UNIVERSIDAD AUTNOMA DE YUCATN.

CAMPUS CIENCIAS DE LA SALUD

FACULTAD DE QUMICA
Licenciatura de:
QUMICO FARMACUTICO BILOGO
QUMICA VERDE
DCIMO SEMESTRE
Prctica 2: sntesis de aspirina a microescala
Saln 10
Profesor (a): M. en I. Jazmn Novelo
Elaborado por equipo 1:
Br. Alcocer Medina Magaly Noemi
Br. Mendieta Cardea Guillermo
Br. Peralta Lazo Adela Mara

MRIDA, YUCATN A VIERNES 24 DE ABRIL DE 2015.

ndice
I. Introduccin1
II. Objetivo..3
III. Diagrama metodolgico.3
IV. Resultados y discusiones..5
V. Conclusiones.8
VI. Referencias...9

I. Introduccin
La qumica orgnica del siglo XX cambi al mundo con la tecnologa en la sntesis de
nuevos compuestos y la fabricacin de nuevos materiales. Sin embargo todo este
avance en la qumica orgnica vino acompaada de residuos que han tenido gran
impacto negativo hacia el equilibrio de la ecologa del ambiente, por tal motivo surgi
un movimiento llamado qumica verde, lo cual es el diseo e implementacin de
productos y procesos qumicos que reducen los desechos e intentan eliminar la
generacin de sustancias peligrosas con la gua de 12 principios (tabla 1). 1
Tabla 1. 12 Principios de qumica verde.
1. Es preferible evitar la formacin de residuos a tener que realizar su tratamiento cuando
se han formado.
2. Los diseos de sntesis deben permitir la mxima incorporacin en el producto final de
los materiales a usar en el proceso.
3. Disear los mtodos sintticos usando o generando sustancias que tengan baja o
ninguna toxicidad para la salud humana y el medio ambiente.
4. Los nuevos compuestos qumicos deben preservar la eficacia y reducir su toxicidad.
5. El uso de sustancias auxiliares (solventes, adsorbentes, etc.) debe ser mnimo e
inocuo.
6. Los requerimientos energticos deben considerarse por su impacto econmico y en el
ambiente, y deben minimizarse. Privilegiar mtodos a temperatura y presin ambiente.
7. Siempre que sea posible, la materia prima debe provenir de fuentes renovables.
8. Evitar derivatizaciones innecesarias (bloqueo de grupos, proteccin/desproteccin,
etc.).
9. Preferir reactivos catalticos (tan selectivos como sea posible) a los estequiomtricos.
10. Los productos qumicos deben disearse de manera tal que al final de su funcin
stos no persistan en el medio ambiente y se degraden a productos inocuos.
11. Deben desarrollarse metodologas analticas que permitan el monitoreo y control en
tiempo real, antes de la formacin de sustancias peligrosas.
12. Las sustancias deben elegirse de modo de minimizar su potencial riesgo de accidente.

La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente

agente antipirtico y antiinflamatorio. El cido saliclico o salicilato, producto
metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple con un pKa de 3,0. La
aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a25 C. Tanto la aspirina como el salicilato
sdico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a

ser ms eficaz como analgsico. Aunque se conocen numerosos compuestos con

propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter
antipirtico y antiinflamatorio. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal
sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos
secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las
teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables.
Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido
acetilsaliclico. El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico.
Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico
con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido
actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico. La reaccin
qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin (figura 1). El
cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido,
lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo
(salicilato-OHsalicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico,
el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico
es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Esta
sustancia fue obtenida por primera vez por Flix Hoffmann, un qumico que trabajaba
para la compaa Bayer y que sali la venta con el nombre comercial de Aspirina. 2

Figura 1. Reaccin del cido saliclico al cido acetilsaliclico.

La tcnica de Espectroscopia de Infrarrojo permite la identificacin de los grupos

funcionales de un compuesto. Esto debido a que cuando una molcula absorbe
radiacin infrarroja, la vibracin intramolecular con frecuencia igual a la de la
radiacin, aumenta en intensidad, lo que genera seales con frecuencias que
2

corresponden a la vibracin de un enlace especfico. La Espectroscopia de Infrarrojo

es una de las tcnicas espectroscpicas ms verstiles y de mayor aplicacin en la
caracterizacin e identificacin de materiales, anlisis de productos farmacuticos y
de sntesis, anlisis de contaminantes, ciencia forense, biomedicina, agricultura y
alimentacin entre otros.3
II. Objetivo

Obtener cido acetilsaliclico a partir de un mtodo de sntesis que permita

reducir el uso de materiales y formacin de residuos dainos para el medio
ambiente.

III. Diagrama metodolgico

Llenar vaso de precipitado con 50 mL de agua
desionizada

Poner a calentar en una parrilla elctrica hasta

alcanzar 70 a 80 C
Pesar 0.23 g de cido-2-hidroxybenzoico y colocar
en tubo de ensayo

Agregar 25 gotas de etanoico anhdrido y una gota

de cido fosfrico al 85%

Agitar

Colocar en bao Mara por 15 minutos (vaso de

precipitado)

Agregar 1.5 mL de agua desionizada mientras todava

este caliente

Dejar enfriar a temperatura ambiente hasta

cristalizacin, despus colocar en bao de hielo

Filtrar con solucin (0.7mL de etanol + 2ml de agua

desionizada)

Pesar
Determinacin cualitativa
Disolver en tubo de ensayo una pequea porcin de la
muestra obtenida en 2ml de etanol

Disolver en tubo de ensayo una pequea porcin de

cido saliclico (testigo) en 2 mL de etanol

Agregar a ambos tubos 2 gotas de cloruro frrico

Observar

Determinacin de cido acetilsaliclico en IR

Correr muestra en equipo de infrarrojo marca Bruker
modelo Tensor 27

Analizar espectro obtenido

IV. Resultados y discusiones

Para la sntesis de aspirina a microescala se obtuvo un peso de 312.5 mg (0.312 g)

de producto a partir de 230 mg de cido-2-hidroxybenzoico y 25 gotas de anhdrido
etanoico. Para demostrar que el producto final contuvo el producto deseado se
realiz una prueba cualitativa con cloruro frrico el cambio de coloracin de blanco a
morado que indica la presencia del cido saliclico. En la figura 2a se puede observar
la muestra obtenida sin coloracin y en la figura 2b se observa la coloracin morada
que es indicativo de la presencia de cido saliclico.

