Alcoholes y fenoles

OH

HO
OH

HO

OH

Alcoholes/fenoles/enoles

Alcoholes de origen natural

Vitamina D3
(Colecalciferol)

Colesterol

OH

HO

OH
O

Geraniol

Coniferol

Nomenclatura de alcoholes

OH

OH
OH
HO

OH HO

OH

OH

Los alcoholes se nombran siguiendo las normas estndar de la IUPAC

Seleccione la cadena ms larga de tomos de C que contienen el grupo OH;
Eliminar la o y agregar ol despus del nombre bsico
Numere la cadena partiendo del extremo ms cercano al grupo OH
El nmero es localizado despus de -an y antes de ol, por ejemplobutan-2-ol
posiciones de los sustituyentes en la cadena lateral se basan en el nmero asignado
al grupo OH

Nomenclatura de alcoholes

OH

FERMENTACIN
azcares + levadura alcohol etlico + CO2
Zumo de uvas => vino
Cebada => cerveza
Arroz => sake
Caa de azucar => aguardiente..
~5-11% ethanol

=>

Domasevitch, K.V. Acta Cryst. (2013). C69, 175178

2-(1,4,7,10- tetrazaciclododecan-1-yl)cyclohexan-1-ol (cycyclen)

de Sousa, AS.; Sannasy, D.; Fernandes

M.A.; Marques, H.M. Acta Cryst. (2012).
C68, o383o386

Kerscher, T.; Betz, ,R.; Klufers, P.; Mayer, P. Acta Cryst. (2009). E65, o211

Fun, H.-K.; Chantrapromma, S.; Charoen Pakhathirathien, C.; Karalai, C.; Chantrapromma, K. Acta
Cryst. (2012). E68, o520o521

Solubilidad en agua

Solubility decreases as the size

of the alkyl group increases.
=>

Fileti, E.E.; Chaudhuri, P.; Canuto, S. Chemical Physics Letters 400 (2004) 494499

Thode AB, Kruse SW, Nix JC, Jones DNM. J. Mol. Biol. 2008;376(5):1360-1376.

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch24phenols.html

Hidruro de sodio remueve el protn para dar un alcoxido, la

base conjugada del alcohol

Acidez de alcoholes
pKa 15.5-18.0 (agua: 15.7)
Acidez decrece con el tamao de la

cadena aliftica
Los grupos electroatractores aumentan
la acidez
Los fenoles tienen pKa 8.0-9.0

Fenoles

Grupo hidroxilo unido a un anillo

aromtico
OH

OH

OH

H2N

Fenol

Dopamina
O
OH

OH
O

N
H
O

Capsaicina

Tetrahidrocanabinol
(THC)

Isoproterenol o
isoprenalina

Nomenclatura de fenoles
El carbono al cul est unido el grupo -OH se

asume como el carbono 1

Para fenoles disustituidos, usando nombres
comunes use ortho-; meta- y paraNombres comunes cresoles, xilenoles
OH

Cl

m-clorofenol

OH
H3C

p-cresol

OH

OH

pKa = 18

pKa = 9.95

H2O + PhOH

H3O+ + PhO-

Ka = [H3O+][PhO-]/[PhOH] = 10-9.95

PhOH + EtO-

H3O+ + EtO-

H2O + EtOH

Ka = [H3O+][EtO-]/[EtOH] = 10-18

PhO- + EtOH

Base fuerte

Base dbil

K = 10-9.95 / 10-18 = 108.0

HIDRATACIN REGIOESPECFICA
DE ALQUENOS
Hidroboracin/oxidacin: syn, anti-Markovnikov
Oximercuracin/reduccin: Markovnikov

=>

9-borabiciclo[3.3.1]nonane

monoisopinocamfeilborane (IpcBH2),

Reduccin de compuestos carbonilo

Adicin de Organometlicos a grupos carbonilo

 +
R Mg

Mg
O

Mg
R

Reactivo de
Grignard en
solucin

Esquilibrio Schlenk

Mecanismo polar

Mecanismo transferencia
electrnica

+ RH

Formacin del reactivo de Grignard

Garst, J.F.; Swift, B.L. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 241250