UNIDAD 2

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

COMUN Y SISTEMATICA (IUPAC)

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

COMUN Y SISTEMATICA (IUPAC)

 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son sustancias que contienen en su
estructura carbono e hidrgeno. Su nomenclatura depende de
la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de
enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace
puede ser simple, doble o triple. As tenemos alcanos,
alquenos y alquinos que constituyen cadenas normales o
ramificadas, alicclicas o cclicas. Asimismo, se pueden
formular radicales con nombres especficos que dependen a
su vez, del nmero de carbonos, el tipo de enlaces que
conforman la cadena y el nmero de enlaces libres, ya sea en
un mismo u otro carbono ubicado en los extremos,
pudindose utilizar, para nombrarlos sufijos como il, ileno,
ilideno, etc.
1. ALIFATICOS
Hidrocarburos alifticos: Son compuestos orgnicos
constituidos por Carbono e Hidrgeno, en los cuales los
tomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los
hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en
alcanos, lcenos o alquenos y alcinos o alquinos.
Hidrocarburos alifticos saturados: Los hidrocarburos
alifticos saturados responden a la frmula general CnH2n+2,
donde n es el nmero de tomos de carbono. Se nombran
segn el nmero de tomos de carbono de la cadena,
terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y cicloalcanos.
Alcanos: son molculas orgnicas formadas nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna,
es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el
carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Esto
hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin
con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre
no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad).
Cicloalcanos: son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto
es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre

ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula

genrica es CnH2n. Su reactividad (con excepcin de los
anillos muy pequeos ciclopentano y ciclobutano) es casi
equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Hidrocarburos alifticos insaturados: es un hidrocarburo
en que algn tomo de carbono no est unido a otros cuatro
tomos por enlace simple, sino que tiene algn enlace doble o
triple.
Alquenos: son hidrocarburos que tienen doble enlace
carbono-carbono en su molcula, y por eso son denominados
insaturados. La frmula general es CnH2n. Se puede decir que
un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos
tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos.
Cicloalquenos: son hidrocarburos cuyas cadenas se
encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace
covalente, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas
cerradas, se presenta la insaturacin de dos tomos de
hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes dobles,
cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos.
Alquinos: son hidrocarburos alifticos con al menos un triple
enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos
meta-estables debido a la alta energa del triple enlace
carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
2. AROMATICOS
los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia
a sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas reacciones
de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos
dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros
grupos funcionales que la molcula pudiera contener. Estos
ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y
viceversa.
Caractersticas de los compuestos aromticos.
Benceno

Propiedades fsicas. El benceno es un lquido incoloro, mvil

con olor dulce a esencias.
Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en
alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos.
Punto fusin: 5,5 C.
Punto ebullicin: 80C.

Frmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.

3. HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXIGENO

Los derivados oxigenados de los hidrocarburos son
compuestos orgnicos en cuyas molculas existen grupos
funcionales que contienen tomos de oxgeno. Los
compuestos oxigenados ms importantes son: alcoholes,
teres y fenoles, cuyo grupo funcional contiene el enlace C ?
O; aldehdos y cetonas, que presentan un enlace doble C = O,
y cidos carboxlicos y steres, que contienen los dos tipos de
enlace.
Alcoholes
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que se
ha sustituido uno o ms tomos de hidrgeno por el grupo
hidroxilo (?OH). Para nombrarlos se sustituye la terminacin
-o del hidrocarburo del que proceden por -ol. Al numerar la

cadena principal se comienza por un extremo, de forma que al

grupo ?OH le corresponda el nmero ms bajo posible:

Si en la molcula hay ms de un grupo ?OH (polialcoholes),

se utilizan las terminaciones -diol, -triol, etctera, indicando
con nmeros la posicin de los grupos ?OH.

Cuando la funcin alcohol no es prioritaria, se nombra con el

prefijo hidroxi- indicando delante su posicin en la cadena.
teres
Los teres son compuestos formados por dos radicales
alifticos o aromticos unidos por un puente de oxgeno ?O?.
Se nombran anteponiendo a la palabra ter la denominacin
de los dos radicales ordenados alfabticamente. Si los
radicales son idnticos, se utiliza el prefijo di-.

Pueden nombrarse tambin como derivados de un

hidrocarburo cuando se sustituye un tomo de hidrgeno por
un radical alcoxi o fenoxi.
Fenoles
Los fenoles son derivados del benceno en el que se han
sustituido uno o ms tomos del anillo por grupos ?OH. Se
nombran como los alcoholes o como los derivados del
benceno utilizando el prefijo hidroxi-.

Aldehdos
Los aldehdos son compuestos que poseen el grupo funcional
?CHO. Se nombran sustituyendo la terminacin -o del
hidrocarburo del que proceden por el sufijo -al.

Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo

donde se encuentra el grupo aldehdo. Si en el compuesto hay
otros grupos funcionales con prioridad sobre el aldehdo, a
ste se le considera un sustituyente y se le nombra con el
prefijo formil-.
Cetonas
Las cetonas contienen el grupo funcional ?CO. Este grupo
est unido a dos radicales que pueden ser iguales o
diferentes. Se nombran sustituyendo la terminacin -o del
hidrocarburo correspondiente por el sufijo -ona.
La posicin del grupo carbonilo se indica, si es necesario,
anteponiendo al nombre un nmero que indique su posicin
en la cadena. La numeracin de la cadena principal se hace
de forma que al tomo de carbono cetnico le corresponda el
nmero ms bajo:

Cuando la funcin cetona no es prioritaria, se emplea el prefijo

oxo- para designar al grupo carbonilo.

cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos que tienen en su
molcula el grupo carboxilo ?COOH. Se nombran como el
hidrocarburo correspondiente del mismo nmero de tomos
de carbono sustituyendo la terminacin -o por el sufijo -oico y
aadiendo el trmino cido. Algunos de estos compuestos
tienen nombres especficos.

Cuando se trata de cidos derivados de hidrocarburos cclicos

o aromticos se utiliza la terminacin -carboxlico.
steres
Los steres son compuestos que se forman por sustitucin
del grupo ?OH de un cido carboxlico por un grupo ?O?R. Se
nombran cambiando la terminacin -oico del cido del cual
proceden por -oato seguido del nombre del radical.
CH3?CH2?CO?O?C6H5 propanoato de fenilo
Cuando el grupo ster no es el grupo funcional principal, se le
considera un sustituyente y se nombra con el sufijo
-alcoxicarbonil

4. HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN NITROGENO

Aminas

El grupo funcional amina consiste en una molcula de

amonaco a la que se le ha quitado un tomo de
nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede
unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un
grupo genrico de compuestos denominados aminas y
que tienen gran importancia en los seres vivos. El
ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2.
El tomo de nitrgeno se representa por una bola de
color azul.

Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos

de hidrgeno, de modo que el amonaco puede, en
realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de
hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las
aminas primarias, secundarias y terciarias.
Amidas
El grupo funcional amida est formado por un grupo
carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a
un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an
queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto
da lugar a una familia de compuestos denominados
amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida,
CH3-CO-NH2 y la metanoamida: H-CO-NH2 .

Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre
un tomo de carbono y otro de nitrgeno. El cuarto
enlace que puede formar el carbono puede usarse para
unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a
la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo
representante ms sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
Los nitrilos se forman sustituyendo el hidrgeno del
cido cianhdrico (HCN) por radicales alqulicos.

5. HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN AZUFRE

Hidrocarburo aliftico
Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos
constituidos por carbono ehidrgeno, en los cuales los tomos
de carbono forman cadenas abiertas. Loshidrocarburos
alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, lcenos
oalquenos y alcinos o alquinos.Una cadena aliftica alcana es
una agrupacin hidrocarbonada lineal con lafrmula:CH3(CH2)n-CH3
Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se
denomina hidrocarburoalicclico, hidrocarburo aliftico cclico
o cicloalcano.
Usos
Los hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente
utilizados comodisolventes de aceites, grasas, caucho,
resinas, etc., en las industrias deobtencin y recuperacin de
aceites, fabricacin de pinturas, tintas, colas,adhesivos, as

como, materia prima de sntesis orgnica. Por esta razn,

resultade inters disponer de un mtodo ensayado y validado
para la determinacin devapores de hidrocarburos alifticos
en aire, con el fin de poder evaluar laexposicin laboral a este
tipo de compuestos.Para el estudio y evaluacin del mtodo
analtico, se ha considerado comocompuestos representativos
de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano, n-octano y nnonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse
acompuestos de la misma familia como por ejemplo npentano, n-decano, etc. Acetileno.El mtodo "Determinacin
de hidrocarburos alifticos (n-hexano, n-heptano, n-octano, nnonano) en aire - Mtodo de adsorcin en carbn
activo/Cromatografade gases", es un mtodo aceptado por el
Instituto Nacional de Seguridad eHigiene en el Trabajo espaol
(INSHT).
hidrocarburo aromtico
es un polmerocclico conjugado que cumple la Reglade
Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electronespien
el anillo. Para quese d la aromaticidad, deben cumplirse
ciertas premisas, por ejemplo que losdobles enlaces
resonantes de la molcula estn conjugados y que se den
almenos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad
excepcional de estoscompuestos y la explicacin de la regla
de Hckel han sido explicadascunticamente, mediante el
modelo de "partcula en un anillo"Originalmente el trmino
estaba restringido a un producto del alquitrn mineral,
elbenceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye
casi la mitad de todoslos compuestos orgnicos; el resto son
los llamados compuestos alifticos.El mximo exponente de la
familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno(C6H6),
pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos,
hidrocarburosmonocclicos totalmente conjugados de frmula
general (CH)n.