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Amidas

Nomenclatura de Amidas
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico
del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este
caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

Sntesis de Amidas
a) Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con haluros de alcanolo y
anhdridos.
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el cido clorhdrido y favorecer los
equilibrios.

El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y cido etanoico


b) Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

c) La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas.

d) Preparacin de urea.
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de calentamiento bajo presin genera
urea. La reaccin transcurre en las siguientes etapas.

En el mundo se producen por este mtodo grandes cantidades de urea, para usarla como
fertilizante.

Amidas cclicas - Lactamas


Las lactamas son amidas cclicas obtenidas por condensacin, con prdida de agua, de una
molcula que contiene grupo cido y amino.

El cido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefaccin para formar N-metilpirrolidin-2ona [2], un disolvente aprtico polar.
El anillo lactama aparece en numerosos compuestos con actividad biolgica, como las penicilinas y
cefalosporinas. A continuacin, se dibuja la molcula de peniciclina G.

Imidas
Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrgeno mediante
enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida

Las imidas cclicas se pueden preparar por calentamiento de dicidos con amoniaco.

Hidrlisis cida de amidas


Las amidas se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin, formando aminas y cidos
carboxlicos.

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfrico para formar el cido etanoico [2].
El mecanismo de la reaccin transcurre en los siguientes pasos:
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbono carbonilo

Etapa 3. Desprotonacin del agua y protonacin del grupo amino.

Etapa 4. Eliminacin de amoniaco

Etapa 5. Desprotonacin del oxgeno carbonlico

Hidrlisis bsica de amidas


Las amidas se transforman en aminas y cidos carboxlicos por tratamiento con sosa acuosa bajo
calefaccin.

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio [2].
El mecanismo de la reaccin transcurre en los siguientes pasos:
Etapa 1. Ataque nuclefilo

Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Equlibrio cido base desplazado.

Formacin de amidatos
Las amidas presentan hidrgenos cidos de Pka = 15 sobre el tomo de nitrgeno. La
desprotonacin del amino genera una base estabilizada por resonancia, denominada amidato.

Los amidatos son especies nuclefilas que suelen actuar a travs del nitrgeno, atacando a
diferentes electrfilos. Veamos la reaccin entre el amidato obtenido y el yoduro de metilo.

Enolatos de Amida
Las amidas presentan hidrgenos cidos de Pka = 30 sobre el carbono. La desprotonacin de la
posicin a genera una base estabilizada por resonancia, denominada enolato de amida.
Los enolatos de amida son buenos nuclefilos y atacan a haloalcanos, aldehdos y cetonas,
steres, abren epxidos....

Obsrvese, que slo amidas alquiladas completamente en el tomo de nitrgeno, pueden formar

enolatos. En caso de existir hidrgenos cidos en el nitrgeno, se formarn amidatos

Reduccin de amidas a aminas


El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.

Las lactamas (amidas cclicas) tambin se reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo.

Reduccin de amidas con DIBAL


El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a aldehdos

El DIBAL aporta el hidrgeno rojo al carbonilo de la amida, formndose el aldehdo por eliminacin
del grupo amino.

Transposicin de Hofmann
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en
disolucin bsica.

La acetamida [1] reacciona con bromo en medio bsico transformndose en metilamina [2] con
prdida de dixido de carbono [3].
La transposicin de Hofmann slo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrgenos en el grupo
amino (aminas no sustituidas sobre el nitrgeno).

La amida, N-sustituida [4], forma una N-bromo amida [5] por reaccin con bromo en medio
bsico, pero no da la transposicin de Hofmann.
El mecanismo de la transposicin de Hofmann transcurre en las siguientes etapas:
Etapa 1. Formacin del amidato

Etapa 2. Reaccin del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.

Etapa 3. Formacin de un nuevo amidato, por desprotonacin del nitrgeno.

Etapa 4. Eliminacin de bromo

Etapa 5. Transposicin

Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el cido carbmico

Etapa 7. Descomposicin del cido carbmico (inestable) para formar la amina final y dixido de
carbono.