UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT

Unidad Acadmica Preparatoria No. 7

QUMICA II
Orgnica
C.D. Orlando Sandoval Avila
Eduardo Isa Machuca Zeferino
21/05/2012

Qumica Orgnica

Introduccin
sta es una recopilacin de informacin de varias pginas en
internet,
la
informacin
fue
comparada
y
seleccionada
minuciosamente, con el propsito de reunir buen conocimiento de
Qumica Orgnica. La informacin es solo de Qumica Orgnica
conforme al programa educativo del cuarto semestre de Qumica del
Nivel Medio Superior de la Universidad Autnoma de Nayarit que
aparece al final del cuadernillo.
Este cuadernillo tambin contiene imgenes, ejemplos y algunos
ejercicios esenciales para comprender mejor los temas que se ven.
Adems cuenta con bibliografa de las pginas de internet consultadas
para recolectar la informacin.
Tambin es la evidencia del continuo trabajo del alumno y del
maestro docente de Qumica de este plantel ya que este trabajo es
material de evaluacin.
Esta no es un trabajo solo para acreditar una materia sino es una
herramienta muy til de informacin para repasar, revisar, buscar y
consultar en el futuro para nosotros o futuras generaciones.
Solo queda esperar que el lector le sea entendible, agradable y
til.

Qumica Orgnica

ndice
Unidad 1: Generalidades De Qumica Del Carbono ...............................................5
-Definicin De Qumica Orgnica ............................................................................6
-Estudio Descriptivo Del Carbono ............................................................................6
-Estructura De Lewis ................................................................................................7
-Enlace: Simple, Doble Y Triple ...............................................................................8
-Enlace Sigma Y Pi ..................................................................................................9
-Valencia En Estado Basal ....................................................................................11
-Valencia En Estado Excitado ................................................................................11
Hibridacin: sp, sp2, sp3 .........................................................................................11
-Geometra Molecular ............................................................................................14
-Tipo De Frmulas En Compuestos Orgnicos......................................................17
-Comparacin Entre Compuestos Orgnicos En Inorgnicos ...............................19
-Importancia De Los Compuestos Orgnicos ........................................................20

Unidad 2: Hidrocarburos Y Funciones Orgnicas .................................................21

-Generalidades sobre hidrocarburos .....................................................................22
-Alcanos Y Cicloalcanos ........................................................................................25
-Alquenos Y Cicloalquenos ....................................................................................31
-Alquinos ................................................................................................................35
-Isomera ................................................................................................................39
De Cadena .............................................................................................................40
De Posicin ............................................................................................................41
Geomtrica ............................................................................................................41
ptica .....................................................................................................................42
-Tipos De Reacciones ............................................................................................43

Qumica Orgnica
Oxidacin ...............................................................................................................44
Adicin ...................................................................................................................45
Sustitucin .............................................................................................................46
Eliminacin .............................................................................................................47
Saponificacin ........................................................................................................48
-Funciones Orgnicas ............................................................................................49
Derivados Halogenados .........................................................................................50
Alcoholes ...............................................................................................................52
Aldehdos ...............................................................................................................55
Cetonas ..................................................................................................................56
teres .....................................................................................................................57
cidos Carboxlico .................................................................................................58
steres ...................................................................................................................59
Sales Orgnicas .....................................................................................................60
Aminas ...................................................................................................................61
Amidas ...................................................................................................................64
-Quema De Combustibles, Contaminacin Y Efectos Sobre Medio Ambiente Y Los
Seres Vivos ............................................................................................................66

Unidad 3: Compuestos Aromticos ......................................................................69

-Hidrocarburos Aromticos ....................................................................................70
-Benceno Y Sus Derivados ....................................................................................71
-Compuestos Homocclicos ...................................................................................76
-Compuestos Heterocclicos ..................................................................................76
-Repercusiones Ecolgicas, En La Salud Y En La Calidad De Vida Por La
Exposicin Al Benceno, Tolueno Y A Sus Derivados ............................................76

Qumica Orgnica
Unidad 4: Estequiometra .....................................................................................80
-tomo-Gramo .......................................................................................................81
-Nmero De Avogrado ...........................................................................................82
-Mol Y Relacin Molar ............................................................................................83
-Composicin Porcentual .......................................................................................85
-Frmula Emprica Y Molecular .............................................................................85
-Relacin Masa-Masa ............................................................................................88
-Problemas De Aplicacin ......................................................................................89
Bibliografa .............................................................................................................92
Programa Educativo ............................................................................................101

Qumica Orgnica

Qumica Orgnica

Definicin de Qumica Orgnica

La qumica orgnica es la disciplina cientfica
que estudia la estructura, propiedades, sntesis
y reactividad de compuestos qumicos formados
principalmente por carbono e hidrgeno, los
cuales pueden contener otros elementos,
generalmente en pequea cantidad como
oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos, fsforo,
silicio.
El trmino orgnico procede de la relacin
existente entre estos compuestos y los procesos
vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la qumica
orgnica que no estn presentes en los seres vivos, mientras que numerosos
compuestos inorgnicos forman parte de procesos vitales bsicos, sales
minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la
hemoglobina.
Los compuestos orgnicos presentan una enorme
variedad de propiedades y aplicaciones y son la
base de numerosos compuestos bsicos en
nuestras vidas, entre los que podemos citar:
plsticos,
detergentes,
pinturas,
explosivos,
productos
farmacuticos,
colorantes,
insecticidas.
La sntesis de nuevas molculas nos proporciona
nuevos tintes para dar color a nuestras ropas,
nuevos perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por
desgracia existen compuestos orgnicos que han causado daos muy
importantes, contaminantes como el DDT, frmacos como la Talidomida.

Estudio descriptivo del carbono

El carbono es el elemento alrededor del cual ha
evolucionado la qumica de la vida. El carbono tiene
cuatro electrones de valencia en su capa ms
externa, cada uno de los cuales puede parearse con
los de otros tomos que puedan completar sus
capas electrnicas compartiendo electrones para
formar enlaces covalentes. Algunos de estos
elementos son el nitrgeno, el hidrgeno y el

Qumica Orgnica
oxgeno. Pero la caracterstica ms admirable del tomo de carbono, que lo
diferencia de los dems elementos y que confirma su papel fundamental en el
origen y evolucin de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones
con otros tomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono.
Este fenmeno es el cimiento de la qumica orgnica. Las protenas, por ejemplo,
corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante
el anterior mecanismo.

Estructura de Lewis
La estructura de Lewis, tambin llamada diagrama
de punto, modelo de Lewis o representacin de
Lewis, es una representacin grfica que muestra los
enlaces entre los tomos de una molcula y los pares
de electrones solitarios que puedan existir.
Esta representacin se usa para saber la cantidad de
electrones de valencia de un elemento que
interactan con otros o entre su misma especie,
formando enlaces ya sea simples, dobles, o triples y
estos se encuentran ntimamente en relacin con los
enlaces qumicos entre las molculas y su geometra molecular, y la distancia que
hay entre cada enlace formado.
Las estructuras de Lewis muestran los diferentes tomos de una determinada
molcula usando su smbolo qumico y lneas que se trazan entre los tomos que
se unen entre s. En ocasiones, para representar cada enlace, se usan pares de
puntos en vez de lneas. Los electrones desapartados (los que no participan en los
enlaces) se representan mediante una lnea o con un par de puntos, y se colocan
alrededor de los tomos a los que pertenece.
Este modelo fue propuesto por Gilbert N. Lewis quien lo introdujo por primera vez
en 1916 en su artculo La molcula y el tomo.

El tomo de carbono y los enlaces orgnicos

El carbono tiene un nmero atmico de seis, lo que significa que tiene seis
protones en el ncleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos
electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el tomo de
carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho
electrones de su capa ms externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos:
enlace simple, enlace doble y enlace triple.

Qumica Orgnica

Enlace simple
Es la manera ms sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones.
Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vrtices
de un tetraedro regular, estando el carbono en el
baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono
acta
de
manera
tetragonal.
El ejemplo ms simple lo representa el metano, en el que
un tomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro
electrones exteriores con un tomo de hidrgeno, de
modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro
hidrgenos completan su ltima capa electrnica.
Pero el tomo de carbono puede formar enlaces con otros
tomos de carbono, originando cadenas que pueden ser
largusimas. El ejemplo ms simple de esto es un tomo
de carbono que se une a tres hidrgenos y a otro carbono,
que a su vez se une a otros tres hidrgenos. En este
compuesto, de nombre etano, los dos carbonos actan de
forma tetragonal.

Enlace doble
El carbono no tiene por qu formar los cuatro enlaces con cuatro tomos distintos.
Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo tomo.
Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos
electrones que le quedan al carbono se enlazan con
otros dos tomos mediante enlaces simples. En este
caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los
vrtices de un tringulo casi equiltero. Se dice que el
carbono
acta
de
forma
trigonal.
El ejemplo ms simple es el etileno, en el que los dos
carbonos comparten dos electrones entre s y los otros
dos que les quedan a cada uno los comparten con dos
tomos de hidrogeno. La estructura es trigonal y plana.
Tambin puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos
el nitrgeno y el oxgeno, como veremos ms adelante.

Enlace triple
Por ltimo, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo tomo, y el cuarto
con un tomo distinto. Se habla entonces de un enlace
triple. En este caso la molcula es lineal, y decimos que el
carbono
acta
de
forma
lineal.
El ejemplo ms simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen
mediante un enlace triple y el electrn que le queda a cada uno lo comparten con

Qumica Orgnica
un tomo de hidrgeno. Por supuesto, la molcula es lineal. Tambin puede el
carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrgeno.

