AMINAS

Fuetes y usos
A nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual
es necesaria en la manufacturacin del nylon.
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en

industrias como las cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de la
p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para
teir el pelo y como antioxidantes para caucho.
La dimetilanilina se obtiene en la industria por reacciones de la anilina
con metanol
Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de
colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la
fabricacin de colorantes de trifenil metano.
Las aminas de cadena larga son la base para la fabricacin de
tensoactivos.

Nomenclatura de aminas

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de

alquilaminas o alcanoaminas.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los

prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el

localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse

como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen
prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Propiedades fsicas
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los
alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de
ebullicin del etanol es de 78C.
CH3CH2OH P.eb. = 78C
CH3CH2NH2 P. eb. = 17C
La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del
oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas
sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.
Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos
de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las
terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de

hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de
ebullicin.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos
debidos a las cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las
interacciones entre molculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Propiedades acido base de las aminas

Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos
hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes
(organometlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases
de las aminas).

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformndose en su

base conjugada, el metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio
se transforma en su cido conjugado, el metano.

La desprotonacin de la diisopropilamina produce una de las bases

ms utilizadas en qumica orgnica, el diisopropilamiduro de litio
(LDA).

Sin embargo, el comportamiento ms importante de las aminas es el

bsico. Las aminas son las sustancias orgnicas neutras de mayor
basicidad.

La metilamina [3] se protona transformndose en el cloruro de

metilamonio (sal de amonio) [4]. Las sales de amonio son los cidos
conjugados de las aminas y tienen pKas que varan entre 9 y 11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y
estrico. As, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada
(efecto inductivo)
CH3NH2 pKa=10.6
CH3CH2NH2 pKa=10.8
(CH3)3CNH2 pKa=10.4
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto
inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un cido
conjugado debil, por tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy
voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos, que provocan
una disminucin del pKa.

Estructura y enlace de las aminas

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal,
similar al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs
de los orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el cuarto
orbital con hibridacin sp3 y es el responsable del comportamiendo
bsico y nuclefilo de las aminas.

En las aminas aromticas, como la anilina, la caracterstica ms

destacable es la deslocalizacin del par libre en el anillo aromtico.
Esta deslocalizacin produce un aumento en la densidad electrnica
del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en
reacciones de sustitucin electrfila.

Sistesis de aminas mediante alquilacion

directa
Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitucin
nuclefila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo,

sustituyendo al bromo. El segundo equivalente acta como base
desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nuclefila y tiende a
reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formndose
aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que el mtodo
sea poco til, debido a la mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilndose

una segunda vez. Este problema recibe el nombre de
polialquilaciones.

Sistesis de aminas por reduccin de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reaccin de haloalcanos con
cianuro de sodio. La reduccin de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtencin del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o
secundarios.

Paso 2. Reduccin del nitrilo a amina

Preparacin de aminas por reduccin de

azidas
La reaccin de haloalcanos primarios y secundarios con azida de
sodio produce alquilazidas, que por reduccin con LiAlH4 dan lugar a
amidas.
Paso 1. Formacin de la alquilazida

Paso 2. Reduccin de la azida a amida con LiAlH4

Sistesis de reduccin de aminas

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El nmero de
carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cclicas) reducen sin producirse la apertura del

anillo.

Sistesis por transformacin de Hofmann

Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos,
mediante tratamiento con bromo en medio bsico. Esta reaccin es
conocida como transposicin de Hofmann.

La amida reacciona con el bromo en medio bsico formando una Nbromoamida, que reagrupa a isocianato. La hidrlisis del isocianato
produce el cido carbmico, que descarboxila para dar la amina.

Sintesis de Gabriel
La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de
haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y
terciarias.

Gabriel parte del cido benceno-1,2-dicarboxlico [1], que por

reaccin con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento bsico
de la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reaccin con el
haloalcano. Una hidrlisis final de la imida deja libre la amina primaria
y la sal del cido benceno-1,2-dicarboxlico.

