1.

IR Tutorial de Espectroscopia
1. Alcanos

Osespectrosdealcanossimplessocaracterizadosporabsoro,devidoao
estiramentoCHeflexo(asbandasdedobragemdeCCqueseestendemesooumuito
fracosoudefrequnciamuitobaixaaserdetectadosnaespectroscopiadeIR).Emalcanos
simples,quepossuemmuitopoucasbandas,cadabandadoespectropodeseratribuda.

1
EstiramentoCHde30002850cm
1
CurvaCHoutesourafrom14701450cm
1
CHrock,metilade13701350cm
1
CHrock,metila,vistoapenasemalcanosdecadeialonga,725720cm

OespectrodeIVdooctanomostradoabaixo.Observeasfortesbandasemregio
1
30002850cm
devidoaoestiramentoCH.AtesouraCH(1470),rockdemetilo(1383),e
rockdemetilodecadeialonga(728)soanotadosnesteespectro.Comoamaioriados
compostosorgnicostmestascaractersticas,estasvibraesCHgeralmentenoso
notadasaointerpretarumespectroIRrotina.

1
Aregiodecercade1300900cm
chamadaregiodeimpressodigital.As
bandasdaregioseoriginamnainteraomodosdevibrao,resultandoemumpadrode
absorocomplexa.Normalmente,estaregiobastantecomplexaemuitasvezesdifcilde
interpretarnoentanto,cadacompostoorgnicopossuiumpadrodeabsoronico(ou
impressodigital)nestaregioe,assim,umespectrodeIVpodeserutilizadoparaidentificar
umcomposto,combinandoocomumaamostradeumcompostoconhecido.

2. Alcenos

Alcenossooscompostosquetmumaligaoduplacarbonocarbono,C=C.A
vibraodealongamentodasligaesC=Chabitualmentedoorigemaumabanda
1
moderadadanaregio16801640cm
.
AlongamentovibraesdoC=ligaoCHsodemaiorfreqncia(nmerodeonda
maior)doqueasligaesdeCCHemalcanos.
EstaumaferramentamuitotilparaainterpretaodeespectrosdeIV:Somente
1
alcenosearomticosmostramumestiramentoCHligeiramentesuperiora3000cm
.Os

compostosquenotmumaligaoC=CmostramestiramentoCHqueseestendeapenas
1
abaixode3000cm
.
Asbandasmaisfortesdoespectrodealcenossoaquelesatribudossflexes
1
vibraescarbonohidrogniodogrupo=CH.Estasbandassonaregio1000650cm
.

Resumo:

1
EstiramentoC=Capartirde16801640cm
1
Estiramento=CHde31003000cm
1
Curvatura=CHde1000650cm

OespectrodeIVde1octenomostradoabaixo.Notaseabandamaiorque3000
1
1
cm
paraoestiramento=CHeasvriasbandasinferioresa3000cm
paraestiramento
1
CH(alcanos).AbandaC=Cestiramentoa1.644cm.BandasparatesouraCH(1465)e
rockdemetil(1378)somarcadosnesteespectroemanlisesderotinadeIV,estasfaixas
nosoespecficasparaumalcenoenosogeralmenteobservadasporqueesto
presentesemquasetodasasmolculasorgnicas(eelesso,naregiodefindprint).As
1
bandasem917cm
e1044centmetros1soatribudosa=C&Mac173curvasH.

interessanteparasobreporumespectrode1octenocomoctano(mostradoabaixo).
Observecomoelessosemelhantes,excetoparaasbandasdevidoaC=CouC=CH
estiramento/curvas.

Alcinos

Alcinossocompostosquetmumaligaotriplacarbonocarbono(CC).O
1
estiramento(CC)aparececomoumabandadefracode22602100cm
.Estapodeser
umaimportanteferramentadediagnstico,porquemuitopoucoscompostosorgnicos
apresentamumaabsoronaregio.
Umalcinoterminalde(masnoumalcinointerno)irmostrarumestiramentoCH,tal
1
comoumabandaforte,estreitanafaixa33303270cm
.(Frequentementeestabanda
indistinguvelbandasderesultantesdeoutrosgruposfuncionaisnamesmamolculaque
absorvenestaregio,talcomooestiramentoOH.).
1
Umalcinoterminalirmostrarumavibraodeflexo,CHnaregio700610cm
.

Resumo:

EstiramentoCCfrom22602100cm1
EstiramentoCCH:CHde33303270cm1
BandaCCH:CH700610cm1

Oespectrode1hexino,umalcinoterminal,mostradoabaixo.Noteseaextenso
CHdaligaoCHadjacenteligaotriplacarbonocarbono(3324),oalongamento
ligaotriplacarbonocarbono(2126),eacurvaCHdaligaoCHadjacenteaocarbono
ligaotripladecarbono(636).AsoutrasbandasdetectadassoestiramentoCH,em
tesoura,ebandasdemetilorockapartirdasporesdamolculadealcano.

Oshalogenetosdealquila

HalogenetosdealquilosocompostosquetmumaligaoCX,emqueXum
halogneo:bromo,cloro,iodooufluoreno,(noslaboratriosdeensinodaqumicaorgnica
normalmentedeBrouCl).Emgeral,asfrequnciasdevibraoCXaparecemnaregio
1
850515cm
,porvezes,foradagamatpicadeinstrumentaoIR.AlongamentosCCl
1
aparece850550cm
,enquantoalongamentosCBraparecernosnmerosdeonda

1
690515cm
,ligeiramentemaisbaixos.Emhalogenetosdealquiloterminais,odescaque
1
CHdogrupoCH2Xvisto1.3001.150cm
.Paracomplicaraespectrosdeumaprofuso
deabsoresnaregio1250770cm1,especialmenteoshalogenetosdealquilomenores.
Notesequetodasestasbandasestonaregiodefingerprint.

CHaceno(CH2X)1.3001.150cm1
EstiramentosCX(geral)850515cm1
CClestiramento850550cm1
CBrestiramento690515cm1

Osespectrosde1bromopropanoe1cloro2metilpropanosomostradosabaixo.Notese
aCBrouCClestendenaregio850515cm1.ElesmostramtambmCBrouCClaceno
naregio13001150cm1.

Emboraambos1bromopropanoe1cloro1metilpropanotmespectros
semelhanteseasbandasquedistinguemumdooutroso,naregiodaimpressodigital,se
osdoisespectrossosobrepostas,oexamedaregiodeimpressodigitalprontamente
mostraqueelessodiferentescompostos.(Mostradoabaixo).

Aromticos

Oestiramento=CHaromticosemobservadaa31003000cm1.Notesequeesta
afrequncialigeiramentesuperiordoqueotrechoCHemalcanos.
EstaumaferramentamuitotilparaainterpretaodeespectrosdeIV:Somente
1
alcenosearomticosmostramumestiramentoCHligeiramentemaiorque3000cm
.
CompostosquenotmumaligaoC=CmostraCHquesseestendeabaixode3000
1
cm
.
1
Hidrocarbonetosaromticosmostraabsoresnaregio16001585cm
e15001400
1
cm,devidoaoteordevibraesccalongamentonoanelaromtico.
1
Bandasdaregio12501000cm
sodevidasaoestiramentoCHnoplanode
dobragem,emboraessasbandassejamdemasiadamentefracasparaseremobservadasna
maioriadoscompostosaromticos.
1
AlmdoestiramentoCHsuperiora3000cm
,duasoutrasregiesdoespectrode
infravermelhodoscompostosaromticosdistinguiraromticosdecompostosorgnicosque
notmumanelaromtico:

20001665cm1(bandasfracasconhecidascomo"overtones")
900675cm1(outofplaneoubandas"oop")

Nosessasbandasdistinguemaromticos,maspodemserteissevocquiser
determinaronmeroeaposiodossubstituintesnoanelaromtico.Opadrodebandasna

1
regiosobretons20001665cm
reflectiropadrodesubstituionoanel.Opadrodooop
1
CHflexobandasnaregio900675cm
tambmsocaractersticosdopadrode
substituioaromtico.DetalhesdacorrelaoentreospadresdeIRnessasduasregiese
aneldesubstituioestodisponveisnasrefernciasbibliogrficasrelacionadasnoquadro
esquerda(especialmenteoslivrosdeShrinereFuson,Silversteinet.Al.,EaBiblioteca
AldrichdoIRSpectra).
Emalgunscasos,tillembrarquearomticosemgeralmostrammuitomaisdoque
faixasdecompostosquenocontmumanelaromtico.Sevocapresentadocomdois
espectrosedissequeumaromticoeumno,umrpidoolharparaaenormevariedade
debandasemumdosespectrospossodizerlhequeocompostoaromtico.

Resumo:

1
EstiramentoCHde31003000cm
1
harmnicos,fracos,apartirde20001665cm
1
EstiramentoCC(noringue)16001585cm
1
EstiramentoCC(noringue)15001400cm
1
CH"oop"900675cm

Estiramentosimtrico

Estiramentoassimtrico

Oespectrodetoluenomostradoabaixo.Noteseatrechos=CHdearomticos
(3099,3068,3032)eosestiramentosCHdogrupoalquilo(metilo)(2925onico
marcado).Ostonscaractersticossovistosdecercade20001665.Dereferiraindaas
extensesdecarbonocarbononoanelaromtico(1614,1506,1465),ogrupoCHdeflexo
noplano(1086,1035),eooopCH(738).

lcoois

lcooistmabsoresIRcaractersticasassociadascomambosvibraesOHeCO
dealongamento.Quandoexecutadocomoumfilmelquidomagro,ou"puro",otrechoOH
1
delcooisaparecemnaregio35003200cm
ebandalargamuitointensa.Oestiramento
1
CSmostrasenaregiode12601050cm.

1
EstiramentoOH,hidrognioligado35003200cm
1
EstiramentoCO12601050cm
(s)

Oespectrodeetanolmostradaabaixo.Observeomuitoamplobandafortedo
trechoOH(3391)eostrechosCO(1102,1055).

Cetonas

OCarbonoalongamentovibraobandaC=Odecetonasalifticossaturados
1
apareceno1.715cm
.Conjugaodeogrupocarbonilo,comligaesduplasde
carbonocarbonoougruposfenilo,comoemalfa,betainsaturadoaldedosebenzaldedo,
1
estabandadeslocaparareduzirnmerosdeonda,16851666cm
.

Resumo:

C=OEstiramento:
1
cetonasalifticas1715centmetros
1
cetonasalfa,betainsaturado16851666cm

Oespectrode2butanonamostradoabaixo.Estaumacetonasaturada,eabanda
C=Oexibidaem1715ObservedoCHseestende(cercade2991)degruposalquila.No
geralmentenecessrioparamarcarqualquerumadasbandasnaregiodaimpresso
1
digital(menosde1500cm
).

IREspectroscopiaTutorial:compostoscarbonlicos

1
Todososcompostosdecarbonilaabsorvemnaregio17601665cm
,devido
vibraodealongamentodaligaoC=O.Estabandadecarboniladistintivo
particularmentetilparafinsdediagnstico,porqueeletemumaaltaintensidade
caractersticaealgunsoutrosgruposfuncionaisabsorvernestaregio.compostosde
carboniladiferentesabsorvememfaixasestreitasnaregiogeralcarbonila.

Range

Tipode
composto

17501735
1
cm

steresalifticos
saturados

Talcomo:

17401720
1
cm

17301715
1
cm

aldedos
alifticos
saturados

,steres
insaturado

1
1715cm

cetonasalifticos
saturados

17101665
1
cm

,aldedose
cetonas
insaturado

Aldedos

OalongamentocarbonilaC=Odealdedosalifticossaturadocaindoem17401720
1
cm
.Comoemcetonas,seostomosdecarbonoadjacentesaogrupoaldedoforem
1
insaturados,estavibraodeslocadaparanmerosdeondamaisbaixos,17101685cm
.
Vejatambm:

OutrabandadiagnsticotilparaaldedosotrechoO=CH.Estabandaaparece
1
geralmentecomoumaouduasbandasdeintensidademoderadasnaregio28302695cm
.
1
Desdequeabandapertode2.830cmgeralmenteindistinguveldeoutrasbandasde
vibraoCHdealongamento(lembresequeostrechosCHdealcanosaparecem
1
1
30002850cm
),apresenadeumabandamoderadapertode2.720cm
maisprovvel
desertilemdeterminaraexistnciaounodeumcompostoumaldedo.
Sevocsuspeitardeumcompostoparaserumaldedo,procuresempreumpicopor
1
voltade2720cm
muitasvezesaparececomoumpicodetipoombrodireitados
estiramentosdealquiloCH.

Resumo:

1
Estiramento/CurvaHC=O28302695cm
C=Oestiramento:
1
Aldedosalifticos17401720cm
1
Aldedosalfa,betainsaturados17101685cm

Osespectrosdebenzaldedoebutiraldedosomostradosabaixo.Notesequeo
estiramentoO=Cdaalfa,betainsaturadocompostobenzaldedoemumnmerode
ondamenordoqueadobutiraldedosaturado.
NoteseaO=CHestendeemambososaldedosnaregio28302695cm1,
1
1
especialmenteoombronopicode2725cm
embutiraldedoe2745cm
embenzaldedo.

cidosCarboxlicos

Oscidoscarboxlicosquemostramumabandaforte,largoparaoestiramentoOH.
AocontrriodabandadeestiramentoOHobservadoemlcoois,oestiramentoOHdo
1
cidocarboxlicoaparececomoumabandamuitolarganaregiode33002500cm
,
1
centradoemcercade3000cm.EstenamesmaregiocomooestiramentoCHbandas
deambososgruposalquiloearomticos.Assim,umcidocarboxlicomostraumumtanto
1
"confuso"padrodeabsoronaregiode33002500cm
,comogrupoSHlargo
sobrepostosobreasbandasdeestiramentoCHafiadas.Arazopelaqualabandade
estiramentoOHdecidoscarboxlicostoamplaporquecidoscarboxlicosgeralmente
existemcomodmerosligadosahidrognio.

AextensodeCOaparecenaregio13201210cm1,eacurvadeOHnaregiode
14401395cm1e950910cm1,emboraabandade14401395podemnoserdistinguveis
apartirdeCHflexobandasnamesmaregio.

Resumo:

1
EstiramentoOHde33002500cm
1
C=Oestiramentoentre17601690cm
COestiramentoentre13201210cm1
OHdobramentoapartirde14401395e950910cm1