Enlace Sigma ()
Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la
superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la
geometra de la molcula. Dos tomos enlazados comparten un par de electrones
de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al par electrnico de enlace.
Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales
participantes en el enlace, as como a su orientacin en: enlace sigma, y enlace
pi, . En el enlace sigma se conocen tres tipos, los cuales se describen a
continuacin:
Enlace sigma s (s). Se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s

Enlace sigma sp
une un orbital s y

(sp).- ocurre cuando se

un orbital p.

Qumica Orgnica
Enlace sigma p (p).- se observa cuando dos orbitales p se recubren en
forma longitudinal.

Enlace Pi ()
Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre
dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p. Sus electrones
se encuentran en constante movimiento.

10

Qumica Orgnica

El tomo puede encontrarse

en dos estados llamados:

Estado Basal

estado basal y estado de

Es cuando el tomo se encuentra aislado de

toda excitacin magntica es decir sin el efecto
de algn tipo de atraccin y es cuando sus
orbitales (de la ltima capa) se encuentran
puros sin ninguna alteracin.
hibridacin.

Estado de Hibridacin
Es cuando el tomo recibe una excitacin magntica externa debido a la
aproximacin de otro tomo con el que pudiera lograr un reacomodo de sus
orbitales puros, transformndose de esta manera en igual nmero de orbitales
hbridos pero distintos en forma y tamao, qu se acomodan equidistantemente
entre s en el espacio tridimensional. A estos nuevos orbitales formados a partir
de orbitales puros fusionados se les llama orbitales hbridos.
En general, a partir de orbitales puros heterogneos (s, p, d...) se pueden obtener
orbitales hbridos homogneos (Ej.: sp3d, etc.).
Formacin representacin y caractersticas de los orbitales: sp 3, sp2, sp,
dsp3, dsp2, sd3, d2sp3.

Mezcla de un grupo de orbitales atmicos (O. A.) que originan un nuevo

grupo de orbitales con la misma capacidad electrnica y con propiedades y
energas intermedias entre las de los orbitales originales Al revisar la sobre
posicin de orbitales puros se observa que no es posible explicar algunas
propiedades de los compuestos con enlace covalente como son: La

11

Qumica Orgnica
geometra de las molculas y los ngulos de enlace, es por esto que surgi
una nueva explicacin mediante la hibridacin de orbitales.
Caractersticas para que se lleve a cabo la hibridacin es necesario tomar en
cuenta los siguientes pasos:
1.- Se hibridan orbitales no electrones.
2.- Se hibridan orbitales de un mismo tomo.
3.- La disposicin de los orbitales hbridos en el espacio es de tal forma en que la
repulsin sea mnima.
4.- El nmero de orbitales hbridos (O.H.) es igual a la suma de orbitales atmicos
puros que intervienen.
5.- Se hibridan orbitales de energas parecidas.
Puede haber diferentes combinaciones de O.A. veremos las ms frecuentes. Esa
simbologa nos indica el nmero de O.A. puros que se estn combinando y el tipo
de cada uno de ellos.
sp

significa que se combina un orbital s con un p

sp2

significa que se combina un orbital s con dos p

sp3

significa que se combina un orbital s con tres p

dsp3

significa que se combina un orbital s tres p y un d

d2sp3

significa que se combina un orbital s tres p y dos d

Hibridacin Planar sp
Consideremos la molcula BeCl2
Diagrama del Be

12

Qumica Orgnica

ESTADO BASAL
2s

2p

2p

2p

ESTADO EXCITADO
2s

2p

2p

2p

ESTADO DE HIBRIDACION
sp

sp

Hibridacin Trigonal sp2

Consideremos la molcula BF3
Diagrama del B

ESTADO BASAL
2s

2p

2p

2p
ESTADO EXITADO

2s

2p

2p

2p
ESTADO DE HIBRIDACION

sp2

sp2

sp2

13

Qumica Orgnica

Hibridacin Tetragonal sp3

Consideremos la molcula CH4
Diagrama del C

ESTADO BASAL
2s

2p

2p

2p

ESTADO EXITADO
2s

2p

2p

2p

ESTADO DE HIBRIDACION
sp3

sp3 sp3 sp3

Geometra molecular
Si pudiramos observar las molculas por dentro con un potente lente, veramos
que los tomos que las conforman se ubican en el espacio en posiciones bien
determinadas. El ordenamiento tridimensional de los tomos en una molcula se
llama geometra molecular.
En una molcula con enlaces covalentes hay pares de electrones que participan
en los enlaces o electrones enlazantes, y electrones desapareados, que no
intervienen en los enlaces o electrones no enlazantes. La interaccin elctrica que
se da entre estos pares de electrones, determina la disposicin de los tomos en
la molcula. Veamos algunos ejemplos.

La molcula de agua H2O posee dos enlaces simples O - H y tiene dos

pares de electrones no enlazantes en el tomo de oxgeno. Su geometra
molecular es angular.

14

Qumica Orgnica

La molcula de amonaco (NH3) presenta 3 enlaces simples N - H y posee

un par de electrones no enlazantes en el nitrgeno. La geometra
molecular es piramidal.

La molcula de metano (CH4) tiene cuatro enlaces simples C - H y ningn

par de electrones enlazantes. Su geometra molecular es tetradrica.

Cmo se puede saber la geometra de una molcula?

En la actualidad se emplean diversos mtodos experimentales para conocer en
forma precisa la estructura de una molcula particular. Pero en ocasiones basta
con aplicar algunos mtodos sencillos para obtener una geometra molecular
aproximada.
Uno de los mtodos para predecir la geometra molecular aproximada, est
basada en la repulsin electrnica de la rbita atmica ms externa, es decir, los
pares de electrones de valencia alrededor de un tomo central se separan a la
mayor distancia posible para minimizar las fuerzas de repulsin. Estas repulsiones
determinan el arreglo de los orbitales, y estos, a su vez, determinan la geometra
molecular, que puede ser lineal, trigonal, tetradrica, angular y pirmide trigonal.

15

Qumica Orgnica
Geometra lineal: Dos pares de electrones alrededor de un tomo central,
localizados en lados opuestos y separados por un ngulo de 180.
Geometra planar trigonal: Tres pares de electrones en torno a un tomo central,
separados por un ngulo de 120.
Geometra tetradrica: Cuatro pares de electrones alrededor de un tomo central,
ubicados con una separacin mxima equivalente a un ngulo de 109,5.
Geometra pirmide trigonal: Cuatro pares de electrones en torno a un tomo
centra, uno de ellos no compartido, que se encuentran separados por un ngulo
de 107.
Geometra angular: Cuatro pares de electrones alrededor de un tomo central, con
dos de ellos no compartidos, que se distancian en un ngulo de 104,5.

16

Qumica Orgnica

Frmula qumica
La frmula qumica es la representacin de los elementos que forman un
compuesto y la proporcin en que se encuentran, o del nmero de tomos que
forman una molcula. Tambin puede darnos informacin adicional como la
manera en que se unen dichos tomos mediante enlaces qumicos e incluso su
distribucin en el espacio. Para nombrarlas, se emplean las reglas de la
nomenclatura qumica . Existen varios tipos de frmulas qumicas: Ejemplo: La
frmula general de los silanos es SinHm
A veces, los miembros de una familia qumica se diferencian entre s por una
unidad constante, generalmente un tomo de carbono adicional en una cadena
carbonada.

Frmula emprica
La frmula emprica indica el tipo de tomos presentes en un compuesto y la
relacin entre el nmero de tomos de cada clase. Siempre indica las
proporciones enteras ms pequeas entre los tomos de cada clase. En
compuestos covalentes, se obtiene simplificando los subndices de la frmula, si
ello es posible, dividindolos por un factor comn. As la frmula emprica de la
glucosa es CH2O, lo cual indica que por cada tomo de C, hay dos tomos de H y
un tomo de O. Los subndices siempre son nmeros enteros y si es igual a 1, no
se escribe.
En compuestos inicos la frmula emprica es la nica que podemos conocer, e
indica la proporcin entre el nmero de iones de cada clase en la red inica. En el
hidruro de magnesio, hay dos iones hidruro por cada ion magnesio, luego su
frmula emprica es MgH2.
En compuestos no-estequiomtricos, como ciertos minerales, los subndices
pueden ser nmeros decimales. As, el xido de hierro (II) tiene una frmula
emprica que vara entre Fe0,84O y Fe0,95O,lo que indica la presencia de huecos,
impurezas y defectos en la red.

Frmula molecular
La frmula molecular, indica el tipo de tomos presentes en un compuesto
molecular, y el nmero de tomos de cada clase. Slo tiene sentido hablar de
frmula molecular en compuestos covalentes. As la frmula molecular de la
glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molcula est formada por 6 tomos
de C, 12 tomos de H y 6 tomos de O, unidos siempre de una determinada
manera.
(C6H12O6)n

17

Qumica Orgnica

Frmula semidesarrollada
La frmula semidesarrollada es similar a la anterior pero indicando los enlaces
entre los diferentes grupos de tomos para resaltar, sobre todo, los grupos
funcionales que aparecen en la molcula. Es muy usada en qumica orgnica,
donde se puede visualizar fcilmente la estructura de la cadena carbonada y los
diferentes sustituyentes. As, la glucosa tendra la siguiente frmula
semidesarrollada:
CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO

Frmula desarrollada
La frmula desarrollada es ms compleja que la frmula semidesarrollada. Indica
todos los enlaces representados sobre un plano cartesiano, que permite observar
ciertos detalles de la estructura que resultan de gran inters.

Frmulas desarrolladas de la D-glucosa y el D-glucopiransido.

Frmula estructural
La frmula estructural es similar a las anteriores pero sealando la geometra
espacial de la molcula mediante la indicacin de distancias, ngulos o el empleo
de perspectivas en diagramas bi o tridimensionales.

Frmula de Lewis
La frmula de Lewis, diagramas de Lewis o estructura de
Lewis de una molcula indica el nmero total de tomos de
esa molcula con sus respectivos electrones de valencia
(representados por puntos entre los tomos enlazados o por
una rayita por cada par de electrones). No es recomendable
para estructuras muy complejas.

18

Qumica Orgnica

Diferencia entre un compuesto orgnico y uno inorgnico

Entre las diferencias ms importantes se encuentran:
-Todos los compuestos orgnicos utilizan como base de construccin al tomo de
carbono y unos pocos elementos ms, mientras que en los compuestos
inorgnicos participan a la gran mayora de los elementos conocidos.
-En su origen los compuestos inorgnicos se forman ordinariamente por la accin
de las fuerzas fisicoqumicas: fusin, sublimacin, difusin, electrolisis y
reacciones qumicas a diversas temperaturas. La energa solar, el oxgeno, el
agua y el silicio han sido los principales agentes en la formacin de estas
sustancias.
-Las sustancias orgnicas se forman naturalmente en los vegetales y animales
pero principalmente en los primeros, mediante la accin de los rayos ultravioleta
durante el proceso de la fotosntesis: el gas carbnico y el oxgeno tomados de la
atmsfera y el agua, el amonaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del
suelo se transforman en azcares, alcoholes, cidos, steres, grasas,
aminocidos, protenas, etc., que luego por reacciones de combinacin, hidrlisis y
polimerizacin entre otras, dan lugar a estructuras ms complicadas y variadas.
-La totalidad de los compuestos orgnicos estn formados por enlace covalentes,
mientras que los inorgnicos lo hacen mediante enlaces inicos y covalentes.
-La mayora de los compuestos orgnicos presentan ismeros (sustancias que
poseen la misma frmula molecular pero difieren en sus propiedades fsicas y
qumicas); los inorgnicos generalmente no presentan ismeros.
-Los compuestos orgnicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o
animal, muy pocos son de origen mineral; un buen nmero de los compuestos
inorgnicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, xidos, etc.
-Los compuestos orgnicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo
y otros elementos; los compuestos inorgnicos con excepcin de algunos silicatos
no forman cadenas.
-El nmero de los compuestos orgnicos es muy grande comparado con el de los
compuestos inorgnicos.

19

Qumica Orgnica

Importancia de la qumica orgnica

Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos
nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es
el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes,
medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Desarrollo sostenible y la qumica orgnica

Los productos orgnicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.
Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida,
los antibiticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el
medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres
humanos. Frmacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India
ponen de manifiesto la parte ms negativa de la industria qumica.

20

Qumica Orgnica

21

Qumica Orgnica

Generalidades sobre hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos
de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de
tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos
son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de
carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden clasificarse de la siguiente forma:
Saturados
Alcanos
Alifticos

Alquenos

Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos

Aromticos

Los hidrocarburos extrados directamente

de formaciones geolgicas en estado
lquido se conocen comnmente con el
nombre de petrleo y los que se
encuentran en estado gaseoso se les
conoce como gas natural. Estos
constituyen una fuente de desarrollo en la
actividad econmica debido a su
importancia por ser los principales
combustibles fsiles de uso (petrleo y
gas natural), as como ser parte de la
materia prima de todo tipo de plsticos,
ceras y lubricantes (PEMEX, 1998).

Propiedades de hidrocarburos
Punto de Fusin - Punto de Ebullicin
- Requieren vencer
las fuerzas
intermoleculares de un lquido y un slido;
los puntos de ebullicin y fusin
suben
porque dichas fuerzas se intensifican a
medida que aumenta el tamao molecular.
- Aumentan a medida que crece el nmero
de carbonos.

22

Qumica Orgnica
- Mientras la cadena est ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Impiden el acercamiento de las molculas y se disminuye el valor de la fuerza
intermolecular
Solubilidad
- Insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno.
- Generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
- Ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono
Densidad
- Son menos densos que el agua. Tienden a nivelarse en 0.8 g/ml.
Casi todos los compuestos orgnicos sern menos densos que el agua, puesto
que, estn constituidos principalmente por carbono e hidrgeno.
Para que una sustancia sea ms densa que el agua, debe contener un tomo
pesado, como el bromo o el yodo, o varios tomos, como el cloro.

Clasificacin de carbonos en cadenas de hidrocarburos

Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos tomos de
carbono. La forma ms comn es el enlace simple - un enlace compuesto por dos
electrones, uno de cada uno de los dos tomos. El enlace simple carbono-carbono
es un enlace sigma y se forma entre un orbital hbrido de cada uno de los tomos
de carbono. En el etano, los orbitales son sp3, pero tambin pueden existir enlaces
simples formados por tomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp2
a sp2). En efecto, los tomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de
la misma hibridacin. Los tomos de carbono tambin pueden formar enlace
doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble est
formado con un orbital hbrido sp2 y un orbital p que no est involucrado en la
hibridacin. Un enlace triple est formado con un orbital hbrido sp y dos orbitales
p de cada tomo. El uso de los orbitales p forma un enlace pi.
El carbono tiene la caracterstica nica entre todos los elementos de formar
cadenas largas y estables de sus propios tomos, una propiedad llamada
catenacin. Esto, junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un
nmero enorme de formas moleculares, muchas de las cuales son importantes
elementos estructurales de la vida, as los compuestos de carbono tienen su
propio campo de estudio: la qumica orgnica.

23

Qumica Orgnica
Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados
tomos de carbono diferentes con respecto al nmero de otros tomos de carbono
vecinos:
tomo de carbono primario: un
tomo de carbono vecino
tomo de carbono secundario:
dos tomos de carbono vecinos
tomo de carbono terciario: tres
tomos de carbono vecinos
tomo de carbono cuaternario:
cuatro tomos de carbono vecinos

24

Qumica Orgnica

Enlace simple
Alcanos
Normales

Cicloalcanos

Arborescentes

Alcanos o parafinas
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen solo tomos de carbono e
hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno,
no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos
funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La
relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la
molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y
cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad
sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa
de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los
enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sera de la forma:

donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano

ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono.
Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano
con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente.
A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Alcanos lineales
De denomina alcano lineal al que carece de cadenas laterales. Los nombres de
los alcanos lineales son la base de la denominacin estructural del resto de los
nombres de compuestos orgnicos. Los primeros cuatro miembros de la serie
homloga de alcanos acclicos se denominan metano, etano, propano y butano.

25

Qumica Orgnica
Los nombres de los miembros superiores a cuatro carbonos de esta serie se
construyen con un prefijo numeral griego, seguido del sufijo "-ano", con
eliminacin de la "a" terminal de la expresin numrica. Ejemplos de estos
nombres se muestran en la tabla siguiente.

Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de
hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:

26

Qumica Orgnica

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de
sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.

Nomenclatura de los alcanos ramificados

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos
de carbono.

2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En

caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar
por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada
uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por
el extremo ms cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de

carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los
ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo

27

Qumica Orgnica
que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el
nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Nmero
2
3
4
5
6
7

Prefijo
di o bi
tri
tetra
penta
hexa
hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo
radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y
ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y
los nmeros entre s, se separan por comas.

Cicloalcano
Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo
esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con
enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es C nH2n. Por frmula son
ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios
anillos, los compuestos policclicos.

28

Qumica Orgnica
Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice

representa
un
carbono
unido
a
dos
hidrgenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas
en los alcanos.

29

Qumica Orgnica

30

Qumica Orgnica

Enlace doble
Cicloalquenos

Alquenos
Normales

Arborescentes

Alquenos
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios

dobles enlaces carbono-carbono en su molcula.

Se puede decir que un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno
produciendo como resultado un enlace doble entre
dos carbonos.
Aunque muchos se obtienen a partir del petrleo,
por destilacin industrial en refineras, tambin es
muy importante la produccin de olefinas a nivel
industrial.
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es
CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de
los indicados en dicha frmula.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen
todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin
-eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno.

Cicloalqueno
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y
cuentan con uno o ms dobles enlaces covalentes, como es el caso del
ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturacin de dos tomos
de hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de
estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen
cierta elasticidad comparndolos con otros enlaces. A medida que el nmero de
carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto tambin
aumenta. Su frmula es (CnH2n-2.).

31

Qumica Orgnica

Nomenclatura de los alquenos y los cicloalquenos

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms
larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao,
colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles,
numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms
cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de
derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca
que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono
separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al
nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se
coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se
escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los
prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de
cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero
de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la
terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de
cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe
la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de
cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as
sucesivamente.

32

Qumica Orgnica

33

Qumica Orgnica

34

Qumica Orgnica

Enlace triple
Alquinos
Normales

Cicloalquinos

Arborescentes

35

Qumica Orgnica

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CCentre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la
alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

Cicloalquinos
Los cicloalquinos estn compuestos por una cadena de carbonos con algn triple
enlace y adems la cadena es cerrada.

Nomenclatura de los alquinos y los cicloalquinos

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga
el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace
tengan los nmeros ms bajos posibles.
3. Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino, especificando el
nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos,
prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-CCH.
4. En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el menor
nmero que le corresponde a uno de los tomos de carbono del enlace
triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1,3,5,7-tetraino, HCC-CC-CC-CCH.
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el
nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en4-ino, CH3-CH=CH-CCH
7. Los sustituyentes tales como tomos de
halgeno o grupos alquilo se indican mediante
su nombre y un nmero, de la misma forma que
para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino,
HCC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)CC-C(CH3)-CH3.

36

Qumica Orgnica

37

Qumica Orgnica

38

Qumica Orgnica

Isomera
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual
frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones
relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el
ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de
sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los
compuestos de los metales de transicin.

39

Qumica Orgnica

Isomera estructural o plana

La isomera estructural o plana se debe a
diferencias de estructura y puede explicarse
mediante frmulas planas.
a) Isomera de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas
estructurales difieren nicamente en la disposicin
de los tomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:

40

Qumica Orgnica
b) Isomera de posicin
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente
en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algn ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C3H8
1-propanol

2-propanol

c) Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan
distinto grupo funcional, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C2H6O y C3H6O
etanol

metano-oxi-metano

propanal

propanona

Estereoisomera
La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen
una diferente distribucin espacial de sus tomos.
Isomera geomtrica
Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera
geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es
posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono, as como de ciertos
compuestos cclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace
tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son:

41

Qumica Orgnica

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin
del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbonocarbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.

Por ejemplo:
Ismeros geomtricos para el compuesto CH3-CH=CHCOOH

Ismero cis (cido

isocrotnico)

Ismero trans (cido

crotnico)

1,2-dimetilciclopentano
(formas cis y trans)

De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,

debido a que en general la forma trans es la ms estable.
Isomera ptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un
giro del plano de vibracin de la luz. Se dice que estas sustancias presentan
actividad ptica.
Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un observador que
reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un observador que
reciba la luz frontalmente).

42

Qumica Orgnica
La causa de la actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica
orgnica la principal causa de asimetra molecular es la presencia en la molcula
de algn tomo de carbono asimtrico. El tomo de carbono asimtrico se
caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a sealar
los carbonos asimtricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto
su carcter de carbonos asimtricos:
En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono asimtrico son posibles
dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen
especular de la otra. Estas configuraciones son recprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas

Los enantiomorfos son ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula

molecular slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Los
enantiomorfos presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su
accin sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual nmero de
molculas) de dos enantiomorfos no presentar actividad ptica. A esta mezcla se
le llama mezcla racmica.

Tipos de reacciones qumicas principales

Sustitucin: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3OH + HCl.
Adicin: (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl.
Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o triple enlace.
Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O.
Redox:
Si
cambia
el
estado
de
Ejemplo: CH3OH + O2 HCHO + H2O.

oxidacin

del

carbono.

43

Qumica Orgnica

Oxidacin
En Qumica Orgnica existen igualmente reacciones redox, si bien es ms
complejo determinar el estado de oxidacin del carbono, ya que en una misma
cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidacin distinto, y como
consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen
nmeros fraccionarios, que no son sino las medias aritmticas de los estados de
oxidacin de cada uno de los tomos de carbono. Habitualmente, se sigue
utilizando el concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y
reduccin como disminucin es la proporcin de oxgeno.
Las reacciones de oxidacin-reduccin ms habituales son:

Oxidacin de alquenos.
Ozonolisis.
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Combustin.

La formacin de un enlace entre el carbono y con un tomo ms electronegativo

es un proceso de oxidacin y la formacin de un enlace entre el carbono y un
tomo menos electronegativo es un proceso de reduccin, ya que en estos
cambios se produce una disminucin o un aumento de la densidad electrnica
sobre el tomo de carbono.

44

Qumica Orgnica

Adicin
Una reaccin de adicin, en qumica orgnica, es una reaccin donde una o ms
especies qumicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace
mltiple, formando un nico producto, e implicando en el substrato la formacin de
dos nuevos enlaces y una disminucin en el orden o multiplicidad de enlace.
Existen tres tipos principales de reacciones de adicin:

Adiciones electrfilas (o eletroflicas)

Adiciones nuclefilas (o nucleoflicas)
Adiciones radicalarias

Las reacciones de adicin estn limitadas a compuestos qumicos que contengan

enlaces mltiples:

Molculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono

Molculas con enlace multiple carbono-heterotomo como C=O, C=N o
CN

Una reaccin de adicin es lo contrario a una reaccin de eliminacin. Por ejemplo

la reaccin de hidratacin de un alqueno y la deshidratacin de un alcohol son una
adicin y eliminacin respectivamente.

45

Qumica Orgnica

Sustitucin
Una reaccin de sustitucin es aquella donde un tomo o grupo en un
compuesto qumico es sustituido por
otro tomo o grupo.
En qumica orgnica las sustituciones
nuclefilas o electrfilas son muy
importantes. Las reacciones de
sustitucin se clasifican en diferentes
tipos segn si el reactivo que lleva a
cabo la sustitucin es un nuclofilo,
un electrfilo o un radical libre o si el
sustrato es aliftico o aromtico. El

46

Qumica Orgnica
entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitucin ayuda a
predecir el producto resultante. Esto adems permite optimizar una reaccin
respecto a variables como la temperatura o la eleccin del disolvente.
Halogenacin radicalaria

En alcanos:
RH + X2 RX + HX

Eliminacin
En qumica orgnica, una reaccin de eliminacin es el proceso inverso a una
reaccin de adicin. Es una reaccin orgnica en la que dos sustituyentes son
eliminados de una molcula, crendose tambin una insaturacin, ya sea un doble
o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean
eliminados de un mismo centro el resultado sera un carbeno :CR2.
Las reacciones de eliminacin ms importantes son aquellas en las que los dos
grupos que se eliminan estn situados en tomos adyacentes, dando lugar a una
nueva insaturacin en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.

47

Qumica Orgnica

Saponificacin
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido
saponificable, portador de residuos de cidos grasos) y una base o alcalino, en la
que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido. Estos compuestos
tienen la particularidad de ser anfipticos, es decir tienen una parte polar y otra
apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades
dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de cidos grasos y metales alcalinos
que se obtienen mediante este proceso.
El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en
grandes calderas, aadiendo lentamente sosa custica (NaOH), agitndose
continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.
La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los productos son el jabn y la
glicerina:
grasa + sosa custica jabn + glicerina
En primer lugar, habria que dirimir entre un lipido saponificable y uno
insaponificable a pesar que los enlaces son muy similares existe una diferencia
entre los enlaces covalentes de sus elementos. Un lpido saponificable sera
todo aquel que est compuesto por un alcohol unido a uno o varios cidos grasos
(iguales o distintos). Esta unin se realiza mediante un enlace ster, muy difcil de
hidrolizar. Pero puede romperse fcilmente si el lpido se encuentra en un medio
bsico. En este caso se produce la saponificacin alcalina. En los casos en los
que para la obtencin del jabn se utiliza un glicrido o grasa neutra, se obtiene
como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio
econmico que el producto principal.

48

Qumica Orgnica

Grupos funcionales
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin
grupos de tomos, llamados grupos funcionales.
En qumica orgnica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras
submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental
especfica que confiere reactividad qumica especfica a la molcula que los
contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por
las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena
abierta, suelen ser representados genricamente por R (radicales alqulicos),
mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar
(radicales arlicos).

49

Qumica Orgnica

Derivados Halogenados
Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos tomos de
hidrgeno por algn halgeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o
tambin halogenuros de alquilo. En el caso de que solamente se haya sustituido
un tomo de halgeno dentro de la molcula, la frmula general por la que se
regir el compuesto vendr representada por R-X, de donde la X har referencia
siempre al halgeno que corresponda en cada caso, pudiendo ser F, Cl, Br, I.
Los derivados halogenados de los hidrocarburos poseen una gran importancia
cuando actan como productos intermedios de las reacciones de sntesis en la
qumica orgnica.

50

Qumica Orgnica
Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o vinilo. Los haluros de alquilo, es decir,
los compuestos donde el halgeno est unido a un carbono sp3. Los otros tienen
una reactividad muy diferente.
Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios:

En la nomenclatura de la IUPAC el halgeno se considera como un sustituyente,

con su nmero localizador, de la cadena carbonada principal. Slo en casos
especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de
alquilo.

2-Bromo-2-metilpropano
(bromuro de terc-butilo)

trans-1-Bromo-2-clorociclohexano

(2-Iodopropil)-cicloheptano

1,1,1-Trifluor-3-cloro4,7-dimetiloctano

51

Qumica Orgnica

Haluros de Alquilo

Haluros de Vinilo

Haluros de Arilo

1,2-diclorobenceno

Alcoholes
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un
carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a
un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades
qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado
como reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la
que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos
qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.

52

Qumica Orgnica
A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo
hidroxilo. Veamos:
Observe que el etanol tiene solo
un grupo metilo acoplado al
carbono donde est el grupo
hidroxilo, por lo que se conviete
en
un
alcohol
primario.
Sin embargo el isoproplico tiene
dos, y el 1-butlico tres, por lo
que son alcoholes secundario y
terciario respectivamente.

Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre,
y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan
lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Union of Pure and

Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura ms
compleja.
Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de
la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4

CH3-OH

Metano

Metanol

CH3-CH3

CH3-CH2-OH

Etano

Etanol

53

Qumica Orgnica
Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes ms
complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un
nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta ms larga
encontrada, y contado a partir del extremo ms cercano al carbono que tiene el
grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

Observe que el nmero se coloca delante del nombre del radical a que hace
referencia. Es decir con la terminacin -ol para el radical hidroxilo y metil para el
radical metilo -CH3.
Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos
hidroxilos.
Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o
-triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o
del cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se
cambia la terminacin -ol por -diol, -triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos
hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los grupos en la cadena
con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena
empieza por el extremo donde est el grupo -OH o por el cual est ms cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la
cadena se empieza por el extremo donde se encuentre el grupo -OH o por el cual
est ms cercano y no por la posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se
indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados
se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo OH.

54

Qumica Orgnica

Aldehdos
Proviene de alcoholes primario, a los cuales se les ha quitado dos hidrgenos (al
grupo funcional) mediante oxgeno, es decir:
Alcoholes

Deshidrogenados

Aldehdo

El grupo caracterstico de los aldehdos es el -CHO cuya frmula estructural es:

Nomenclatura: la terminacin ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo

los primeros de la serie son ms conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehdo

55

Qumica Orgnica

Cetonas
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a
diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando
el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona).
Si se oxida un alcohol 2ario, es decir se le quitan 2 hidrgeno a la funcin alcohol,
el compuesto orgnico que resulta se denomina cetona.
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es
lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

56

Qumica Orgnica

teres
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos
a travs de un puente de oxgeno -O-. Son compuestos que tienen un tomo de
oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados.
Es un grupo funcional del tipo R-O-R'
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente.
Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente
de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o
etlico, normalmente denominado ter.

Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la

IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como
alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar
al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de
cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.
Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas
de la IUPAC se llamara:
o metoxibenceno
La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y
vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden
alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado
izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
o fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la

palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el
nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

57

Qumica Orgnica

cidos Carboxlico
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH CO2H.
Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un
cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por
ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato.

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la
ayuda de la terminacin oico o ico que se une
al nombre del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 -Propano- CH3-CH2COOH -cido propanoico (propano + oico)-.
Los nombres triviales de los cidos
carboxlicos se designan segn la fuente
natural de la que inicialmente se aislaron.
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos
carboxlicos se forman reemplazando la
terminacin o de los alcanos por oico, y
anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono
carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

cido etanoico

Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "dioico"

cido propanodioico

58

Qumica Orgnica

steres
Los steres son compuestos orgnicos derivados de
cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los
cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos
orgnicos alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del
[[idioma griego)) Essig-ther (ter de vinagre), como
se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que
son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol.
El proceso se denomina esterificacin:

Un ster cclico es una lactona.

El nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo"
donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se

nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa
cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es
"de etilo"

En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

59

Qumica Orgnica

Sales Orgnicas
La sal orgnica generalmente es el resultado de la reaccin qumica entre un lcali
(generalmente hidrxido de sodio o de potasio) y algn cido graso; esta reaccin
se denomina saponificacin. El cido graso puede ser, por ejemplo, la manteca de
cerdo o el aceite de coco. La sal orgnica es soluble en agua y, por sus
propiedades detersivas, sirve comnmente para lavar.
Las sales orgnicas se nombran como el cido del cual derivan, eliminando la
palabra cido, cambiando la terminacin oico por oato y seguida del nombre
del metal que sustituye al H del grupo OH del cido.
Ejemplos:
Nombre
Etanoato de sodio

Frmula

(Acetato de sodio)
Benzoato de potasio

2-Butenoato de calcio
(But-2-enoato de calcio)

Metanoato de Sodio

60

Qumica Orgnica

Aminas
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la
molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos,
las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amonaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno
con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.
Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los
de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

Nomenclatura
Aminas Primarias
Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufijo o por amina o
considerando la cadena de carbon como prefijo.

61

Qumica Orgnica
Estructura

Nombre de la IUPAC
Metanamina
(Metilamina)

Etanamina
(Etilamina)

1-Propanamina
(Propilamina)

2-Propanamina
(Isopropilamina)

1,2-Etanodiamina
(en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la
terminacin de alcano o)

Ciclopentanamina
(Ciclopentilamina)

Nota: En parntesis se muestran la nomenclatura cotidiana de estas aminas.

Aminas Secundarias
La cadena ms larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena se
considera como sustituyente con el localizador N (en itlicas). El N se considera
un localizador de menor prioridad que los numricos por lo que antecede a los
nmeros.

62

Qumica Orgnica
Estructura

Nombre de la IUPAC
N-metilmetanamina
(dimetilamina)

N-metiletanamina
(metiletilamina)

N-etiletanamina
(dietilamina)

N-metil-3-pentanamina

N,3-dimetil-2-butanamina

Aminas Terciarias
La cadena ms larga de carbonos se considera como la base y la otras cadenas
se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en itlicas). El N se
considera un localizador de menor prioridad que los numricos por lo que
antecede a los nmeros.
Estructura

Nombre de la IUPAC
N,N-dimetilmetanamina
(trimetilamina)

63

Qumica Orgnica

N,N-dimetiletanamina

N-etil-N-metiletanamina

N-etil-N-metil-4-heptanamina

Amidas
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una Amina unida a un
Acido Carboxlico convirtindose en una Amina acida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y
R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo
amino).

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una

amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un
radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.

64

Qumica Orgnica

Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la

terminacin amida.
Como el grupo carbonilo de las amidas siempre est al final de la cadena
se omite el nmero localizador.

pentanamida
Ejemplos:
Estructura

Nombre de la IUPAC
metanamida
(formamida)

Etanamida
( acetamida)

Hexanamida

3-oxopentanamida

(E)-hept-2-enamida

Como en el caso de las aminas , los dos hidrgenos en el N de las amidas puede
ser reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento qumica
y fsico de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo

65

Qumica Orgnica
funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse
el localizador N- para denotar que el nitrgeno est sustituido. A
Estructura

Nombre de la IUPAC
N,N-dimetilmetanamida

(Dimetilformamida, DMF)

N-etil-N-metilpropanamida

N,N,4-trietilhexanamida

N-metiletanamida

N,N-dietilbenzamida

(N-metilacetamida)

Quema de combustibles, contaminacin y efectos sobre

medio ambiente y los seres vivos
Los contaminantes son sustancias txicas u otros
factores que al alcanzar altas concentraciones en el
ambiente, alteran las condiciones originales de los
ecosistemas y daan a los organismos, reducen su
desempeo y en ocasiones provocan su muerte.
Los contaminantes se clasifican por su origen, en
naturales y artificiales.
Los contaminantes naturales no son producidos
por el ser humano, como ocurre en las erupciones

66

Qumica Orgnica
volcnicas que expelen a la atmsfera cenizas, CO2, sulfuros, nitrgeno, monxido
de carbono (CO), cido clorhdrico (HCI), etc.
Los contaminantes artificiales son aquellos que se originan por las actividades
humanas tales como la industria, los transportes, la agricultura, la ganadera y la
construccin.
Entre los contaminantes artificiales ms importantes se encuentran los plsticos,
detergentes, insecticidas, herbicidas, fertilizantes y muchos desechos domsticos
e industriales.
Los contaminantes tambin se clasifican de acuerdo con el estado fsico en que se
liberan al ambiente. As existen contaminantes gaseosos, lquidos y slidos. Los
contaminantes gaseosos ms importantes son el dixido de carbono (CO 2), el
monxido de carbono (CO), los xidos
de azufre (SOx), los compuestos
voltiles orgnicos (como el metano,
CN4), entre otros. Muchos de estos
contaminantes gaseosos se han
agrupado bajo el nombre de gases de
invernadero
debido
a
que
contribuyen al calentamiento de la
atmsfera y al fenmeno conocido
como efecto invernadero.
Entre los contaminantes lquidos se encuentran las aguas residuales, los aceites y
los solventes, as como el petrleo y sus derivados lquidos. Ejemplos de
contaminantes slidos son el vidrio, los plsticos y los metales pesados.
Con frecuencia encontramos contaminantes slidos (partculas suspendidas) y
lquidos (aerosoles) en la atmsfera. Tambin es posible encontrar contaminantes
lquidos en el suelo. Por lo anterior, otra forma comn de clasificar a los
contaminantes es de acuerdo con la parte del planeta en la que se acumulan. En
este sentido tenemos contaminantes atmosfricos, del agua y del suelo.
La contaminacin auditiva y visual no entran propiamente en ninguna de estas
categoras. Sin embrago, con frecuencia se hace referencia a ellas por su
mercado efecto en las ciudades, principalmente sobre la salud mental y fsica de
los humanos.

Los efectos de la contaminacin

La contaminacin atmosfrica tiene efectos perjudiciales sobre algunos aspectos
del medio ambiente. Algunos ejemplos son:
Efectos en el clima. El dixido de carbono, CO2, no es un contaminante, puesto
que forma parte de la atmsfera y participa en los ciclos naturales. Sin embargo,
un aumento rpido de su concentracin, como el que se est produciendo por la

67

Qumica Orgnica
quema del carbn y el petrleo, incrementar el efecto invernadero natural,
elevar la temperatura media del planeta, y puede desencadenar un cambio
climtico con consecuencias imprevisibles. Es muy importante no alterar su
concentracin natural.
Efectos en la biosfera. Algunos gases, como los CFC, reaccionan con el ozono
estratosfrico y disminuyen su concentracin, lo que permite la llegada a la
superficie terrestre de ms radiaciones ultravioleta, muy nocivas para la vida.
Adems, hay gases contaminantes, como los xidos de nitrgeno y los de azufre,
que se disuelven en el agua de las nubes y produce cidos corrosivos que daan
los ecosistemas cuando llueve (lluvia cida).
Efectos en la salud de las personas. Algunos gases contaminantes son txicos
para las personas y causan la irritacin de los ojos y de las vas respiratorias. Las
partculas de humo y de polvo tambin entran en nuestros pulmones y causan
daos, a veces, muy serios.
Efectos en los materiales. Las partculas de humo y ciertos gases
contaminantes, solos o disueltos en el agua de lluvia pueden deteriorar muchos de
los materiales con los que fabricamos objetos y edificios.