Figura 2. Determinacin cualitativa del cido acetilsaliclico con cloruro frrico: a) muestra obtenida en
solucin de etanol, b) testigo de cido saliclico en solucin de etanol.

Como se sabe, el cido saliclico en su estructura qumica tiene un fenol, el cual

interacta con el hierro procedente del cloruro de hierro III que da como resultado un
complejo de color morado. La determinacin cualitativa del cido acetilsaliclico se
afirma debido a que en su estructura qumica no se encuentra un grupo fenol sino un
ster con lo cual el hierro no podr formar complejos y no dar un color, as que al no
obtener un cambio de coloracin, este es indicativo de que lo que se obtuvo de la
sntesis fue el cido acetilsaliclico.4
El rendimiento (%R) obtenido de la muestra sintetizada fue:
Densidad (D) del anhdrido etanoico: 1.08 g/mL
Volumen (V) = 25 gotas =1.25 mL

m=(D)(V)

m= ( 1.08 g )( 1.25 mL ) =1.35 g

Donde 1.35 g equivale a 1350 mg de anhdrido etanoico
%R=

g de producto obtenido
x 100
g de producto terico

PM del cido saliclico= 138 g/mol

PM del anhdrido etanoico= 102 g/mol
PM del cido acetilsaliclico= 180 g/mol
Los gramos tericos de producto est dado por: 138 g de cido saliclico se emplean
para formar 180 g de cido acetilsaliclico, 0.23 g de cido saliclico tericamente
forma 0.3 g de cido acetilsaliclico (300 mg), entonces:
%R=

0.3 g
x100=96%
0.312 g

Para obtener la economa atmica (%EA) se realiz lo siguiente:

%EA=

g de producto deseado
x 100
g de total de productos obtenidos

%EA=

0.3 g
x 100=96%
0.312 g

Para obtener el valor del Factor E (FE) se realiz lo siguiente:

FE=

masa de residuos
masa de producto

FE=

0.012 g
=0.04
0.3 g

El espectro de infrarrojo de la aspirina (figura 3a) que se obtuvo se compar con el

espectro de aspirina comercial obtenida de la base de datos SDBS (figura 3b).

Figura 3. Espectro de infrarrojo: a) muestra obtenida por IR en ATR, b) cido acetilsaliclico en pastilla
de KBr. Crculo rojo: CH, crculo azul: ster, crculo verde: cido carboxlico, crculo morado: C=C.

Las seales que se compararon con el espectro de IR de la base de datos SDBS y el

espectro obtenido se resumen en la tabla 2.5

Tabla 2. Seales obtenidas del estudio espectromtrico por infrarrojo del cido acetilsaliclico.
Enlace/grupo

Seal cm-1 muestra

Seal cm-1 cido

Tensin C-H del CH3

Tensin C= O del ster
Tensin C=O del cido

2830
1750
1682

acetilsaliclico SDBS
2983
1754
1693

carboxlico
Tensin C=C del anillo

1605, 1483

1606, 1483

Las seales que se observan en la figura 3, afirman la presencia del cido

acetilsaliclico que se corrobora con la similitud de seales obtenido de la base de
datos SDBS. Como se observa en la tabla 2, la semejanza con las seales de 4
grupos funcionales de la muestra sintetizada al espectro del cido acetilsaliclico
afirma la presencia de este compuesto en la muestra obtenida. Adems de que la
prueba cualitativa de la presencia de cido acetilsaliclico con el cloruro frrico indica
que se obtuvo el producto deseado.5
V. Conclusiones
Con base a los principios de Qumica Verde, podemos decir que el objetivo de la
prctica se cumpli de manera exitosa, ya que se logr la obtencin del cido
acetilsaliclico mediante un proceso que cumple con algunos principios, por ejemplo
la obtencin de un %EA de 96% y un Factor E de 0.04 indican que del total de
reactivos que se emple el 96% dan el producto y el otro 4% son residuos o
materiales que no son el producto deseado y que est representado como el 0.04 del
Factor E que indica una razn de la cantidad de residuos que se generaron en la
reaccin. Cabe mencionar que el gran inters por realizar esta prctica es debido al
gran consumo que tiene la Aspirina en la poblacin, ya que es un medicamento que
se consume sin receta mdica y de precio accesible para las personas, por ello, es
importante recalcar la importancia de la bsqueda de mtodos alternativos, que
eviten la contaminacin del medio ambiente, ya que es mejor evitar un dao que
remediarlo.
VI. Referencias
8

1. Crecente, J. Sntesis orgnica asistida por microondas; Universidad de

Santiago de Compostela; pp 3,4.
2. Hill, J. W. Kolb, D. K. Qumica para el Nuevo milenio, 8a ed.; Prentice Hall:
Mxico, 2005; p 528.
3. Pasto, D.; Johnson, C. Determinacin de estructuras orgnicas; Revert:
Espaa, 2006; pp 164-174.
4. .Espectral
Data
Base

for

Organic

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Compounds

(Consultado

Abril

2015).
5. Ctedras de Qumica Analtica http://www.fbcb.unl.edu.ar/ (Consultado Abril

2015).