InstitutoPolitcnicoNacional

UnidadProfesionaldeIngenieraCampusGuanajuato

Estructuraqumica,gruposfuncionalesyestereoqumica(descriptores
R/S,E/Z)delcidoflico.

Qumicaorgnica
Ing.enBiotecnologa
2BM22Departamental
JoaqunGonzlez

SandraMarisolColoradoGalvez
MauricioRamirezSanchez

cidoflico
El cido flico (del latn
folium
hoja) fue descubiertoen 1931 enla India y sellam
Factor de Willis, se aisl por primera vez de las hojas de espinaca en 1941,
actualmente su distribucin biolgica es muy amplia. Contiene tres componentes
principales: cido glutmico, cido paminobenzoico y underivado de la
pteridina
,
compuestoheterocclicodeanilloscondensados.
Los folatos son un grupo de compuestos sintetizados por plantas y bacterias,
componentesesencialesenladietadelosanimalesyelhombre.
Qumicamenteelcidoflicoes:
N[4( [(2amino4hidroxi6pteridil)metil]amino)benzoil]glutmico,
o
cido
pteroilglutmico.

Aunque elcidoflico esunavitamina,susproductosdereduccinsonlascoenzimas

verdaderas.
El folato (cido flico), contieneuna base pteridina adheridaa una molculade
cido
paminobenzoico
(
PABA
)yaunamolculade
cidoglutmico.


Losgruposfuncionalesquetieneelcidoflicoson:

Ami
nas
Lasaminassonderivadoorgnicosdelamoniaco,estassepuedenclasificaren:

Primarias:unenlaceCN,dosenlacesNH
Secundarias:dosenlacesCN,unenlaceNH
Terciarias:tresenlacesCN,ningnenlaceNH
Cuaternarias:cuatroenlacesCNyelNtienecargaformal+

El cido flico contiene 7 grupos funcionales de aminas, las nmero

1, 6 y 7 son aminas
primarias, mientras que lasnmero
2,3,4y5sonaminasterciariasal tenertresenlacescon
carbono(C).

Hidrxidos
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (OH) unido a un
carbonosp3.Losalocholespuedenser:

Tipo

Estructura

AlcoholPrimario

Eloxgeno(O)estunidoauncarbonocon
dosenlacesCHyunenlace.

AlcoholSecundario

Eloxgenoestunidoauncarbonoconun
enlaceCHydosenlacesCR

AlcoholTerciario

Eloxgenoestunidoauncarbonocontres
enlacesCR

En el cido flico podemosencontrar solo un grupo hidroxilo que seencuentramarcadocon

un crculo de color azul con el nmero
1
.Perteneciente a los alcoholes terciarios ya que el
carbonounidoaloxgenonotieneningnenlaceCH.

cidosCarboxlicos
Soncidosorgnicoscaracterizadosporlapresenciadelgrupocarboxilo.

En la estructura del cido flico encontramos tres cidos carboxlicos identificados con un
crculodecolorverdeenumeradosdeizquierdaaderechaconlosnmeros
1,2y3
.

Estereoqumica(descriptoresR/S,E/Z)delcidoflico.

En el cido flico podemos localizar un centro quiral, donde podemos averiguar sies
R/S.

Ordenamos a los sustituyentes de

acuerdo a su peso molecular. El
hidrgenosiemprequedacomoelcuarto.

H=1N=14C=12CO=28

Indicamos con flechas siguiendo la

numeracin, si el sentido es contra reloj
esS,siesenelsentidodelrelojesR.

Podemos decir que el sentido es el del

relojporlotantoesR.

Sin embargo el sentido debe cambiar

porque el hidrgeno siempre tiene que
salir de lamolculaparalaestabilidadde
esta.
PorlotantoesSynoR.

AhoraparaconocersiesEoZidentificamoslosdoblesenlaces.

LaconfiguracinEoZsoloseaplica aenlacesCCasquelosdemsenlaces quedan

descartados.

Al seleccionar los elementos de mayor peso molecular se forma una Z indicndonos

queesE.