DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE

COMPUESTOS ORGNICOS.
KATTERINE PAEZ DIAZ
ESTUDIANTE EN TECNOLOGA EN PRODUCCIN AGRCOLA
DE LA UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
RESUMEN
En el laboratorio de qumica general de
la universidad nacional abierta y a
distancia
realizamos el trabajo
propuesto por la profesora Dolfi
Rodrguez, titulado Determinacin de
algunas
constantes
fsicas
de
compuestos orgnicos, empezamos por
la parte I punto de fusin (Mtodo de
capilar) donde se siguieron los pasos, se
controlo el ascenso de temperatura y se
determino el punto de fusin, siguiendo
de este se realizo la parte II Punto de
ebullicin (Mtodo Siwoloboff) de este
se control el ascenso de temperatura, y
Se observo el momento en el que el
lquido ingresa dentro del capilar. Por
ltimo se realizo la parte III densidad
relativa donde se determinaron las
densidades de algunas sustancias
suministradas por el laboratorio.
INTRODUCCIN
PUNTO DE FUSIN
El punto de fusin de un slido
cristalino es la temperatura a la que
cambia a lquido a la presin de una
atmsfera. Cuando est puro, dicha
modificacin fsica es muy rpida y la
temperatura es caracterstica, siendo
poco afectada por cambios moderados
de la presin ambiental, por ello se
utiliza para la identificacin de
sustancias Adems, debido a la
alteracin que sufre esta constante fsica
con las impurezas, es un valioso criterio
de pureza. Para una sustancia pura el
rango del punto de fusin no debe pasar
de 0,5 a 1,0 C o funde con
descomposicin en no ms de un grado
centgrado. Si el rango de fusin es

mayor, se debe a varios factores entre

ellos:
La sustancia es impura (es necesario
recristalizarla en un solvente apropiado
y determinar de nuevo su punto de
fusin)
La muestra ha sido calentada
rpidamente y la velocidad de dilatacin
del mercurio (en el termmetro) es
menor que la velocidad de ascenso de la
temperatura en la muestra.
Se tiene mucha sustancia como
muestra en el sistema de determinacin
del punto de fusin.
Algunas sustancias orgnicas como,
aminocidos, sales de cidos, aminas y
carbohidratos
funden
descomponindose en rangos grandes
de temperatura aun siendo puros.
Cuando esto sucede es muy difcil
determinar el punto de fusin. Por ello
para estas sustancias se recomienda
efectuar el calentamiento previo del
sistema a unos 10C por debajo de su
valor de fusin e introducir la sustancia
y calentar cuidadosamente.
PUNTO DE EBULLICIN
El punto de ebullicin de las sustancias
es otra constante que puede ayudar a la
identificacin de las mismas, aunque no
con la misma certeza que el punto de
fusin debido a la dependencia tan
marcada que tiene este, con respecto a
la variacin de la presin atmosfrica y
a la sensibilidad a las impurezas. Un
lquido que no se descompone cuando
alcanza un valor de presin de vapor
similar a la presin atmosfrica, hierve
a una temperatura caracterstica puesto

que depende de la masa de sus

molculas y de la intensidad de las
fuerzas intermoleculares; en una serie
homloga de sustancias orgnicas los
puntos de ebullicin aumentan al
hacerlo el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares
tienen puntos de ebullicin ms altos
que los no polares de pesos moleculares
semejantes. Por ejemplo, el etanol
hierve a 78,8C comparado con el ter
metlico (sustancia polar no asociado)
que lo hace a 23,7 C, el propano
(sustancia no polar, no asociada) ebulle
a 42, 1 C.
DENSIDAD
La densidad es la relacin entre masa y
volumen que ocupa un lquido. En la
experiencia se hace una determinacin
relativa, es decir la comparacin entre
una densidad experimental y la
densidad del agua, esto para eliminar
errores
sistemticos
en
la
determinacin. La densidad relativa
debe tener un valor semejante al de la
densidad absoluta. Para esto se utiliza
un volumen exactamente conocido de la
sustancia, de modo que se establezcan
relaciones entre masa y volumen.

Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral
Agua destilada
Alambre de cobre
RESULTADOS.
1. Punto de fusin

T Ambiente: 26c

T urea: 162c sustancia no

pura.

T Acido benzoico:
sustancia no pura.

160c

MATERIALES Y METODOS.
Tubo de Thiele

2. Punto de ebullicin (mtodo

siwoloboff)

Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
Pinzas con
universal

nuez,

Soporte

Etanol momento en que el

capilar sale a 92c.

Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro Picnmetro 10Ml

Alcohol Butlico momento en

que el capilar sale 100c.

Vaso de precipitados 100mL

3. Densidad Relativa

Pesos:

DT=

w1: picnmetro vacio (10 ml)

13,39 gr11,89 gr
1,5
=
=1,30 gr
22,04 gr11,89 gr 10,15

Metanol:

w2: picnmetro con agua

w3: picnmetro con solvente

DT =

Pesos del picnmetro con las sustancias

a ensayar:

19,70 gr 11,89
7,81
=
=0,76 gr
22,04 gr11,89 gr 10,15

Alcohol isopropilico:

picnmetro vacio: 11,89gr

DT=

19,76 gr11,89 gr 7,87

=
=0,77 gr
22,04 gr11,89 gr 10,15

picnmetro con agua:22,04 gr

ANALISIS DE RESULTADO
picnmetro con etanol: 20,63 gr.

picnmetro
con
isobutilico: 12,39 gr.

Alcohol

picnmetro con metanol: 19,70

gr.

Picnmetro alcohol isopropilico:

19,76gr

Determinacin de la densidad relativa:

DT =

W 3W 1
W 2W 1

Etanol:
DT =

20,63 gr 11,89 gr 8,74

=
=0.86 gr
22,04 gr 11,89
10,15

Alcohol isobutilico:

PUNTO DE FUSION
Fusagasug tiene una
temperatura
promedio de 20 C, y una humedad
relativa de 85%. El comportamiento de
las condiciones ambientales y, en
especfico, la temperatura, tienen un rol
determinante en los resultados de las
mediciones de longitud, a nivel de
laboratorio.
Ya que el punto de fusin sirve como
criterio de pureza un compuesto que se
exhibe una grado ms o menos,
usualmente est entre el rango de
pureza, un compuesto menos puro
puede exhibir en un rango ms amplio
ya puede ser de 4 o ms, por eso Por
esta razn el punto de fusin puede ser
usado como un criterio de pureza.

T urea:
Existen varios factores que contribuyen
a que la temperatura de fusin sea
diferente a la establecida en lo terico
una de esas es el lugar donde se
encuentre el laboratorio, por otra parte
tiene que ver con el aceite utilizado ya
que este puede tener impurezas. En el

intento la temperatura de fusin de la

urea en el aceite nos dio 162C, 29
grados por encima de lo terico, se
puede decir que la urea que se us en la
prctica, estaba impuro.
El punto de fusin de la urea es de entre
130 y 133C, 162c sustancia no pura.
T Acido benzoico:
Al determinar experimentalmente el
punto de fusin del cido benzoico, se
obtuvo un rango entre 170-190 C.
Debido a que este rango comprende de
58 unidades, se puede decir que el cido
benzoico que se us en la prctica,
estaba impuro. Adems el punto de
fusin de la muestra de cido fue de
160C, lejos del terico, 122 C.
PUNTO DE EBULLICION
Correccin del punto de ebullicin con
la ecuacin de Sdney Young:

= Presin dada a la cual se quiere

medir el punto de ebullicin
(comnmente la presin atmosfrica).
= Punto de ebullicin del lquido a
la presin dada

= Constante de Sidney-Young. Si
las presiones se indican en milmetros
de mercurio (mm Hg) y las
temperaturas en grados Celsius (C), los
valores de esta constante son,
dependiendo de la polaridad del lquido:
Polaridad
Polar
No Polar

Teb,
P
92273 ( 0 , 00012 ) (760753)

=91. 7 C
1+(O, OOO 12)(760753)
COMPARACION
P.
literatura 78 C, P.
laboratorio 92C.

Ebullicin
Ebullicin

A medida que transcurre el tiempo, el

Etanol va adquiriendo o absorbiendo
ms energa, lo que hace que aumente
de temperatura. El valor mximo que
encontramos fue de 92C; lo que
significa que este es el punto de
ebullicin de ese Etanol porque; aunque
tericamente el punto de ebullicin del
etanol es de 78C; las condiciones en
las que lo sometimos no son las
normales.
Debido
a
que
sobrecalentamos el aceite.
Alcohol Butlico momento en que el
capilar sale 100c.

CORREGIDO
Teb,
100273 ( 0 , 00012 )(760753)

=99 , 7 C
1+(O , OOO12)(760753)
COMPARACION
P.
literatura 117 C, P.
laboratorio 99,7C.
DENSIDAD RELATIVA.

Ebullicin
Ebullicin

Etanol:
0,00012
0,00010

DT=

Etanol momento en que el capilar sale a

92c:

CORREGIDO

20,63 gr 11,89 gr 8,74

=
=0.86 gr
22,04 gr 11,89
10,15
0,78 gr

literatura,

Densidad Relativa de

 0,86gr Densidad laboratorio

Alcohol isobutilico:
DT =

13,39 gr11,89 gr
1,5
=
=1,30 gr
22,04 gr11,89 gr 10,15
0,8 gr

Densidad Relativa de

literatura,
1,30gr Densidad laboratorio
Metanol:
DT =

19,70 gr 11,89
7,81
=
=0,76 gr
22,04 gr11,89 gr 10,15
0,78 gr

Densidad Relativa de

literatura,
0,86gr Densidad laboratorio
Alcohol isopropilico:
DT =

19,76 gr11,89 gr 7,87

=
=0,77 gr
22,04 gr11,89 gr 10,15
0,78 gr

Densidad Relativa de

literatura,
0,77gr Densidad laboratorio
CONCLUSIONES
A travs del punto de fusin y
ebullicin pudimos identificar
si era puro o no las sustancias
analizadas.
El punto de fusin puede usarse
como criterio de pureza de los
compuestos y tambin para
determinar
una
sustancia
desconocida.
REFERNCIAS

universidad nacional abierta y

a distancia unad escuela de
ciencias bsicas tecnologa e
ingeniera gua componente
prctico del curso: 100416
qumica orgnica.
RODRGUEZ PREZ Johny
Roberto 100416 qumica
orgnica (Bogot agosto
2012)
Punto de fusin. Disponible en
internet:
http/:espaciociencia.com/puntode-fusin/
ANEXOS

ALCOHOLES Y FENOLES
KATTERINE PAEZ DIAZ
ESTUDIANTE EN TECNOLOGA EN PRODUCCIN AGRCOLA
DE LA UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
RESUMEN
En el laboratorio de qumica general de
la universidad nacional abierta y a
distancia
realizamos el trabajo
propuesto por la profesora Dolfi
Rodrguez, titulado Alcohole y fenoles
,empezamos
por
la
parte
I
Determinacin de propiedades fsicas
donde se siguieron los pasos, para la
determinacin de la fase si era soluble o
insoluble siguiendo de este se realizo la
parte II Reactividad qumica donde se
realizo prueba de acidez, remplazo de
grupo
hidroxilo,
reacciones
de
oxidacin, reaccin cloruro ferruco, y
por ltimo ensayo agua bromo.
INTRODUCCIN
ALCOHOLES

Los alcoholes pueden ser primarios,

secundarios o terciarios dependiendo
sobre qu tipo de carbono se encuentre
enlazado el grupo funcional (OH). El
orden y la velocidad de la reactividad de
cada uno de ellos ser objeto de estudio
en esta prctica. Los alcoholes tambin
pueden ser mono hidroxlicos o poli
hidroxlicos cuando tienen uno o varios
grupos hidroxilo asociados a la misma
cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son
lquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposicin y
de olor caracterstico. A partir del C12
(alcohol dodeclico) son slidos blancos
de consistencia cerosa semejantes a la
parafina. Poseen gran tendencia a
asociarse a travs de puentes de
hidrgeno, causa de su elevado punto de

ebullicin y de la solubilidad en agua de

los cinco primeros alcoholes.

SUSUTAN
CIA
ANALIZA
DA

AGUA

Etanol

Incoloro
Inoloro
Si soluble

Metanol

Incoloro
Inoloro
Si soluble

Alcohol
Isopropilic
o

Inoloro
Incoloro
Si soluble

ACIDO
CLORHI
DRICO

ACETO
NA

ETER

ETAN
OL

unido a un tomo de carbono aliftico y

este a su vez a un anillo bencnico, el
compuesto es un alcohol.

HIDROX
IDO DE
SODIO

Irritante
Incoloro
Si soluble

Irritante
Incoloro
Si soluble

Irritante
Incoloro
Si
soluble

Incolor
o
Inoloro
Si
soluble

Incoloro
Inoloro
Si soluble

Irritante
Incoloro
Si soluble

Incoloro
Inoloro
Si soluble

Irritante
Incoloro
Si
soluble

Incolor
o
Inoloro
Si
soluble

Inoloro
Incoloro
Si soluble

Irritante
Incoloro
Si soluble

Irritante
Incoloro
Si soluble

Irritante
Inoloro
si
soluble

Inoloro
Incolor
o
Si
soluble

Incoloro
Olor
suave
Si soluble

En la experiencia se comprobaran las

propiedades fsicas y el comportamiento
tpico de estas sustancias. Para
alcoholes, se probar su acidez,
reacciones de oxidacin y de liberacin
del hidroxilo. Para fenoles, acidez y
reacciones de sustitucin nucleoflica.
Se espera igualmente, comparar en los
ensayos qumicos, sustancias de estos
dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los
aspectos analizados en la teora.
FORMULA GENERAL
Como se ha dicho, los alcoholes tienen
como caracterstica la presencia del
grupo hidroxilo (-OH), el cual est
unido a una cadena aliftica por un
enlace sencillo. El carbono al cual se
une el grupo funcional esta en
hibridacin sp3, lo cual explica la
formacin de cuatro enlaces simples. La
formula general para describir un
alcohol es:
R-OH
Los alcoholes pueden tener partes
aromticas, sin ser necesariamente
fenoles, as si el grupo funcional esta

Cuando el grupo hidroxilo est

acompaado por un grupo alquilo (de
cadena abierta), la formula general del
alcohol
se
puede
predecir:
(CnH2n+1OH), donde n, es la
cantidad de tomos de carbono
presentes.
De acuerdo a la cantidad de grupos
hidroxilos que se hayan sustituido en
una cadena carbonada, se pueden dar
diversos tipos de alcoholes, de
acuerdo a la cantidad de estos:
monohidroxilados (con un solo grupo
hidroxilo), dihidroxilados (dos grupos
-dioles o glicoles-), trihidroxilados
(trioles) y alcoholes polihidroxilados
(polioles). As mismo, al igual que en el
caso de los derivados halogenados de
hidrocarburos, los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios,
dependiendo de la posicin del grupo
hidroxilo sobre la cadena carbonada, si
est sobre un carbono primario, el
alcohol ser primario
MATERIALES Y METODOS
Esptula
Tubos de ensayo
pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Cinta de enmascara
Papel absorbente
RESULTADOS
Determinacin de propiedades fsicas.
Reactividad Qumica
1. Pruebas de acidez

a. Ensayo papel tornasol.

Alcohol isobutilico: Neutro
Alcohol isopropilico: Neutro

Metanol: Reaccin inmediata de

color amarillo a verde
Etanol: Reaccin inmediata de
color amarillo a verde

Metanol: Bsico
Etanol: Neutro
b.Ensayo con hidrxido de calcio

Alcohol isobutilico:
Precipitacin en 2 minutos
Alcohol isopropilico:
Precipitacin en 2 minutos.
Metanol: precipitacin en 4
minutos.
Etanol: precipitacin en 3
minutos.
2. Remplazo grupo hidroxilo :
Reactivo Lucas
Alcohol isobutilico:
Enturbiamiento
Alcohol isopropilico: No
reacciono
Metanol: No reacciono

b. Reaccin con permanganato

de potasio.
Alcohol butlico: No tubo
reaccin
Alcohol isopropilico: De color
morado a caf precipitado
Metanol: De color morado a
caf claro precipitado
Etanol: De color morado a caf
oscuro precipitado
4. Reaccin con cloruro frrico
Alcohol isobutilico: coloracin
dorado oscuro
Alcohol isopropilico:
coloracin dorado oscuro
Metanol: coloracin dorado
claro
Etanol: coloracin dorado claro

