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CARRERA:
IPG
1.- OBJETIVOS
Obtencin de etileno a partir de la deshidratacin del etanol y el estudio de sus
propiedades qumicas
2.- MARCO TEORICO
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina
tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C 2H4. El doble
enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los
tomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto
que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es
de 1.08 , ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 . Los ngulos de
enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7y 116.6respectivamente.
Propiedades
Los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales a los de los alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en lquidos no polares como: el benceno,
ter, cloroformo, etc.
Son menos densos que el agua.
Sun punto de fusin y ebullicin, aumenta si el numero de tomos de carbono tambin
aumenta.
Presenta orbitales hbridos del tipo sp2.
Nomenclatura:
Formula general:
-
Sistema IUPAC
CH2
CH2
Eteno
CH
CH3
CH2
Propeno
CH
CH2
CH3
CH3
1-Buteno
CH
CH
CH3
2-Buteno
3-Deceno
CH CH CH2
1,3-butadieno
1,5,8-decatrieno
Radicales alquenilos:
Se originan cuando un alqueno pierde un tomo de hidrogeno.
Se nombran:
..- prefijo enilo
Ejemplos:
CH2 CH.
Etenilo( vinil )
3
2
1
CH2 CH CH2 .
2-propenil
(Alilo)
4
3
2
1
3
2
CH3 CH CH . CH2 CH CH2
1-propenilo
3-Butenilo
1
CH2 .
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH
CH2
2-metil-1-buteno
CH2
CH3
2-etil-e-metil-1,4-pentadieno
5-etil-2,7-dimetil-1,4,6-octatrieno
Isomera Cis/Trans
Los ismeros: Cis Trans son estereoismeros, solo difieren nicamente en el arreglo
espacial de los grupos.
Por tanto, la configuracin cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos ismeros
geomtricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la
denominacin trans se aplica en aquellos ismeros geomtricos que contienen grupos
iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.
H3C
CH3
H3C
C
H
CH3
trans-2-buteno
H
H
cis-2-buteno
H
H3C
CH3
C C
H
H
cis,cis-2,4-hexadieno
H3C
CH2
H3C
C C
H
H
cis-2-penteno
CH2 CH3
H
C C
H
H
cis,trans-2,4-heptadieno
CH3
Br
H3C
H
H3C
F
Br
II
Br
H3C
( E )-1-bromo-1fluoro-propeno
Br
C
F
F
C
( Z )-1-bromo-1difluoro-eteno
3.- MATERIALES
H3C
Br
( Z )-1-bromo-1fluoro-propeno
CH3CH2
CH2CH2CH3
ClCH2CH2
CH3
( E )-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hepteno
Soporte universal
Pinzas vaso de precipitado
Tubos de ensayo
Probeta de 250 ml
Embudo de decantacin
4.- REACTIVOS
Etanol
Acido sulfrico
Solucin de bromo en CCL4
Solucin de KMnO4
Para el montaje use un matraz de destilacin A, el que lleva un tapn con dos
orificios en uno coloque un embudo de decantacin B, el que se alarga por medio de
una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa liquida. En el otro orificio
se coloca un termmetro, cuyo bulbo deber penetrar casi al fondo de la capa
liquida. El tubo lateral va unido a una goma que se introduce a una cuba
hidroneumtica. El eteno se recoge un tubos de ensayo D por desplazamiento del
agua.
En un vaso de precipitacin se colocan 9.3g de etanol y cuidadosamente se le aade
1.7 cm 3 y (3.23 g ) de acido sulfrico concentrado, se mezclan bien con una varilla
de vidrio y la solucin formada se vierte en el interior del matraz A. Preparese una
mezcla de 9 g etanol y 10 cm 3 de acido sulfrico y una vez que este frio, pongase
en el embudo de decantacin B
PRUEBA DE BAEYER A uno de los tubos de ensayo unas 5 gotas de una solucin
KMnO4 al 1%
Aun tubo de ensayo , adale 10 gotas de una solucin acuosa de bromo en CCl4, al
1%
6.- CUESTIONARIO
1.- Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo