Qumica 12. Segunda Parte.

Ejercicio # 8

Reducciones orgnicas
Existen varios mecanismos de reaccin para las reducciones orgnicas:

Transferencia directa de electrones en la reduccin de un electrn como,

por ejemplo, en la reduccin de Birch.

Transferencia de hidruro en la reduccin como, por ejemplo, el

desplazamiento de hidruro de litio y aluminio o de un hidruro, como en
la reduccin de Meerwein-Ponndorf-Verley

Reducciones de hidrgeno con un CATALIZADOR, tal como

el catalizador Lindlar o el catalizador Adkins o en reducciones concretas
como la reduccin Rosenmund.
Reaccin de desproporcin como la reaccin de Cannizzaro

consiste en la dismutacin de un aldehdo sin hidrgeno en alfa (no enolizable)

catalizado por una base.

La reduccin
de
Wolff-Kishner es
una reaccin
qumica que reduce completamente una cetona (o aldehdo) a un alcano.

Oxidaciones orgnicas
Hay varios mecanismos existentes para explicar las reacciones de oxidacin
orgnica:

Transferencia individuales de electrones

Oxidaciones
a
travs
de
intermediarios ster con cido
crmico o dixido de manganeso
Transferencia de tomos de hidrgeno como en halogenacin por
radicales libres
Oxidacin con oxgeno (combustin)
Oxidacin con participacin del ozono en la ozonlisis y perxidos

Oxidaciones en las que interviene un mecanismo de reaccin de

eliminacin, como la oxidacin de Swern,

La oxidacin de Kornblum es una reaccin orgnica que consiste en la

conversin de un halogenuro de alquiloprimario a un aldehdo en
presencia de una base, tal como la trietilamina (Et3N).1 2 3

y con reactivos tales como el cido IBX y el peryodinano de Dess-Martin.

Oxidacin por radicales nitrxido, sal de Fremy o TEMPO

Ejercicio # 10
ION:
Un ion o in
es
una partcula cargada
elctricamente constituida
por
un tomo o molcula que no es elctricamente neutral. Conceptualmente esto se
puede entender como que, a partir de un estado neutro de un tomo o partcula,
se han ganado o perdido electrones; este fenmeno se conoce como ionizacin.
Los iones cargados negativamente, producidos por tener ms electrones que
protones, se conocen como aniones (que son atrados por el nodo) y los
cargados positivamente, consecuencia de una prdida de electrones, se conocen
como cationes (los que son atrados por el ctodo).
Otros iones

Los radicales inicos son iones que contienen un nmero irregular de

electrones y presentan una fuerte inestabilidad y reactividad.

Radical
En qumica,
un radical (antes radical
libre)
es
una especie
qumica (orgnica o inorgnica), caracterizada por poseer uno o ms electrones
desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones qumicas, a partir de la
ruptura homoltica de una molcula y, en general, es extremadamente inestable y,
por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta (milisegundos).
Los radicales poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy
breves, por lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en
la atmsfera por radiacin, y tambin se forman en los organismos vivos (incluido
el cuerpo humano) por el contacto con el oxgeno y actan alterando
las membranas celulares y atacando el material gentico de las clulas, como
el ADN.
Los radicales tienen una configuracin electrnica de capas abiertas por lo que
llevan al menos un electrn desapareado que es muy susceptible de crear
un enlace con otro tomo o tomos de una molcula. Desempean una funcin
importante en la combustin, en la polimerizacin, en la qumica atmosfrica,
dentro de las clulas y en otros procesos qumicos.

Para escribir las ecuaciones qumicas, los radicales frecuentemente se escriben

poniendo un punto (que indica el electrn impar) situado inmediatamente a la
derecha del smbolo atmico o de la frmula molecular como:
H2 + h 2 H (reaccin 1)
Esto se deriva de la notacin de Lewis.
Los radicales pueden ser:
Monoatmicos, como el radical cloro Cl, el radical bromo Br, o el radical
hidrgeno H, que son simplemente tomos o iones con un nmero impar
de electrones.
Poliatmicos, formados por ms de un tomo, como el radical metilo, CH3

Segn el tomo central que posee el electrn impar

Dependiendo de cual sea el tomo central que posee el electrn desapareado,
los radicales pueden ser:
Radicales centrados en el carbono: como un radical alquilo (por ejemplo,
el radical metilo .CH3), o un radical arilo. Dentro de los radicales centrados
en C conviene distinguir, segn sea el carbono que porta el electrn
desapareado, entre radicales primarios (como el radical metilo CH3),
radicales secundarios (como el radical); y radicales terciarios (como
el radical trifenilmetilo). Los radicales terciarios son ms estables que los
secundarios, y stos a su vez son ms estables que los primarios.
Radical
primario

