UNIVERSIDAD PEDAGGICA NACIONAL

FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGA

DEPARTAMENTO DE QUMICA
SISTEMAS ORGNICOS I
EXPERIMENTO N 5
DERIVADOS HALOGENADOS
Julin Camilo Andrade - 2011215071
Jeison David Zapata - 2011115076

MARCO TERCO
CLOROFOROMO:
Es un compuesto orgnico ampliamente utilizado. Su frmula qumica es CHCl3 y su
estructura es:

Es un lquido incoloro y dulcemente perfumado, descomponindose lentamente por

accin combinada del oxgeno y la luz solar, transformndose en fosgeno (COCl2)
y cloruro de hidrgeno (HCl)
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl

Fue utilizado como un anestsico temprano en ciruga y odontologa y por esta razn las
personas que trabajan con el material deben evitar la inhalacin de sus vapores.
Hoy en da el cloroformo se usa en una variedad de procesos industriales, incluyendo la
fabricacin de productos qumicos, refrigerantes y disolventes, as:

En qumica se utiliza en la separacin orgnica.

En la fabricacin de plsticos que se utiliza en el proceso de unin.
Se utiliza en sntesis orgnica.
Se utiliza como un precursor en la fabricacin de tefln (antiadherente).
En la Primera Guerra Mundial el cloroformo fue usado como arma qumica.

El cloroformo es clasificado como nocivo en caso de ingestin y como un irritante para la

piel. La exposicin por inhalacin puede causar graves daos a la salud.

YODOFORMO:
Es un compuesto trihalogenado derivado del metano con la formula CHI3 con estructura:

Pertenece a la familia de los trihaluros o trihalogenuros de Alquilo. Yodoformo es el

nombre vulgar del compuesto que por la nomenclatura de la IUPAC se conoce como
Triyodometano.
Este compuesto se presenta como un slido en forma de cristales hexagonales amarillos
de color y sabor caracterstico. Es voltil desprendiendo vapores de yodo por accin de
calor. En odontologa es utilizado como Analgsico, antisptico e irritante local y
desinfeccin de instrumentos bucales. El yodoformo fabricado por primera vez en 1822,
apareci como antisptico en 1878. Tambin en curacin de heridas y de uso veterinario.
El uso de esta sustancia solo es permitido en laboratorios, anlisis, investigacin y
qumica fina, aunque el uso de esta se ha descontinuado por la toxicidad y los peligros
nocivos por inhalacin, ingestin y contacto con la piel.
Es ligeramente analgsico y tiene afectos antibacterianos si se coloca sobre heridas. Es
tolerado por los tejidos en humanos y tiene poca accin irritante.

Obtencin del Yodoformo:

Para su obtencin a partir de alguna cetona o especficamente acetona o propanona se
sigue lo siguiente:
La acetona se oxida con Yodito de sodio obteniendo acetato de sodio ms el yodoformo.
CH3-CO-CH3 + NaIO

CH3COONa + CHI3

Otra obtencin es el proceso de obtencin de yodoformo industrialmente: en un reactor se

colocan cristales de yodo a alta temperatura, para sublimarlo y favorecer la reaccin
hemoltica, para formar el radical libre:
I2

2I'

El radical libre gaseoso, debe entrar en contacto con metano, el cual comienza a perder
primero hidrgeno para formar HI y quedar vulnerable al ataque del yodo. Entonces se
produce, en una primera reaccin yoduro de metilo (CH3I), despus yoduro de metileno
(CH2I2) y luego yodoformo (CHI3). La reaccin puede continuar hasta tetrayoduro de
carbono (CI4).

OBJETIVOS:

Identificar los mtodos de obtencin de los haloformos para discernir en la similitud

de sus reacciones.
Determinar cualitativamente la obtencin de los derivados halogenados u
haloformos.
Comprobar la obtencin de los haloformos hacindolos reaccionar con diferentes
compuestos.

