CONSTANTES FSCAS DE COMPUESTOS ORGNICOS: PUNTO DE FUSIN, DE

EBULLICIN, DENSIDAD E NDICE DE REFRACCIN

Laboratorio de principios de qumica orgnica,
Bogot, D. C
Diagrama de flujo Punto de fusin
1.5mm longitud de capilar con m. s.

Introducir a capilar
previamente sellado
por un extremo.

Muestra slida (m.s)

Fijar capilar a
termmetro

Dividida y seca
m.s. a la altura del bulbo
del termmetro

Calentamiento 2 (T2):
Mantener tasa
calentamiento en
2C/s hasta fundicin
total del slido.

Introducir capilar +
termmetro en tubo
de Thiele

Calentamiento 1
(T1): (Temperatura
de fusin 10 C)

RANGO DE FUSIN=
(T2 - T1)

Diagrama de flujo - Punto de ebullicin

2 mL muestra
problema

Adicionar a tubo de
ebullicin

Columna del lquido a la altura

del bulbo del termmetro

Se desprende
rosario de burbujas
Suspender
calentamiento

Calentamiento
gradual (2-3C/min)

Reportar temperatura
en al que el lquido
asciende por el capilar

Fijar a termmetro

Introducir capilar
sellado a tubo de
ebullicin

Introducir a tubo de Thiele

con aceite mineral

Diagrama de flujo Densidad

Picnmetro con
agua destilada a X
C

Picnmetro con
sustancia desconocida

Picnmetro vaco

Pesar

Pesar

MASA 2

MASA 1

Pesar

MASA 3
Restar

Restar

Masa de agua
destilada

Masa de sustancia
desconocida

Igual Volumen

DTT =

Masa sustancia
Densidad H
Masa H O

O ( C )

Resultados:

Punto de fusin de slido desconocido:

# Lectura

Inicio de fusin (C)

Fundicin Total (C)

Lectura rpida
2
3

100
102

102
104
104

Intervalo de
Fusin (C)
4
2

Punto de ebullicin de lquido de referencia (acetona):

#Lectura
1
2

Punto de ebullicin reportado (C)

52
50

Densidad de lquido de referencia (acetona):

1. Masas:
Picnmetro Vaco
Picnmetro con agua destilada (20C)
Picnmetro con lquido de referencia
Masa de agua destilada (20C)
Masa de acetona (20C)
2. Clculo de Densidad:
Densidad del agua destilada a 20C= 0,99821 g/cm 3.

Masa (g)
14,202
19,669
18,404
5,467
4,202

Masa del agua destilada = 5,467g.

Masa de acetona= 4,202 g.

DTT =

Masa sustancia
Densidad H
Masa H O

O ( 20 C)

3
D20
20 =0,767 g/cm

ndice de refraccin (acetona):

19
D =1,3610

Discusin de resultados:

Punto de fusin de slido desconocido:

Los resultados obtenidos de la determinacin del punto de fusin tienden a
establecerse entre temperaturas de 100C a 105C; esto posibilita la existencia de
rangos de fusin confiables en relacin a la identificacin de compuestos que se har a
lo largo del curso. Este resultado se deriva del hecho de que el slido analizado
representa un compuesto de alta pureza y en consecuencia da a lugar a intervalos de
fusin claramente definidos, como es apreciable en las lecturas de punto de fusin. El
primer dato experimental se obtiene mediante una lectura rpida, es decir sin ninguna
clase de control sobre los incrementos de temperatura hasta lograr la fusin del slido
almacenado en el capilar; el fin de este proceso es determinar temperaturas cercanas a
lo que se define como punto de fusin de la sustancia para construir posteriormente un
intervalo desde el inicio de la fusin hasta el total cambio de estado del slido. Es
importante resaltar que la primera lectura (102 C) es un dato de alta precisin en
comparacin a otros resultados obtenibles y permitira alcanzar un mayor control sobre
los rangos de fusin logrados por las siguientes lecturas. De este modo se procede a la
delimitacin de los siguientes intervalos de fusin a partir de la segunda lectura y su
rplica, esta vez controlando en incremento de la temperatura en dos momentos: el
primero caracterizado por un rpido aumento desde la temperatura ambiente hasta
10C de diferencia con la temperatura de la primera lectura y el segundo regulando un
aumento de 2 a 3 C por minuto hasta alcanzar la primera evidencia de fusin y a
continuacin la fusin total.
La segunda lectura demarca el intervalo ms amplio de todos los logrados (100104C), posiblemente debido al efecto de mayor cantidad de slido en el capilar u otros
errores sistemticos ocurridos dentro de la implementacin del procedimiento, aunque
es claro que el intervalo se sigue manifestando dentro de los rangos de error (5C)
para el mtodo utilizado.
La tercera lectura propicia una mejor visualizacin del punto de fusin experimental del
slido debido a la menor amplitud del rango de fusin respecto a la anterior lectura.
(102-104C). La diferencia de 2 C es evidencia de una mejor implementacin del
mtodo experimental y permite acotar la cantidad de puntos de fusin de distintos
compuestos a un menor nmero para la futura identificacin de la naturaleza qumica
del slido.

Punto de ebullicin:

Los puntos de ebullicin obtenidos para la acetona difieren apreciablemente respecto al

valor del punto de ebullicin esperado (56C) aunque uno de ellos an se encuentre
dentro del rango de error de calibracin para el termmetro (5C); esto puede
significar una mayor presencia de errores sistemticos o aleatorios que se dieron en el
transcurso del experimento, como ejemplo puede haberse tomado una temperatura de
inicio del procedimiento diferente a la ambiente como resultado de un calentamiento
anterior del dispositivo en el que se haca tal calentamiento, refirindose
especficamente a la prctica realizada en el laboratorio, un sobrecalentamiento del
tubo de Thiele y del homogeneizador de temperatura actuante en los experimentos, en
este caso, el aceite mineral, que consecuentemente generara un desfase apreciable
entre los puntos de ebullicin reportados equivalente a la diferencia entre la
temperatura ambiente y la de inicio del experimento.

Densidad:
El valor esperado para la densidad de la acetona a 20C es 0,790 g/cm 3, mientras que
el valor que se obtuvo fue de 0,767 g/cm 3 que es el valor esperado para una
temperatura de 38-40C. El valor obtenido slo tendra sentido si la densidad de la
acetona fuese encontrada despus de haber realizado un calentamiento cercano a su
punto de ebullicin y haya sido dejada sin una fuente de calor el suficiente tiempo o se
haya mezclado con un volumen necesario como para que se alcancen los 40C que se
encuentran en el ejercicio de la determinacin de densidad para la acetona, por lo que
la evidencia del trabajo no es concluyente, de modo que las medidas tomadas para la
masa de la acetona se encuentran erradas, por lo que se hace necesario corregir las
cantidades mediante la frmula de densidad, la masa y la densidad de agua destilada a
20C:

D TT =

Masa sustancia
Densidad H
Masa H O

O ( 20 C)

0,7906 g/cm3=

Masa sustancia
0,99821 g/cm3
5,467 g

Masa sustanciacorregida =

0,7906 g /cm 3
5,467 g
0,99821 g / cm3

Masa sustancia corregida =4,330 g

Conclusiones:

Se hace necesario un mayor nmero de replicaciones del proceso experimental para la

determinacin del punto de fusin y ebullicin con el objetivo de conseguir datos ms
concluyentes con respecto al intervalo de fusin, haciendo posible acotarlo a incluso a
un grado, y acercar el punto de ebullicin al valor esperado mediante el control de la
sustancia receptora del calor encargada de homogeneizar de temperatura (aceite
mineral) y el momento en el que la columna de lquido problema (acetona) sube por el
capilar.
Es posible mejorar la exactitud de los datos corrigiendo la medida de los termmetros
calibrados para inmersin total mientras se emplean para inmersin parcial.
Para la determinacin de densidad es recomendable lograr aislar la sustancia en la que
se va llevar a cabo la medicin de variables ambientales, favoreciendo la medicin de
puntos precisos para trabajo posterior.

Bibliografa:
Pavia D. E., Lampman G. M., Kris G. S., Engel R. G. (2011). A small scale aproach to organic
chemistry laboratory techniques. 3ed. Belmont, USA. Cengage Learning.
Pavia D. E., Lampman G. M., Kris G. S., Engel R. G. (2002). Microscale and macroscale
techniques in the organic laboratory. 1ed. Belmont, USA. Thompson Learning.
Furniss B.S., Hannaford A. J., Smith P.W.G., Tatchell A. R. (1989). Vogel's textbook of practical
organic chemistry. 5 ed. Essex, UK. Longman Group.
Skoog D., West D., Holler F. & Crouch S. (2014). Fundamentals of analytical chemistry. 9ed.
Belmont, USA. Cengage Learning.
Brown T. L., LeMay, H. E. Jr., Bursten B. E. & Burdge J. R. (2004). Qumica, la ciencia central.
Mxico. Pearson Educacin.

Cuestionario:

A temperatura de fusin coexisten, en equilibrio, el lquido y el slido. Describa en qu

consiste dicho equilibrio.
El equilibrio de las dos fases en la temperatura de fusin se explica por el juego que
hacen las fuerzas de expansin en la dilatacin del slido hacia su fase lquida y la
fuerza opuesta en la que se mantiene la estructura del slido. A una presin constante,
la constante administracin de energa a travs del calor posibilitara romper la
estructura molecular y dar mayor libertad a las molculas conduciendo al estado
siguiente, de modo que en el transcurso de una fusin se encuentra un punto en el que
existe cero energa liberada de una fase a otra (estableciendo proporciones de 50 a 50
entre la fase lquida y slida) logrando el equilibrio de la mezcla.
Por qu es aconsejable usar un bao de aceite para la determinacin de la
temperatura de fusin? Por qu debe ser muy lento el calentamiento del bao de
aceite?
El aceite acta como un medio de regulacin trmica homognea para todo el sistema,
esto depende de la capacidad calorfica de la sustancia utilizada para el bao en este
caso aceite mineral, y posibilita la distribucin uniforme del calor sobre el slido a
fundir.
Adems del aceite es posible usar otros lquidos para esta misma prctica?, qu
criterios se deben tener en cuenta para su seleccin?
El parmetro de mayor importancia en la seleccin de otros lquidos es su punto de
ebullicin, punto de fusin, (ambos mayores que la sustancia a evaluar) y una paulatina
conductividad trmica. Un lquido con punto de ebullicin alto ser capaz de almacenar
mayor calor antes de que sus molculas se rompan (capacidad calorfica) permitiendo
asegurar dispersin homognea del calor sobre el slido en la determinacin del punto
de fusin o del lquido en la determinacin del punto de ebullicin. Generalmente
lquidos qumicamente inactivos podran servir para el mismo fin, por ejemplo: aceites
refinados derivados del petrleo (aceites parannficos, naftnicos y aromticos) o
glicerina.
Por qu el punto de fusin de muchos slidos se reporta como un rango?
El punto de fusin en slidos depende en un principio de la pureza del slido que se ha
evaluado, para slidos de alta pureza se obtienen rangos definidos, generalmente muy
cercanos entre los extremos del intervalo de temperatura reportada como rango de
fusin, mientras que mezclas de componentes puros o simplemente mezclas de
diferentes componentes tienden a iniciar la fusin en un punto y finalizarla dependiendo
del componente de mayor punto de fusin o como la cantidad de impurezas delimite.
Estrictamente hablando, por qu no debera llamarse punto de fusin?
No debera llamarse punto de fusin porque la temperatura en la que se da la fusin de
cualquier slido nunca es simplemente puntual. En cambio el punto de fusin o mejor
llamado rango de fusin es un intervalo en el que la sustancia presenta su fase lquida
y slida por lo que se aprecia un inicio y una finalizacin de la fusin.
Cul es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura de fusin de un
slido?
El rango de fusin aumenta conforme se aumenten las impurezas. La presencia de
impurezas insolubles acta como almacenes extras de la energa a nivel inter e
intramolecular de modo que el calor suministrado al sistema activa el movimiento de las
partculas generando un mayor volumen y finalmente un cambio de fase.
Cmo son comparativamente los puntos de fusin de un slido inico, covalente polar
y no polar?
Los puntos de fusin diferirn dependiendo de las fuerzas intermoleculares que actan
en cada tipo de compuesto y de la estructura molecular, en el caso de un slido inico
el punto de fusin y ebullicin es generalmente alto, por ejemplo el cloruro de sodio con
estructura cristalina cuando slido tiene un punto de fusin de 801C y un punto de
ebullicin de 1413C. Para slidos covalentes generalmente depende de la
configuracin y peso molecular, entre mayor peso mayor punto de fusin, pero siguen

siendo bajas temperaturas con respecto a la de slidos inicos. La distincin entre

polar o no polar se da dependiendo de las fuerzas que mantienen unidas a varias
molculas, el agua por ejemplo como compuesto polar (adems de puentes de
hidrgeno) posee mayor punto de ebullicin que un compuesto no polar.
Qu es un diagrama de fases?, cmo se interpreta cada punto del diagrama? Cul
es el significado del punto triple?
Un diagrama de fases es un diagrama que muestra como distintas fases
termodinmicas ocurren en un equilibrio. Cada fase es delimitada por lneas de
equilibrio en las que se muestran los lmites entre las fases y como distintas fases
coexisten. Por ejemplo el punto triple muestra la temperatura y presin en la que las
tres fases (slido, lquido y gaseoso) pueden coexistir en equilibrio.
Cules son las escalas ms comunes para medir temperatura?
Las escalas ms comunes en las mediciones de temperatura son: Centgrados (C),
Fahrenheit (F) y Kelvin (K).
Analice el porqu de la forma particular del tubo de Thiele?
La curvatura de uno de los extremos del tubo de Thiele permite la aparicin de
corrientes de conveccin dentro del tubo, por lo que la temperatura del bao de aceite
es casi uniforme.
Explique porqu una mezcla eutctica se puede confundir con una sustancia pura.
Una mezcla eutctica se puede confundir con una sustancia pura dado a que la
temperatura de fusin para la eutctica se da a temperatura constante cuando la
presin es constante a lo largo del cambio de estado. Este tambin es el caso de una
sustancia pura, la temperatura permanece constante en el cambio de fase por lo que
se representara como un pico en la temperatura al igual que la eutctica cuando esta
alcanzo el punto de fusin mnimo para la mezcla.
Algunos compuestos no presentan un rango de fusin definido sino que sufren
descomposicin, tal es el caso de muchos aminocidos. Por qu cree que ocurre
esto?
El rango de fusin se ve afectado por la descomposicin trmica que sufre un
compuesto en la exposicin a un ambiente con condiciones extremas para la
sustancia en descomposicin. La reaccin de descomposicin es endotrmica dado
que el calor es necesario para romper los enlaces que mantienen unida a la molcula,
aunque la descomposicin tambin puede conducir a la liberacin de energa o
explosiones. En el caso de los aminocidos, la descomposicin produce el rompimiento
de largas cadenas moleculares y reduccin de estas en componentes ms simples, por
lo que cuando se alcanza el rango de fusin, la mayor parte de cadenas de
aminocidos es inexistente por lo que se recurre a una reduccin de presin para
establecer una fusin a menor temperatura.
Algunos compuestos subliman antes de fundirse lo que hace difcil determinar su
temperatura de fusin empleando el tubo capilar estndar de punto de fusin. Cmo
modificara el tubo capilar para obtener el punto de fusin de esta clase de
compuestos?
Una posible solucin sera cerrar el tubo capilar por los dos extremos con el slido de
la fusin adentro, en este caso se creara un sistema cerrado que obligara al estado
gaseoso generado por la sublimacin condensarse y llegar al estado lquido requerido
para establecer el rango de fusin. Sin embargo se requiere enfriamiento en el extremo
del capilar al que llega la fase gaseosa con el fin de realizar la condensacin
rpidamente adems de aumentar la longitud del capilar para que se produzca la
condensacin, siguiendo el proceso similar que se lleva a cabo en las destilaciones.
Nombre seis sustancias generalmente utilizadas para la calibracin de un termmetro
en el laboratorio.
- p-diclorobenceno
- Plomo
- cido benzoico
- Indio (metlico)
- cido saliclico
- Estao

Cmo afectan el punto de fusin:

- Una sustancia soluble:
- Una impureza no soluble:
- Mucha cantidad de sustancia problema en el capilar:
- Calentamiento rpido: