Hacia un pedagofa crtica y dialogante en la construccin

del conocimiento

LA HEURSTICA Y LA PROPUESTA DE
POLYA APLICADO A LA RESOLUCIN DE
PROBLEMAS DE QUMICA ORGNICA
UNIVERSITARIA

Por: Jorge Luis Brea

Or
Email:
jbrenaore@yahoo.com

Lima 2013

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LA PROPUESTA DE POLYA EN LA RESOLUCIN DE

PROBLEMA DE QUMICA ORGNICA

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. Si tomas una conclusin heurstica como

una certeza, podrs equivocarte y sentirte
engaado; pero si rechazas totalmente las
conclusiones heursticas, no hars ningn
progreso.
(Polya)
LA HEURSTICA Y LA PROPUESTA DE POLYA1 APLICADO A LA RESOLUCIN DE
PROBLEMAS DE QUMICA ORGNICA
Mg. Jorge Luis Brea Or

jbrenaore@yahoo.com

RESUMEN
El objetivo principal del presente artculo es la de proporcionar herramientas de
anlisis heursticos como parte de la actividad primordial del docente de qumica
orgnica, intentando sistematizar los mtodos de solucin de problemas de qumica
orgnica mejorando as la prctica docente, hacia el logro de aprendizajes
significativos.
1. INTRODUCCIN
Segn la Enciclopedia Libre Universal en Espaol 2, la heurstica trata de mtodos o
algoritmos exploratorios durante la resolucin de problemas en los cuales las
soluciones se descubren por la evaluacin del progreso logrado en la bsqueda de un
resultado final.
La palabra heurstica, como muchas otras ricas en contenido, aparece en ms de una
categora gramatical. Cuando se encuentra como sustantivo, se identifica con el arte
o la ciencia del descubrimiento (el arte de inventar), una disciplina digna de
estudio. Cuando aparece como adjetivo, se refiere a cosas mas concretas como
estrategias heursticas, reglas heursticas o incluso silogismos y conclusiones
heursticas, es decir lo relativo a la invencin y/o descubrimiento. Claro est que estos
dos usos estn ntimamente relacionados ya que la heurstica usualmente propone
estrategias que guan el descubrimiento.
La heurstica existe desde la Grecia antigua. Sin embargo, la formalizacin y rigor de
la matemtica le han restado importancia, considerndolo ms bien de inters para la
1

Adaptado de: Atocha Aliseda (2006). Heurstica, hiptesis y demostracin en

matemticas. Instituto de Investigaciones filosficas. [citado el 2 de octubre 2006].
Disponible
en
la
World
Wide
Web:
<http://www.filosoficas.unam.mx/~Tdl/atocha.htm>
Tomado de Enciclopedia Libre Universal en Espaol: [citado el 2 de octubre 2006]. Disponible en la
World Wide Web: <http://enciclopedia.us.es/index.php/Heur%EDstica>.
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psicologa. La razn de ello es que, por definicin, la heurstica incluye precisamente

aquellas cosas que todava no han sido sistematizadas, y no son an cientficas.

Una excepcin en el estudio de la heurstica en matemticas es el trabajo pionero de

George Polya (1887-1985, en Atocha 2006), matemtico de origen hngaro, quien
dedic gran parte de su trabajo a desarrollar una teora heurstica para la resolucin
de problemas en matemticas y a dar descripciones detalladas de varios mtodos
heursticos.
El objetivo principal del presente artculo es el de presentar la nocin de heurstica a
travs del trabajo de Polya, y as poder extenderlo a la resolucin de problemas de
qumica orgnica. Empezaremos por presentar el mtodo general de los cuatro pasos
que Polya propone para la resolucin de problemas. A continuacin discutiremos con
una visin general y superficial los mtodos de solucin de problemas de qumica
orgnica en relacin a la sntesis orgnica y a la propuesta de mecanismos de
reaccin.
2. METODOLOGA GENERAL PARA LA SOLUCIN DE PROBLEMAS3
George Polya, en uno de sus primeros libros titulado "Cmo solucionarlo" (How to
solve it) presenta su teora heurstica a travs de una serie de preguntas e
instrucciones aplicadas a multitud de ejemplos. Los ejemplos en este volumen son
todos casos de problemas resueltos por induccin o analoga. Finalmente, Polya
culmina su trabajo con la publicacin de Descubrimiento Matemtico, donde
extiende sus ejercicios y presenta la versin ms madura de su teora de resolucin
de problemas.
Cabe sealar que el trabajo de Polya concierne a la matemtica elemental y est
dirigido a la enseanza. En este sentido, su aportacin al estudio de la heurstica
parece muy particular. Sin embargo, su propuesta puede extenderse a reas
especializadas de las matemticas e incluso puede ser de utilidad en otros campos
del conocimiento, como en la qumica orgnica.
Para Polya, el matemtico descubre sus resultados de la misma forma que un
qumico, observando la coleccin de sus especmenes (ya sean stos nmeros o
sustancias) y luego "adivinando" sus conexiones y relaciones (Polya 1954 en Atocha
2006). Estos dos difieren en que mientras la verificacin por observacin puede ser
suficiente para el qumico, el matemtico requiere de una prueba rigurosa para
3

Tomado del libro:POLYA, G. (1973) How to solve it, Princeton University Press, Princeton,
New Jersey.

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aceptar lo que ha encontrado. Sin embargo, la forma en que intuyen nuevos

resultados es similar y puede guiarse mediante reglas heursticas.
En el trabajo de Polya, el estudio de la heurstica tiene por objetivo entender el
proceso para resolver problemas, en particular las operaciones mentales que son
tiles en este proceso. Para este fin, toma en cuenta aspectos de ndole lgico como
de orden psicolgico. Uno de sus argumentos se basa de la heurstica, en la
experiencia de resolver problemas, y en ver cmo otros lo hacen; y es ah, donde los
textos de qumica orgnica debieran ser ms analticos discutiendo la problemtica
de la solucin del problema en particular.

A pesar de que los estudios de Polya no son sistemticos ni tericos, sino ms bien a
travs de observaciones particulares, comentarios sobre estrategias heursticas y
multitud de ejemplos, desde su libro "Cmo resolverlo" se identifica un mtodo
general, donde propone reglas lgicas plausibles y generalizadas que guan la
solucin de problemas. A continuacin proponemos el mtodo de solucin general de
los cuatro pasos:
ENTENDER EL PROBLEMA
Cul es la incgnita? Cules son los datos? Cul es la condicin? Es posible
satisfacer la condicin? Es la condicin suficiente para determinar la incgnita? o es
insuficiente? o redundante? o contradictoria? Dibuja una esquema y representa en
l, los datos y la incgnita separados. Utiliza la notacin comn del lenguaje de la
qumica orgnica.

Agrupa, si es necesario, las diversas partes de la condicin. Puedes escribirlas?

TRAZAR UN PLAN
Has visto el problema antes? Lo has visto en una forma ligeramente diferente?

Encuentra la conexin entre los datos y la incgnita. Has identificado el principio que
relaciona los datos con la incgnita?
Observa el esquema y analiza a quin conoces mejor a los datos o a la incgnita?. Y
trata de pensar en una solucin hacia adelante o hacia atrs.
Si no puedes resolver el problema propuesto trata de resolver primero algn
problema relacionado. Puedes imaginar un problema relacionado ms accesible? Un
problema ms general? Un problema ms particular? Un problema anlogo?
Puedes resolver una parte del problema? Fjate slo en una parte de la condicin,
olvdate de la otra parte; hasta qu punto est determinada la incgnita entonces?
cmo puede variar? Puedes deducir algo til de los datos? Puedes pensar en otros
datos apropiados para determinar la incgnita? Puedes cambiar la incgnita o los
datos, o ambos si es necesario, de forma que la nueva incgnita y los nuevos datos

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estn ms prximos? Has usado todos los datos? Has usado todas las condiciones?
Has tenido en cuenta todas las nociones esenciales concernientes al problema?
EJECUTAR EL PLAN
Al ejecutar tu plan de solucin, comprueba cada paso. Puedes ver claramente que el
paso es correcto? Puedes probar que es correcto?

MIRAR HACIA ATRS

Puedes comprobar el resultado? Puedes comprobar el razonamiento? Puedes
demostrar el resultado de forma diferente, por ejemplo, a la inversa? Puedes verlo
de un golpe?

Puedes usar el resultado, o el mtodo, en algn otro problema?

Tener una buena idea para resolver un problema, nos dice Polya, es difcil cuando se
tiene poco conocimiento y experiencia en la materia, ya que stas se basan en
experiencias pasadas y conocimiento ya adquirido. Pero la buena memoria no es
suficiente para obtener una buena idea, hay que recordar elementos claves como lo
son problemas similares ya resueltos e intentar significar los conceptos de la qumica
orgnica y, de preferencia resolver los problemas modelo por varios mtodos.
3.

DESCUBRIENDO LAS SOLUCIONES A LOS PROBLEMAS EN QUMICA

ORGNICA
3.1. PENSANDO PARA ATRS Y PARA ADELANTE

Muchos mtodos heursticos han sido utilizados desde los matemticos griegos como
Pitgoras. La nocin de heurstica se le atribuye a Pappus (300 d.c.), quien propone la
rama de estudio denominada "analyomenos", que bien puede traducirse como "el
tesoro del anlisis" o "el arte de resolver problemas". Bajo esta ptica, la nocin de la
heurstica aplicada a la solucin de problemas de sntesis orgnica puede implicar
dos estrategias principales que consiste en asumir que la solucin ya est dada (y se
conoce el producto de la reaccin de sntesis) y se trabaja hacia atrs, desde los
productos hasta llegar a los materiales primigenios (reactivos). A este mtodo de
solucin se denonina anlisis retrosinttico. La otra forma es trabajar hacia
delante hasta encontrarse con el producto de reaccin de la sntesis deseada: es
decir, se empieza considerando el mejor conocimiento de los reactivos y se trabaja
hacia el resultado. A este mtodo de solucin se denomina anlisis sinttico.
Las operaciones de sntesis y retrosntesis son igualmente reconocidas como
procedimientos de solucin en qumica orgnica, ya que toda demostracin puede
presentarse de una u otra forma (pues son procedimientos inversos uno del otro).

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Otro mtodo de solucin menos convencional utilizado en la qumica orgnica es la

reduccin al absurdo (o mtodo de refutacin), especialmente si la solucin es
dicotmica y se tiene que escoger entre una y otra solucin.
La mayora de los textos de qumica orgnica especializados presentan las
demostraciones y/o soluciones de los problemas usando los mtodos antes expuestos
y otros ms, pero no se explica porqu o cmo el autor los escogi y us para obtener
una solucin. Este hecho probablemente ocurra por la falta de formacin pedaggica
de los autores y, no consideran el anlisis como parte de la solucin sino ms bien se
limitan a demostrar la sagacidad del autor quien guarda para si la ruta que lo llev a
su solucin. Esto es lamentable ya que, adems, en las soluciones no hay rastros de
los intentos fallidos que pudieron darse para obtener la solucin, experiencia que
enriquecera los proceso de aprendizaje de los estudiantes, ayudndolos a descubrir
heursticamente la gnesis de la solucin. Cualquier estudiante que haya intentado
soluciones bien sabe que al proponer una solucin es muy comn intentar varios
caminos antes de encontrar la solucin adecuada.

3.2. APLICANDO LA HEURSTICA A LA SNTESIS ORGNICA

Algunos autores consideran que resolver problemas es como construir un
rompecabezas: No hay reglas acerca de como deben ser resueltos los rompecabezas
(Atocha 2006). La nica regla concierne el producto final: todas las piezas deben estar
en su lugar y el dibujo debe aparecer correctamente (Velleman 1994, en Atocha
2006). No obstante recurriendo a las conclusiones heursticas a partir de nuestras
experiencias como docentes del curso de qumica orgnica proponemos 4 mtodos de
solucin para los problemas de sntesis y/o mecanismo de reaccin asociados a la
qumica orgnica:

Primer mtodo de solucin: Resolucin por analoga. Por ejemplo, si se pide

en un problema el mecanismo de reaccin de la desulfonacin del benceno (debido a
la reversibilidad microscpica), resultara ms sencillo si ya se conoce el mecanismo
directo de la sulfonacin, lo lgico sera representar primero este mecanismo (La
analoga puede tambin buscarse en el mtodo de resolucin). Sin embargo, la
analoga no siempre nos lleva a la solucin, como bien dice Polya, "no funciona como
la magia" (Polya 1945, en Atocha 2006).

Segundo mtodo de solucin: Replanteamiento del problema variando su

forma. Todo problema se puede variar de diversas formas: descomponindolo,
combinndolo con otro, generalizndolo, empezando con un caso particular,
omitiendo alguna de las condiciones, etc. Supongamos que se desea realizar la
sntesis del anisol (I), partiendo del benceno.

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OCH3

(I)
No hay forma de introducir directamente el grupo metoxi en anillo bencnico, por lo
menos en condiciones habituales de laboratorio. Ahora, si replanteamos el problema
y efectuamos la sntesis slo del
fenol (II) (omitimos una condicin), y as
sintetizamos un producto intermedio que est ms cerca de anisol, veamos:

SO3H
H 2S O

/ SO

OH
1 ) N a O H (e x c ) / 3 5 0 C
2 ) H C l (d il)

5 0 C

(II)
Ahora, podemos terminar la sntesis, con la siguiente reaccin:

OH

OCH3

(CH3)2SO4

N a O H (a c ) /

Tercer mtodo de solucin: Reduccin al absurdo. Mtodo vlido para la

solucin de problemas de qumica orgnica especialmente cuando la solucin es
dicotmica. Supongamos que planeamos la sntesis del p-bromonitrobenceno (III) a
partir del benceno.

NO 2

Br

( III)
Deseamos averiguar qu hacemos primero, la nitracin o la bromacin?.
Supongamos que primero realizamos la nitracin del anillo bencnico. Esta reaccin
nos conducira a la introduccin del grupo nitro, un desactivante y orientador a la
posicin meta para posteriores reacciones. En consecuencia, la siguiente reaccin, la
bromacin del nitrobenceno produce el m-bromonitrobenceno.

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\ la suposicin inicial es absurda.

O
H N O

/ H 2S O

DESACTIVANT
E

N+
4

C
Esto nos lleva a establecer que primero se tiene que llevar a cabo la bromacin y
luego la nitracin.; lo cual es lgico porque el sustituyente bromo es un orientador
para-.

Cuarto mtodo de solucin: Sntesis estratgica. El orden de los factores si altera el

producto. Como podemos ver, la introduccin de una nueva funcionalidad en una estructura puede
exigir diseos estratgicos bien planeados. Por ejemplo, consideremos la sntesis de la 6-metoxi-tetralona (IV) a partir del benceno.

CH3O
(IV)
De acuerdo a la estructura de (IV), la que deseamos sintetizar, en algn momento
debemos introducir un grupo CH 3O. La posibilidad que elegimos es introducirlo
mediante la siguiente ruta sinttica.

HNO3
H2SO4

NO2

NH2

Fe / H C l

< 5oC

O CH3
CH3OH

N a N O 2/H C l

+
N N

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(la introduccin de un grupo NH 2 y su transformacin en una sal de diazonio, es

realmente una reaccin estratgica que permite situar grupos funcionales en el anillo,
en posiciones que de otro modo seran inconcebibles). Pero surge la pregunta en qu
momento lo hacemos? primero formamos la -tetralona, y luego introducimos el
grupo metoxi? o, primero introducimos el grupo metoxi y despus formamos la
-tetralona? o, capaz es necesario una posibilidad intermedia como la que hemos
seleccionado para nuestro diseo estratgico, un proceso viable con un rendimiento
del 60 %.
Desagregando nuestro diseo estratgico, la estructura (IV) requiere una acilacin
de Friedel Crafts como estrategia de partida, ya que la nitracin, debido al poder
desactivante del grupo carbonilo, se producir en posicin meta-. El diseo nos exige
introducir el grupo metoxi-. como segunda parte del proceso, para lo cual primero
debemos reducir el grupo carbonilo a metileno (reduccin de Wolf-Kishner), ya que de
otra manera se produciran reacciones indeseables en el proceso de aminacin.
Finalmente, se requiere de una acilacin de Friedel-Crafts intramolecular.

COOH

COOH

HNO3
H2 SO4

A lC l3

(V )

COOH

COOH

Reduccin
O2N
O

O2N

Fe / HCl

Wolf-Kishner
O2N

H2 N

COOH

COOH
1 ) N a N O 2 / H C l/< 5 C
2 ) C H 3O H /

H2 N

CH3O
COOH

CH3O

COOH

1 ) S O C l2
2 ) A lC l3

CH3O

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Con otra secuencia de etapas diferente, probablemente, no habramos tenido como

resultado el compuesto (IV). Por ejemplo, si se introducira el metoxilo al comienzo, el
anisol formado habra orientado a la posicin para- al siguiente grupo entrante, con
lo que eventualmente se llegara a la 7-metoxi--tetralona (III).

CH3 O

A lC l3

CH3 O

COOH

CH3 O
(III)

El resultado adecuado slo es posible porque el cido (III) se nitra en posicin meta respecto a la
cadena lateral que contiene el grupo carbonilo, y este a su vez se reduce a un grupo metileno por
reduccin de Wolf-Kishner. La introduccin de nueva funcionalidad no es difcil por s misma; sin
embargo, para obtener la distribucin de grupos deseada, es necesario plantear una estrategia
sinttica con gran cuidado.
Finalmente, cabe destacar, que cada uno de estos cuatro mtodos de solucin pueden ser aplicados
por anlisis sinttico o retrosinttico, tanto para mecanismos como para sntesis orgnica.

4. CONCLUSIONES
La heurstica juega un papel muy importante en el quehacer de los estudiantes de
qumica orgnica. Por un lado, la seleccin del mtodo adecuado para resolver
problemas de sntesis o proponer mecanismos de reaccin, no sigue reglas rigurosas.
Por otra lado, no existe el mtodo de solucin ideal, a veces es mas fcil proponer
soluciones por sntesis qumica, otras por retrosntesis, en algunos casos por
reduccin al absurdo, en otras ocasiones es necesario recurrir a la analoga, y muchas
veces recurrir al diseo estratgico; lo cual slo ser entendido siendo crticos en los
enfoques de cmo se resuelven los problemas y tratando de establecer patrones que
nos permitan adquirir la destreza en la resolucin de problemas.
Es interesante sealar que, para Polya (en Atocha 2006), la solucin de un problema
no es un hecho aislado. Su nfasis en considerar otros problemas similares ya
resueltos no solo da a la analoga un papel fundamental, sino que con esto propone
un contexto metodolgico en donde los objetos son los problemas y sus mtodo, y

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debe ser la actividad primordial del docente intentar sistematizarla para proponerlo
como un recurso didctico en la enseanza de la qumica orgnica.