Nome

Srie
o

Disciplina

Professor

Qumica 2
Tema

Natureza

Regina

Ap reviso

Cdigo / Tipo

Trimestre / Ano

Ensino

Turma

EM

Nota

Data

Ap/ I

Qumica orgnica Isomeria e reaes

Valor

---------------

1) As frmulas de quatro compostos orgnicos so :

I.
II.
III.
IV.

(CH3)2C = CCl2
(CH3)2C = CClCH3
CH3ClC = CClCH3
CH3FC = CClCH3

Assinale a opo correta :

a)
b)
c)
d)
e)

Os compostos I e III so ismeros geomtricos.

Os compostos II e III so ismeros geomtricos
O composto II o nico que apresenta isomeria geomtrica
Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica
Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica

2) Tendo-se os compostos :
I-

CH3 CH2 CHO

II -

CH3 CH2 O CH3

III -

CH2 = CH CH3

IV -

CH3 CH2 CH2 OH

V-

CH2
CH2

VI -

CH2

CH3 CH = CH(OH)

Associe-os em pares e diga que tipo de isomeria plana h entre eles.

3) Qual o menor hidrocarboneto acclico que apresenta isomeria cis-trans ?

4) Indique o composto que faz isomeria cis trans :
a)
b)
c)
d)
e)

fenil eteno
1,2 difenil eteno
1,1 difenil eteno
1,1,2 trifenil eteno
1,1,2,2 tetrafenil eteno

5) A frmula bruta de uma substncia C2H4O2. Quais so os ismeros possveis dessa substncia ?
6) Que tipo de isomeria ocorre entre os seguintes compostos ?

a)
b)
c)

CH3 CH2 CH2 CH2 - OH e CH3 CH2 CH2 O CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 e CH3 CH2 CH(CH3) CH3
CH3 CH2 NH CH2 CH3 e CH3 CH2 CH2 NH CH3

7) O nmero de carbonos assimtricos e o nmeros de ismeros opticamente ativos do composto

apresentado por:
O

H2C CH CH CH CH C
OH OH

OH

OH

OH

respectivamente igual a :
a)
b)
c)
d)
e)

1e4
2e4
3e8
5 e 32
4 e 16

8) Diga que tipo de isomeria plana h entre os pares abaixo:

a.

(CH3)3CH e CH3(CH2)2CH3

b.

CH3CH2CH3 e

c.

CH3COOCH3 e CH3CH2COOH

d.

CH3 CH2 CH2 CH2 - OH e CH3 CH2 CH2 O CH3

e.

CH3 CH2 NH CH2 CH3 e CH3 CH2 CH2 NH CH3

f.

H3C O CH3

g.

CH3CH(CH3)CH2CH3 e CH3CH2CH(CH3)CH3

h.

H2C=C(OH)CH3 e H3CC(O)CH3

i.

H2C=CHCH3 e

j.

ter dimetlico e lcool etlico

k.

Propanal e Butanona

l.

cido propanico e acetato de metila

m.

Propen-2-ol e propanona

n.

Ciclobutano e metil propano

H3C CH2 OH

9) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias:

2

a)
b)
c)
d)
e)

de cadeia e ptica
de cadeia e funcional
de posio e geomtrica
geomtrica e ptica
funcional e ptica

10) Na estrutura :
R
O
CH3 C C
OH
R
quando se substitui o R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica
corretamente os radicais ?

a)
b)
c)
d)
e)

Metil e etil
Metil e propil
Etil e propil
Dois radicais metil
Nda

11) Dos compostos abaixo, quais os que apresentam atividade ptica ?

I.
II.
III.
IV.
V.

1-bromo-1-cloro etano
1-bromo-2-cloro etano
1-bromo-1,2-dicloro etano
1-bromo-1,1-dicloro etano
2-bromo-1,1-dicloro etano

12) Qual a substncia que apresenta, ao mesmo tempo, ismeria ptica e geomtrica ?
a)
b)
c)
d)
e)

2-buteno
4-cloro-2-metil-penteno-1
2-metil-ciclobutanol
2-butanol
2-cloro-2-buteno

13) Considere as seguintes proposies na formao de pares de ismeros :

I.
II.
III.
IV.
V.

ter dimetlico e lcool etlico

Butanoato de metila e cido pentanico
Metil propano e butano
Pentanol 2 e pentanol 3
Butanal e butanona

Das afirmaes :
a)
b)
c)
d)

Apenas I , II e V esto corretas.

Apenas I , II e IV esto corretas.
Apenas I , III e IV esto corretas.
Apenas III e IV esto corretas.
3

e) Apenas I , II , III , IV e V esto corretas.

