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ALCALOIDES

UNIVERSIDAD PRIVADA
ANTONIO GUILLERMO URRELO

ALCALOIDES: caractersticas
generales
Compuestos
orgnicos.
Se forman a partir de
aminocidos.
Origen vegetal.
Sustancias
nitrogenadas.
Carcter bsico.

Contienen nitrgeno
heterocclico.
Estructura
compleja.
Txicos.
Actividad fisiolgica
incluso a dosis muy
bajas.
Precipitan con
ciertos reactivos.

ALCALOIDES: excepciones a las


caractersticas generales
Algunos alcaloides no se biosintetizan a partir de
aminocidos ejemplo: los esterodicos y diterpnicos.
No todos los alcaloides son de origen vegetal, hay algunos
de origen animal y bacteriano.
No todos los alcaloides son bases, ejemplo: la colchicina y
las bases xnticas no son bsicas.
No todos los alcaloides tienen nitrgeno heterocclico,
ejemplo: la efedrina y la colchicina tienen nitrgeno no
cclico.
No todos los alcaloides tienen estructura compleja,
ejemplo: la conina.
No todos los alcaloides son txicos, ejemplo las betalanas.

ALCALOIDES: distribucin
Inferiores: claviceps purpurea (alcaloides del
cornezuelo de centeno)

Vegetales

Gimnospermas: efedra sp. (alcaloide: efedrina)


Monocotiledneas fam.amarilidceas

Superiores:

Angiospermas

fam. liliceas

Dicotiledneas

fam. solanceas
fam. Papaverceas
fam. Rubiceas
fam. Apocinceas
Y otras

ALCALOIDES: localizacin
En el vegetal, los alcaloides se encuentran formando combinaciones
solubles al estado de sales. Citratos, maleatos, tartratos, isobutiratos,
etc.
Los alcaloides se localizan en tejidos perifricos. Tegumentos de la
semilla, capas externas de cortezas, tallos y races, epidermis y capas
subdrmicas de las hojas.
Las proporciones varan hasta valores que oscilan entre 0,1% - 3%,
pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas como la corteza de
quina (10%)

FUNCIONES Y ESTRUCTURA DE LOS


ALCALOIDES
Productos de
excrecin de los
vegetales.
Funcin defensiva
frente a parsitos o
insectos, debido a su
carcter txico.
Almacn de nitrgeno

ESTRUCTURA:
Todos contienen C, H
y N. algunos tienen
oxgeno y poco azufre.
El nitrgeno puede
estar formando parte
de un ciclo (Nheterocclico), o no (Nno heterocclico ej:
estricnina, colchicina,
etc.)

PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES

Alcaloides sin oxgeno: lquidos a temperatura ambiente y


frecuentemente voltiles.
Alcaloides oxigenados: slidos cristalizables y generalmente
incoloros o blancos.
Todos en general son amargos.
En su forma libre: insolubles en agua y solubles en solventes
orgnicos polares (alcoholes) y apolares (ter, cloroformo,
hexano). excepto: las bases xnticas y las sales de amonio
cuaternarias (solubles en agua).
En forma de sal: solubles en agua y en mezclas hidroalcohlicas, e
insolubles en disolventes orgnicos apolares. Excepto las sales de
reserpina (solubles en disolventes apolares)

PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES

En mezclas hidroalcohlicas (ejemplo 70%), son solubles, tanto en


forma libre como en forma de sal.
La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el nitrgeno
bsico est ms o menos protonado.
A pH cido predomina la forma protonada soluble en agua y
mezclas hidroalcohlicas.
A pH bsico estn mayoritariamente en forma libre

alcaloide

agua

alcohol Mezcla HA

Disolvente
orgnico polar

Base libre

insoluble

soluble

soluble

soluble

sal

soluble

soluble

soluble

insoluble

PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES

La mayora de alcaloides tienen actividad ptica, siendo


las formas levgiras ms activas que las dextrgiras.
El nitrgeno de su estructura que generalmente
pertenece a un ciclo, posee carcter ms o menos
bsico.
Algunos alcaloides son muy bsicos ejemplo la nicotina.
Otros alcaloides son apenas bsicos ejemplo la
colchicina y las bases xnticas.

