Universidad Nacional de Ingeniera

Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

Purificacin de Sustancias Solidas y Criterios de Pureza

PRCTICA N 1
CURSO:
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
CDIGO DE CURSO:
QU-325
SECCIN:
B
INTEGRANTES:
ROJAS BUSTILLOS, ERIC FRITZ
TAPIA GARCIA, BRYAN
TORRES REYES, BRYAM
GRUPO:
5
PROFESORES:
ING. HERMOZA GUERRA, EMILIA GABRIELA
ING. VIZA LLENQUE, CRISTINA
FECHA DE PRESENTACIN DE PRCTICA:
15/09/10

Laboratorio de Qumica Orgnica I

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NDICE

I.OBJETIVOS
..4
.
II.-FUNDAMENTO
4

TERICO.

III.DATOS
6
IV.-TRATAMIENTO
DE
.............................6
V.DISCUSIN
DE
..10

DATOS.

RESULTADOS...

VI.CONCLUSIONES
.11
VII.RECOMENDACIONES
11
VIII.ANEXO
12
IX.BIBLIOGRAFA
.15

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PRCTICA DE LABORATORIO N1
PURIFICACION DE SUSTANCIAS SOLIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA
I.

OBJETIVOS. Entrenar en tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos usando la

tcnica de cristalizacin.
Entrenar en tcnicas de determinacin del punto de fusin.
Entrenar en la determinacin del grado de pureza de una muestra solida
recin cristalizada.

II.

FUNDAMENTO TERICO.-

ACETANILIDA:
La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo.
Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el
nombre de marca antifebrin. Este compuesto es levemente soluble en agua caliente.
Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo
contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color
blanco. Es inflamable.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar
barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin
como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis
de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios.
Es el frmaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno).
La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre;1 est en la
misma clase de frmacos como el acetaminofn (paracetamol). Bajo el nombre
acetanilida antiguamente figuraba en la frmula de varios medicamentos especficos y
sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que
la acetanilida es mucho ms txica en estas aplicaciones que otros frmacos, causando
metemoglobinemia y en ltima instancia produciendo daos al hgado y los riones. Por
eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos, en
particular acetaminofn, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod
y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores
fotogrficos experimentales.
CIDO BENZOICO:
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido
a un anillo fenlico. En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero
olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua
caliente o disolventes orgnicos.

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Sntesis:
En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una
alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3
generndose como producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se
oxida con permanganato en medio alcalino dando como productos principales
benzoato de sodio (soluble) y Dixido de Manganeso(insoluble). Luego de filtrar,
se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido benzoico como un precipitado de
color blanco.
CRISTALIZACION:
La cristalizacin es el proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de
un gas, un lquido o una disolucin. La cristalizacin es un proceso en donde los iones,
tomos o molculas que constituyen la red cristalina crean enlaces hasta formar cristales,
que se emplea en qumica con bastante frecuencia para purificar una sustancia slida. La
operacin de cristalizacin es aquella por medio de la cual se separa un componente de
una solucin liquida transfirindolo a la fase slida en forma de cristales que precipitan.
Es una operacin necesaria para todo producto qumico que se presenta comercialmente
en forma de polvos o cristales, ya sea el azcar o sacarosa, la sal comn o cloruro.
Enfriamiento de una disolucin de concentracin baja
Si se prepara una disolucin concentrada a alta temperatura y se enfra, se forma una
disolucin sobresaturada, que es aquella que tiene, momentneamente, ms soluto
disuelto que el admisible por la disolucin a esa temperatura en condiciones de equilibrio.
Posteriormente, se puede conseguir que la disolucin cristalice mediante un enfriamiento
controlado. Esencialmente cristaliza el compuesto principal, y las aguas madre se
enriquecen con las impurezas presentes en la mezcla inicial al no alcanzar su lmite de
solubilidad.
Para que se pueda emplear este mtodo de purificacin debe haber una variacin
importante de la solubilidad con la temperatura, lo que no siempre es el caso. La sal
marina (NaCl), por ejemplo, tiene una solubilidad de unos 35 g /100 ml en el intervalo de
temperaturas comprendido entre 0 y 100 C, lo que hace que la cristalizacin por cambio
de temperatura sea poco importante, no as en otras sales, como KNO3. Cuanto mayor
sea la diferencia de solubilidad con la temperatura, se pueden obtener mayores
rendimientos. A escala industrial, estas operaciones pueden adems incluir procesos de
purificacin complementarios como el filtrado, la decantacin de impurezas, etc. Luego de
hacer este procedimiento el material queda totalmente puro
El mtodo de purificacin debe hacer una variacin de la solubilidad con la temperatura lo
que siempre es el caso.
Sublimacin
En algunos compuestos la presin de vapor de un slido puede llegar a ser lo bastante
elevada como para evaporar cantidades notables de este compuesto sin alcanzar su
punto de fusin (sublimacin). Los vapores formados condensan en zonas ms fras
ofrecidas por ejemplo en forma de un "dedo fro", pasando habitualmente directamente
del estado gaseoso al slido, (sublimacin regresiva) separndose, de esta manera, de
las posibles impurezas. Siguiendo este procedimiento se pueden obtener slidos puros de
sustancias que subliman con facilidad como la cafena, el azufre elemental, el cido, el
yodo, etc.

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III.

DATOS Y RESULTADOS.-

Recristalizacin de la Acetanilida:
Masa de la sustancia purificada + Papel de filtro rpido
Masa del papel de filtro rpido
Masa de la sustancia Purificada

1.85 g
0.6 g
1.25 g

Determinacin del punto de fusin:

Temperaturas de fusin
calculadas en C
(experimentalmente)

79 81 82

Sustancias utilizadas:

Acetanilida
Informacion de Producto
Nombre qumico: Acetanilida
Sinnimos: Acetilaminobenceno/Acetamidobenceno/n-Acetilanilina/nFenilacetamida/Acetanil
Frmula: C8H9NO
Grupo Qumico: Compuesto Orgnico Amina.
Peso Molecular: 135.17g

Propiedades fsico-qumicas
Apariencia: Polvo cristalino blanco o slido blanco brillante.
Olor: Sin olor.
Presin de vapor: 1.0mmHg a 114C
Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.65
Solubilidad en agua: Ligeramente soluble en Agua (0.1 1%)
Temperatura de ebullicin: 304.0C
Temperatura de fusin: 114.3C

Reactividad
Estabilidad Quimica: Estable
Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, custicos.
Condiciones a evitar: Altas temperaturas, llamas y otras fuentes de
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ignicin.

Riesgos para la Salud

EFECTOS DE SOBREEXPOSICIN
Inhalacin: Irritaciones en las membranas mucosas y tracto respiratorio.
Nocivo. Erupciones en la piel. En casos extremos: convulsiones,
taquicardia, disnea y posibilidad de muerte.
Contacto con la piel: Irritaciones. Enrojecimiento, picazn y dolor.
Contacto con los ojos: Irritaciones. Enrojecimiento y dolor.
Ingestin: Nocivo. Nuseas y vmitos. Irritaciones en el tracto digestivo.
Cianosis. Dao a riones. En casos extremos: convulsiones, colapso
circulatorio y alucinaciones.

Riesgos de incendio
Condicin de Inflamabilidad: Combustible leve.
Temperatura de inflamacin: 173C
Temperatura de autoignicin: 530C

cido Benzoico

Informacion de Producto
Nombre qumico: Acido benzoico
Sinnimos: Carboxibenceno/Acido Bencenofrmico/Acido
Bencenocarboxlico/Acido Fenilcarbxilico/Acido
Bencenometanoico/Benzolina floreal.
Frmula: C7H6O2
Grupo Qumico: Compuesto Orgnico/Acido Orgnico/Acido Aromtico
Carboxlico.
Peso Molecular: 122.12g

Propiedades fsico-qumicas
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Apariencia: Polvos o cristales blancos.
Olor: Olor ligeramente aromtico y agradable.
Presin de vapor: 1.0mmHg a 96C
Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.21
Solubilidad: Ligeramente soluble en Agua (290 mg por 100 ml de Agua a
20C). Muy soluble en Alcohol Etlico, Acetona, Dietil Eter y Alcohol
Metlico. Soluble en Benceno, Cloroformo y Tolueno.
Temperatura de ebullicin: 249.0C
Temperatura de fusin: 122-123C

Reactividad
Estabilidad Quimica: Normalmente estable.
Incompatibilidades: Agentes Oxidantes fuertes como Percloratos y
Perxidos (reaccin vigorosa o violenta con riesgo de incendio y/o
explosin). Nitritos, como el Sodio Nitrito (reaccin explosiva con
generacin de calor). Agentes Reductores fuerte como Fosfuros, Estao II
Cloruro e Hidruros metlicos (reaccin vigorosa o violenta).
Bases fuertes, como el Sodio Hidrxido (reaccin vigorosa).Agentes
oxidantes fuertes, bases fuertes, custicos.
Condiciones a evitar: Altas temperaturas. Llamas y otras fuentes de
ignicin (riesgo de incendio). Electricidad esttica.

Riesgos para la Salud

EFECTOS DE SOBREEXPOSICIN
Inhalacin: Altas concentraciones pueden producir irritacin temporal leve
en la nariz y tracto respiratorio superior. Tos.
Contacto con la piel: Comezn. Irritaciones. Enrojecimiento y dolor.
Reaccin no alrgica.
Contacto con los ojos: Irritaciones. Enrojecimiento y dolor.
Ingestin: Producto usado como preservativo en comidas. No se reportan
efectos adversos hasta 750 mg/kg. Slo grandes dosis podran causar dolor
abdominal, nuseas y vmitos.

Riesgos de incendio
Condicin de Inflamabilidad: Combustible leve.
Temperatura de inflamacin: 121C
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Temperatura de autoignicin: 570-573C

IV.

OBSERVACIONES

V.

CONCLUSIONES

VI.

Al momento de la primera filtracin al vaco de nuestra muestra impura,

observamos que el lquido que pas contena gotas de una sustancia de
color naranja inmiscible con nuestra sustancia disuelta a purificar.
Luego de la cristalizacin se visualiz que la impureza inmiscible
anaranjada tambin cristaliz, lo cual nos permiti retirarlo con mayor
facilidad para purificar nuestro slido ya que el slido formado de ste era
compacto y diferenciable del resto de slido.
Para el proceso de la determinacin del punto de fusin vimos que el
cambio abrupto de la temperatura ocasionaba la inmediata fusin de
nuestra muestra, para lo cual tuvimos que realizar un calentamiento muy
lento.

La muestra a purificar tuvo un peso relativamente bajo debido a que las

impurezas eran mayores en cuanto a peso y tamao, lo cual le daba un
peso mucho mayor al de la sustancia pura.
Al llevarlo a la estufa qued completamente seco ya que al momento de
comprobar introducindolo de nuevo a la estufa vimos que el peso no
vari por lo tanto nuestra muestra qued seca.
Dado que las redes cristalinas se pueden formar solamente con iones o
molculas iguales, al sobresaturar nuestra solucin se busca que la
sustancia pura se cristalice y las impurezas queden disueltas.
Al recristalizar ms de una vez la sustancia se va llegando a una mayor
concentracin de la misma y por aproximaciones sucesivas se puede
llegar a la pureza que uno desee.

RECOMENDACIONES

Al calentar el sistema para disolver slo la sustancia a purificar este no

debe ser a temperaturas muy elevadas ya que tambin podra disolver
parte de las impurezas ocasionando una mala purificacin de nuestra
muestra.
Tener un buen sistema de enfriamiento para lograr una recristalizacin
eficiente y as obtener ms producto, para nuestro caso mayor sustancia
purificada.
Es necesario que se recristalice una o dos veces la sustancia a purificar
dado que muchas veces la sal cristalizada no est completamente pura
por algunos factores.
Para una aproximacin correcta del punto de fusin de la sustancia en el
capilar es muy importante calentar adecuadamente el sistema, a un

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ascenso constante y bajo de la temperatura, de no ser as se llegara a un
resultado bastante diferenciado del valor terico.

VII.

BIBLIOGRAFIA

PETRUCCI, HARWAWD, HERMAY - QUIMICA GENERAL Editorial Pearson

Capitulo 20 Entropa y Energa libre de Gibbs pp. 789.
ROBERT H. PERYY BIBIOTECA DEL INGENIERO QUMICO Quinta edicin,
volumen I pp. 159-166; 183-200.
http://www.100ciaquimica.net/temas/tema5/punto6.htm
http://www.scribd.com/doc/4990297/fisicoquimica-1

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