Nomenclature des alcanes et des alcnes

Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures (composs forms de carbone et dhydrogne) chane ouverte,
linaires ou ramifis dont la formule brute est :

Cn H2n + 2
Ces hydrocarbures ne comportent que des liaisons simples
C C.

Par consquent, dans une molcule dalcane, tous les atomes

de carbone ont une structure ttragonale comme latome
de carbone de la molcule de mthane.

mthane
A - Alcanes chane linaire * :

* On les appelle aussi des n-alcanes.

n - propane

1) Gnralits :

Un n-alcane est un alcane o chaque atome de carbone est li

au maximum deux atomes de carbone.
Remarque : Tous les atomes de carbone tant ttragonaux,
cet alcane, dit pourtant linaire , prsente, en fait, une
conformation en zig-zag de sa chane carbone.
2) Nomenclature :

Les quatre premiers alcanes ont un nom consacr par

lusage :
mthane, thane, propane, butane.

Pour les autres alcanes chane linaire, on utilise un prfixe grec indiquant le nombre datomes de
carbone que lon fait suivre du suffixe ane.
atomes de carbone

10

Formule brute

C 5 H 12

C 6 H 14

C 7 H 16

C 8 H 18

C 9 H 20

C 10 H 22

prfixe

pent-

hex-

hept-

oct-

non-

dc-

nom

pentane

hexane

heptane

octane

nonane

dcane

Nomenclature des alcanes et des alcnes - Page 1

document propos sur le site Sciences Physiques en BTS : http://nicole.cortial.net

B - Alcanes chane ramifie :

Dans ces alcanes, certains atomes de carbone sont lis trois, voire quatre atomes de carbone.
1) Gnralits :

Pour nommer un alcane chane carbone ramifie, on considre

qu'il est form d'une chane principale sur laquelle sont greffs des
substituants (groupes alkyles).
Pour le dsigner, on applique les rgles qui suivent.
4

Noms des groupes alkyles :

Le nom des substituants lis la chane principale drive de
l'alcane linaire correspondant.

Ainsi, le groupe ( C H 3 ) s'obtient formellement en arrachant un

atome d'hydrogne la molcule de mthane ; on l'appelle le
groupement mthyle.

2
1

chane principale
substituant

De mme, le groupe ( C H 3 CH 2 ) drivant de l'thane s'appelle le groupement thyle.

La chane carbone principale des alcanes :

La chane principale est la chane carbone linaire la plus longue

prsente dans la formule.

criture :
Dans le nom de l'alcane chane carbone ramifie, les noms des substituants deviennent des
prfixes accols au nom de l'alcane linaire constituant la chane principale.

Exemple : Le compos ci-contre a une chane carbone principale 3 atomes de carbone ; cette chane
principale correspond au propane.
CH 3 CH CH 3 propane
Le substituant est le groupe mthyle, il est accol au mot propane.

Le compos est, alors, du mthylpropane !

Nous remarquons que la lettre e terminant le nom du groupe
alkyle a t lide (groupe mthyle mais mthylpropane).

CH 3 mthyl(e)

Place des substituants sur la chane principale :

La place du ou des substituants doit tre

Les atomes de carbone de la chane principale sont numrots d'un bout l'autre de la chane par des
chiffres arabes. Il existe deux possibilits de numrotation (de gauche droite ou de droite gauche).

Nomenclature des alcanes et des alcnes - Page 2

document propos sur le site Sciences Physiques en BTS : http://nicole.cortial.net

Pour choisir le sens de la numrotation :

on crit les indices (ou numros) des atomes de carbone de la chane principale portant une ou
plusieurs ramifications,
on les classe par ordre croissant; on obtient ainsi deux ensembles d'indices.
Par convention, on choisit l'ensemble qui comporte l'indice le plus bas, l'occasion de la premire
diffrence qui apparat quand on compare les deux ensembles terme terme.
Exemple 1 :

Ci-contre, on a le 2-mthylbutane

CH 3 CH 2 CH

CH 3

CH 3

et non le 3-mthylbutane.
Exemple 2 :

Ci-contre, on a le 2,3,5-trimthylhexane

CH 3 CH

et non le 2,4,5-trimthylhexane.

CH

CH 2 CH

CH 3 CH 3

CH 3

CH 3

Remarque 1 : La prsence de plusieurs substituants identiques est indique par le prfixe tri ...
appropri.
Remarque 2 : Les indices sont spars entre eux par des virgules ; un tiret spare un indice du nom du
groupe alkyle.
Les alcnes

Les alcnes sont des hydrocarbures chane ouverte qui possdent au moins une liaison double C = C .
Les alcnes ne comportant quune seule liaison double entre deux atomes de carbone ont pour formule
gnrale :
Cn H2n

Latome de carbone qui change une

liaison double avec lun de ses
voisins est un atome trigonal ; les
trois liaisons quil change sont dans
un mme plan.

C - Nomenclature des alcnes :

thylne

1) Gnralits :

La nomenclature des alcnes sinspire de celle des alcanes !

La chane carbone la plus longue et comportant la double liaison (ou les doubles liaisons)
constitue la chane principale.

On numrote les atomes de carbone puis on associe, cette chane principale, le nom de lalcne
correspondant ( terminaison ne la place du suffixe ane ) avec lindication de la position de la
double liaison sur la chane principale.

Nomenclature des alcanes et des alcnes - Page 3

document propos sur le site Sciences Physiques en BTS : http://nicole.cortial.net

Cas particulier :

Le compos de formule brute C 2 H 4 est, le plus souvent appel thylne au lieu dthne.
Exemple :
Le corps ci-contre est du but-1-ne.

CH 2

CH CH 2

CH 3

Remarque : On numrote la chane de faon attribuer lindice le plus petit la double liaison.

Pour les alcnes ramifis, on place devant le nom de lalcne, les noms des substituants et on
indique leur position ainsi que leur rptition ventuelle de la mme faon que prcdemment pour
les alcanes.
2) Isomrie de configuration :

La double liaison est une liaison rigide : deux atomes ( diffrents de H ) ou deux groupes datomes lis
cette double liaison ne peuvent pas tre intervertis ; il en rsulte lexistence possible dune isomrie
de type ( E ) ou ( Z ).
Lindication de lisomrie (E) ou (Z) est indique en tte :
( Z )-nom de lalcne ou ( E )-nom de lalcne.

Zusammen (ensemble)

H
C C
A

A
C C

Entgegen ( loppos)
H

H
3) Petit entranement

H3 C

H
2

( E ) 4-mthylpent-2-ne

C
4

CH

C H3

C H3

3-thylpent-2-ne

H3 C
1

CH
2

CH

CH

CH

Nomenclature des alcanes et des alcnes - Page 4

document propos sur le site Sciences Physiques en BTS : http://nicole.cortial.net

CH