
CH3
C CH CH3
CH3
CH3
C C
CH3CH2
La cadena
crece hacia
el lado
opuesto.
mayor
menor
C
menor
mayor
mayor
C
mayor
Entgegen
C
menor
C
menor
Zusammen
C(O,O,H)
CH2OH
C(O,H,H)
-H
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH(CH3)CH3
-CH2C(CH3)3
-CH(CH3)2
-CH=CH2
-C(CH3)3
-CH2OH
-CHO
-COCH3
-COOH
-OH
-OCH3
-OCH2CH3
-OCOH
-OCOCH3
-F
-COOCH3
-CH2SH
-NH2
-SH
-Cl
-Br
-I
Isomera E-Z:
H
H3C
1
H
2
CH3
H3 C
H
CH3
Z-6-Metilhepta-2-eno
(2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
cis-6-Metilhepta-2-eno
2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
Cicloalquenos
En el caso de los cicloalquenos de menos de 8
carbonos, todos sern cis y por lo mismo, no
se indica en la nomenclatura.
No pueden tener isomera trans si tienen
menos de 8 carbonos porque la geometra de
los tomos sp2 no lo permite.
Regla de Bredt
Esta regla, basada en observaciones empricas,
estipula que en compuestos bicclicos, un doble
enlace NO puede estar ubicado en un carbono
cabeza de puente, a menos que ambos anillos
sean lo suficientemente grandes.
Esto se debe a la gran tensin angular que
implicara un doble enlace en esa posicin
(recordar que la geometra de los carbonos sp2 es
trigonal plana).
Hidrocarburos insaturados
Tanto alquenos como alquinos se clasifican
como hidrocarburos alifticos insaturados,
debido a que en su constitucin tienen menos
tomos de hidrgeno que los alcanos de igual
nmero de carbonos.
Ojo: los cicloalcanos tienen menos tomos de
hidrgeno que los alcanos correspondientes
pero NO se consideran insaturados ya que
todos sus tomos de carbono son sp3.
frmulas moleculares:
C6H10 se compara con la frmula de un
alcano: C6H14.
La diferencia de tomos de hidrgeno es
4, o sea, 2 moles de H2 y en
consecuencia el IDH es 2.
Ejemplos
Se tiene un hidrocarburo de frmula C7H12.
Reacciona en condiciones de hidrogenacin
cataltica consumiendo 1 mol de H2 por mol
de compuesto.
Cul de las siguientes estructuras podra
corresponder al hidrocarburo?
Referencias
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. 7.
Edicin. Thompson.
Wade, L.G. 2011. Qumica Orgnica. 7.
Edicin.
Carey, F. Qumica Orgnica. 5. Edicin.
Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. 5.
Edicin