SNTESIS DE ISOCUMARINAS PIRROLO FUSIONADAS

A PARTIR DE NINHIDRINA
Universidad del Quindo.
Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas.
Programa de Qumica
30/11/2014
Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

RESUMEN
En la prctica se realiz la sntesis de Isocumarinas Pirrolo Fusionadas, un compuesto utilizado para
estudios cientficos en la actualidad, ya que estos son asociados a los estudios de los principios
bioactivos. La Isocumarina producida en laboratorio se sintetiz en dos etapas. En la primera etapa se
produjo 0,2416g del compuesto Dihidroxi-indenopirrol con ayuda de Acetilacetona y Ninhidrina, el
cual obtuvo un punto de descomposicin de 113-115C. En la segunda etapa, se produjo 0,1018g de la
Isocumarina Pirrolo Fusionada a partir del producto de la primera etapa y con cido Actico el cual
obtuvo un punto de fusin de 234-236C.

1. INTRODUCCIN

La Isocumarina Pirrolo Fusionada, son

heterocclicos
que
presentan
actividades
biolgicas como antialrgicas, antimicrobianas,
inmunodulador, citotocidad, antifungicida, antiinflamatoria, antiangiognica y antimalrico.[1]
Por lo general, estos compuestos son extrados de
plantas medicinales que presentan actividades
anti-VIH leve, as como ant hepatotxicas y
pueden ser sintetizados por medio ms comunes,
empleando metales de transiciones en reacciones
catalizadas, aunque no se han presentado estudios
en la literatura cientfica para la construccin de
derivados de isocumarina con N Alquilo
sustituido / Anillo de pirrol arilo.[1]
La Isocumarina Pirrolo Fusionada, se caracteriza
por ser un compuesto heterocclico con
conjugaciones de enlaces inicos simples y
dobles lo cual le otorga a la molcula un punto de
fusin elevado, debido a que se requiere mayor
energa para romper sus conjugaciones.

Qumica Orgnica II

Figura I Sintesis de Isocumarina Pirrolo

Fusionada.[2]
La Acetil Cetona y Ninhidrina, reaccionaron en
medio cido para proporcionar C-2 alquilado
dando posteriormente al compuesto Dihidroxiindenopirrol, el cual se hace reaccionar con
cido actico en una hidrlisis en medio cido
(H2SO4) permitiendo la expansin del ciclo y
generando la Isocumarina Pirrolo Fusionada.

SNTESIS DE ISOCUMARINAS PIRROLO FUSIONADAS

A PARTIR DE NINHIDRINA
Universidad del Quindo.
Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas.
Programa de Qumica
30/11/2014
Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

2. CALCULOS Y RESULTADOS
Peso del Dihidroxi-indenopirrol: 0,2416g
Reactivo Lmite

0,2416 g Di hidroxi. x

1 mol di hidroxi
x
349 g di hidroxi

Con respecto al porcentaje de rendimiento el cual fue

de 44, 427%. Este bajo rendimiento se debe a que en
la fase experimental, no se emple la adicin de agua
suficiente por tanto, no se logr precipitar gran parte
de la isocumarina, adems no hay que descartar las
fallas humanas mtricas y humanas ocurridas durante
la prctica, lo cual afecto al rendimiento del
compuesto deseado.

1 mol Iso Cum 331 g Iso cuma

x
1 mol di hidroxi 1 mol Iso cum
0,229139 g Iso Cum

% Rendimiento
Peso terico: 0,229139 g
Peso experimental: 0,1018g
%Rend=

Figura II. IR de La Isocumarina.

0.1018 g
x 100 =44,42718
0,229139 g
TIPO DE
ENLACE

3. ANALISIS Y DISCUSIN DE

RESULTADOS:
Despus de que se determin el punto de fusin de la
Isocumarina con un rango de 234C a 236C se puedo
comprar que la muestra estaba pura por su rango tan
corto y que este punto de fusin fue muy elevado
gracias a sus enlaces inicos conjugados los cuales
requieren mayor energa para romperse.
3

Qumica Orgnica II

BANDAS DE
ABSORCION
TEORICA
(cm-1)

BANDAS DE
ABSORCIN
EXPERIMENTAL
(cm-1)

Aromtica
COOR
C-N
N-Disustituido

735-770
729,53-778,41
1735
1733
1350-1000
1355,76-955,63
3310-3350
3425,40
666-909
681,18-906,61
TABLA I: Analisis del IR de la Isocumarina.
Segn la lectura del IR del Anhdrido Ftlico, se
puedo ver que en 711,84 cm-1 a 98,48 cm-1 el cual

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Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

corresponde a un rango de infrarrojo del enlace

anhdrido conteniendo un modo de tencin C=O y un
modo de tencin C-O con una o dos bandas en
1070,63 cm-1 a 1335,07 cm-1. Con respecto al
Aromtico, se puedo hallar que en 711,84 cm -1 a 98,48
cm-1 se encontr un modo deformacin C-H fuera del
plano.

4. CONCLUSIONES

Segn su punto de fusin terico (220C) Se

puede demostrar que el compuesto es realmente
la Isocumarina pero, se presentaron algunas
impurezas el cual alter levemente su punto de
fusin.
El porcentaje de rendimiento fue de 44, 427%
debido a que no ocurri un secado efectivo, y
mediante la a prctica, se presentaron errores los
cuales afectaron a su rendimiento.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] Subdita Pathank, Ashis Kundu, Animesh
Pramanik, Facile sunthesis of substituted pyrrolefused isocoumarins from ninhydrin. The sevier 5
agosto de 2008. Pag: 5180-5183.
Prctica de laboratorio #10: Sintesis de
Isocumarina Pirrolo Fusionada a partir de
Ninhidrina, Universidad del Quindio, Facultad de
ciencias bsicas y tecnolgicas, Programa de Qumica,
tercer semestre. Docente: Eduar Corts G. Armenia
Quindio. 2 de diciembre del 2014.
[2]

En la lectura del IR se puede observar que

ocurri efectivamente la expansin del ciclo
generando as el Pirrol contenido en la molcula
principal.

Qumica Orgnica II