68

Qumica Orgnica

69

Qumica Orgnica

Hidrocarburos aromticos
Un hidrocarburo aromtico es un compuesto
orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de
Hckel, es decir, que tienen un total de
4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d
la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas,
por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de
la molcula estn conjugados y que se den al
menos dos formas resonantes equivalentes. La
estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicacin de la regla de Hckel han sido
explicados cunticamente, mediante el modelo de
"partcula en un anillo"
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.
Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que
parecan estar relacionados con el benceno pues tenan bajas relaciones de
hidrgeno a carbono y despedan aromas agradables, adems presentaban la
peculiaridad de que se podan convertir en benceno o compuestos afines. A este
grupo de compuestos se le llamo aromticos por presentar aromas agradables.

Estructura
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno,
anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin
llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el
anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro
del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que
la molcula es una mezcla simultnea
de
todas
las
estructuras,
que
contribuyen por igual a la estructura
electrnica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatmica C-C est entre
la de un enlace (sigma) simple y la de
uno (pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos,

70

Qumica Orgnica
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero
adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas
resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular
al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un
orbital por encima y por debajo del anillo.

Benceno
El benceno es un lquido incoloro con olor dulce que fue descubierto en 1825 por
Faraday. Es muy inflamable, ms ligero que el agua e insoluble en ella. Sus
vapores son ms densos que el aire y se forma tanto de procesos naturales como
de actividades humanas.
Los volcanes y los incendios forestales son fuentes naturales de benceno. El
benceno tambin es un componente natural del petrleo, la gasolina y el humo de
cigarrillo.
Es una sustancia txica que puede generar problemas muy graves a la salud.
El benceno es una materia prima muy verstil. Puede utilizarse en una gran
variedad de reacciones para generar intermediarios.
Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plsticos, hules y aceites.
Por ltimo, tambin es utilizado como aditivo de la gasolina.

Estructura del Benceno

Para el benceno, cuya frmula molecular es C6H6, se propusieron muchas
formulas estructurales, la ms aceptada fue la de Kekule (1865), quien represento
al benceno como un anillo de 6 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos,
alternando con dobles enlaces y con cada carbono unido a un tomo de
hidrogeno, como sigue:

71

Qumica Orgnica
La estructura real del benceno corresponde a lo que se llama un hbrido de
resonancia y es intermedia entre las dos formas de Kekule.

Derivados del Benceno

Los derivados bencnicos se obtienen mediante la sustitucin de hidrgenos del
benceno por otros tipos de tomos o compuestos.

1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados

por las reglas de la IUPAC.

72

Qumica Orgnica

2) Derivados disustituidos:
Ya que solo hay tres ismeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a
la simetra plana del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC
prefiere el uso de los nmeros 1,2; 1,3; 1,4.
El sistema de prefijos est ampliamente difundido y se usa cuando hay
disustitucin.
Orto-, u o- para el ismero 1,2
Meta-, o m- para el ismero 1,3
Para-, o p- para el ismero 1,4

73

Qumica Orgnica

3) Derivados trisustituidos:
Son aquellos compuestos donde se sustituyen tres hidrgenos del benceno por
tres tomos o radicales. Para nombrarlos, se usan los ismeros "Vecinal", si las
ramas van en las posiciones 1,2,3 y se representan con la letra "V" seguida de un
guin; "Asimtrico" si van en las posiciones 1,2,4 y 1,3,4 representndose con la
letra "A", por ultimo si van en las posiciones 1,3,5 lleva la palabra "Simtrico",
representada con la letra "S". Al final se pone el nombre de las ramas y despus
la palabra "Benceno".

4) Derivados tetrasustituidos:
Son aquellos compuestos donde se sustituyen cuatro hidrgenos del benceno por
cuatro tomos o radicales. Para nombrarlos, se deben numerar los seis carbonos
del benceno y nombrar las diferentes ramas.

74

Qumica Orgnica

cido 2,4,6-tribromobenzoico

1,2,3,5-cido pcrico
2,4,6-trinitrotolueno ( TNT)

5) Derivados penta y hexasustituidos:

Son aquellos compuestos donde se sustituyen cinco y seis hidrgenos en el
benceno por cinco y seis tomos o radicales consecutivamente. En su
nomenclatura, se debe agregar al principio los prefijos "Penta" y "Hexa", y
despus el nombre del tomo o radical, finalizando con la palabra "Benceno".

75

Qumica Orgnica

Compuestos Homocclicos
Los compuestos Homocclicos u Isocclicos son aquellos compuestos cuyas
cadenas cclicas estn formadas por puros carbonos.
Pueden ser saturados de hidrgenos (enlaces simples), as como no saturados de
hidrgenos (enlaces dobles y triples). Adems, pueden encontrarse en forma
normal y arborescentes.

Compuestos Heterocclicos
Son compuestos cclicos en cuyos anillos adems de tener tomos de carbono
poseen otros tomos diferentes formando parte de la estructura cclica. En su
mayora son c o m p u e s t o s a r o m t i c o s c o m o e l b e n c e n o , i n c l u s o
a condiciones de presin y temperatura estndar son l q u i d o s . L a s
molculas
ms
comunes
son
cclicas
pentagonales o
hexagonales que contienen al nitrgeno, oxgeno o azufre formando parte del
anillo.

Repercusiones ecolgicas, en la salud y en la

calidad de vida por la exposicin al Benceno,
Tolueno y a sus derivados

76

Qumica Orgnica
Fuentes y Usos Industriales. El benceno fue
descubierto y producido a partir de alquitrn en
el siglo 19. Hoy en da, la mayora del benceno
se produce a partir del petrleo. Debido a su
extenso uso, el benceno es una de las 20
sustancias qumicas ms producidas en los
Estados Unidos en trminos de volumen.
Varias industrias usan benceno para fabricar
otros productos qumicos, como por ejemplo el
estireno (en Styrofoam y otros plsticos), cumeno (en varias resinas) y
ciclohexano (en niln y fibras sintticas). El benceno tambin se usa en la
manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y plaguicidas.
Fuentes naturales. Las fuentes naturales
de benceno, entre las que se incluyen los
gases emitidos por volcanes y los incendios
forestales, tambin contribuyen a la
presencia de benceno en el medio
ambiente. El benceno tambin se
encuentra en el petrleo y la gasolina y en
el humo
de
cigarrillos.
Qu le sucede al benceno cuando entra al
medio ambiente?
El benceno se encuentra comnmente en el
ambiente. Las principales fuentes de benceno en
el ambiente son los procesos industriales. Los
niveles de benceno en el aire pueden aumentar
por emisiones generadas por la combustin de
carbn y petrleo, operaciones que involucran
residuos o almacenaje de benceno, el tubo de
escape de automviles y evaporacin de
gasolina en estaciones de servicio. El humo de tabaco es otra fuente de benceno
en el aire, especialmente en el interior de viviendas. Los desechos industriales, la
disposicin de productos que contienen benceno, y las fugas de gasolina desde
tanques subterrneos liberan benceno al agua y al suelo.
El benceno puede pasar al aire desde la superficie del agua y del suelo. Una vez
en el aire, el benceno reacciona con otras sustancias qumicas y se degrada en
unos das. El benceno en el aire puede ser arrastrado al suelo por la lluvia o la
nieve.

77

Qumica Orgnica
El benceno se degrada ms lentamente en el agua y el suelo. El benceno es poco
soluble en agua y puede pasar a travs del suelo hacia el agua subterrnea. El
benceno no se acumula en plantas ni en animales.

Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede
causar la muerte, mientras que niveles bajos
pueden causar somnolencia, mareo y
aceleracin del latido del corazn o taquicardia.
Comer o tomar altos niveles de benceno puede
causar vmitos, irritacin del estmago, mareo,
somnolencia o convulsiones, y en ltimo
extremo la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se
manifiesta en la sangre. El benceno produce
efectos nocivos en la mdula sea y puede
causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a
padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en
elsistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones
por inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el
consumo de bebidas alcohlicas.
Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que
respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, as como disminucin en el tamao de
sus ovarios. No se sabe si la exposicin al benceno
afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en
animales han descrito bajo peso de nacimiento y
problemas en la formacin de hueso.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el
benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos
lactantes. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia as como cncer de colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos.
Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este
examen debe hacerse con celeridad despus de la exposicin y el resultado del
anlisis no indica a que concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los
metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

78

Qumica Orgnica
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del
benceno. Los epxidos generados en la
oxidacin del anillo aromtico (y al que se
atribuye el poder cancergeno del benceno)
slo se forman en una proporcin inferior al
5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de
cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema
nervioso. Niveles bajos o moderados
pueden producir cansancio, confusin,
debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la
audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la
exposicin termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos.
Inhalar niveles altos de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se
sienta mareado o sooliento. Puede causar, adems, prdida del conocimiento y,
en casos extremos, la muerte.
La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de
trabajo es de 50 ppm (partes por milln) (192 mg/m).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en
los biofiltros para la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta
toxicidad sobre la vida acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia
peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

79

Qumica Orgnica

80

Qumica Orgnica

Estequiometra
En qumica,
la estequiometra (del griego , stoicheion,
'elemento'
y , mtrn, 'medida') hace referencia al nmero relativo de tomos de varios
elementos encontrados en una sustancia qumica y a menudo resulta til en la
calificacin de una reaccin qumica, en otras palabras se puede definir como: "la
parte de la Qumica que trata sobre las relaciones cuantitativas entre los
elementos y los compuestos en reacciones qumicas".
Para entender mejor a esta rama de la qumica, es necesario establecer algunos
conceptos bsicos, que si bien pueden ser un poco trillados, son indispensables
para su estudio.

tomo gramo
El atomo gramo, es el peso en tomos de un mol de tomos (6,022 x
1023 tomos) de un elemento. Este peso es exactamente igual al peso
atmico expresado en gramos.
1 At - g = P.A. g
Para realizar clculos, tendremos que usar la siguiente relacin:

Ejemplo:
Se tiene una muestra de 200 gramos de Calcio (Ca). cuntos atomos
gramo contiene?. Dato P.A. (Ca) = 40 uma.
Solucin:
1 At-g (Ca) = 40 g (Ca) 6,022 x 1023 tomos de (Ca)
Vemos que: 1 At-g (Ca) contiene 40 gramos de tomos de (Ca)
Tenemos que calcular cuntos At-g hay en 200 gramos de calcio (Ca)
Aplicando una regla de tres simple:

81

Qumica Orgnica

X = 200 / 40 = 5 at-g

Nmero de Avogadro
En qumica y en fsica, la constante de Avogadro (smbolos: L, NA) es el nmero de entidades
elementales (normalmente tomos o molculas) que hay en un mol, esto es (a partir de la
definicin de mol), el nmero de tomos de carbono contenidos en 12 gramos de carbono12. Originalmente
se
llam nmero
de
Avogadro.
En 2006, la CODATA recomend este valor de:1

donde (30) se refiere a la incertidumbre estndar de la constante, concretamente al valor 0.000

000 301023 mol1. La constante de Avogadro debe su nombre al cientfico italiano de principios
del siglo XIX Amedeo Avogadro, quien, en 1811, propuso por primera vez que el volumen de un
gas (a una determinada presin y temperatura) es proporcional al nmero de tomos,
o molculas, independientemente de la naturaleza del gas.

Ejemplos de aplicacin
Ejemplo 1:
Una medalla de plata pesa 10,8 gramos. Cuntos tomos de plata contiene la
medalla?. Dato P.A. (Ag) = 108 uma.
Solucin:
Segn la relacin:
1 At-g (Ag) = 108 g (Ag) 6,022 x 1023 tomos de (Ag)
Vemos que: 6,022 x 1023 tomos de (Ag) pesa 108 gramos.
Tenemos que calcular cuntos tomos hay en 10,8 gramos de plata (Ag)
Aplicando una regla de tres simple:

82

Qumica Orgnica

X = 6,022 x 1023 x 10,8 / 108

X = 6,022 x 1022 tomos de Ag
Ejemplo 2:
Calcular el peso de un tomo de azufre en gramos. Dato: P.A. (S) = 32 uma
Solucin:
Segn la relacin:
1 At-g (S) = 32 g (S) 6,022 x 1023 tomos de (S)
Vemos que: 6,022 x 1023 tomos de (S) pesa 32 gramos.
Tenemos que calcular cunto pesa 1 tomo de (S).
Aplicando una regla de tres simple:

X = 32 / 6,022 x 1023 = 5 x 10-23 gramos

Mol y relacin molar

Mol
El mol (smbolo: mol) es la unidad con que se mide la cantidad de sustancia, una
de las siete magnitudes fsicas fundamentales del Sistema Internacional de
Unidades.
Dada cualquier sustancia (elemento o compuesto qumico) y considerando a la
vez un cierto tipo de entidades elementales que la componen, se define como un
mol a la cantidad de esa sustancia que contiene tantas entidades elementales del
tipo considerado, como tomos hay en 12 gramos de carbono-12. Esta definicin
no aclara a qu se refiere cantidad de sustancia y su interpretacin es motivo de

83

Qumica Orgnica
debates, aunque normalmente se da por hecho que se refiere al nmero de
entidades, como parece confirmar la propuesta de que a partir del 2011 la
definicin se base directamente en el nmero de Avogadro (de modo similar a
como se define el metro a partir de la velocidad de la luz).
El nmero de unidades elementales -tomos, molculas, iones, electrones, radicales u otras partculas o grupos especficos de stas existentes en un mol de
sustancia es, por definicin, una constante que no depende del material ni del tipo
de partcula considerado. Esta cantidad es llamada nmero de Avogadro (NA) y
equivale a:

Relacin Molar
Es el cociente entre el nmero de moles de cualquier par de especies implicadas
en una reaccin qumica; sirve como factor de conversin para pasar del nmero
de moles de una sustancia al nmero correspondiente de otra en una reaccin
qumica.

Clculos de moles
Lo primero es conocer la masa atmica (si se trata de tomos) o masa molecular
(si se trata de compuestos).
Los clculos los haremos utilizando el factor de conversin, igual que si
cambiramos de unidad.
Cuntos moles tenemos en m gramos de un compuesto? Aplicaremos siguiente
factor de conversin:

Ejemplo 1: Tengamos 225 g de agua, cuntos moles son? Necesitamos la masa

molecular del agua (Magua= 18 u):

84

Qumica Orgnica
Cuntos gramos son n moles de un compuesto? Aplicaremos el siguiente factor
de conversin:

como n es el nmero de moles, en el denominador del factor pondremos 1mol y

en el numerador la masa de un mol en gramos (masa molecular en gramos).
Ejemplo 2: Tengamos 15 moles de agua, cuntos gramos son? Necesitamos la
masa molecular del agua (Magua= 18 u):

Composicin porcentual
La composicin porcentual en masa se define como el porcentaje en masa de
cada elemento presente en un compuesto. La misma (composicin porcentual) se
obtiene al dividir la masa de un elemento contenida en un mol de compuesto,
entre la masa molar del compuesto y multiplicarla por 100%. (de esta manera si un
elemento X tiene 2g en un mol de un compuesto de masa molar 18g, su
composicin porcentual ser (2g/18g)x100% = 11.1%).
Pongamos por ejemplo el H2O. Un mol de H2O, est conformada por 2 moles H y
1 mol de O. Es decir que su masa molar ser 18.016g (1.008g cada H y 16.00g
cada O).
Composicin porcentual:
%H = [(2x1.008g)/(18.016g)]x100%= 11.2%
%O = [(16g)/(18.016g)]x100%= 88.8%
Y es correcto, ya que la suma de ambos porcentajes es 100%. Es bastante
sencillo, aun cuando se trata de un compuesto con ms de dos elementos
presentes, el procedimiento es el mismo.

Frmula emprica y molecular

La frmula emprica es una expresin o forma que representa la proporcin ms
simple en la que estn presentes los tomos que forman un compuesto qumico,
en ella se relacionan los smbolos de los elementos con un nmero entero

85

Qumica Orgnica
correspondiente a cada smbolo. Puede coincidir o no con la frmula molecular,
que indica el nmero de tomos presentes en la molcula.
Determinacin experimental de frmulas empricas:
1. El anlisis qumico indica el numero de gramos de cada elemente presentes en
una determinada cantidad de un compuesto.
2. Las cantidades de gramos se convierten a moles de cada elemento, recuerde
que para convertir moles a gramos es necesario utilizar el peso atmico del
elemento.
3. Seguidamente se debe realizar una comparacin entre las moles obtenidas a fin
de determinar la de menor valor.
4. Por ltimo las moles de los dems elementos deben ser divididas por el nmero
de moles de menor valor escogido en el numeral anterior. El cociente de esta
divisin debe ser un numero entero, en caso contrario debe aproximarse (siempre
y cuando sea posible) al valor entero ms cercano o por ensayo y error determinar
un numero entero que multiplique a todos los cocientes y los convierta en valores
enteros. Una vez realizado este procedimiento se escribe la formula emprica con
lo cocientes determinados para cada elemento.
Ejemplo 1:
La alicina es el compuesto responsable del olor caracterstico del ajo. Un anlisis
de dicho compuesto muestra la siguiente composicin porcentual en masa: C:
44,4%; H: 6,21%; S: 39,5%; O: 9,86%. Calcule su frmula emprica.
Solucin:
Se inicia suponiendo que hay 100 gramos de compuesto en este caso alicina, de
tal manera que:

Una vez obtenidos los moles de cada elemento se procede a realizar la divisin de
cada uno de ellos entre las moles de menor valor que en este caso corresponden
al oxgeno a fin de hallar los cocientes para escribir de la formula emprica:

86

Qumica Orgnica

Formula emprica: C6H10S2O

Determinacin de Formulas Moleculares
Para calcular la frmula molecular, o real, se requiere conocer la masa molecular
aproximada del compuesto, adems de su formula emprica. Conociendo que el
peso molecular de un compuesto debe ser un mltiplo entero (n) del peso
molecular de la frmula emprica. Por tanto:
(Peso Molecular de la Formula Emprica)xN = (Peso Molecular de la Frmula
Molecular)

Ejemplo 2:
Determinar la formula molecular de la alicina (ejemplo 1), sabiendo que el peso
molecular de su formula molecular es 120g/mol.
Peso molecular de la Formula emprica:
C = 12g x 3 = 36g/mol
H = 1g x 10 = 10g/mol
S = 32g x 2 = 64g/mol
O = 16g x 1 = 16g/mol
Peso Molecular = 120g/mol

87

Qumica Orgnica

En este caso, Formula Molecular = Formula Emprica

Relacin masa - masa

Los problemas ubicados en sta relacin se caracterizan porque en ellos uno de
los datos proporcionados en el enunciado esta dado en unidades de masa como
por ejemplo g., Kg, lb y se solicita la cantidad de otra sustancia tambin en
unidades de masa.
La relacin masa-masa en una solucin es cuando ambos el soluto y el solvente
estn expresados en unidades de peso (ej: gramos, kilos, etc.)
Normalmente las unidades masa-masa se expresan en gramos.
%m/m = x 100
1) Calcula el % m/m de una solucin que tiene 6 gramos de soluto en 80 gramos
de solucin.
Aplicamos la frmula:

% m/m = 7.5
2) Calcula el % m/m de una solucin que tiene 10 grs. de soluto y 110 grs. de
solvente.
En este caso la masa de la solucin es de 120 grs. ya que resulta de sumar los 10
grs. de soluto mas los 110 grs. de solvente.