Sistesis mediante la apertura de epxidos

Los epxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nuclefilos,
debido a la importante tensin del anillo. Si el nuclefilo empleado es
amoniaco se obtiene un b-aminoalcohol. Tambin puede obtenerse
este tipo de producto abriendo el epxido con azida de sodio y
reduciendo en una etapa posterior.

La apertura del epxido tiene lugar sobre el carbono menos

sustituido, al tratarse de un medio bsico.
Tambin se puede abrir el epxido con azida de sodio, reduciendo la
azida formada con el hidruro de litio y aluminio.

Eliminacion de Hofmann
La eliminacin de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es
una reaccin regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando
el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

Etapa 1. Metilacin exahustiva de la amina. En esta etapa se

hace reaccionar la amina con exceso de yoduro de metilo, para
formar una sal de amonio (buen grupo saliente).

Etapa 2. Tratamiento con xido de plata acuoso. Sal bsica que

forma un hidrxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de
yoduro de plata.

Etapa 3. Eliminacin bimolecular. El hidrxido de amonio sufre

una E2 al calentar, que da lugar al alqueno.

Al tratarse de una E2, la eliminacin de Hofmann tiene

estereoqumica ANTI.

Eliminacin de Cope
La eliminacin de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas
terciarias. La reaccin consiste en oxidar la amina terciaria, formando
un N-xido de amina, que por calentamiento elimina de forma
intramolecular, originando el alqueno.

Etapa 1. Formacin del N-xido de amina. El agua oxigenada o

los percidos oxidan la amina terciaria, formndo xidos de amina.

Etapa 2. El xido de amina elimina SIN. El oxgeno arranca el

protn del carbono b, formndose un doble enlace con prdida
simultnea del nitrgeno en forma de hidroxilamina.

Reaccin de Mannich
Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o
secundarias, metanal y un carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:

El mecanismo de Mannich tiene lugar en los siguientes pasos:

Paso 1. Formacin del catin imonio

Paso 2. Enolizacin del carbonilo

Paso 3. Condensacin del enol con el catin imonio

Paso 4. Formacin del clorhidrato

Paso 5. Neutralizacin del medio cido

Anfetaminas
Anfetamina

Nombre (IUPAC) sistemtico

()-1-fenilpropan-2-amina
Identificadores
Nmero CAS

300-62-9

Cdigo ATC

N06BA01

PubChem

3007

DrugBank

APRD00480

ChEBI

2679
Datos qumicos

Frmula

C9H13N

Peso mol.

135.2084
Datos fsicos

Solubilidad en agua

50100 mg/mL (16C)

mg/mL (20 C)

Farmacocintica
Biodisponibilidad

Oral 20-25%, Nasal

75%, Rectal 9599%,
Parenteral 100%

Metabolismo

Heptico, Renal

Vida media

12-13h

Excrecin

Renal (Parte
significativa inalterada)
Datos clnicos

Cat. embarazo

Estado legal

S8 (AU) Lista III (CA) ?

(UK) Lista II (EUA) Lista
II (ES)

Vas de adm.

Oral, Parenteral,
Respiratoria, Nasal,
Rectal, Sublingual

La anfetamina es un agente adrenrgico sinttico, potente

estimulante del sistema nervioso central. La dexanfetamina (dextroanfetamina), surge de la separacin del compuesto racmico (d, lanfetamina) en sus dos configuraciones pticas posibles, y la
extraccin de aquella que corresponda ismero ptico dextrgiro.
La expresin anfetamininas (forma plural de la anterior) tiene al
menos dos acepciones posibles. La ms restringida, se usa para
referir la trada formada por las sustancias: anfetamina,
dexanfetamina y metanfetamina. En tanto que la ms general alude
tambin a los estimulantes de tipo anfetamnico (ATS: acrnimo ingls
de Amphetamine-Type Stimulants). Los ATS son la familia
farmacolgica integrada por compuestos con estructura qumica
anloga o derivada de la molcula de anfetamina, con propiedades
clnicas similares, y con grado de actividad farmacolgica (potencia)
comparable. Esta acepcin es ms frecuente, y es la que utilizaremos
en este artculo (salvo indicacin en contrario). Habilita para incluir
tambin en el grupo de las sustancias anfetamnicas a estimulantes
como el metilfenidato (anlogo estructural) y el dexmetilfenidato; y a
derivados qumicos con propiedades entactgenas, como el MDMA; y
anorexgenas, como el fenproporex, el dietilpropin (anfepramona), la
fentermina, la benzfetamina, la fendimetrazina, siendo estas ltimas
las de menor potencia relativa.

La molcula de la anfetamina est emparentada estructuralmente

con el alcaloide vegetal efedrina. Fue precisamente la efedrina, el
sustrato usado inicialmente como reactivo para la obtencin del
nuevo compuesto. Como la efedrina, la anfetamina es tambin un
agente con propiedades para imitar la accin de la hormona
adrenalina (anlogo adrenrgico) y activar el sistema nervioso
simptico, es decir, se trata de una amina simpaticomimtica. Sin
embargo, la segunda molcula logra atravesar mucho ms
eficazmente la barrera hematoenceflica, lo que explica su capacidad
distintiva de estimular el sistema nervioso central. Esto ltimo habilita
su clasificacin como amina simpaticomimtica de accin central

El entusiasmo derivado del hallazgo de este compuesto, dio lugar a su

manipulacin qumica, habindose sntetizado gran cantidad de
variantes de la molcula. Estas iniciativas fueron acogidas de modo
indiscriminado por la industria farmacutica, que puso en circulacin
algunos agentes con mayor potencial txico, sin haberlos evaluado de
manera idnea previamente. Algunos de estos agentes derivados de
la anfetamina son la fenmetrazina, la metanfetamina y la
parametoxianfetamina (PMA). Un ejemplo de estas polticas es el caso
del Dexamyl, compuesto que se comercializ extensivamente en los
aos 1950 para tratar la depresin y los llamados trastornos
funcionales. Se trataba de una frmula mixta a base del estimulante
dextro-anfetamina y del depresor babitrico amibarbital.[5] Cabe
sealar que hasta los aos 1960, los sistemas de regulacin de
produccin, distribucin y dispensacin de medicamentos estaban en
fase embrionaria, y la falta de controles habilit la rpida proliferacin
de las nuevas sustancias, lo que en muchos casos suscit
desconfianza en el ciudadano comn acerca este tipo de frmacos.
La anfetamina es una fenetilamina. Se trata de una molcula quiral,
cuya configuracin ptica puede presentarse en forma de
enantimeros activos dextrgiros y levgiros. La anfetamina o
anfetamina racmica (d, l-anfetamina) es una mezcla equimolar de
ambos ismeros pticos. La dexanfetamina (dextro-anfetamina) y la
levo-anfetamina, surgen de la separacin del compuesto en sus dos
configuraciones pticas posibles. La levo-anfetamina tiene dbil
injerencia en los efectos clnicos de la anfetamina. La dexanfetamina
(ismero ptico dextrgiro de la molcula) es responsable casi
plenamente de la actividad farmacolgica del compuesto.

En la actualidad, la presentacin ms popular

consiste en un preparado a base de sales mixtas de anfetamina y
dextroanfetamina, conocido por la marca Adderall, pero
comercializado tambin como genrico. El propsito de esa frmula
es aprovechar las diferencias farmacocinticas entre los distintos
componentes, de manera que se promueva un efecto clnico ms
estable y duradero. El Adderall est compuesto en un 75% por
anfetamina racmica, y en un 25% por dexanfetamina. Ambas bajo la
forma de distintas sales (sacarato, sulfato, clorhidrato).
Farmacocintica
La anfetamina se administra por va oral y tiene una buena absorcin,
de modo que el inicio de la accin teraputica se manifiesta al cabo
de unos 30 a 60 minutos. La semivida de eliminacin es de unas 10
horas. Los efectos clnicos se prolongan por 6 a 8 horas. Estos valores
hacen referencia a la administracin por va oral, que es la ms
indicada ya que raramente se asocia con patrones de abuso.
Mecanismo de accin
La anfetamina es un agonista indirecto de los receptores
presinpticos para noradrenalina (NA) y dopamina (DA) a nivel del
sistema nervioso central. La anfetamina se une a estos receptores y
los activa, induciendo la liberacin de los neurotransmisores de
reserva alojados en las vesculas de las terminales nerviosas,
convirtiendo los respectivos transportadores moleculares en canales
abiertos. Tambin tiene una accin agonista serotoninrgica, aunque
relativamente ms dbil.
Como el metilfenidato (Ritalina), la anfetamina tambin impide que
los transportadores de monoaminas recapturen la DA y NA del
espacio sinptico (inhibicin de la recaptacin), lo que conduce a un
incremento en los niveles extracelulares de DA y NA. El nivel de
potencia de la anfetamina para bloquear estas molculas
transportadoras es menor al del metilfenidato.
Estos efectos combinados rpidamente aumentan las
concentraciones de los respectivos neurotransmisores en el espacio
sinptico, promoviendo la transmisin del impulso nervioso en las
redes neuronales dopaminrgicas y noradrenrgicas.

Accin teraputica
La anfetamina estimula el sistema nervioso central mejorando el
estado de vigilia y aumentando los niveles de alerta y la capacidad de
concentracin. Favorece las funciones cognitivas superiores, como la
atencin y la memoria (en particular, la memoria de trabajo) y
muestra sus efectos sobre las funciones ejecutivas. Produce efectos
reforzadores, asociando determinadas conductas con emociones
placenteras (recompensa). A nivel conductual, refuerza los sistemas
implicados en la regulacin de las respuestas a emociones
especficas; reduce los niveles de impulsividad (autocontrol); en el
caso particular de la obesidad, se la ha utilizado debido a su accin
sobre los centros hipotalmicos que regulan el apetito. Por ltimo, es
un agente activante del sistema nervioso simptico, con efectos
adrenrgicos perifricos, que se traducen en un aumento en el nivel
de actividad motriz, en la resistencia a la fatiga, en la actividad
cardio-respiratoria, y en particular, en los procesos metablicos
termognicos del organismo, dando lugar a una mayor quema de
grasas.

Indicaciones

TDAH

Narcolep
sia

Depresi
n
refractar
ia

Obesida
d

La anfetamina ha sido utilizada para tratar una gran variedad de

desrdenes. Un caso representativo de aquellos que han entrado en
desuso es el de su aplicacin como potente broncodilatador, que
inicialmente la catapult al mercado. La anfetamina mostraba gran
eficacia en el tratamiento del asma y de la fiebre del heno. Sin
embargo, desde entonces, se han sintetizado agentes con accin ms
selectiva sobre los receptores beta-2 adrenrgicos, que son los
implicados en la activacin respiratoria.

Estos nuevos agentes no eran necesariamente ms potentes.

Tampoco ms seguros. Sin embargo, la capacidad de actuar
especficamente sobre los sntomas-blanco de la teraputica sin
afectar otras funciones, es lo que marcaba la diferencia entre las
nuevas drogas antiasmticas, lo que deriv en el abandono de la
anfetamina para tales patologas. En esos casos, como en muchos
otros, no hubo por lo general objeciones respecto de la eficacia y
seguridad de la anfetamina. El criterio para no incluirla en
determinados protocolos clnicos se sustent en la relativa
obsolescencia de esta sustancia, frente a nuevos agentes, para tratar
condiciones puntuales.
La anfetamina tiene actualmente como principales indicaciones el
trastorno por dficit de atencin con hiperactividad en nios (desde 3
aos en adelante) y en adultos; y la narcolepsia. Tambin tiene
indicacin en el tratamiento de la obesidad (opcin de segunda lnea),
y en la depresin refractaria (resistente a los tratamientos
convencionales).

Usos y abusos
Como droga recreativa, la anfetamina, ms conocida popularmente
como speed o anfeta, es utilizada para pasar largas noches sin
dormir, apareciendo en forma de polvo, fcilmente obtenible, que es
inhalado. Los efectos van desde euforia, vista borrosa y energa no
habitual a sudoracin, vmitos y ataques de ansiedad. Los
consumidores pueden pasar varios das consecutivos sin dormir, con
el consecuente cansancio psquico que lleva a veces a crisis de
paranoia y ansiedad. La anfetamina produce un sndrome
denominado psicosis anfetamnica, parecido a la psicosis cocanica o
a la esquizofrenia paranoide.

Alcaloides
Los alcaloides son molculas de origen vegetal, aunque existen
protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura
molecular compleja a base de tomos de carbon, hidrgeno,
nitrgeno y oxgeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides
diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor
amargo), de ah su nombre.

Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales

contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiolgicos en los
animales. La mayora de plantas medicinales, txicas y
alucingenas deben sus efectos a la actividad biolgica de los
alcaloides. Segn la dosis, y la duracin del tratamiento, sus usos
pueden ser desde analgsicos, anestsicos, curativos o psicotrpicos,
hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o
armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no
es un alcaloide, puesto que no contiene nitrgeno.

Generalmente actan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien

algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al sistema
nervioso simptico.
La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms
estudiada es la accin estimulante que presentan algunos como la
cafena o la cocana, si bien tambin existen alcaloides con efectos
depresores del SNC como la morfina.
Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los
alcaloides se extraen de la planta con agua si estn en forma de sales
(solubles) o con cido clorhdrico diluido si estn en forma insoluble.
ltimamente est adquiriendo fuerza la purificacin por medio de
fluidos supercrticos, concretamente con dixido de carbono.

Alcaloides ms importantes

Aconitina: Presente en el acnito. Es altamente venenoso.

Frmula qumica: C34H47NO11.

Anfetamina: Estimulante del sistema nervioso central.

Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados.
Frmula qumica: C9H13N.

Atropina: Se extrae de la belladona (atropa belladonna), un

arbusto venenoso. Tiene diversos usos en medicina. Frmula
qumica: C17H23NO3.

Cafena: Estimulante adictivo extrado del caf. Cuando se

extrae del guaran se llama guaranina, del mate se llama
matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide. Frmula
qumica: C8H10N4O2.

Capsaicina: Se extrae de la pimienta. Es un irritante,

produciendo una sensacin de quemazn. Se usa como
condimento alimenticio, en medicina contra el dolor, y en los
sprays defensivos contra delincuentes. Frmula qumica:
C18H27NO3.

Cocana: Estimulante adictivo del sistema nervioso central,

concretamente del sistema dopaminrgico. Se extrae de la hoja
de la coca. Puede ser empleada en ciruga (como anestsico).
Frmula qumica: C17H21NO4.

Codena (metilmorfina): Se extrae del opio. Se emplea como

anestsico. Frmula qumica: C18H21NO3.

Colchicina: Extrada originalmente de plantas del gnero

Colchicum. Es venenosa. En Medicina se usa actualmente en el
tratamiento de la gota y se investiga sus posibles propiedades
anticancergenas. Fmula qumica: C22H25NO6.

Conicina: Se encuentra en la cicuta. Es una neurotoxina.

Scrates fue ejecutado hacindole comer cicuta. Fue el primer
alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg). Frmula
qumica: C8H17N.

Efedrina: Extrada originalmente de Ephedra vulgaris, muy

usada en la medicina tradicional china. Es un estimulante del
sistema nervioso simptico. Se emplea en medicina como

descongestionador nasal, broncodilatador, etc. Frmula

qumica: C10H15NO.

Ergotamina: Es el principal alcaloide del cornezuelo

(Claviceps purpurea), un hongo parsito que afecta sobre todo
al centeno. Se usa como vasoconstrictor para prevenir la
migraa. Es un precursor del LSD. Frmula qumica:
C33H35N5O5.

Escopolamina o hioscina: Se encuentra en solanceas

(escopolia, beleo, mandrgora, etc.). Es depresor de las
terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las
sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico.
Produce somnolencia y prdida temporal de memoria. Se
emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como
antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmologa.
Frmula qumica: C17H21NO4.

Estricnina: Extrado de la nuez vmica. Es un potente veneno y

estimulante del sistema nervioso central. Se emplea como
pesticida, para matar ratas. Frmula qumica: C21H22N2O2.

Gramina: Aunque se encuentra en varias especies de plantas,

es ms fcil sintetizarlo qumicamente. Se emplea para
sintetizar triptfano. Frmula qumica: C11H14N2.

Herona (diacetilmorfina): Sintetizada en 1883 por Heinrich

Dreser a partir de la morfina. Al igual que sta, es analgsica,
pero tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy
adictiva, y el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que la
morfina pero menos duradero. Frmula qumica: C21H23NO5.

Higrina: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por

primera vez en 1889 por Carl Liebermann. Frmula qumica:
C8H15NO.

Mescalina (trimetoxifeniletilamina): Aislado del peyote y otras

plantas cactceas. Es un alucingeno. Frmula qumica:
C11H17NO3.

Morfina: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser

que fue aislada en 1803 por De Rosne. Su nombre proviene de
Morfeo, el dios de la mitologa griego del sueo, debido a sus
fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Por eso, es el ms
utilizado en medicina contra el dolor, especialmente el grave.
Muy adictiva. Frmula qumica: C17H19NO3.

Muscarina: Aislada originalmente del hongo Amanita

muscaria (hongo mosca) en 1869. Es un fuerte activador del
sistema nervioso parasimptico perifricom, pudiendo llegar a
la muerte (su antdoto es la atropina). Frmula qumica:
C9H20NO2+.

Muscimol: Es el principal alcaloide psicoactivo del gnero de

hongos Amanita. Es un alucingeno. Frmula qumica:
C4H6N2O2.

Nicotina: Se extrae del tabaco. Su nombre procede de Jean

Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Es un potente
veneno usado como insecticida en fumigacin en invernaderos.
A bajas dosis, es estimulante. Causa la adiccin al tabaco.
Frmula qumica: C10H14N2.

Papaverina: Se extrae de la amapola del opio. Se usa en

medicina en el tratamiento de espasmos viscerales,
vasoespasmos (corazn y cerebro), disfuncin erctil, etc.
Frmula qumica: C20H21NO4.

Pilocarpina: Se extrae de la hoja de los arbustos Pilocarpus, un

arbusto tropical americano. Se usa en el tratamiento del
glaucoma. Frmula qumica: C11H16N2O2.

Piperina: Se extrae de la pimienta negra, siendo responsable

de su acritu. Se usa en medicina tradicional y como insecticida.
Frmula qumica: C17H19NO3.

Psilocibina: Se extrae del gnero de hongos Psilocybe. Es un

alucingeno. Frmula qumica: C12H17N2O4P.

Quinina: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina,

rbol originario de Sudamrica, en 1820, por los investigadores
franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou. Su nombre
procede del idioma quechua. Famosa por ser utilizada contra la
malaria. Frmula qumica: C20H24N2O2.

Reserpina: Fue aislada en 1952 de la raz desecada de

Rauwolfia serpentina. Se usa contra la hipertensin arterial.
Frmula qumica: C33H40N2O9.

Teobromina: Se encuentra en el rbol del cacao, (aislado por

primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate (sobre
todo, el chocolate negro). Es un estimulante del sistema
nervioso central (menos que la cafena) y broncodilatador.
Causa posiblemente adiccin al chocolate. En perros, gatos, y
otros animales es txica. Frmula qumica: C7H8N4O2.

Teofilina: Se encuentra en el t negro y en el t verde. Es un

estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador. Se
usa como diurtico. Frmula qumica: C7H8N4O2.

Los glucoalcaloides son compuestos formados por la unin de

un alcaloide y un azcar. En grandes cantidades pueden ser
venenosos:

Solanina: Se encuentra en solanceas, incluyendo el tomate y

el tabaco, pero la ms ingerida es la patata. Pelando la patata o
frindola (no cocindola) se destruye. Frmula qumica:
C45H73NO15.

Chaconina: Similar a la Solanina.

Tomatina: Presente en el tomate, tiene acitividad contra varias

bacterias y hongos.

Vitaminas
Las vitaminas (del latn vita (vida) + el griego ,
ammoniaks "producto libio, amonaco", con el sufijo latino ina
"sustancia") son compuestos heterogneos imprescindibles para la
vida, que al ingerirlos de forma equilibrada y en dosis esenciales
promueven el correcto funcionamiento fisiolgico. La mayora de las
vitaminas esenciales no pueden ser sintetizadas (elaboradas) por el
organismo, por lo que ste no puede obtenerlas ms que a travs de
la ingesta equilibrada de vitaminas contenidas en los alimentos
naturales. Las vitaminas son nutrientes que junto con otros elementos
nutricionales actan como catalizadoras de todos los procesos
fisiolgicos (directa e indirectamente).

Las frutas y verduras son fuentes importantes de vitaminas.

Las vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son
propiamente enzimas) grupos prostticos de las enzimas. Esto
significa, que la molcula de la vitamina, con un pequeo cambio en
su estructura, pasa a ser la molcula activa, sea sta coenzima o no.

Los requisitos mnimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se

necesitan tan solo dosis de miligramos o microgramos contenidas en
grandes cantidades (proporcionalmente hablando) de alimentos
naturales. Tanto la deficiencia como el exceso de los niveles
vitamnicos corporales pueden producir enfermedades que van desde
leves a graves e incluso muy graves como la pelagra o la demencia
entre otras, e incluso la muerte. Algunas pueden servir como ayuda a
las enzimas que actan como cofactor, como es el caso de las
vitaminas hidrosolubles
La deficiencia de vitaminas se denomina avitaminosis mientras que el
nivel excesivo de vitaminas se denomina hipervitaminosis.
Est demostrado que las vitaminas del grupo "B" (complejo B) son
imprescindibles para el correcto funcionamiento del cerebro y el
metabolismo corporal. Este grupo es hidrosoluble (solubles en agua)
debido a esto son eliminadas principalmente por la orina, lo cual hace
que sea necesaria la ingesta diaria y constante de todas las vitaminas
del complejo "B" (contenidas en los alimentos naturales).

Clasificacin de las vitaminas

Las vitaminas se pueden clasificar segn su solubilidad: si lo son en
agua hidrosolubles o si lo son en lpidos liposolubles. En los seres
humanos hay 13 vitaminas que se clasifican en dos grupos: (9)
hidrosolubles (8 del complejo B y la vitamina C) y (4) liposolubles (A,
D, E y K).

Avitaminosis
La deficiencia de vitaminas puede producir trastornos ms o menos
graves, segn el grado de deficiencia, llegando incluso a la muerte.
Respecto a la posibilidad de que estas deficiencias se produzcan en el
mundo desarrollado hay posturas muy enfrentadas. Por un lado estn
los que aseguran que es prcticamente imposible que se produzca
una avitaminosis, y por otro los que responden que es bastante difcil
llegar a las dosis de vitaminas mnimas, y por tanto, es fcil adquirir
una deficiencia, por lo menos leve.
Normalmente, los que alegan que es "poco probable" una
avitaminosis son mayora. Este grupo mayoritario argumenta que:

Las necesidades de vitaminas son mnimas, y no hay que

preocuparse por ellas, en comparacin con otros
macronutrientes.

Se hace un abuso de suplementos vitamnicos.

En nuestro entorno se hace una dieta lo suficientemente

variada para cubrir todas las necesidades

La calidad de los alimentos en nuestra sociedad es

suficientemente alta.

Por el lado contrario se responde que:

La cantidad necesaria de vitaminas son pequeas, pero tambin

lo son las cantidades que se encuentran en los alimentos.

No son raras las carencias de algn nutriente entre la poblacin

de pases desarrollados: hierro y otros minerales, antioxidantes
(muy relacionados con las vitaminas), etc.

Las vitaminas se ven afectadas negativamente por los mismos

factores que los dems nutrientes, a los que suman otros como:
el calor, el pH, la luz, El oxgeno, etc.

Basta que no se sigan las recomendaciones mnimas de

consumir 5 porciones de verduras o frutas al da para que no se
llegue a cubrir las necesidades diarias bsicas.

Cualquier factor que afecte negativamente a la alimentacin,

como puede ser, cambios de residencia, falta de tiempo, mala
educacin nutricional o problemas econmicos; puede provocar
alguna deficiencia de vitaminas u otros nutrientes.