Radical
secundario

Radical etinilo radical

derivado
del

Radical
terciario

2 Radical
trifenilmetilo
1-

bromopropano
Radicales centrados en el nitrgeno: como el radical nitrato NO3
Radicales centrados en el oxgeno: como el radical hidroxilo OH, muy
reactivo.
Radicales centrados en tomo de halgeno: como el radical cloro Cl
Radicales centrados en tomo de metal: como el radical SnH3

Segn la carga
Los radicales pueden ser neutros, aninicos o catinicos, segn que no
posean carga; o que sta sea negativa o positiva.
Radical neutro

Anin radical

Catin radical

Radical metilo (neutro)

Anin
radical cetilo
Catin radical formaldehdo
(efecto de resonancia)

Semejanzas
Los iones pueden ser cationes (+) o aniones (-), y los radicales pueden ser radical
catin o radical anin.
Ambos pueden tener la misma forma bsica, por ejemplo: el NO3 es la frmula del
in nitrato y del radical nitrato respectivamente.
Diferencias

Los radicales son de corta duracin tienen vidas medias cortas, los iones son ms
estables.
El in nitrato se representa como: NO3- ; mientras que el radical nitrato como NO3
o sea con un punto hacia la izquierda.
Los iones presentan enlaces inicos, los radicales pueden ser de tipo orgnico y
presentar enlaces covalentes.

Ejercicio # 11
Maduracion del kiwi
El kiwi como es un ctrico libera un bajo nivel de etileno durante el proceso se
maduracin.
El tercer kiwi envuelto en peridico junto con la banana, recibe en primer lugar una
proporcin considerable de etileno proveniente de la cascara de la banana, el cual
se retiene al estar este envuelto en papel peridico; esto aunado al hecho de que
al estar envuelto en papel mantiene condiciones ambientales ptimas para el
proceso de maduracin de la banana y del kiwi; o sea, se necesita mantener una
temperatura de 18-21C y 85-90% de humedad relativa. Debido a lo anterior el
proceso de maduracin de la banana se acelera y esta libera una cantidad
adecuada de etileno el cual junto a las condiciones adecuadas de temperatura y
humedad proporcionadas por la cobertura del papel peridico contribuyen a
acelerar el proceso de maduracin del kiwi; por esta causa, este kiwi madura
primero.

El segundo kiwi envuelto en papel peridico pero sin una banana a su lado
madura al segundo da, un da ms tarde que el kiwi que tena la banana; porque,
no tiene la ayuda del etileno proveniente de la banana; sin embargo madura
primero que el que esta a la intemperie porque se encuentra envuelto en papel
peridico el cual le brinda las condiciones ambientales de temperatura y humedad
adecuadas para su maduracin.

El kiwi a la intemperie no est maduro al segundo da por tener las mismas

condiciones ambientales de los dos anteriores ni la presencia de etileno que le
ayuden en su proceso de maduracin.

Ejercicio # 12
46. Haga recortes de peridico o revistas

Explotacin del Petrleo.

REFINACION

47. Investigue los componentes de la gasolina ecolgica.

La denominada gasolina ecolgica, tambin conocida como gasolina limpia tiene
como base de su composicin qumica al Etanol en lugar del plomo, sustancia que
se puede extraer de la caa de azcar y que se dice puede reducir la
contaminacin ambiental en un 25% por vehculo.

Recordemos ante todo esto que la gasolina comn y corriente tambin es una
fuente para la aparicin de males como el cncer debido al estar en contacto
diariamente con todos los gases contaminantes, una razn ms para pasarse a
probar esta alternativa.

En mi opinin la gasolina ecolgica es mejor pues no contiene plomo el cual es un

elemento toxico para el ser humano y por ende para el medio ambiente, adems,
esta gasolina ayuda a reducir la contaminacin ambiental en un 25%.

48. Elabore una lista que contenga cinco productos o subproductos del petrleo
que se use en su entorno y seale que aplicaciones le da.
El Queroseno: tpicamente se utiliza en las estufas de uso domstico, y tambin
en la industria, y de manera coloquial se le llama simplemente petrleo.
Bencina de uso industrial: se utiliza entre otros materiales para fabricar cierto tipo
de disolventes (estos a su vez sirven para remover aceite, pinturas, adhesivos, o
estn presentes de alguna manera en otros productos como el thinner, tintas,
ceras, betn, productos de caucho, industriales y de limpieza), o para su uso en el
hogar
como
combustible.
El llamado Combustleo (tambin Fuel Oil): este combustible es de uso industrial,
indicado
para
calderas
o
tambin
hornos
de
gran
capacidad.
En Asfaltos: como su nombre lo indica est presente en estructuras superficiales
de uso pblico, y tambin tiene utilidad para sellar en ciertas aplicaciones
industriales.
Propano (GLP): se utiliza alternativamente en el hogar y la industria.