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DEPARTAMENTO DE CINCIAS EXATAS E DA TERRA

CURSO DE QUMICA INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

PROFESSORA JULIANE FRONCHETI DE MOURA


2014

AULA 1: PREPARAO DO CICLOHEXENO A PARTIR DO


CICLOHEXANOL
Objetivos:
Preparar uma amostra de ciclohexeno a partir do ciclohexanol atravs de uma
reao de desidratao catalisada por cido fosfrico.
Adquirir mais experincia com relao s tcnicas de destilao simples e
extraes lquido-lquido.
Materiais e Reagentes:
Ciclohexanol
cido Fosfrico 85%;
cido Sulfrico Concentrado;
Cloreto de Sdio;
Carbonato de Sdio (10%);
Soluo Saturada de Cloreto de Clcio;
Cloreto de Clcio Anidro;
Gelo;
gua Destilada;
Provetas;
Manta de Aquecimento;
Sistema de Destilao;
Pedras de Ebulio;
Tubos Secantes;
Funil de Separao de 125 ml;
Papel Filtro;
Funil;
Procedimento Experimental:
Reao:
1) Medir, em proveta, 20 ml de ciclohexanol, 5 ml de cido fosfrico 85% em
um balo de 100 ml e 3 gotas de cido sulfrico concentrado;

ATENO! O cido fosfrico 85% e o cido sulfrico so corrosivos e


viscosos. USE LUVAS, CULOS DE PROTEO E TRABALHE NA CAPELA.
PIPETAR COM CUIDADO.
2) Adicionar algumas pedras de ebulio e conectar o sistema de destilao ao
balo. O balo que vai recolher o produto destilado deve ser resfriado com gelo
e gua;
3) Aquecer a mistura reacional com o auxlio da manta de aquecimento;
4) medida que o ciclohexeno comea a destilar, o controle da temperatura
deve ser ajustado para no exceder 100C (temperatura de destilao);
Tratamento da reao:
1) Antes de destilar todo o contedo do balo parar a destilao retirando a
manta de aquecimento. O aparecimento de alguns fumos brancos so uma boa
indicao de que a destilao acabou. Seguir imediatamente para o prximo
passo;
2) Adicionar cloreto de sdio ao destilado at que o sal no se dissolva mais. O
sal deve ser adicionado lentamente, com o auxlio de uma esptula, e agitando
periodicamente o balo;
3) Adicionar a soluo de carbonato de sdio 10% at que o pH torne-se
levemente bsico. (CUIDADO! Pode haver desprendimento de gs). Transferir
a mistura para um funil de separao e separar as duas fases
4) A fase aquosa deve ser drenada (mais densa).
5) Lavar a fase orgnica no funil de separao com a soluo saturada de
cloreto de sdio. Separar as duas fases e descartar a fase aquosa.
6) Adicionar 2 a 3 g de cloreto de clcio anidro ao ciclohexeno que se encontra
no erlenmeyer. Deixar secando por alguns minutos. O ciclohexeno deve estar
claro depois de seco. Para purificar melhor o produto, uma segunda destilao
pode ser feita.

AULA 2: ADIO ELETROFLICA


Objetivos:
Sintetizar o trans-1,2-dibromociclohexano atravs da adio eletroflica de
Bromo elementar ao ciclohexeno.
Materiais e Reagentes:
Ciclohexeno (AULA 1)
Bromo Elementar (Br2);
Clorofrmio;
Carbonato de Sdio (10%);
gua Destilada;
Secante (cloreto de clcio anidro, sulfato de clcio anidro,...);
Provetas;
Pipetas graduadas (1, 5 e 10ml);
Balo de 100 ml;
Barrinha Magntica;
Funil de Adio 50 ml;
Funil de Separao de 125 ml;
Chapa de aquecimento com agitao magntica;
Papel Filtro;
Funil;
Procedimento Experimental:
Reao:
1) No balo (munido de barrinha magntica): medir, em proveta, 5 ml de
clorofrmio e colocar no balo. Posteriormente, acrescentar 2,0 mmols do
ciclohexeno obtido na aula anterior;
2) No funil de adio: medir, em proveta, 5 ml de clorofrmio e colocar no funil
de adio. Posteriormente, acrescentar 2,1 mmols de Bromo elementar;
CUIDADO!!! O Bromo elementar um reagente altamente txico e asfixiante.
Alm disso, quando em contato com a pele e olhos provoca ardncia e provoca

queimaduras. USE LUVAS, CULOS DE PROTEO E TRABALHE NA


CAPELA!!! PIPETAR COM CUIDADO UTILIZE PRA!
3) Sob agitao, adicionar a soluo de Bromo soluo de ciclohexeno e
descrever o que observar. Aps a adio de Bromo a mistura reacional deve
permanecer sob agitao por, pelo menos, 30 minutos;
Tratamento da reao:
1) Passado o tempo reacional, transferir o contedo do balo para um funil de
separao e realizar a neutralizao do pH atravs da lavagem com 1) gua
destilada, 2) soluo de carbonato de sdio a 10% e 3) gua at pH neutro;
2) Separar a fase orgnica e secar a mesma com cloreto de clcio;
3) Filtrar o secante e evaporar o solvente em evaporador rotatrio;
4) Secar o produto em dessecador evacuado ou naturalmente;

AULA 3: ADIO NUCLEOFLICA E CONDENSAO


Sntese de Dibenzalacetona (um exemplo de reao de condensao
aldlica).
Objetivos:
Realizar o estudo prtico das reaes de adio nucleoflica e condensao
atravs da sntese da dibenzalacetona por meio de reao de condensao
aldlica.
Materiais e Reagentes:
Benzaldedo;
Acetona;
Etanol;
Soluo de Hidrxido de Sdio (0,5 M);
gua Destilada;
Provetas;
Pipetas graduadas (1, 5 e 10ml);
Erlenmeyer de 250 ml;
Barrinha Magntica;
Papel Filtro;
Kitassato e Funil de Bchner;
Chapa de aquecimento com agitao magntica;
Termmetro;
Procedimento Experimental:
Procedimentos Prvios (Laboratorista):
1) Em um erlenmeyer de 250 ml, colocar cuidadosamente uma soluo fria
contendo 1,25g de NaOH em 12 ml de gua e 10 ml de etanol. (SOLUO A);
2) Preparar uma mistura de 2,6 g (2,5 ml, 0,025 mol) de benzaldedo puro e
0,75 g (0,95 ml, 0,0125 mol) de acetona (SOLUO B);

Reao (ALUNOS):
1) Iniciar a agitao da SOLUO A e manter a mesma sob banho de gelo. A
temperatura deve permanecer entre 20-25C;
2) Adicionar a metade do volume da SOLUO B SOLUO A previamente
resfriada. Um precipitado floculado dever comear a se formar aps 2 ou 3
minutos de reao;
3) Deixar agitando por mais 15 minutos e adicionar o restante da SOLUO B
SOLUO A. Deixar agitando por mais 15 minutos;
Tratamento da reao:
1) Filtrar os cristais presso reduzida e lavar com gua fria (150 a 200 ml) at
que todo o lcali tenha sido eliminado;
2) Deixar secar ao ar;

AULA 4: FORMAO DE REAGENTE DE GRIGNARD


Sntese do Trifenilmetanol a partir da Benzofenona:
Objetivos:
Conhecer a metodologia de sntese de reagentes de Grignard.
Realizar a sntese do trifenilmetanol a partir da benzofenona frente o reagente
de Grignard.
Reagentes, Solventes e Solues:
Benzofenona;
Magnsio (deve estar brilhante!);
ter Seco;
ter p.a.;
Hexano;
Bromobenzeno previamente seco com MgSO4;
cido sulfrico;
Soluo saturada de bicarbonato de sdio;
gua gelada;
Gelo macerado;
Sulfato de magnsio anidro;
Materiais:
Balo de duas bocas de 100 ml;
Condensador de refluxo;
Funil de adio
Tubo secante com cloreto de clcio anidro e algodo;
Bico de Bunsen;
Provetas;
Erlenmeyer de 250 ml;
Papel Filtro;
Funil;

Barrinha Magntica;
Funil de Extrao;
Chapa de aquecimento e agitao;
Procedimento Experimental:
Preparao do Reagente de Grignard (Brometo de Fenilmagnsio):
1) Flambar o sistema reacional (sistema conectado e fechado com balo de
duas bocas, funil de adio e condensador de refluxo com tubo secante
acoplado na parte superior) com bico de Bunsen at que toda a umidade tenha
sido retirada. CUIDADO! Ao flambar um sistema reacional, o aluno deve estar
alerta e utilizando culos de proteo para prevenir maiores acidentes em caso
de quebra da vidraria por superaquecimento.
2) Esperar esfriar;
3) Colocar 0,5 g (0,020 mol) de magnsio no balo de duas bocas munido de
condensador de refluxo e funil de adio. O condensador de refluxo deve
permanecer com o tubo secante conectado em sua parte superior para evitar a
entrada de umidade.
4) Colocar 10 ml de ter seco no balo;
5) Colocar 2,1 ml (0,020 mol) de bromobenzeno no funil de adio;
6) Deixar do bromobenzeno escoar para o balo contendo magnsio;
7) A reao deve iniciar imediatamente;
Se a reao no comear dentro de alguns minutos:
a) Com um basto de vidro quebrar os pedaos de magnsio a fim de
aumentar a superfcie de contato;
b) Aquecer a mistura em banho-maria e observar se o aquecimento prossegue
aps a retirada do mesmo;
8) Depois que a reao se abrandar, adicionar o bromobenzeno remanescente
gota a gota. A velocidade de adio deve ser tal que o refluxo de solvente seja
vigoroso, mas no to vigoroso a ponto do ter comear a escapar pelo topo
do condensador de refluxo. OBS.: pode ser interessante manter uma bacia de
gua ao lado do sistema caso seja necessrio provocar o abaixamento da
temperatura do sistema.

9) Aps novo abrandamento da reao, refluxar gentilmente a mistura em


banho-maria por 15 minutos;
Reao com Benzofenona:
1) Resfriar a soluo etrea do brometo de fenilmagnsio atravs da agitao
em banho de gua gelada;
2) Enquanto a mistura ainda estiver sendo agitada, adicionar atravs de um
funil de adio uma soluo de 3,64 g (0,02 mol) de benzofenona em 15 ml de
ter anidro. A benzofenona deve ser adicionada em uma velocidade tal que a
mistura reacional entre em refluxo brando;
3) Aps adio da benzofenona, refluxar a mistura em banho-maria entre 1-5
minutos;
Hidrlise do Produto de Adio:
1) Adicionar a mistura reacional lentamente a uma mistura de cido sulfrico
diludo (3 ml de cido concentrado em 25 g de gelo e depois 25 ml de gua) e
agitar;
2) Separar as duas fases (aquosa e orgnica) e extrair a fase aquosa com 20
ml de ter p.a.;
3) Lavar a fase orgnica com soluo saturada de bicarbonato de sdio e secar
com Sulfato de Magnsio anidro;
4) Filtrar a soluo etrea, adicionar 12 ml de hexano e destilar o solvente
utilizando banho-maria. A destilao deve continuar at que cristais brancos
comecem a surgir no balo;
5) Deixe o balo esfriar a temperatura ambiente e complete a cristalizao do
produto colocando o balo em banho de gelo;
6) Filtre o produto vcuo, usando pequenas pores de hexano gelado para
carrear o produto;
P.F. trifenilmetanol = 160-163C
Tempo de trabalho = aprox. 3h

AULA 5: OXIDAO SELETIVA


Sntese do Butiraldedo:
Objetivos:
Demonstrar experimentalmente uma reao de oxidao seletiva utilizando
dicromato de sdio em meio de cido sulfrico.
Materiais e Reagentes:
Dicromato de sdio;
cido sulfrico concentrado;
lcool butlico;
Sulfato de sdio anidro;
Gelo;
Balo de duas bocas;
Erlenmeyer;
Termmetro;
Sistema de destilao;
Funil de adio;
Papel Filtro;
Funil
Barrinha magntica;
Chapa de aquecimento e agitao magntica;
Procedimento Experimental:
Preparao da Soluo Sulfocrmica: (LABORATORISTAS- 1 soluo por
grupo de alunos!)
1) Em um erlenmeyer de 100ml, colocar 5,6 g de dicromato de sdio e 30 ml de
gua destilada;
2) Adicionar, aos poucos, 4,0 ml de cido sulfrico concentrado, sob corrente
de gua da torneira;

Reao: (ALUNOS)
1) Em um balo de duas bocas, de 100 ml, colocar 5,0 ml de lcool butlico e
uma barrinha magntica;
2) Adaptar ao balo o funil de adio contendo a soluo sulfocrmica e um
sistema de destilao com termmetro. O balo que receber o destilado deve
conter um pouco de sulfato de sdio anidro;
3) Aquecer o balo at desprendimento inicial de vapores de lcool;
4) Adicionar, gota a gota, a mistura sulfocrmica ao lcool, mantendo a
temperatura de destilao entre 80-85C. A reao exotrmica, porm,
necessrio, de vez em quando, aquecer o balo, para evitar que a temperatura
caia a menos de 75C;
5) Depois de adicionar toda a soluo sulfocrmica, continuar a destilao por
mais 30 minutos recolhendo a frao que atingir at 90C;
6) Filtrar o aldedo para um pequeno erlenmeyer contendo mais sulfato de
sdio anidro;
7) Deixar em contato por 1 h;
8) Filtrar e, se achar conveniente, redestilar (no teremos tempo!);
Constantes Fsicas do produto: (Butanal) lquido incolor, inflamvel; P.E. =
74,8C; d = 0,8016. (n-Butanol) lquido incolor, inflamvel, P.E. = 117,5C, d =
0,811

AULA 6: REDUO SELETIVA


Sntese do Butanol:
Objetivos:
Demonstrar experimentalmente uma reao de reduo seletiva do butanal a
butanol utilizando borohidreto de sdio.
Materiais e Reagentes:
Borohidreto de sdio;
Clorofrmio;
Butanal;
Aguda destilada;
Sulfato de sdio anidro;
Balo de 50 ml;
Funil de separao;
Papel Filtro;
Funil;
Barrinha magntica;
Chapa de aquecimento e agitao magntica;
Procedimento Experimental:
Reao:
1) Em um balo de 50 ml colocar 5 mmols de n-butanal (obtido na aula 5) e 10
ml de clorofrmio com agitao magntica;
2) Adicionar 7,5 mmols de borohidreto de sdio e deixar agitando por 30
minutos;
3) Adicionar 10 ml de gua e aquecer a reao mantendo uma agitao
vigorosa para que as duas fases se misturem;
Tratamento da Reao:
1) Lavar a reao com gua (3X10 ml);
2) Extrair a fase aquosa com clorofrmio (2X10 ml);

3) Secar a fase orgnica com sulfato de sdio anidro, filtrar e evaporar o


solvente;
AULA 7: SAL DE DIAZNIO E INTERCONVERSO DE GRUPOS
FUNCIONAIS
Sntese de Fenol:
Objetivos:
Sintetizar um sal de diaznio a partir da diazotao anilina e assim realizar a
interconverso do grupo amino a lcool atravs de uma reao de substituio
Nucleoflica Aromtica.
Materiais e Reagentes:
Anilina;
cido sulfrico concentrado;
Nitrito de sdio;
gua destilada;
Bquer de 100 ml;
Soluo Aquosa de cloreto frrico a 2,5%;
ter etlico;
Sulfato de magnsio anidro;
Gelo;
Cloreto de sdio;
Provetas;
Pipetas de 1, 5 e 10 ml;
Funil de adio;
Balo de 100 ml;
Barrinha magntica;
Chapa de aquecimento e agitao magntica;
Algodo;
Funil;

Papel amido-iodetado (Laboratoristas! imergir tiras de papel filtro em


suspenso diluda de amido em gua fervente e adicionar um cristal de
KI);

Procedimento Experimental:
1) Colocar em um bquer 25 ml de gua, 5,0 ml de cido sulfrico concentrado
e 4,5 ml de anilina;
2) Resfriar o bquer com banho de gelo e sal de modo a obter uma
temperatura de 0-5C;
3) Preparar uma soluo com 3,8 g de nitrito de sdio em 15 ml de gua e
colocar no funil de adio;
4) Adicionar a soluo de nitrito soluo contida no bquer resfriado e sob
agitao contnua;
5) Ao final da adio, faltando alguns mililitros da soluo a serem adicionados,
interromper a adio e manter a reao sob agitao por 4 minutos. Proceder o
teste do papel de amido-iodetado. Mancha azul intensa indica o final da
diazotao.
6) Deixar em temperatura ambiente por 15 minutos;
7) Transferir a soluo para um balo de fundo redondo de 100 ml de
capacidade e proceder a hidrlise do sal formado, por aquecimento em banhomaria, a 40-50C, at no haver desprendimento de nitrognio;
8) Destilar o fenol formado at que 5 gotas do fenol formado, dissolvidas em 5
ml de gua, apresentem apenas leve colorao violcea quando adicionadas 3
gotas de soluo aquosa de cloreto frrico a 2,5%;
9) Saturar o destilado aquoso com com NaCl a frio, para deslocar o fenol da
soluo aquosa;
10) Extrair com trs pores sucessivas de ter etlico, num total de 40 ml, e
secar com sulfato de magnsio anidro;
11) Filtrar em algodo e destilar o ter etlico em banho-maria temperatura
moderada;
P.E. fenol = 182C

AULA 8: SUBSTITUIO ELETROFLICA AROMTICA


Sntese da m-nitro-acetofenona:
Objetivos:
Realizar um experimento de nitrao da acetofenona a fim de estudar reaes
de substituio eletroflica aromtica e analisar o(s) principais produtos
formados.
Materiais e Reagentes:
Acetofenona
cido sulfrico concentrado;
cido ntrico concentrado;
Etanol;
Sal;
Gelo;
Balo de duas bocas de 250 ml;
Funil de adio;
Barrinha magntica;
Chapa de aquecimento e agitao magntica;
gua destilada;
Papel filtro;
Funil de Bchner e Kitassato;
Procedimento Experimental:
1) Em um balo de duas bocas de 250 ml, colocar 26 ml de H 2SO4
concentrado;
2) Resfriar a mistura entre 0 e -5C em banho de gelo e sal;
3) Gotejar 12 g (100 mmols) de acetofenona ao cido sob agitao;
4) Adicionar lentamente mistura reacional uma mistura de 5,6 ml de HNO 3 e
11,4 ml de H2SO4 previamente resfriados entre 6 e 8C. O tempo de adio
deve variar de 15 a 30 minutos. Durante a adio, a temperatura no deve
ultrapassar 0C;

5) Agitar por 15 minutos;


6) Adicionar a mistura reacional sob 70 g de gelo picado em 100 ml de gua.
Filtrar o slido em funil de Bchner, lavar com pequenas pores de gua
gelada (3 X 60 ml) at remoo total dos traos cidos;
7) Recristalizar em Etanol;

AULA 9: SNTESE DE POLMEROS


Sntese da Resina Uria-Formol:
Objetivos:
Trabalhar com a sntese de polmeros atravs da tcnica de preparao da
resina uria-formol.
Reagentes e Materiais:
Formol (soluo de formaldedo em gua 37%);
Uria;
Hidrxido de amnio;
cido Brico ou cido Clordrico;
Bquer de 50 ml;
Papel indicador;
Chapa de Aquecimento;
Basto de vidro;
Procedimento Experimental:
1) Colocar 22,0 ml de formol em um bquer de 50 ml;
2) Com o auxlio de hidrxido de amnio alcalinizar o pH do meio (pH superior
a 7,0);
3) Adicionar 12 g de uria e aquecer a mistura com cuidado mantendo sempre
o pH permanea acima de 7,0;
4) Manter o aquecimento e a ebulio por aproximadamente 15 minutos, de
modo a causar a evaporao de aproximadamente 1/3 do volume inicial;
5) Resfriar a mistura reacional e adicionar cido brico ou cido clordrico, at
pH inferior a 7,0. Aquecer durante 20 minutos, em banho-maria fervente, para
completar a polimerizao;