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Clasificacin
De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen
como cidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes cidos se incluyen
dentro de los de cadena media: cido pentanoico o valrico, cido hexanoico o
caproico, cido octanoico o caprlico y cido decanoico o caprico. Los cidos de
cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lpidos y
entre ellos se encuentran: el cido dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o
mirstico, cido hexadecanoico o palmtico, cido octadecanoico o esterico,
cido eicosanoico o araqudico y el cido tetraeicosanoico o lignocrico.
Los cidos que tienen hasta cuatro tomos de carbono son solubles en
agua, esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la
masa molar, ya que predomina en la molcula la porcin de hidrocarburo con
respecto al grupo carboxilo. Por ello, el cido de cinco tomos de carbono ya es
poco soluble en agua y los dems son prcticamente insolubles en ella.
Propiedades qumicas
Acidez
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin
Los cloruros de acilo alifticos son lquidos muy reactivos, de punto de ebullicin
inferior al del cido carboxlico correspondiente. Al igual que otros muchos
compuestos halogenados de gran reactividad, son lacrimgenos y causan
quemaduras graves en contacto con la piel. Al aire emiten humos plidos de
cloruro de hidrgeno, debido a su reaccin con el vapor de agua atmosfrico. Los
grupos acilos se nombran con el mismo del cido de donde provienen eliminando
la teminacin ico y reemplazndola por ilo.
Formacin de anhdridos orgnicos
De acuerdo a su estructura, se considera que los anhdridos de cido se forman
por eliminacin de una molcula de agua entre dos molculas de cido. La
reaccin general de la formacin de un anhdrido orgnico es
Los anhdridos de cido se pueden obtener, tambin, por reaccin entre el cloruro
de acilo y una sal carboxlica. Los anhdridos de los cidos alifticos inferiores son
lquidos de olores penetrantes, escasamente solubles en agua. Los anhdridos de
cido reaccionan con los mismos reactivos que los steres, pero con una
reactividad intermedia entre la de los steres y la de los cloruros de acilo.
Formacin de nitrilos
Los nitrilos se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto que tienen
el mismo estado de oxidacin. Su frmula general es R CN y se nombran como
steres del cido cianhdrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por
ejemplo, el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de frmula CH3 CH2 CH2
CN
Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratacin de amidas u oximas
en presencia de pentxido de fsforo, de acuerdo a la siguiente reaccin:
Los nitrilos son slidos o lquidos neutros. Los nitrilos alifticos de pocos tomos
de carbono son solubles en agua. Son compuestos covalentes y su toxicidad no
es tan elevada como la de los cianuros inicos, ya que no producen cido
cianhdrico por hidrlisis. La hidrlisis cida de los nitrilos produce, primero, la
amida correspondiente y, si prosigue, se obtiene el correspondiente cido
carboxlico.
El grupo nitrilo se encuentra en glucsidos vegetales y en la vitamina B12. La
deficiencia de vitamina B12 puede producir anemia megalobstica, leucopenia y
trombocitopenia. Una dieta vegetariana estricta, que incluya huevos y leche, no
posee virtualmente nada de vitamina B12.
Reduccin de cidos carboxlicos
La reduccin de cidos carboxlicos es muy difcil. El hidruro de aluminio y litio
reduce los cidos carboxlicos a los alcoholes correspondientes en condiciones
suaves
Reconocimiento de los cidos carboxlicos: Prueba del yodato-yoduro
Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que produce yodo
molecular, que reconocemos por la coloracin azul que adquiere el medio de la
reaccin al agregarle una solucin de almidn. El cido se combina con una
mezcla de yodato de potasio, KIO 3, y yoduro de potasio, KI, y se produce la
siguiente reaccin:
cido acrlico, nombre comn en qumica para el cido propnico, CH2=CHCOOH. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de
olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el
cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan
acrilatos. Industrialmente, este cido se obtiene, entre otros procedimientos, por
oxidacin cataltica del propeno o por hidrlisis de la acrolena. Debido al doble
enlace, el cido acrlico al igual que los compuestos derivados del mismo es
muy reactivo. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos
resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus
propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes
(copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar
plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.
cido benzoico, slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de
acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como
conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido
saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin
peligro a la piel
cido fumrico, es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro,
de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en
ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido
maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, ter y alcohol. Se obtiene por deshidratacin del
cido mlico y por isomerizacin del cido maleico por distintos procedimientos
(accin de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como
intermediario metablico.
Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.
cido linoleico, lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H,
cuyos
dobles
enlaces
presentan
configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con
facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido
graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos
por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo
hormonal.
Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales,
como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas
y barnices.
FRMULA
NOMBRE IUPAC
NOMBRE
VULGAR
HCOOH
cido metanoico
cido frmico
CH3COOH
cido etanoico
cido actico
CH3CH2COOH
cido propanoico
cido propinico
CH3CH2CH2COOH
cido butanoico
cido butrico
CH3(CH2)3COOH
cido pentanoico
cido valrico
CH3(CH2)4COOH
cido hexanoico
cido caproico
CH3(CH2)5COOH
cido heptanoico
cido enntico
CH3(CH2)6COOH
cido octanoico
cido caprlico
CH3(CH2)7COOH
cido nonanoico
cido
pelargnico
CH3(CH2)8COOH
cido decanoico
cido cprico
CH3(CH2)9COOH
cido
cido undeclico
FRMULA
NOMBRE IUPAC
NOMBRE
VULGAR
undecanoico
CH3(CH2)10COOH
cido
dodecanoico
cido lurico
CH3(CH2)11COOH
cido
tridecanoico
cido trideclico
CH3(CH2)12COOH
cido
tetradecanoico
cido mirstico
CH3(CH2)13COOH
cido
pentadecanoico
cido
pentadeclico
CH3(CH2)14COOH
cido
hexadecanoico
cido palmtico
CH3(CH2)15COOH
cido
heptadecanoico
cido margrico
CH3(CH2)16COOH
cido
octodecanoico
cido esterico
CH3(CH2)17COOH
cido
nonadecanoico
cido
nondeclico
CH3(CH2)18COOH
cido
eicosanoico
cido
araqudico
CH2=CHCOOH
cido
propenoico
CH3CH=CHCOOH
CH2=CHCH2COOH
CHCCOOH
cido propinoico
cido propilico
COOHCOOH
cido etanodioico
cido oxlico
2- cido acrlico
FRMULA
NOMBRE IUPAC
NOMBRE
VULGAR
COOHCH2COOH
cido
propanodioico
cido malnico
COOH(CH2)2COOH
cido
butanodioico
cido succnico
COOH(CH2)3COOH
cido
pentanodioico
cido glutrico
COOH(CH2)4COOH
cido
hexanodioico
cido adpico
COOH(CH2)5COOH
cido
heptanodioico
cido pimlico
COOH(CH2)6COOH
cido
octanodioico
cido subrico
COOH(CH2)7COOH cido
nonanodioico
cido azelaico
COOH(CH2)8COOH cido
decanodioico
cido sebcico
cidos grasos
cidos grasos es el nombre comn de los cidos orgnicos con un nico grupo
carboxilo (COOH), entre los que se encuentran los cidos saturados
(hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrlisis de las grasas. El
grupo incluye asimismo todos los dems cidos saturados de cadena lineal e
incluso cidos con cadena ramificada o estructura cclica. Los cidos grasos
pueden ser tambin no saturados o insaturados, es decir, pueden presentar dobles
enlaces. El cido metanoico (frmico), HCOOH, y el cido etanoico (actico),
CH3COOH, son los cidos grasos ms simples. Ambos tienen sabor amargo,
irritan la piel y tienen un olor penetrante. Otros cidos grasos saturados con
estructura ms complicada son el butanoico, el hexanoico y el octanoico, todos
con un olor desagradable. Los cidos esterico y palmtico son materiales
grasientos que tienen poco olor. Ejemplos de cidos grasos insaturados son el
cido oleico y el linoleico, ambos lquidos oleosos, incoloros o amarillentos. Una
48
29
Aceite de crtamo 10
13
72
Aceite de coco
85
6.6
1.7
Aceite de colza
57
32
Aceite de girasol
12
20
63
Aceite de maz
13
25
58
Aceite de oliva
14
70
11
Aceite de palma
45
42
Aceite de semilla 26
de algodn
21
48
Aceite de soja
15
23
57
Manteca de cerdo 41
44
Mantequilla
54
20
2.6
Margarina blanda
25
31
22
Margarina dura
36
33
Margarina
poliinsaturada
16
21
41
Sebo
48
32