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CUESTIONES.
2002
Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la
respuesta:
a. Cul tiene mayor punto de fusin.
b. Cul de ellos puede experimentar una reaccin de eliminacin y escrbala.
a.
b.
H2SO4~180C
o
H
E. de hidrgeno
R
R: Radical alqulico
CH2=CH2 + H2O
Es una reaccin de adicin de un halgeno al doble enlace. Se rompe el doble enlace, se saturan los dos carbonos
con hidrgenos y se produce un alcano: butano.
CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
Es una reaccin de combustin, se produce dixido de carbono y agua.
C2H6 + (7/2) O2 2 CO2 + 3 H2O
Reaccin de sustitucin por va radicalaria. Se pueden producir distintos derivados halogenados porque se trata de
una reaccin en cadena que transcurre en varias etapas:
Iiniciacin: es el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se
consigue con calor o mediante la absorcin de luz (hn).
Cl2 hn
2 Cl
Propagacin: se sustrae un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generndose el radical metilo.
CH4 + Cl CH3 + HCl
y se une abstrae un tomo de cloro de una de las molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo radical de
cloro. Dicho tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
Finalizacin: se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si.
CH3 + CH3 CH3CH3
Cl + CH3 CH3Cl
Cl + Cl Cl2
No, porque no tiene el mismo nmero de tomo de cada elemento. La frmula molecular del 2-butanol es C4H10O
y la del 3-metil-1-butanol es C5H12O.
S, el 2-butanol, porque su segundo carbono es asimtrico. En el plano se pueden representar sus enantimeros de
la forma:
CH3CH2
CH3CH2
H
C
CH3
H
C
OH
OH
CH3
Serie homloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, cada uno de ellos se
diferencia del anterior en que posee un carbono ms en la cadena carbonada. Por ejemplo: metano, etano,
propano, butano, pentano...
Slo hay que alargar o acortar la cadena carbonada en uno o varios carbonos: de la misma serie homloga que el
etano es el propano (CH3CH2CH3), de la misma serie homloga que el 1-propanol, es el 1-butanol
(CH3CH2CH2CH2OH) y de la misma que la etilamina es propilamina (CH3CH2CH2NH2).
b.
c.
Los alquenos dan lugar, dada la alta densidad electrnica del doble enlace, fcilmente a reacciones de adiccin:
agua, hidrgeno, haluros de hidrgeno, ... Por ejemplo, en presencia de catalizadores como metales nobles porosos,
se hdirogenan para dar el respectivo alcano:
PT
CH3CH=CHCH3 + H2
CH3CH2CH2CH3
Las reacciones de sustitucin en los alcanos transcurren por va radicalaria. Por ejemplo, la halogenacin: reaccin
en cadena que transcurre en varias etapas:
Iiniciacin: es el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se
consigue con calor o mediante la absorcin de luz (hn).
Hn
Cl2
2 Cl
Propagacin: se sustrae un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generndose el radical metilo.
CH4 + Cl CH3 + HCl
y se une abstrae un tomo de cloro de una de las molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo radical de
cloro. Dicho tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
Finalizacin: se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si.
CH3 + CH3 CH3CH3
Cl + CH3 CH3Cl
Cl + Cl Cl2
Se realiza en presencia de potasa y como productos se obtiene un alqueno que, segn la regla de Saytzev, ha de ser
el ms sustituido si es que se puede obtener ms de uno. Por ejemplo:
CH3CH2CHClCH3 KOH CH3CH=CHCH2 + HCl
2003
Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son::
a. CH3CH2CH2OH (H2SO4, calor)
+ H2O
b. CH3CH2CH=CH2 + HI
c. C6H6 (Benceno) + HNO3
+ H2O
a.
b.
c.
(Eliminacin)
(Adicin electrfila)
(Sustitucin electrfila)
CH3COOCH2CH3 (ster, acetato de etilo) CH3CONH2 (Amida, acetamida) CH3CHOHCH3 (Alcohol, 2propanol) CH3CHOHCOOH (Alcohol y cido, cido 2-hidroxipropanoico).
En el carbono central del cido hay unidos cuatro sustituyentes distintos (CH3-, OH-, H- y COOH-) , luego ste
ser asimtrico.
Defina los siguientes conceptos y ponga algn ejemplo de cada uno de ellos:
a. Serie homloga.
b. Isomera de cadena.
c. Isomera geomtrica.
a.
b.
La que est constituida por un grupo de compuestos con la misma funcin y en la que cada elemento se diferencia
de otro en la longitud de la cadena carbonada.
La que presentan dos compuestos que slo se diferencian en la cadena carbonada. Por ejemplo:
c.
Butano CH3CH2CH2CH3
Metilpropano CH3CH(CH3)CH3
La que pueden presentar algunos compuestos con doble enlace segn tengan sustituyentes iguales o no a un lado
del plano nodal del doble enlace. Por ejemplo:
CH3
Cl
CH3
CH3
C=C
C=C
Cl
CH3
Cl
Cl
Trans-2,3-diclorobuteno-2
Cis-2,3-diclorobuteno-2
Indique uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos y represente los
correspondientes ismeros:
a. Propanona.
b. Butano.
c. cido 2-florpropanoico..
a.
b.
c.
(Adicin)
(Sustitucin radiclica)
(Combustin)
2004
Dados los compuestos orgnicos: CH3-CH3; CH3OH y CH2=CH-CH3
a. Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos.
b. Indique cules son hidrocarburos.
c. Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adicin? En tal caso, escriba una.
a.
b.
c.
Debido a la polaridad de la molcula de alcohol, (la molcula de metanol es tetradrica con el grupo hidroxilo en
uno de los vrtice y al ser el oxgeno tan electronegativo, crea un desplazamiento electrnico en la misma dirigido
hacia el tomo de oxgeno). Slo el metanol ser soluble en agua.
El primero es un alcano (etano) y el tercero un alqueno (propeno).
El alqueno por poseer doble enlace. Por ejemplo:
CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH3
(Adicin electrfila)
(Combustin)
(Sustitucin electrfila)
Una bombona de butano (C4H10) contiene 12 kg de este gas. Para esta cantidad calcule:
a. El nmero de moles de butano.
b. El nmero de tomos de carbono y de hidrgeno.
Masas atmicas: C = 12; H = 1.
a.
b.
molculas C4 H10
4 tomos C
= 4,981026 tomosC
1 mol C 4 H10
1
molcula
C
H
4
10
23
= 1,251027 tomosH
1 mol C4 H10
1 molcula C 4 H10
23
Dos compuestos son ismeros de funcin cuando, teniendo la misma frmula molecular, presenta cada uno una
funcin distinta. Por ejemplo: etanol y dimetilter.
Dos compuestos son ismeros de posicin cuando, teniendo la misma frmula molecular, presenta cada uno un
grupo caracterstico en distinto carbono de l cadena carbonada. Por ejemplo: 1-butanol y 2-butanol.
Es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimtrico, dando lugar a dos ismeros
pticos (enantimeros) que se diferencian en la distribucin espacial de los cuatro sustituyentes del carbono
asimtrico. Por ejemplo el cido 2-hidroxipropanoico.
OH
OH
CH3
C
H
COOH
COOH
C
H
CH3
Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C 2 H 4 ; C 3 H 8 y C 4 H 10. Razone si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a. Los tres pertenecen a la misma serie homloga.
b. Los tres experimentan reacciones de sustitucin.
c. Slo uno de ellos tiene tomos de carbono con hibridacin sp2 .
a.
b.
c.
Falso. Los dos primeros son alquenos (eteno y propeno respectivamente) y el tercero es un alcano (butano o
metilpropano).
Falso. Slo el alcano experimenta sustituciones por va radiclica.
Falso. La presentan los dos alquenos en los carbonos que forman el doble enlace.
2005
b. Defina carbono asimtrico.
c. Seale el carbono asimtrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos:
CH3CHOHCOOH
CH3CH2NH2
CH2=CClCH2CH3
CH3CHBrCH2CH3
a.
b.
CH3
H
CH3
COOH
OH
CIDO LCTICO
CH2CH3
Br
2-BROMOBUTANO
En las reacciones de combustin de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno se obtiene siempre
dixido de carbono y agua:
CH3CH2CH3 + O2 3 CO2 + 4 H2O
Es una reaccin de adicin electrfila que comienza con el ataque del agente electrfilo (H+) al enlace mltiple y en
la que el carbacatin ms estable que se forma es CH3-C =CH2. El protn que se adiciona se unir siempre al
carbono menos sustituido obtenindose el 2-cloropropeno (regla de Markovnikov):
CH3CCH + HCl CH3CCl=CH2
c. Es una reaccin idntica a la anterior. Transcurre en medio cido y en ella se produce un alcohol, 2-propanol.
CH2=CHCH3 + H2O CH3-CHOH-CH3
a. Escriba las estructuras de los ismeros de posicin del n-pentanol (C5H11OH).
b. Represente tres ismeros de frmula molecular C8H18.
a.
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
3-pentanol
OH
OH
b. Como la frmula corresponde a un alcano (no tiene instauraciones, CnH2n+2) solamente sern posibles ismeros de
cadena que no presenten ciclos. Seran: Octano, 2-Metilheptano, 3-Metilheptano, 4-Metilheptano, 2,3Dimetilhexano, 2,4-Dimetilhexano, 2,5-Dimetilhexano, 3,4-Dimetilhexano, 2-Etilhexano, 3-Etilhexano, 3Propilpentano, 1,2,3-Trimetilpentano, 3-Etil-2-metilpentano. Tres de ellos:
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2-pentanol
n-Octano
3-etilhexano
CH2-CH3
b.
c.
La primera es una reaccin de adicin electrfila a un alqueno que ha de cumplir la regla de Markovnikov: El
protn siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el carbocatin ms estable. Se
obtiene un derivado halogenado.
CH3CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3
La segunda es una reaccin de sustitucin en un alcano que transcurre por va radicalaria:
CH3CH2CH3 + Cl2 (Luz) CH3-CH2-CH2Cl + HCl
La tercera es otra reaccin de adicin electrfila a un alqueno que tambin ha de cumplir la regla de Markovnikov.
Es una hidratacin de un alqueno para dar un alcohol.
CH3CH2CH=CH2 + H2O CH3-CH2-CHOH-CH3
Plana como se aprecia en la figura. Cada carbono, segn la teora de RPECV, el del tipo AB3. Seran dos tringulos
casi equilteros que se encontrasen por un vrtice.
p
C
H
b.
s
p
C
H
Una hibridacin de tipo sp2 . Cada carbono puede hibridar 1 orbital s con 2 orbitales p ya que ha de quedar un
orbital p sin hibridar para formar el enlace p.
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
2006
Razone si las siguientes cuestiones:
a. Puede adicionar halgenos un alcano?
b. Pueden experimentar reacciones de adicin de haluros de hidrgeno los alquenos?
c. Cules seran los posibles derivados diclorados del benceno?
a.
b.
No. Los carbonos de los alcanos tiene sus cuatro valencias saturadas con otro elemento y por tanto no pueden dar
lugar a reacciones de adicin.
S, ya que estos poseen dobles enlaces que se pueden romper para adicionar tomos de otros elementos.
Ataque electrfilo
H
C=C
+ HX
C=C
H
C
H X
C C
Ataque nuclefilo
c.
Seale el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada apartado de los siguientes:
a. CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
b. CH3CH2OH y CH3OCH3
c. CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO
a.
b.
c.
b.
Si ha de ser alcano, los cuatro sustituyentes distintos que se pueden unir a un carbono para que sea asimtrico son:
hidrgeno, metilo, etilo y propilo, dando lugar al 3-metilhexano:
CH3-CH2-CH-CH2CH2CH3
CH3
Se debe a la resonancia que presenta el benceno. Como un orbital hbrido sp2 tiene ms carcter s que un orbital
hbrido sp3, los enlaces sigma sp2-sp2 son ms cortos y ms fuertes que los enlaces sigma sp3-sp3.
2007
Escriba:
a. Un ismero de cadena de CH3CH2CH=CH2
b. Un ismero de funcin de CH3OCH2CH3
c. Un ismero de posicin de CH3CH2CH2CH2COCH23
a.
b.
c.
Bastar con hacer una cadena de tres carbonos y un metilo unido a ella: Metilpropeno
CH3C(CH3)=CH2
Los alcoholes siempre son ismeros de funcin de los teres: 1-Propanol
CH2OHCH2CH3
Bastar con cambiar de posicin el grupo carbonilo: 3-Hexanona
CH3CH2CH2COCH2CH3
Indique los productos que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones:
a. CH3CH=CH2 + Cl2
b. CH3CH=CH2 + HCl
c. CH3CH=CH2 + O2
Las dos primeras son reacciones de adicin electrfila al doble enlace y slo se diferencia en que en la primera reaccin slo
se obtiene un producto, el 1,2-dicloropropano. En la segunda se pueden obtener dos productos: el 1-cloropropano o el 2cloropropano y, mayoritariamente, segn la regla de Markovnokov, se obtiene el segundo ya que el hidrgeno se une al
carbono menos sustituido.
a. CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl
b. CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3
c. La tercera es una reaccin de oxidacin que produce dixido de carbono y agua:
CH3CH=CH2 + 9/2 O2 3 CO2 + 3 H2O
Para los siguientes compuestos: CH3CH3 , CH2=CH2 y CH3CH2OH
a. Indique cul o cules son hidrocarburos.
b. Razone cul ser ms soluble en agua.
c. Explique cul sera el compuesto con mayor punto de ebullicin.
a.
b.
c.
Los dos primeros ya que el tercero tiene oxgeno y un hidrocarburo slo puede tener carbono e hidrgeno.
Una sustancia es soluble en agua si es polar. De los tres compuestos, solamente el tercero (etanol) es polar y ser el
nico que se disuelva en agua.
El etanol por presentar en su estructura enlaces por puentes de hidrgeno. De hecho los puntos de ebullicin de
los tres son: PEeteno = - 103,8C < PEetano = - 88,5C < PEetanol = 78,6C.
Escriba:
a. Dos hidrocarburos saturados que sean ismeros de cadena entre s.
b. Dos alcoholes que sean ismeros de posicin.
c. Un aldehdo que muestre isomera ptica
a.
b.
c.
b.
CH3CHBrCH3
c.
CHCH + 2 Br2
a.
b.
c.