Purificacin y aislamiento de los compuestos orgnicos
Un mtodo muy usado sobre purificacin y aislamiento de compuestos
orgnicos desde su fuente natural es la extraccin, en la que, una mezcla resultante de reaccin que contiene sustancias solidas o liquidas, puede tener producto de partida sin reaccionar, productos secundarios, sales o disolvente. Si el producto deseado precipita, su aislamiento se simplifica ya que simplemente se somete al proceso de filtracin. En si, lo que se realiza en una extraccin es la transferencia de una sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase acuosa a una orgnica. El disolvente ideal caractersticas:
para
una
extraccin
debe
tener
las
siguientes
a) Debe disolver fcilmente el (los) compuesto (s) orgnico (s) a extraer.
b) Debe tener un punto de ebullicin lo mas bajo para que pueda destilarse fcilmente. c) Debe ser totalmente inmiscible con el agua. d) No debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer. e) No debe ser inflamable ni toxico. Nota: No existe disolvente que cumpla todos los requisitos La relacin de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a las solubilidades respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribucin o de reparto, KD. Extraccin liquido-liquido El xito de la extraccin esta en dependencia de la solubilidad relativa del compuesto a extraer en el par de disolventes elegidos. Cuando el compuesto se agita con dos compuestos inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. Cabe mencionar que un mtodo muy importante en la extraccin es que para un mismo volumen final de disolvente orgnico es ms efectivo realizar varias extracciones con un volumen menos de la nica extraccin con todo el disolvente. Frecuentemente se obtienen mezclas de reaccin en disolucin o suspensin acuosa, en estos casos se acude a un disolvente orgnico adecuado que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la mayor cantidad de producto a extraer, luego se mezclan para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio mas rpido del producto a extraer en las dos fases de este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno, insolubles en agua, se encontrarn en la orgnica, se producir una transferencia del
producto de la fase acuosa hacia la orgnica, tanto en una cantidad mayor
como sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgnico elegido y el agua. Extraccin discontinua: se la llama tambin extraccin lquido-lquido, en este caso el procedimiento consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra y se desarrolla entre dos lquidos inmiscibles, esto quiere decir que son incapaces de ser mezclados sin la divisin de fases. Las dos fases lquidas de la extraccin son la acuosa y orgnica. En este tipo de extraccin el componente se encuentra disuelto en un disolvente que generalmente es el agua y para poder separarlo usamos uno que puede ser un solvente orgnico como el ter que son inmiscibles entre ellos. Luego se mezclan ambas sustancias en un embudo de separacin y se deja reposar por un tiempo para que despus se divida en dos fases, de esta forma el compuesto se distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades relativas. Extraccin continua: conocida tambin como extraccin slido-lquido, en este tipo se dividen uno o ms componentes de una mezcla slida a travs de un disolvente lquido. Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un contacto del disolvente con el slido que permite la mezcla del soluto o componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente o clida pero en este caso para impedir la prdida del disolvente se efecta una ebullicin a reflujo. Extraccin selectiva: este tipo de extraccin se utiliza para separar mezclas de compuestos orgnicos segn la acidez, basicidad o de la neutralidad de los mismos. Extraccin con cidos y lcalis Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos orgnicos, utilizando soluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en ter. -
Una solucin de hidrxido sdico al 5-10 % convierte, por ejemplo, los
cidos carboxlicos, R-COOH, en sus sales sdicas, R-COO-, Na+. Los compuestos fenlicos experimentan una transformacin semejante con el mismo reactivo Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgnicos por extraccin con una solucin de hidrxido, carbonato o bicarbonato sdicos. Las sales sdicas de los cidos carboxlicos y de los fenoles son fcilmente convertibles en los compuestos de partida por tratamiento de cido sulfrico o fosfrico. Los hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en stas por adicin de una solucin de hidrxido sdico.
Algunos tipos de disolventes organicos
Disolventes orgnicos muy utilizados son el tolueno (C6H5-CH3), el ter de petrleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de metileno (CH2Cl2), el cloroformo (CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl4), el acetato de etilo (CH3-COOC2H5) y el alcohol n-butlico (CH3CH2CH2CH2OH). La eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse sta del disolvente. El ter dietlico es el ms utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte de los compuestos orgnicos y por su bajo punto de ebullicin (35). Sin embargo, su gran volatilidad y su fcil inflamabilidad exigen manejarlo con las precauciones debidas.