% m/m = 8.33.

88

Qumica Orgnica

Problemas de Aplicacin
Ejercicio 1:
Se tiene una muestra de 156 gramos de Cromo (Cr). cuntos atomos
gramo contiene?. Dato P.A. (Cr) = 52 uma.
Solucin: 3 at-g

Ejercicio 2:
Se tiene una muestra de 151 gramos de Fsforo (P). cuntos atomos
gramo contiene?. Dato P.A. (P) = 31 uma.
Solucin: 5 at-g

Ejercicio 3:
Una medalla de cobre pesa 635 gramos. Cuntos tomos de cobre contiene la
medalla?. Dato P.A. (Cu) = 63,5 uma.
Solucin: 10 x 6,022 x 1023 = 6,022 x 1024

Ejercicio 4:
Una medalla de oro pesa 591 gramos. Cuntos tomos de oro contiene la
medalla?. Dato P.A. (Au) = 197 uma.

89

Qumica Orgnica
Solucin: 3 x 6,022 x 1023
Ejercicio 5:
Calcular el peso de un tomo de Silicio en gramos. Dato: P.A. (Si) = 38 uma
Respuesta: 6,3 x 10-23 gramos.

Ejercicio 6:
Calcular el peso de un tomo de sodio en gramos. Dato: P.A. (Na) = 23 uma
Respuesta: 3,8 x 10-23 gramos.

Ejercicio 7:
Cuntos moles de hierro hay en 350 g de fierro? Dato: P.A. (Fe)= 55.845.

Ejercicio 8:
Cuntos gramos de plata constituyen 2.25 mol de plata? Dato: P.A. (Ag)=
107.8682.

90

Qumica Orgnica
Ejercicio 9:
Cul es la composicin porcentual de la cafena, C8H10N4O2?

Ejercicio 10:
La estricnina es un veneno muy utilizado como raticida. Su composicin es: C
(75.45 %), H (6.587 %), O (9.581 %), . con estos datos encuentra su frmula
emprica.

Ejercicio 11:
Se disuelven 35 g de cloruro de magnesio (MgCl2) en 150 g de agua. Encuentre el
% de masa.

Ejercicio 12:
Con 30 g de nitrato de plata (AgNO3) se desea preparar una solucin acuosa de
esta sal al 22% de masa. Cul es la masa necesaria del lquido?

91

Qumica Orgnica

92

Qumica Orgnica

Definicin de Qumica Orgnica

http://www.quimicaorganica.org/quimica-organica/definicion-quimica-organica.html

Estudio descriptivo del carbono

http://html.rincondelvago.com/carbono_1.html

Estructura de Lewis
http://es.wikipedia.org/wiki/Estructura_de_Lewis

Enlace: simple, doble y triple

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/enlaces.html

Enlace sigma y pi
http://html.rincondelvago.com/enlaces-quimicos_2.html

Estado Basal y Excitado

www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r26513.DOC

Geometra molecular
http://iiquimica.blogspot.com/2006/04/geometra-molecular.html

Frmula qumica
http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica

Diferencia entre un compuesto orgnico y uno inorgnico

http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos-e-inorganicos.html

Importancia de la qumica orgnica

http://www.quimicaorganica.net/

93

Qumica Orgnica

Generalidades sobre hidrocarburos

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
http://www.buenastareas.com/ensayos/Generalidades-De-LosHidrocarburos/1743598.html

Propiedades de hidrocarburos
http://www.buenastareas.com/ensayos/Propiedades-FisicasHidrocarburos/230236.html

Clasificacin de carbonos en cadenas de hidrocarburos

http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-carbono

Alcanos o parafinas
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
http://es.wikipedia.org/wiki/Nomenclatura_de_hidrocarburos_ac%C3%ADclicos
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm

Cicloalcano
http://es.wikipedia.org/wiki/Cicloalcano
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos-teoria/index.php

Alquenos
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno

Cicloalqueno
http://es.wikipedia.org/wiki/Cicloalqueno

Alquinos
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino

94

Qumica Orgnica

Cicloalquinos
http://quimica4d.wordpress.com/cicloalquino/

Isomera
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/acc
esit8/ci.htm

Tipos de reacciones orgnicas

http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm

Oxidacin
http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA2.pdf
http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm

Adicin
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_adici%C3%B3n

Sustitucin
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3n

Eliminacin
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_eliminaci%C3%B3n

Saponificacin
http://es.wikipedia.org/wiki/Saponificaci%C3%B3n

Grupos funcionales
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional

95

Qumica Orgnica

Derivados Halogenados
http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/derivados-halogenados-dehidrocarburos
http://www.slideshare.net/mensajerodelcielo/halogenuros-de-alquilo-112808
http://prepa8.unam.mx/colegios/quimica/infocab/unidad332.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/nomen.html

Alcoholes
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html

Aldehdos
http://cabierta.uchile.cl/libros/h_vmarttens2/index.html
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html

Cetonas
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_%28qu%C3%ADmica%29
http://cabierta.uchile.cl/libros/h_vmarttens2/index.html

teres
http://html.rincondelvago.com/eteres.html
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_%28qu%C3%ADmica%29

cidos Carboxlico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
http://acidoscarboxilicos-miguerom.blogspot.mx/

96

Qumica Orgnica

steres
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster

Sales Orgnicas
http://4toverde.foroes.net/t39-sales-organicas
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimicatic/ficherosq/apuntesformulacionOrganica.htm

Aminas
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
http://132.248.103.112/nomencla/nomen71.htm

Amidas
http://es.wikipedia.org/wiki/Amida
http://132.248.103.112/nomencla/nomen75.htm

Quema de combustibles, contaminacin y efectos sobre

medio ambiente y los seres vivos
http://carlos9.blogspot.es/
http://investigayaprende.wordpress.com/webquest/1%C2%BA-eso/cienciasnaturales/la-contaminacion-atmosferica-y-sus-efectos/

Hidrocarburo aromtico
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno

Benceno
http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts3.html

97

Qumica Orgnica
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf

Estructura del Benceno

http://html.rincondelvago.com/benceno_1.html

Derivados del Benceno

http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml
http://es.scribd.com/doc/4750788/Actividad-7-El-benceno-nomenclatura-IUPACde-compuestos-a

Compuestos Homocclicos
http://es.scribd.com/doc/29879434/HIDROCARBUROS-CICLICOS-AROMATICOS

Compuestos Heterocclicos
http://es.scribd.com/doc/29879434/HIDROCARBUROS-CICLICOS-AROMATICOS

Repercusiones ecolgicas, en la salud y en la

calidad de vida por la exposicin al Benceno,
Tolueno y a sus derivados
http://www.geosalud.com/Ambiente/benceno.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://es.wikipedia.org/wiki/Tolueno

Estequiometra
http://es.wikipedia.org/wiki/Estequiometr%C3%ADa
http://www.monografias.com/trabajos15/definiciones-fisica/definiciones-fisica.shtml

98

Qumica Orgnica

tomo gramo
http://www.fullquimica.com/2012/02/atomo-gramo-at-g.html

Nmero de Avogadro
http://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%BAmero_de_Avogadro

Mol y relacin molar

http://es.wikipedia.org/wiki/Mol
http://www.monografias.com/trabajos10/suquim/suquim.shtml
http://platea.pntic.mec.es/pmarti1/educacion/3_eso_materiales/b_v/conceptos/con
ceptos_bloque_5_3.htm

Composicin porcentual
http://zona-quimica.blogspot.mx/2010/06/composicion-porcentual-de-los.html
http://rogav-formulaquimica01.blogspot.mx/

Frmula emprica y molecular

http://rogav-formulaquimica01.blogspot.mx/

Relacin masa - masa

http://www.cecyt15.ipn.mx/polilibros/quimica_ii/quimica_II/paguinas/u_viii_1.htm

Problemas de Aplicacin
http://www.fullquimica.com/2012/02/atomo-gramo-at-g.html
http://cienciasenbachillerato.blogspot.mx/2010/05/ejercicios-deestequiometria_20.html
http://www.alipso.com/monografias/solucquiade4/

99

Qumica Orgnica

100

Qumica Orgnica

101