Pratica 3: Sntese e caracterizao da p-nitroanilina

INTRODUO

A p-nitroanilina, C6H6N2O2, encontra-se dentro da classe das aminas aromticas. Pode

ser obtida a partir da hidrolise da p-nitroacetanilida com cido sulfurico. As nitroanilinas
so utilizadas principalmente na indstria de tintas, mas tambm so usadas como
intermedirios na sntese de frmacos e inseticidas (GIL et al).
A sntese indireta consiste em reaes que se procedem com a proteo do grupo
amino, seguida da nitrao e, por fim, eliminao do grupo protetor (UGR).
A hidrlise da p-nitroacetanilida com cido sulfrico 50% gera o sulfato cido
correspondente como produto intermedirio, que numa etapa posterior hidrolisado
com emprego de base, por exemplo o NaOH (GIL et al.).

MATERIAIS

Bquer
Erlenmeyer
Proveta
Chapa
Esptula
Balana analtica
Funil de Buchner
Banho de gelo

REAGENTES

cido Sulfrico
Toxicidade: Corrosivo. Cancergeno. Causa queimaduras severas por todo o
corpo. Pode ser fatal se ingerido ou em contato com a pele. Nocivo se inalado.
Afeta os dentes (UNESP).

gua

Hidrxido de Sdio
Toxicidade: Pode causar queimaduras severas e perfuraes nos tecidos da
boca, garganta, esfago e estmago. Irritao das vias respiratrias e tosse,
podendo causar at pneumonia qumica. Queimaduras severas e destruio
dos tecidos. Severas queimaduras resultando danos nos olhos e at cegueira
(FISPQ 0040).

p-Nitroacetanilida
Toxicidade: Irritante. Pode ser prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela
pele (UNIFOR).

MTODOS
Em um erlenmeyer com 11,4 gramas de p-nitroacetanilida, sintetizada em aula
anterior, foi adicionado 20mL de cido sulfrico 50% (H2SO4).
A mistura foi transferida para um bquer e aquecida at completa diluio por 30
minutos.
Em um Erlenmeyer foi adicionado 75mL de gua gelada e, em seguida, verteu-se a
mistura aquecida na gua.
A mistura foi colocada em banho de gelo e verteu-se, lentamente, aproximadamente
25mL de hidrxido de sdio 30% (NaOH).
Esperou-se a mistura esfriar e o precipitado foi filtrado com auxlio do funil de Buchner.
A massa do precipitado foi anotada para calculo de rendimento.

RESULTADOS E DISCUSSO
Reagentes
p-nitroacetananilida
H2SO4
NaOH
p-nitroanilina

MM
(g/mol)
180,0
98,0
40,0
138,0

Quantidade
em mol
0,063
0,376
0,956
0,040

Quantidade
em gramas
11,4
36,8
38,25
5,548

Densidade
(g/mL)

Volume
(mL)

1,84
1,53
1,44

20,0
25,0
-

(10 linhas para clculos)

O produto obtido foi uma substncia de cor escura, com massa de 5,548g, o que
indica a presena de contaminantes e/ou erros durante o procedimento. O rendimento
de 63,48% pode ser explicado pela presena de contaminantes na p-nitroacetanilida e
gua, uma vez que a massa obtida do reagente no estava totalmente seca. Uma
provvel explicao para a no formao de um slido amarelo foi o aquecimento
turbulento observado durante o aquecimento da p-nitroacetanilida com acido sulfrico.
O rendimento real pode ser ainda menor, uma vez que a massa encontrada do produto
no foi seca, presena de gua, e a possvel presena de contaminantes junto a pnitroanilina.
Mecanismo:
Etapa 1

Etapa 2

Etapa 3

Etapa 4

Segundos os clculos estequiomtricos, o cido sulfrico e o hidrxido de sdio so os

reagentes em excesso, enquanto a p-nitroacetanilida o reagente limitante.
Um solvente de recristalizao deve ser ter facilidade de solubilizao do composto a
ser recristalizado a altas temperaturas e, consequentemente, dificuldade de solubilizlo a baixas temperaturas, deve ser inerte, possuir ponto de ebulio menor do que o
composto e dissolver melhor as impurezas existentes na reao.
Para preparao de um litro cido sulfrico a 50%m/v, em um balo volumtrico
adicionar 500mL de gua destilada, verter 27,7285mL de uma soluo de cido
sulfrico 1,0M (d=1,84g/mL; 98%; MM=98,0g/mol) e completar, at o menisco, com
gua destilada.
(10linhas pro calculo)
CONCLUSO

A p-nitroanilina, slido amarelo, um composto derivado da nitrao da anilina. Essa

reao ocorre de forma indireta como observada nas prticas anteriores, pois, de
forma direta, a reao deveria ocorrer em temperaturas muito baixas,
aproximadamente -10C, condies no encontradas em laboratrios.
O rendimento de 63,48% calculado na sntese de p-nitroanilida, apesar de possvel,
apresenta fatores duvidosos, uma vez que o produto obtido foi pesado ainda molhado
e, visualmente, a presena de produtos indesejveis.

REFERNCIAS

UNESP. Ficha de Segurana _ cido Sulfrico. Disponvel em <

http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acido_sulfurico.html >. Acesso em
13 de novembro de 2011.
FISPQ 0040. Ficha de Informao de Segurana de Produto Qumico. Hidrxido de
sdio,
n
0040.
Bandeirante
Qumica
Ltda.
Disponvel
em
<
http://www.bbquimica.com.br/bbq/produtos/content/hidroxido_sodio.pdf>.
Acesso em 13 de novembro de 2011.

UNIFOR. Universidade de Fortaleza. CCS Cincias Farmacuticas. Toxicidades dos

Reagentes.
Disponvel
em
<
http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/toxicidade_dos_reagentes.pdf>. Acesso em 13
de novembro de 2011.
UGR Universidad de Granada. Sntese de la p-nitroanilina. Disponvel em <
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf >. >. Acesso em 13 de novembro de 2011.
GIL, R. A. S.; MERAT, L. M. O. INSERO DO CONCEITO DE ECONOMIA
ATMICA NO PROGRAMA DE UMA DISCIPLINA DE QUMICA ORGNICA
EXPERIMENTA Quim. Nova, 2003, 26, 779 781