Etanol: No reacciono

5. Ensayo con agua de bromo

3. Reaccin de oxidacin

Alcohol isobutilico: No cambia

de color

a. dicromato de potasio
Alcohol isobutilico: Reaccin
calentndolo de color amarillo a
verde
Alcohol isopropilico: Reaccin
inmediata de color amarillo a
verde

Alcohol isopropilico: se
decolora color trasparente
Metanol: No cambia de color
Etanol: se aclara el color.
ANALISIS DE RESULTADO

Reactividad qumica:
Prueba acidez
Ensayo papel tornasol.
Alcohol isobutilico: Neutro
Alcohol isopropilico: Neutro
Metanol: Bsico
Etanol: Neutro

Un pH igual a 7 es neutro, menor que 7

es cido y mayor que 7 es bsico a 26
C, o distintas temperaturas, el valor de
pH neutro puede variar debido a la
constante de equilibrio del agua (KW).
Una sustancia acida es considerado
tradicionalmente
como
cualquier
compuesto qumico que, cuando se
disuelve en agua, produce una solucin
con una actividad de catin hidronio
mayor que el agua pura.
Las sustancias bsicas posen el grupo
OH- ; aceptan protones (H+) y tienen un
pH mayor a 7.
Remplazo grupo hidroxilo: Reactivo
Lucas
Reaccin de Lucas: permite diferenciar
mediante la observacin de la velocidad
o reaccin a los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Los alcoholes
terciarios reaccionan ms rpidamente
que los otros tipos de alcoholes
formando derivados halogenados que se
separan de la solucin acuosa por haber
disminuido fuertemente su carcter
polar presentando una fase aceitosa,
(eso fue lo que sucedi con el alcohol
butlico en la oxidacin de alcoholes)
Reaccin de oxidacin
Dicromato de potasio

El Dicromato de potasio tiene una

coloracin anaranjada. Evidentemente,
podemos pasar de una especie a otra.
Observando este equilibrio, vemos que
en medio cido (con muchos protones)
el equilibrio anterior se desplazar hacia
la
izquierda,
aumentando
la
concentracin de Dicromato, por lo que
la coloracin ser como verde.
En cambio, en medio bsico (pocos
protones, muchos OH-) el equilibrio se
desplazar hacia la izquierda, (porque
los OH- consumen los protones) por lo
que la coloracin ser amarilla.
Permanganato de potasio
Los tubos inicialmente tenan un color
morado pero despus del bao Mara se
oxidaron porque se torno de un
color caf claro y oscuro. La
oxidacin se observo mediante
la perdida de color morado
pasa a color caf.
Al igual que cualquier agente
oxidante, el oxgeno que se
encuentra en sus molculas
tiene facilidad para perder
electrones y por tanto se adiciona
tambin con facilidad a otro
elemento o compuesto para
formar
el
xido
correspondiente.
CONCLUSIONES
Pudimos identificar el
estado de las sustancias
analizadas su estado natural
color, olor, solubilidad en agua y
en otros solventes.
La oxidacin se puede observar
mediante la perdida de color.

 RODRGUEZ PREZ Johny

Roberto 100416 qumica
orgnica (Bogot agosto 2012)
REFERENCIAS
universidad nacional abierta y
a distancia unad escuela de
ciencias bsicas tecnologa e
ingeniera gua componente
prctico del curso: 100416
qumica orgnica.

cido benzoico. Disponible en

internet:http://es.wikipedia.org/
wiki/%C3%81cido_benzoico
ANEXOS