PROCEDIMIENTO 1: Obtencin de Cloroformo

OBTENCIN DE CHCl3
Add

Matraz de 250 mL
Con

2g NaOH 10 Ml Acetona 80 mL [NaClO]

Aprox. 10 min

Refluje la mezcla
Luego

Realice el montaje de destilacin

Se obtiene

CHCl3

Si

Realice las reacciones 1, 2 y 3

No

Decante usando el embudo

REACCIONES CON CHCl3

TUBO 1

TUBO 2
Caliente

Add
Add

5 gotas de AgNO3

Add

1 mL CHCl3 3 mL KOH

4 mL CHCl3 CH3CH2OH hasta formar Sln

Dividalo en 2
Repita con

Add

Add

HNO3 dil

CHCl3 humedecido

KMnO4 dil

Luego

Reaccin 1

AgNO3 (s)

Reaccin 2

ACCIN SOLVENTE
Add

1 mL CHCl3

Add

1 Cristal de yodo

Add a la mezcla

H2O

Reaccin 3
Obtencin de Yodoformo:
BEAKER
Add

8 mL H2O

1g KI

1 mL Acetona

2 mL NaOH 5% 2 mL NaClO

Se obtiene

Si

Precipitado Amarillo

Es CHI3
Realice

No
Repita el proceso

Reacciones 1 y 2

Haga reaccionar el CHI3 con las mismas soluciones de las reacciones 1 y 2

ANLISIS Y RESULTADOS:
CLOROFORMO:
Bajo condiciones normales, la cetona sufre tautomerizacin ceto-enol es decir por ser
ismeros las cetonas y los aldehdos ser forma un enol que es un aldehdo, pero debido a
su inestabilidad cambia de nuevo a la forma ceto formando el ion enolato que se conoce
as por la prdida del hidrogeno del aldehdo, esto se da por la gran electronegatividad del
oxigeno que tiene ms fuerza de enlace en comparacin al enlace formado en el aldehido.
El ion enolato sufre ataque electroflico por el hipohalito (que es el que contiene un
halgeno con carga formal +1). Cuando la sustitucin ha sido halogenada
exhaustivamente, la molcula sufre una sustitucin nucleoflica con hidrxido provocando
la salida del grupo Cl3. El anin Cl3 extrae un protn del cido carboxlico formado y forma
el haloformo CHCl3.

CH3-CO-CH3

Acetona
etanico

Cl 2

CH3-CO-CCl3 + HCl

NaOH

CH3-CO-O + Cl3

1,1,1-Tricloroacetona
Cloruro

--> CH3-CO-ONa + CHCl3

Etanoato de sodio

Cloroformo

Obtencin de CHCl3

cido

Destilacin simple y obtencin del CHCl3

REACCIONES
Reaccin 1:
Al agregar al CH3 el AgNO3 no encontramos reaccin alguna, solo se forman dos fases
producto de la insolubilidad de estas sustancias, ya que las dos fases que se observan
son producto de los enlaces covalentes e inicos que no permiten su reaccin. Al
agregarle el alcohol su funcin radic en solubilizar el CH3, por lo cual la reaccin al ser
del tipo SN1, el ion plata acelera la reaccin arrancando el halogenuro del grupo alqulico

CHCl3 + AgNO3 --> CHI2NO3 + AgCl

Cloroformo

1,2-

diyodonitrometano
El AgCl es soluble en solucin acuosa por lo tanto no precipita debido a que su
solubilidad es muy alta y su producto de solubilidad tambin lo es, especialmente en
presencia de calefaccin.

Solubilidad de los compuestos por adicin del alcohol,

tomando un color blanco
Al repetir este procedimiento adicionndole agua y exponindolo a la luz sucede que, Se
descompone lentamente por accin combinada del oxgeno y la luz solar,
transformndose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrgeno (HCl)
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl
Cloroformo
Fosgeno Cloruro de hidrogeno

Reaccin 2:
Al agregarle al cloroformo la solucin alcohlica de potasa se evidencia una
efervescencia, que al calentarla toma coloracin amarilla formando dos iones, el ion
formiato y el ion cloruro, esto se debe a que la solucin de potasa ioniza al cloroformo de
la siguiente forma:
CHCl3 + KOH HCO2- + ClCloroformo

Ion formiato

La solucin se divide en dos tubos de ensayo:

En el primer tubo agregamos HNO3 diluido, con lo cual observamos que inmediatamente
la solucin que inicialmente era trasparente toma un coloracin blanca y al agregar el
AgNO3, se produce un precipitado blanco, lo cual confirma la presencia de cloruro de
plata
HCO2- + Cl- + AgNO3 AgCl + NO3- + HCO2Ion formiato
formiato

Ion

Formacin del AgCl

En el segundo tubo agregamos KMnO4, inmediatamente la solucin que tena un
precipitado blanco adquiere un color verde oliva, formando un precipitado de color caf,
que nos confirma la presencia de cido frmico, debido a que el carbono presente en el
cloroformo se oxida, llegando al acido frmico, mientras que el permanganato al oxidarse
produce MnO2(s).
4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O
Ion formiato

cido frmico

Presencia de cido frmico y MnO2(s), producto del KMnO4

Reaccin 3
Al agregar el cristal de yodo al CHCl3, este inicialmente con una coloracin trasparente
toma un cloracin verdosa, caf y luego violeta, lo cual nos indica una solucin completa

del yodo y en la adicin de agua forma un precipitado debido a que el agua al ser menos
densa queda encima de la solucin de CHCl3, llevndose con el la formacin del slido.
CHCl3 + I2

YODOFORMO:
En la reaccin de la acetona con el halgeno y la base, la halogenacin es promovida
porque la base funciona hasta que el tomo de carbono de la acetona se encuentre
completamente halogenado, esta reaccin es realizada con acetona debido a que estas
poseen tres protones alfa en el carbono del grupo metilo, haciendo que se produzca una
halogenacin por triplicado, la trihalometilcetona reacciona con el ion hidrxido dando
lugar a un cido carboxlico, el intercambio de protones se produce rpidamente y se
obtiene el haloformo que en este caso es CHI 3 y el ion carboxilato que reacciona con el
ion de la base.

CH3-CO-CH3

Cl 2, I 2,OH

CH3-CO-CI3

Acetona
Etanoato de sodio Yodoformo

OH

CH3-CO-ONa + CHI3

1,1,1-triyopropanona

El yodoformo obtenido es obtenido como un slido y se separa de la solucin como un

precipitado de color amarillo

CHI3 preparado que indica la su formacin

REACCIONES
Reaccin 1

CHI3 slido

Al adicionar en un tubo de ensayo nitrato de plata, yodoformo y alcohol se genera

inmediatamente un precipitado de color amarillo plido, que demuestra a partir de la
formacin del precipitado la presencia del yoduro de plata.
AgNO3 + CHI3 -------------> AgI + CHCl2+1 + NO3-1
Yodoformo

Ioduro de

plata

Presencia de yoduro de plata por la coloracin amarilla

Al repetir este procedimiento adicionndole agua y exponindolo a la luz sucede que, Se

descompone lentamente por accin combinada del oxgeno y la luz solar,
transformndose en fosgeno (COI2) y cloruro de hidrgeno (HI)
2 CHI3 + O2 2 COI2 + 2 HI
Yodoformo
Fosgeno

Reaccin 2
Al agregar al CHCl3 la solucin alcohlica de potasa, el yodoformo se ioniza formando el
ion formiato y el ion yoduro, de la siguiente manera:

CHI3 + KOH HCO2- + I-

Yodoformo

Ion

formiato
En el cual la solucin de potasa se ioniza en K+ y en OH- el cual a su vez se ioniza ms
dejando el oxgeno solo con carga negativa, dndole ste la carga al ion formiato.
Al dividir la solucin en dos tubos, en el primero se tiene:
cido ntrico y nitrato de plata, donde apreciamos que se torna de coloracin amarilla en
la formacin del precipitado, lo cual nos indica la presencia de yoduro de plata.
HCO2- + I- + AgNO3 AgI + NO3- + HCO2Ion formiato

Yoduro de

plata
En el segundo tubo al agregar KMnO4, inmediatamente la solucin adquiere un color
verde oliva, formando un precipitado de color caf, que nos confirma la presencia de cido
frmico, debido a que el carbono presente en el yodoformo se oxida, llegando al acido
frmico, mientras que el permanganato se oxida a su vez generando MnO2.

4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O

Ion formiato

Formacin del cido frmico identificado por el slido

cido frmico

CUESTIONARIO
FORMULAS DE REACTIVOS

NOMBRE DEL REACTIVO

FORMULA DEL REACTIVO

Hidrxido de sodio (lentejas)

Acetona

NaOH
C3H6O H3C=OCH3

Hipoclorito de sodio (sln 3N)

NaClO

Nitrato de plata (sln 3%)

AgNO3

Solucin alcohlica (sln 10%)

KOH

cido ntrico (sln 20%)

HNO3

(sln 1%) Acidulada

KMnO4

Yodo cristalino

I2

Agua destilada
cido clorhdrico (concentrado)

H2O
HCl

Yoduro de potasio

KI

Solucin al (10%)

NaOH

Etanol

CH3CH2OH

REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO EN EL PROCESO

Obtencin de Cloroformo
CH3-CO-CH3

Acetona
etanico

Cl 2

CH3-CO-CCl3 + HCl

NaOH

CH3-CO-O + Cl3

1,1,1-Tricloroacetona
Cloruro

--> CH3-CO-ONa + CHCl3

Etanoato de sodio

Cloroformo

cido

Reacciones con Cloroformo

1.1 CHCl3 + AgNO3 --> CHI2NO3 + AgCl

Cloroformo
1.2

1,2-diyodonitrometano

2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl

Cloroformo
Fosgeno

Cloruro de hidrogeno

2.1 CHCl3 + KOH HCO2- + ClCloroformo

Ion formiato

2.2 HCO2- + Cl- + AgNO3 AgCl + NO3- + HCO2Ion formiato

Ion formiato

2.3 4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O

Ion formiato

cido frmico

3.1 CHCl3 + I2
Obtencin de Yodoformo

CH3-CO-CH3

Cl 2, I 2,OH

Acetona
Etanoato de sodio

CH3-CO-CI3

OH

CH3-CO-ONa + CHI3

1,1,1-triyopropanona
Yodoformo

Reacciones con yodoformo

1.1 AgNO3 + CHI3 -------------> AgI + CHCl2+1 + NO3-1
Yodoformo

Ioduro de plata

1.2 2CHI3 + O2 2 COI2 + 2 HI

Yodoformo

Fosgeno

2.1 CHI3 + KOH HCO2- + IYodoformo

Ion formiato

2.2 HCO2- + I- + AgNO3 AgI + NO3- + HCO2Ion formiato

Yoduro de plata

2.3 4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O

Ion formiato

cido frmico

3. En la reaccin A, Por qu no se forma el precipitado con Cloroformo?

No se forma un precipitado porque las dos fases que inicialmente se formaron se
dieron debido a la insolubilidad del CHCl3 y del AgNO3, al momento de adicionarle
el alcohol, este permiti que se solubilizara el CH3, haciendo que el ion plata
acelerara la reaccin arrancando el halogenuro del grupo alqulico y formando as
una solucin sin precipitado y con un color blanco tenue.
4. En la parte b) con cloroformo, a que se debe la decoloracin?
La decoloracin se da porque la solucin al estar expuesta al aire, la plata al ser muy
reactiva se oxida, generando el xido de plata, s esta estuviese ms tiempo expuesta al
ambiente se obtendr plata metlica.

4. Usos del cloroformo y del yodoformo

CHCl3

CHI3

El cloroformo con frmula qumica CHCl3 es

un lquido voltil, usado en la mayor parte
para
fabricar
monoclorodifluorometano
(CFC22) que se aplica como frigorgeno.
En la industria qumica se emplea como
materia prima para la fabricacin de
carburos fluorados que se utilizan como
refrigerantes,
resinas,
plsticos,
etc.
Tambin se utiliza como disolvente en
procesos industriales y en el laboratorio.
Antiguamente el CHCl3 se utiliz como
sustancia anestsica.
En medicina se usa para fabricar productos
farmacuticos y en los seres humanos
funciona como un depresor del sistema
nervioso central produciendo efectos txicos
sobre el hgado y los riones, su absorcin
se da por va inhalatoria, oral y drmica, la
principal eliminacin de este compuesto es
por exhalacin ya que el dixido de azufre
es su metabolito, aunque puede formar
fosgeno, por ello su uso como solvente y
como
anestsico
est
disminuyendo
rpidamente.
Su aplicacin tambin se extiende para la
fabricacin de colorantes y pesticidas.

El yodoformo es el compuesto orgnico con

la formula CHI3. Es una sustancia voltil que
forma cristales color amarillo plido; tiene un
olor penetrante (en viejos textos de qumica,
el olor es referido a veces como el olor de
los hospitales) y, de manera anloga al
cloroformo, de un sabor dulce. Es
ocasionalmente
utilizado
como
un
desinfectante. A veces se refiere al
compuesto tambin como triyoduro de
carbono (que no es estrictamente correcto,
ya que el compuesto tambin contiene
hidrgeno)
El compuesto tiene un uso a pequea
escala como desinfectante. En los inicios del
siglo XX fue utilizado en medicina como un
antisptico para heridas y llagas, aunque
ahora este uso es sustituido por antispticos
superiores
Otros usos son: En odontologa es utilizado
como Analgsico, antisptico e irritante local
y desinfeccin de instrumentos bucales. El
yodoformo fabricado por primera vez en
1822, apareci como antisptico en 1878.
Tambin en curacin de heridas y de uso
veterinario El uso de esta sustancia solo es
permitido
en
laboratorios,
anlisis,
investigacin y qumica fina. Pues el uso de
esta se a descontinuado por la toxicidad de
esta sustancia y los peligros nocivos por
inhalacin, ingestin y contacto con la piel.

CONCLUSIONES

Se comprendi que aunque los aldehdos y cetonas tienen similitudes en el grupo

carbonilo, no reaccionan de la misma manera en todas las reacciones, ya sea
por motivos estricos o por ausencia de H en el carbono del grupo funcional.

Mediante los procedimientos llevados a cabo se pudo identificar ciertas propiedades

de los derivados halogenados trabajados como el cloroformo y el yodoformo,
permitiendo comprobar los postulados tericos, particularmente sus propiedades
qumicas que se ven mediante las reacciones efectuadas.

Se logr preparar dos derivados halogenados de importancia para las industrias,

como farmacutica y qumica, a partir de procedimientos sencillos que fortalecen y
fomentan el trabajo prctico en el aula de clase, factores que son importantes para la
formacin de los licenciados en qumica.
BIBLIOGRAFIA

MORRISON y BOYD. (1998). Qumica Orgnica. Pearson Educacin. Mxico.

Tomado
el
da
2
de
noviembre
de
2013
de
http://www.cd3wd.com/cd3wd_40/hdlhtml/envmanl/es/VOL315.HTM

la

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Tomado el da 2 de noviembre de 2013 de la pgina web http://es.wikipedia.org/wiki/Enol
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