Biochimie structurale

LES LIPIDES SIMPLES

Introduction
Les lipides simples encore appels homolipides sont des corps ternaires (C, H,
O) compos uniquement de carbone, hydrogne et oxygne.
Ils sont des esters d'acides gras que l'on classe en fonction de l'alcool :
acylglycrols (ou glycrides) sont des esters du glycrol
crides sont des esters d'alcools longue chane (alcool gras)
strides sont des esters de strols (alcool polycyclique)
I. Les glycrides (acyglycrols)
Les acyglycrols, galement appel glycrides ou glycrolipides sont des esters
d'acides gras et de glycrol.
Ils sont majoritairement prsents dans le tissu adipeux (90 %).
A. Le glycrol
Le glycrol, ou glycrine, est un compos chimique de formule HOH2CCHOH
CH2OH.

C'est un liquide incolore, visqueux et inodore au got sucr et faiblement

toxique, utilis dans de nombreuses compositions pharmaceutiques.
Le glycrol est un triol, il pourra donc par estrification avec des acides gras
donner des:
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monoesters (monoacylglycrol ou encore monoglycride),
diesters (diacylglycrol ou encore diglycride),
triesters (triacylglycrol ou triglycride).
B. Structure et proprits physico-chimiques des glycrides :
1. Structure des glycrides :
La formule chimique gnrale des triglycrides est :

o R, R et R sont des acides gras. Les trois acides gras ne sont pas
obligatoirement les mmes.
Les triglycrides simples (ou homotriglycrides) contiennent les mmes acides
gras (la stristarine de la graisse de buf ne contient que de lacide starique)
Les triglycrides (ou htrotriglycrides) contiennent 2 3 acides gras
diffrents.
Dans les triglycrides, les chanes des acides gras peuvent comporter de 4 22
atomes de carbone, mais celles de 16 et 18 atomes sont les longueurs les plus
courantes.
Presque sans exception, les acides gras naturels comportent un nombre pair
d'atomes de carbone.
La plupart des corps gras naturels sont constitus d'un mlange complexe de
triglycrides ; cause de cela, ils fondent progressivement sur une large plage
de temprature.
Les triglycrides peuvent tre saturs, monoinsaturs ou polyinsaturs. Ces
termes dsignent la saturation en hydrogne des AG.
2. La nomenclature des glycride
La nomenclature doit permettre d'crire la formule dveloppe d'un glycride
selon 2 critres :

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Nombre destrifications :
monoglycride= 1 OH estrifie
diglycride= 2 OH
triglycride= 3 OH

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Nature des acides gras :
Glycrides homogne= A.G identiques
Glycrides htrogne= A.G diffrent

EXEMPLES DE TRIGLYCERIDES

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Linoline
triester dacide oleique et de glycrol. cest un triglycride naturellement
prsent dans les huiles et les matires grasses solides vgtales. et sa formule
brute est : C57H104O6.

Tristarine
Triester dacide starique et de glycrol, prsent dans les graisses vgtales et
animales.

3. Proprits physiques
Solubilit
La proprit physique dominante est le caractre compltement apolaire des
acylglycrols naturels, essentiellement des triacylglycrols. Les groupes
polaires (hydroxyle ou carboxyle) disparaissent dans les liaisons esters.

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ils sont insolubles dans l'eau et trs solubles dans les solvants apolaires comme
(ther, benzne, chloroforme), lalcool chaud ou encore dans lactone ce qui
les diffrencie des phospholipides.
Point de fusion
Le point de fusion dpend de la nature des AG, il est abaiss lorsque la quantit
des AGIS augmente.
4. Proprits chimiques
Elles sont celles des chanes d'acides gras et celles des esters :
L'hydrolyse chimique
en milieu acide HSO 5% les liaisons esters sont rompu et on obtient un
mlange de glycrol et dAG.
L'hydrolyse enzymatique
La lipase pancratique, hydrolyse les TG alimentaires en mono glycride+ 2
acides gras qui sont absorbs par l'intestin.

La saponification :
correspond la coupure des liaisons esters par laction de la soude ou de la
potasse, chaud avec libration du glycrol et dAG sous forme de savon.

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Cette raction peut aussi servir dduire lindice de saponification dfini

comme la quantit de KOH (en mg) ncessaire pour saponifier une masse de
1g de corps gras

Il faut multiplier cet indice par 1, 2 ou 3 selon

que l'on ai affaire un mono, di, ou triglycride

Si le corps gras analys contient un

triglycride pur

LIS permet de connatre sa masse

molaire (donc sa structure).

Si le corps gras analys contient

un mlange de glycrides + acides gras
libres

LIS ne permet pas de connatre

directement sa masse molaire

dterminer l'indice d'acide

et l'indice d'ester

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L'indice d'acide d'un lipide est la masse de potasse (exprime en mg)
ncessaire pour neutraliser l'acidit libre contenue dans 1 g de corps gras. Il est
dtermin froid.
Quand il est dtermin sur un acide gras pur, il permet de dterminer sa masse
molaire
Lindice d'ester d'un lipide est la masse de potasse (KOH) (exprime en mg)
ncessaire pour saponifier les acides gras estrifis contenus dans 1 g de
matire grasse.

il est calcul IE=IS-IA

pour les glycrides purs: IS=IE

Alcoolyse :
le traitement des glycride par un alcool mthanol ou thanol libre du
glycrol et les AG sous forme desters mthyliques ou thyliques.

Le rancissement:
ce phnomne est d loxydation des AGIS rupture de la = liaison
odeur rance.
Cependant cette dgradation peut conduire des acides ctoniques qui
librent par dcarboxylation des mthyl-ctones qui ont un gout et une odeur
bien dfinies.

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