Son bien conocidos, desde hace siglos, los sntomas de

avitaminosis severas. Pero no se sabe tan bien como
diagnosticar una deficiencia leve a partir de sus posibles
sntomas como podran ser: las estras en las uas, sangrado de
las encas, problemas de memoria, dolores musculares, falta de
nimo, torpeza, problemas de vista, etc.

Por estos motivos un bando recomienda consumir suplementos

vitamnicos si se sospecha que no se llega a las dosis necesarias. Por
el contrario, el otro bando lo ve innecesario, y avisan que abusar de
suplementos puede ser perjudicial.

Hipervitaminosis y toxicidad de las vitaminas

Las vitaminas aunque son esenciales, pueden ser txicas en grandes
cantidades. Unas son muy txicas y otras son inocuas incluso en
cantidades muy altas.
La toxicidad puede variar segn la forma de aplicar las dosis. Como
ejemplo, la vitamina D se administra en cantidades suficientemente
altas como para cubrir las necesidades para 6 meses; sin embargo,
no se podra hacer lo mismo con vitamina B3 o B6, porque sera muy
txica.
Otro ejemplo es el que la suplementacin con vitaminas hidrosolubles
a largo plazo, se tolera mejor debido a que los excedentes se eliminan
fcilmente por la orina.
Las vitaminas ms txicas son la D, y la A, tambin lo puede ser la
vitamina B3.
Otras vitaminas, sin embargo, son muy poco txicas o prcticamente
inocuas.
La B12 no posee toxicidad incluso con dosis muy altas. A la tiamina le
ocurre parecido, sin embargo con dosis muy altas y durante mucho
tiempo puede provocar problemas de tiroides. En el caso de la
vitamina E, slo es txica con suplementos especficos de vitamina E
y con dosis muy elevadas. Tambin se conocen casos de
intoxicaciones en esquimales al comer hgado de mamferos marinos
(el cual contiene altas concentraciones de vitaminas liposolubles)
Recomendaciones para evitar deficiencias de vitaminas
La principal fuente de vitaminas son los vegetales crudos, por ello,
hay que igualar o superar la recomendacin de consumir 5 raciones
de vegetales o frutas frescas al da.
Hay que evitar los procesos que produzcan perdidas de vitaminas en
exceso:

Hay que evitar cocinar los alimentos en exceso. A mucha

temperatura o durante mucho tiempo.

Echar los alimentos que se vayan a cocer, en el agua ya

hirviendo, en vez de llevar el agua a ebullicin con ellos dentro.

Evitar que los alimentos estn preparados (cocinados,

troceados o exprimidos), mucho tiempo antes de comerlos.

La piel de las frutas o la cscara de los cereales contiene

muchas vitaminas, por lo que no es conveniente quitarla.

Elegir bien los alimentos a la hora de comprarlos, una mejor

calidad redunda en un mayor valor nutritivo.

Aunque la mayora de los procesamientos perjudica el contenido

vitamnico, algunos procesos biolgicos pueden incrementar el
contenido de vitaminas en los alimentos, como por ejemplo:

La fermentacin del pan, quesos u otros alimentos.

La fabricacin de yogur mediante bacterias.

El curado de jamones y embutidos.

El germinado de semillas, para ensaladas.

Los procesos industriales, normalmente suelen destruir las vitaminas.

Pero alguno puede ayudar a que se reduzcan las prdidas:

El vaporizado del arroz consigue que las vitaminas y minerales

de la cscara se peguen al corazn del arroz y no se pierda
tanto al quitar la cscara.
Hay que recordar que el arroz con cscara tiene 5 veces ms
vitamina b1 (y otras vitaminas) que el que est pelado.

La congelacin produce prdidas en la calidad de las molculas

de algunas vitaminas inactivando parte de ellas, es mejor
consumir los alimentos 100% frescos.

Los procesos de esterilizacin UHT, muy rpidos, evitan un

exceso de perdidas vitaminicas que un proceso ms lento bien
puede neutralizar el efecto de algunas enzimas destructoras de
vitaminas como las que se encuentran dispersas en el zumo de
naranja.

No consumir vitaminas en los niveles apropiados (contenidas en los

alimentos naturales) puede causar graves enfermedades.