ALCALOIDES: aislamiento y
caracterizacin
1. OPERACIONES
PREVIAS:

2. EXTRACCIN:

Pulverizacin
Desengrasado

Con disolvente orgnico apolar en medio


bsico.
Con alcohol en medio cido.
Con agua en medio cido.
Destilacin por arrastre de vapor de agua.

3. PURIFICACIN:

4. VALORACIN:

Extracciones sucesivas.
Cristalizacin.
Tcnicas cromatogrficas.

Mtodos volumtricos
Mtodos gravimtricos.
Mtodos pticos.
Mtodos cromatogrficos.

MTODOS DE EXTRACCIN
EN SOLVENTES LQUIDOS

VALORACIN DE
ALCALOIDES

CLASIFICACIN DE LOS
ALCALOIDES

Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla


de Tropolona

Alcaloides tropnicos

Alcaloides con ncleo del pirrol y pirrolidina

Alcaloides con ncleo de quinalizidina


(nor-lupiano)

Alcaloides Isoquinolenicos

Alcaloides Bisbencilisoquinolenas

Alcaloides Isoquinoleinmonoterpnicos

Alcaloides con ncleo de Apomorfina

Alcaloides Indlicos

Alcaloides Indlicos

Alcaloides Indlicos

Alcaloides Quinolenicos

Derivados del Triptfano

Alcaloides Imidazlicos

Bases Xnticas: Alcaloides con N heterocclico

Alcaloides Diversos

Importancia Farmacolgica
Los alcaloides son importantes porque actan a muy bajas
dosis, en muchos de los casos presentando toxicidad.
Debe advertirse el uso de alcaloides por sus diversas
reacciones teraputicas.
Tienen diferentes actividades farmacolgicas,
encontrndose en muchas especies.
Guardan una relacin con la terminacin del nombre de un
alcaloides: INA. Generalmente.

Alcaloides con Nitrgeno no


heterocclico
Sumidad area Efedra (Ephedra sp., Fam Efedrceas)
EFEDRINA

Adrenrgica/Acciones:
-

Estimula el SNS
Vasoconstriccin
Broncodilatacin
Midriasis
Secreciones
Insomnio, ansiedad

SEUDOEFEDRINA

Indicaciones y Usos:
Antitusivo y antiasmtico(no es de primera eleccin)
Rinitis nasal (rinitis de rebote)Hipotona ( P.A.)No debe Adm. Caf: SINERGISMO

Alcaloides con Nitrgeno no


heterocclico
Semillas y bulbos Clchico (C. autumnale, Fm. Liliceas)
COLCHICINA

Analgsicos/Acciones:
-

Antiinflamatorio
Analgsico, Antimittico
Antiviral y Diurtico.
Antigotoso

Indicaciones, Usos y Toxicidad:


Crisis aguda de gotaArtritis reumatoideVerrugasEs bastante txicaSe usa en tab. de 1 mg-

Drogas con Alcaloides Tropnicos


Hojas y sumidades floridas de: Belladona, Atropa belladona
Estramonio, Datura stramonium, Beleo, Hyoscyamus
niger, Duboisia, Duboisia sp (Fam. Solanceas)
HIOSCIAMINA - ATROPINA - ESCOPOLAMINA

Acciones Teraputicas:
- HIOSCIAMINA/ATROPINA: SNA
vasoconstriccin, midriasis,
secreciones y peristaltismo
- ESCOPOLAMINA: Efectos
ms suaves que las anteriores.
SNC: Sedantes e hipnticos.

Indicaciones, Usos:
Belladona: AntisecretoraBeleo: Antiparkinsonianoanalgsico y narctico
Estramonio: Dolor reumticoDuboisia: Menos utilizada-

Drogas con Alcaloides Tropnicos


Hojas de Coca (Erythroxylon coca, Fm Eritroxilceas)
COCAINA - CINAMILCOCAINA - HIGRINA - CUSCOHIGRINA

Acciones Teraputicas:
-

Estimulante cerebral
Anestsico local
Estimula al SNC, elimna la fatiga.
Euforia de corta duracin
Depresin y abatimiento porque
consume los nutrientes del organismo.
- Vasoconstriccin, perforacin nasal.

Indicaciones, Usos:
Anestsico localSe asocia con la morfinaen los casos de cncer
Crea dependenciaCrea Adiccin-

Drogas con Alcaloides con ncleo de piridina


y piperidina
Hojas de Nicotina (Nicotiana sp, Fm Solanceas)
NICOTINA - NORNICOTINA - ANABASINA - ANATABINA

Acciones Teraputicas:
-Txica, herbicida, plaguicida,
e insecticida.
- Responsable de muchos cnceres

Indicaciones, Usos:
No tiene ningn fin
teraputico-

Drogas con Alcaloides con ncleo de


piridina y piperidina
Semillas de Ricino (Ricinus Communis, Fm Euforbiaceas)
RICININA

Acciones Teraputicas:
-Altamente txico

Indicaciones, Usos:
No tiene ningn fin
teraputico-

Drogas con Alcaloides con ncleo de


piridina y piperidina
Sumidades de Lobelia (L. inflata, Fm Lobeliceas)
LOBELINA - LOBELIDINA - LOBELANINA

Acciones Teraputicas:
- Sus alcaloides tienen actividad de
estimulante bulbar.
- Accin antiespasmdica y antiasmtica.
- En dosis elevadas produce depresin
respiratoria

Indicaciones, Usos:
Es expectoranteEs antitusiva-

Drogas con Alcaloides isoquinolenicos


Cpsulas, latex desecado de Adormidera, opio (Papaver
Somniferum. Fm. Papaverceas)
MORFINA - CODEINA - TEBAINA - NOSCAPINA
NARCEINA - PAPAVERINA

Acciones Teraputicas:
- MORFINA: Analgsico potente
Inicialmente euforia y luego sedacin
Provoca parlisis respiratoria.
Por intoxicacin crnica: Miosis.
- CODEINA: Antitusiva, antidiarreica.
- TEBAINA: Sirve para obtener: Codena.
- PAPAVERINA: Accin espasmoltica
- NOSCAPINA: Antitusivo (pediatra)

Indicaciones, Usos:
MORFINA: Dolor
rebeldeNOSCAPINA Y
CODEINA: Se usan
como antitusivos-

Drogas con Alcaloides isoquinolenicos


Extracto de hojas de Curare de tubo (Chondrodendron
sp. Fm. Menispermceas)
TUBOCURARINA

Acciones Teraputicas:

- Se usa como relajante muscular, en


preanestesia, tetanias y contracciones
musculares.

Drogas con Alcaloides isoquinolenicos


Raz y Rizoma de Ipecacuana (Cephaelis ipecacuana
Fm. Rubiceas)
EMETINA - CEFELINA - PSICOTRINA
EMETAMINA

Acciones teraputicas:
-

Tienen accin emtica sobre el AGI


dosis buen expectorante
Actividad secretoltica.
Antidiarreica
Induce al vmito (accin
perifrica y central).
- CEFELINA es + emtica que EMETINA
- Amebicida: E. histolytica.

Indicaciones, Usos:
Bronquitis profundaAsmaIntoxicacionesAntiparasitario (resistencia
a Cloroquina)-

Drogas con Alcaloides con ncleo de aporfina


Hojas y corteza de Boldo (Peumus boldus,
Fm. Monimiceas)
BOLDINA

Acciones teraputicas:
- Sus alcaloides se hallan en pequea
cantidad. La hoja de boldo es una droga
estimulante de la digestin y heptico.
- Presenta ligera actividad laxante y
estimula la diuresis.
- A dosis elevadas presenta accin
espasmdica. Su uso prolongado puede
ocasionar inflamacin de mucosas GI,
dao heptico y del SNC: somnolencia.

Indicaciones, Usos:
Insuficiencia hepticaDispepsiasLitiasis biliarSe usan las infusiones-

Drogas con Alcaloides indlicos


Esclerocios desecados de Cornezuelo de Centeno
(Claviceps purpurea, Fm. Clavicepetceas)
- GRUPO DE ERGOMETRINA
- GRUPO DE ERGOTAMINA
- GRUPO DE ERGOTOXINA

Derivados Sintticos:
- Se emplea en la elaboracin
semisinttica de otros alcaloides
- 1) Derv. Hidrogenados en 9-10:
DIHIDROERGOTOXINA
- 2) Derv. Halogenados en 2:
BROMOCRIPTINA
- 3) Modificacin en la cadena peptdica
NICERGOLINA

Accin en el tero y accin


vasoconstrictora, pero accin
-bloqueante, Toxicidad
Inhibidor de la Lactancia
Trastornos mestruales
Tiene usos similares
a la dihidroergotamina

Drogas con Alcaloides indlicos


Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,
Fm. Apocinceas)
RESERPINA - RESCINAMINA - AJMALINA - AJMALICINA
1. G. Yohimbano

YOHIMBINA
RESERPINA

2. G. Heteroyohimbano

CLASIFICACION
SERPENTINA
3. G.Ajmalina
Bases Dbiles como la Reserpina
Bases Intermedias: ajmalina
Bases Fuertes: Serpentina

AJMALICINA
NUCLEO
DIHIDROINDOL

OTRA CLASIFICACIN

Drogas con Alcaloides indlicos


Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,
Fm. Apocinceas)
RESERPINA - RESCINAMINA
AJMALINA - AJMALICINA - SERPENTINA

Acciones teraputicas:
-1. RESERPINA: En esquizofrenias
acta como neurolptico, sedante
mayor. Antihipertensiva, PA y F.C.
Tiene accin simpticomimetica.
-2. RESCINAMINA: Menos depresoras del
SNC.
-3. AJMALICINA: Bloqueador Adrenrgico
Beta. Prod. Vasodilatacin (geriatra).
-4. RAUPINA: Hipotensora.
-5. AJMALINA: Antiarrtmico (Taquicardias)

Indicaciones, Usos:
La Ajmalina es
muy txica por lo que
su uso ha disminuido
(20% de mortalidad)

Drogas con Alcaloides indlicos


Hojas de Vincapervinca (Vinca minor,
Fm. Apocinceas)
VINCAMINA

Acciones teraputicas:
- Vasodilatador de las arterias cerebrales.
- Mejora el flujo de la sangre y la
oxigenacin de todo el crtex cerebral.
- Tiene accin Hipotensora.
- Accin Astringente.
- Hemosttica
- Ligero efecto hipoglicemiante.

Indicaciones, Usos:
Insuficiencia circulatoria
cerebral
Trastornos de selinidad
VrtigosMareos-

Drogas con Alcaloides indlicos


Semillas maduras y desecadas de Nuez vmica
(Strychnos nux-vomica, Fm. Longaniceas)
ESTRICNINA - BRUCINA

Acciones teraputicas:
- Es un estimulante medular.
- Se usa slo en homeopata.
- A dosis teraputica produce
estimulacin de efecto tniconervioso e secrecin gstrica
- Dosis hipersensibilidad al
ruido y a la luz, y estado de
ansiedad

Indicaciones, Usos:
Se usa como raticidaLa brucina para analizar la
toxicidad de las drogas-

Drogas con Alcaloides indlicos


Semillas maduras y desecadas de Haba de Calabar
(Physostigmina venenosum, Fm. Leguminosas)
FISOSTIGMINA - ESERAMINA - ISOFISOSTIGMINA

Acciones teraputicas:
- Colinrgico indirecto.
- Inh. Irreversiblemente a la
Acetilcolinesterasa lo que
potencia la accin de la Ach.
- Miosis, hipotensin, bradicardia,
broncoespasmo e secreciones
- Atraviesa BHE: nuseas, vmitos,
convulsiones, muerte.

Indicaciones, Usos:
GlaucomaAntidoto en Intoxicacin por
anticolinrgicos y
antidepresivosNEOSTIGMINA: No
atraviesa BHE.

Drogas con Alcaloides quinolenicos


Corteza de Quina
(Cinchona sp, Fm. Rubiceas)
QUININA - QUINIDINA - CINCONINA - CINCONIDINA

Acciones teraputicas:
- Es astringente por los Taninos.
- Txico celular para el Plasmodium
(antimalrico).
- Efecto antihipertrmico en casos
de fiebres producidas por el paludismo
- Produce excitacin del miocardio,
deprime la funcin cardiaca y
disminuye el ritmo cardiaco.

Indicaciones, Usos:
QUININA: AntipaldicoQUINIDINA: Antiarrtmico-

Drogas con Alcaloides imidazlicos


Hojas de Jaborandi
(Pilocarpus sp, Fm. Rutceas)
PILOCARPINA - ISOPILOCARPINA

Acciones teraputicas:
- Accin COLINERGICA directa.
- peristaltismo, secreciones
(sudor, saliva) y el jugo gstrico
- Produce broncoconstriccin.
- la F.C., Miosis, ligeramente
hipertensora.

Indicaciones, Usos:
GlaucomaProduce sudor en
fiebres de elevada
temperaturaEstimula el crecimiento
del cuero cabelludoContrarresta intoxicaciones-

Drogas con Bases Xnticas


ESPECIE

DROGA

ALCALOIDE

Coffea arabica
Caf
Rubiceas

semillas

cafena

Theobroma
Cacao
Esterculiaceas

semillas

Cafeina
teobromina

Thea sinensis
T
Teceas

hojas

Cafena, tena,
teobromina,
teofilina

Cola sp.
Cola
Esterculiaceas

Cotiledones
desecados de
semillas

cafeina

ACCIN
TERAPUTICA
Estimulante SNC,
Aumenta la FC, la
diuresis.
Inh. crecimiento fetal.

Astringente,
hipolipemiante,
antiagregante
plaquetario.

ALCALOIDES DE LA COCA

La hoja de la coca estuvo legislada por el Imperio de los Incas hace


5000 aos y restringido a las clases diferentes.
Su alcaloide principal, la cocana fue aplicado como anestsico local
y por sus propiedades estimulantes observadas: fue empleada en
forma experimental, como antdoto de la morfinomana.
Las propiedades excitantes del alcaloide se conocieron
rpidamente (1910-1930).
Pertenece al gnero Erytroxilon. Variedades como: E. coca Lam (es
la coca de Hunuco o Coca de Bolivia. E. novogranatense var.
Truxillense.

ALCALOIDES DE LA COCA
Propiedades Farmacolgicas:

Anestsica Local: Acta sobre terminaciones nerviosas


disminuyendo la conductibilidad por un efecto estabilizador
de membrana neuronal.
Accin sobre el SNC (VIV o nasal), disminuye la sensacin de
fatiga. Primero se da una fase
estimulante transitoria y
despus se deprime los centros vasomotor y respiratorio.
Accin sobre el sistema nervioso autnomo: Inhibe la
recaptacin de noradrenalina a nivel simptico:
vasoconstrictora, hipertensora, midritica, etc.

La farmacocintica y los efectos observados dependen mucho


de la forma de administracin (oral, fumada, inhalacin nasal o
inyeccin)

ALCALOIDES DE LA COCA
Usos de la Coca:
La hoja de coca y las preparaciones galnicas no se utilizan.
Era utilizado como anestsico local en otorrinolaringologa.
Preparacin del clorhidrato de cocana.

Cocainomana:
Luego de inhalada la cocana, alcanza niveles plasmticos
elevados que permanece por 1 hora, la euforia transitoria y seguida
de una sensacin de malestar
Dosis elevadas producen angustia.
Intoxicacin se manifiesta por. Cefaleas, nuseas, palidez,
convulsiones, disnea y arritmia cardaca

ALCALOIDES DE LA
HOJA DE COCA

ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA

ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA

ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA

ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA

ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA