Lissette Ibáñez Castillo Pedagogía en Química y Ciencias Naturales

30 de enero de 2010

Introducción

El acido Acetil salicílico o aspirina es uno de los fármacos más importantes en la actualidad ya que
la mayoría de las personas alguna vez se han auto medicado con aspirina para aliviar dolores de
cabeza y dolores musculares por que la aspirina posee potentes propiedades analgésicas, anti
inflamatorias, antipirético y antiagregante plaquetario. Las Tabletas comerciales de aspirina se
componen habitualmente de 0.32 gramos de acido acetilsalicilico prensado junto con una pequeña
cantidad de almidón, que sirve para darles cohesión.

Marco teórico
Definición de la Aspirina

El ácido Acetil salicílico (ácido hidroxibenzoico) es un compuesto orgánico bifuncional. Es un

fenol (hidroxibenceno) y un ácido carboxílico. Por lo cual pueden ocurrir dos reacciones diferentes
de esterificación, actuando, el alcohol o la parte ácida en la reacción. En presencia de anhídrido
acético, se forma ácido Acetil salicílico (aspirina); por el contrario, en presencia de un exceso de
metanol el producto es salicilato de metilo. En este experimento utilizaremos la primera reacción,
para preparar aspirina.

H2SO4

En esta reacción suelen quedar restos de acido acético en el producto, que se detecta por su olor. Sin
un catalizador como el acido sulfúrico esta reacción sería muy lenta.

También es posible fabricar acido Acetil salicilico (aspirina) mediante la síntesis industrial de Kolbe
que consiste en transformar un fenol en un acido fenolico mediante la acción de una base y de CO2
Esta reacción es muy eficaz a escala industrial ya que puede prepararse a través de distintos
compuestos aromáticos provenientes del petróleo como el benceno, cloro benceno o isopropil
benceno. Por lo tanto el precio del petróleo puede determinar el coste y disponibilidad de fármacos
como la aspirina

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Tabla de datos teóricos de los compuestos que participan en la síntesis de la aspirina a 25ºC

Reactivos P. M P.F Densidad Solubilidad Solubilidad Solubilidad

en éter en agua en alcohol

Acido 138g/mol 148-9ºC

salicílico

Anhídrido 102.09g/mol -73ºC 1.08g/ml

acético ∞ ∞ ∞

Aspirina 176g/mol 135-6ºC insoluble insoluble

Historia

Antiguamente los chinos, griegos, egipcios y romanos utilizaban el acido salicílico que extraían de
la corteza del sauce para aliviar dolores. También Hipócrates padre de la medicina utilizo los
beneficios de la hoja del sauce, pero en la edad media se prohibió la extracción de la hoja y el
descortezamiento del sauce para la industria cestera.y así por muchos años la pócima milagrosa
queda en el olvido.
En 1763 Edward Stone inició el primer estudio clínico sobre los efectos del extracto de sauce. Y en
la Royal Society dio a conocer su exitoso tratamiento antifebril que realizó a 540 personas.
En 1828 Johan Andreas Buchner, profesor de farmacia de München, desarrolló a partir de la corteza
de sauce una masa amarillenta que llamó salicina, comienzo de los salicilatos, la familia de
compuestos que fueron el antecedente de la aspirina. Un año más tarde el químico francés Leroux
convirtió la salicina en cristales.

En 1853 el químico francés Charles Frederic Gerhardt intentó superar el problema del ácido
Salicilico ya que era amargo y causaba molestias estomacales combinando salicilato de sodio con
cloruro de acetil obteniendo acido acetil salicílico impuro e inestable. Charles no creyó que pudiera
lograr mas cosas con este compuesto abandonando su investigación.

En 1859 Kolbe sintetizó el ácido salicílico. Y unos años más tarde un discípulo suyo perfeccionó el
proceso de síntesis y el producto pudo ser producido a gran escala.

El 10 de Agosto de 1897, Félix Hoffmann, un investigador que buscaba un medicamento de mejor

tolerancia que la Salicilina para la artritis que padecía su padre. Trabajando en los laboratorios de
Bayer descubrió el ácido acetilsalicílico, principio activo de la aspirina. Esto lo logro acetilando el
acido salicílico con anhídrido acético obteniendo acido Acetil salicílico más estable y puro. El 6 de
Marzo de 1899 fue inscrita en la oficina Imperial de patentes de Berlín como marca registrada de
Bayer.

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Importancia de la Aspirina
La importancia de la aspirina radica en que actúa principalmente en la inhibición de la producción
de las prostaglandinas sustancias orgánicas que son las mensajeras de la sensación del dolor y de
Interlucina-1 que es un potente inductor de la inflamación de las zonas afectadas por traumatismos
o enfermedades reumáticas. También alivia la fiebre en presencia de infecciones gracias a su acción
dilatadora de vasos sanguíneos y como agregante plaquetario que consiste en inhibir la formación
de trombos conformados por plaquetas y placas de grasa que deterioran los vasos sanguíneos
obstruyendo el normal flujo de la sangre que por consecuencia provocan accidentes
cardiovasculares.

Procedimiento Experimental: Preparación del Acido Acetil Salicílico (aspirina)

Se introdujeron en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 5.0 gramos de acido salicílico y se cubrieron
con 5.0 ml de anhídrido acético que tenía una densidad de 1.08 g/ml. Luego se agregaron a la
mezcla gotas de acido sulfúrico. Después se calentó la mezcla a baño maría durante 5 minutos y
luego el matraz se retiro del baño y se agregaron 20 ml de agua destilada enfriada con hielo con el
propósito de descomponer el exceso de anhídrido acético. Se dejo enfriar la solución hasta la
formación completa de los cristales y después se separaron los cristales por filtración.

Purificación por Recristalizacion

Los cristales obtenidos después de la filtración se disolvieron con 20ml de alcohol etílico en un vaso
de P.P de 200ml, calentando a baño maría. Posteriormente se adicionaron 50ml de H2O destilada
tibia, cuando se formaron sólidos se siguió calentando la solución hasta su completa disolución.
Luego la solución se filtro al vacio en caliente y el filtrado se recibió en un vaso de P.P que se tapo
con un vidrio de reloj para dejar enfriar lentamente la solución, después se continua enfriando en un
baño de hielo evitando que se congele la solución y una vez formados los cristales se filtraron al
vacio y por ultimo estos cristales se llevaron a la estufa y posteriormente se pesaron.

H2SO4

Acido salicílico

Reactivos Masa molar Gramos Moles

C6H4(OH)(COOH) 138g/mol 5.0 gramos M= 5.0g/138g/mol= 0.036mol
CH3-CO-O-CoCH3 102g/mol m= 1.08g/ml x 5.0 ml= 5.4g M=5.4g/102g/mol=0.053mol
Se Obtuvieron 4.85 gramos (Experimentales)

Cálculos: Gramos teóricos que me debería de dar de aspirina con 5.0 g de acido salicílico
De acuerdo a la ecuación:

1mol de acido salicílico es 138g 1mol de aspirina es 176 g

5.0 gramos de acido salicílico X
X = 6.37 gramos de aspirina
g teórico- g experimentales
% Error = X 100
g teóricos

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% Error = 6.37 g – 4.85g X 100 = 28.1 % de error

6.37
% De Rendimiento = Rendimiento real X100 % Rendimiento = 4.85g X 100 =
Rendimiento teórico 6.37g
= 76.13 %

Identificación de un compuesto Orgánico

Determinación del punto de fusión:
Se pulverizaron los cristales de aspirina en un mortero y se sello un tubo capilar para introducir un
poco de aspirina dentro del tubo capilar comprimiendo la aspirina haciendo rebotar el tubo capilar
dentro de otro tubo más grande. Después el tubo capilar con la muestra se amarro a la altura del
bulbo de un termómetro para sumergirlo con la muestra en un tubo thiele que contiene aceite, de
modo que el bulbo del termómetro quede a la salida lateral superior de este. Y por último el tubo
thiele se calentó hasta que la muestra alcance el punto de fusión.

Se realizaron 4 ensayos con este mismo procedimiento

Punto de fusión experimental de la aspirina 125ºC 135ºC 126ºC 133ºC

Conclusión: Solo en el segundo ensayo de acuerdo a los datos teóricos se fundió la aspirina
a la temperatura que correspondía.

Determinación de la solubilidad
Se agregaron 0.1g de aspirina en dos tubos de ensayo. En uno se agrego 1 ml H2O destilada y en el
otro la misma cantidad de éter. Los ensayos se realizaron en frio
Conclusión: La aspirina no fue soluble ni en H2O destilada ni en éter.
Luego se repitió la experiencia agregando 0,1 g de aspirina y los solventes NaOH al 5% NaHCO3
solución saturada, HCl al 5% y H2SO4.
Conclusión: La muestra de aspirina fue soluble en solución de NaOH y en solución de NaHCO 3
por lo tanto la aspirina es del grupo 3A por que la muestra fue insoluble en H2O destilada y soluble
en NaOH Y NaHCO3 perteneciente a a clasificación mediante solvente de ácidos orgánicos fuertes,
ácidos carboxílicos con más de 6 átomos de carbono, fenoles con grupos atrayentes de electrones en
orto y para y bicetonas

Determinación del equivalente de neutralización.

Se pesaron 0.200 g de la muestra de aspirina en se disolvieron en 50 ml de agua ( se calentó un poco
la solución) y luego se agrego fenolftaleína valorando la solución con NaOH 0.100N hasta viraje
del indicador de incoloro a rosado .

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Tabla de datos:
Titulante NaOH 0.1006N
1 2.6 ml de gasto
2 2.7 ml de gasto
3 2.9 ml de gasto
De los 50ml de acido acetil salicílico que teníamos en el
matraz disueltas en agua ,se tomaron alícuotas de 10ml
PKa de la aspirina = 3.5 a 25º C

Cálculos: 0.200g = Xg X= hay 0.04g de aspirina en 10ml

En 50ml 10ml alícuota

Equivalente de neutralización = peso de muestra (g) x 100/ Volumen de NaOH x N NaOH

1 E. N = 0.04g x 1000 = 152.9 g/eq 2 E.N = 0.04g x 1000 = 147.3 g/eq

2.6 ml x 0.1006N 2.7ml x 0.1006N

3 E.N = 0.04g x 1000 = 137.08 g/eq

2.9ml x 0.1006N

Discusión
En la preparación de la aspirina tuvimos un porcentaje de error de un 28.1 % debido a que
perdimos masa de aspirina al filtrar al vacio.

En la determinación del punto de fusión de la aspirina los errores que se pudieron haber
cometido fue que no se hubiese descompuesto lo suficiente el anhídrido acético en acido
acético quedando como impureza en la muestra, ya que según la ley de raoult al existir
impurezas en una sustancia puede provocar que cambie su punto de ebullición o de fusión.

En la determinación de solubilidad la aspirina resulto ser insoluble en agua ya que la

aspirina es una molécula con muy baja polaridad comparada con la del agua, pero fue
soluble en hidróxido de sodio, debido a que el grupo carboxilo que tiene la aspirina y el
grupo èster, aumentan la solubilidad de este compuesto. Estos grupos por lo tanto son
atrayentes de electrones orto, para y por esta razón la aspirina fue soluble en la solución de
NaHCO3.
Pero en el procedimiento experimental yo probé la solubilidad con H2SO4 y observe una
resinificacion y la aspirina seria soluble en H2SO4 de acuerdo a la teoría del manual de
laboratorio debido a la presencia de átomos de oxigeno en la aspirina y por lo enlaces C=C
del anillo

En la determinación del equivalente de neutralización, la fenolftaleína paso de incoloro a

una coloración rosada, debido a que al agregar NaOH, de un ambiente acido paso a un

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ambiente básico debido a la formación de metanol. Si se hubiese realizado la valoración

usando como titulante agua, la neutralización de los protones de la aspirina, del acido
salicílico y el acido, hubiese sido más lenta ya que la reacción de hidrólisis es más lenta,
dando un gasto mayor y por ende un error por exceso.

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