14) O tautmero da propanona :

a)
b)
c)
d)
e)

Dimetil cetona
Isopropenal
Isopropanona
No tem tautmero
Isopropenol

15) O alcano e o lcool mais simples que apresentam qualquer tipo de isomeria so :
a)
b)
c)
d)
e)

Metano e metanol
Etano e butanol
Propano e butanol
Butano e butanol
Butano e propanol

16) Faa a relao entre os pares de substncias orgnicas com seus ismeros :
CH2CH3
1 CH3(CH2)5CH3 e CH3-CH2-CH-CH2-CH3
2-

Br

Br

C=C
H

Br
C=C

Br

3 - CH3(CH2)2CH3 e CH3CH=CHCH3
4 - CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH
(

) Ismeros geomtricos

)Ismeros de cadeia

)No so ismeros

)Ismeros funcionais

17) Que tipo de isomeria h entre :

a) ter dimetlico e lcool etlico
b) Propanal e Propanona
c) cido propanico e acetato de metila
d) 2 propenol e propanona
e) Ciclobutano e metil propano
f)

But-2-eno

18) Uma das propriedades das vitaminas diz respeito sua solubilidade. A figura abaixo mostra a estrutura de
duas delas:
4

Em relao a essas duas vitaminas, assinale a alternativa incorreta:

a) A vitamina C hidrossolvel, enquanto a vitamina A lipossolvel.
b) O ponto de fuso da vitamina A menor que a da vitamina C porque sua parte apolar predominante na
molcula.
c) Devido presena de muitas pontes de hidrognio, a vitamina C hidrossolvel.
d) Devido s caractersticas da vitamina A, ela mais facilmente eliminada pela urina do que a vitamina C.
e) A vitamina A se solubiliza melhor em leos e gorduras.

19) Um tecido branco ficou manchado com iodo (I2), que apresenta uma colorao escura. Para remover essa
mancha melhor usar gua ou tetracloreto de carbono? Por qu?

20) Com a frmula C4H10O podemos obter 2 compostos diferentes com pontos de ebulio distintos. Explique,
com suas prprias palavras o por qu da diferena dos pontos de ebulio e os respectivos nomes dos
compostos.

21) (FC Chagas) Para exemplificar molculas polares, foram citadas as de:
I metano
II clorometano
III diclorometano
IV triclorometano
V tetraclorometano
Na realidade, so polares apenas as molculas designadas por:
a) I e IV
b) II e IV
c) III e V
d) I, III e V
e) II, III e IV
22) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulio.
a) metilbutano / propano / pentano
b) H3C CH2 CH2 CH3 / H3C C(CH3)2 CH3 / CH3 CH2 O CH3

23) Escreva a equao qumica completa e d o nome dos produtos formados.

5

a) Propan-1-ol + cido etanico

b) C5H12O + oxignio
c) Formiato de isopropila + hidrxido de sdio
d) cido 2-metilbutanico + metilpropan-1-ol
e) Hidrxido de ltio + cido 2-metil-butanico
f) c. 2,3-dimetil-butanico + isopropanol
g) Butan-2-ol + c. Actico
h) Isobutanoato de isopropila + gua
i) c. frmico + secbutanol
j) Combusto completa do metxi-isopropano
k) c. propanico + metanol
l) metil-propan-2-ol + c. Metilpropanico
m) cido isobutanico + hidrxido de potssio
n) c. benzico + propanol
o) Fenil-carbinol + c. Actico
p) Acetato de benzila + hidrxido de ltio
q) Terc-butanol + c. Propanico
r) Formiato de terc-butila + gua
s) c. butanico + Isobutanol

Respostas
1) E
2) I e IV Tautomeria / II e IV funo / III e V - cadeia
3) But-2-eno
4) B
5) CHO CH2O / H3C COOH / HCOOCH3
6) a) Funo / b) cadeia / c) compensao
7) E
8) a) cadeia / b) No / c) Funo / d) Funo / e) Compensao / f) Funo / g) No / h) Tautomeria
i) Cadeia j) Funo / k) No / l) Funo / m) Tautomeria / n) No
9) A
10) C
11) I e III
12) C
6

13) E
14) E
15) E
16) 2-1-3-4
17) a) Funo / b) Funo / c) Funo / d) Tautomeria / e) No / f) Geomtrico
18) D
19) Tetracloreto de carbono pois um composto apolar como o iodo (semelhante dissolve semelhante).
20) Butan-1-ol e Butan-2-ol = Ambos possuem ponte de hidrognio, mas o butan-2-ol possui um ponto de
ebulio menor, devido posio do grupo hidroxila que funciona como se fosse uma ramificao.
Metxi-propano e metil-propan-2-ol = Um apresenta ponte de hidrognio e o outro um dipolo-dipolo. O metxipropano possui um PE menor pois suas molculas so unidas por uma fora de interao conhecida como
dipolo-dipolo.
21) II, III e IV
22) a) Propano / metil-butano / pentano
b) Butano / dimetilpropano / metxi-etano
23)

a) Etanoato de propila + gua

b) C5H12O + 15

2 O2 5 CO2 + 6 H2O

c) Formiato de sdio + lcool isoproplico

d) 2-metilbutanoato de isobutila + gua
e) 2-metil-butanoato de ltio + H2O
f) 2,3-dimetil-butanoato de isopropila + gua
g) Acetato de sec-butila + gua
h) c metil-propanico + propan-2-ol
i) Formiato de sec-butila + gua
j) C4H10O + 6 O2 4 CO2 + 5 H2O
k) Propanoato de metila + gua
l) Metilpropanoato de t-butila + gua
m) Isobutanoato de potssio + gua
n) . benzoato de propila + gua
o) Acetato de benzila + gua
p) Acetato de ltio + fenil carbinol
q) . propanoato de t-butila + gua
r) cido frmico + lcool terc-butlico
7

s) Butanoato de isobutila + gua