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Contenido

Resumen.........................................................................................2
Introduccin....................................................................................3
Fundamentos Tericos.....................................................................4
Hidrocarburos alifticos saturados.................................................4
Propiedades de los hidrocarburos alifaticos saturados....................5
Hidrocarburos alifticos no saturados............................................6
Hidrocarburos etilnicos o alquenos...............................................6
Hidrocarburos acetilnicos o alquinos............................................7
Propiedades de los alquinos...........................................................7
PARTE EXPERIMENTAL:.....................................................................8
A.Identificacin de hidrocarburos saturados alifticos:....................8
B. Identificacin de hidrocarburos insaturados alifticos con doble
enlace:.........................................................................................8
C. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace:................9
Conclusiones..................................................................................10

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Resumen
En la siguiente experiencia se aprendi diversas tcnicas para la
identificacin de hidrocarburos saturados e insaturados
basndonos en sus propiedades qumicas.Primero se realiz la
bromacin de alcanos bajo la incidencia y no incidencia de luz, y
posteriormente con los alquenos de igual manera. Tambin se
utiliz el reactivo de Bayer para la identificacin de alquenos, y
finalmente se utiliz el gas acetileno como reductor y su reaccin
con tres compuestos distintos pero todos oxidantes, para la
identificacin de alquinos.

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Introduccin
En nuestra industria actual es de vital importancia la utilizacin de los
hidrocarburos alifticos, ya que estos son usados como materia prima
(incluso como fuente de energa) para la produccin de sus derivados
tales como polmeros, aceites, gasolina, parafinas, etc. Partiendo de ello
su identificacin es clave para su posterior utilizacin en la sntesis de
las sustancias anteriormente mencionadas, en el presente informe
observaremos algunas reacciones de identificacin de alcanos, as como
tambin para alquenos y alquinos.

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Fundamentos Tericos
Hidrocarburos alifticos saturados
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de
carbono e hidrgeno. Se obtienen a partir del petrleo o del gas natural
mediante destilacin fraccionada. Se dividen en: alifticos, cclicos y
aromticos. El carcter de aromaticidad se debe a la existencia de dobles
enlaces conjugados en anillos cclicos. Son saturados los hidrocarburos
alifticos cuyos tomos de carbono estn unidos entre s por enlaces sencillos.
Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no
saturados. Los hidrocarburos alifticos saturados responden a la frmula
general CnH2n+2 , donde n es el nmero de tomos de carbono. Se nombran
segn el nmero de tomos de carbono de la cadena, terminados en -ano.

CH4
metano
CH3CH3
etano
CH3CH2CH3
propano
CH3CH2CH2CH3
butano
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano

Los compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto
nmero de tomos de carbono en la cadena, forman una serie homloga.
Cuando el hidrocarburo pierde un hidrgeno, queda un radical. ste recibe la
misma denominacin que el hidrocarburo del que procede, pero terminado en ilo, si se dice el nombre aislado, y en -il, si se dice formando parte de un
compuesto:

CH3CH3CH2CH3CH2CH2-

metilo
etilo
propilo

Cuando los hidrocarburos son de cadena ramificada, se nombran de la


siguiente forma:

Se toma como base la cadena ms larga.


Se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tiene ms
cerca una rama, nombrndose stas por orden alfabtico precedidas del
nmero que indica el carbono en el que se ha efectuado la sustitucin.
Las ramas se consideran como radicales unidos a la cadena principal.
Se nombran en primer lugar los radicales, precedidos del nmero del
carbono al que estn unidos.

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Propiedades de los hidrocarburos alifticos saturados


Las principales propiedades de los hidrocarburos alifticos saturados son:

Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de tomos


de carbono. Los valores ms bajos corresponden a los hidrocarburos de
cadena ramificada.

Nombre
Metano
n-Butano
Metilpropano
n-Pentano
n-Hexano
2,2,4-Trimetilpentano (isooctano)
n-Decano

Punto de fusin (C)


184
138
145
130
94
109
30

Punto de ebullicin (C)


164
0,5
11
36
69
99
174

Son insolubles en agua pero se disuelven en disolventes orgnicos tales como el ter, benceno o
sulfuro de carbono.
Su reactividad qumica es pequea (de ah el nombre de parafinas), debido a la alta estabilidad
del enlace C-H. En condiciones adecuadas se producen las reacciones de:
Combustin: es la reaccin ms importante. Es el fundamento del uso de los hidrocarburos como
combustibles al desprender una gran cantidad de energa. En todos los casos se desprende dixido
de carbono y agua. La reaccin del butano es:
2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 kJ/mol
Craqueo: es la descomposicin de los hidrocarburos en otros hidrocarburos de menor nmero de
tomos de carbono. Cuando se realiza con calor se denomina craqueo trmico. Si tiene lugar
mediante catalizadores es el craqueo cataltico. Esta reaccin se utiliza para obtener gasolinas a
partir de otras fracciones petrolferas ms pesadas.
Halogenacin: procede de sustituir un hidrgeno del hidrocarburo por un halgeno. Para ello hay
que irradiar adecuadamente la mezcla hidrocarburo-halgeno. La reaccin transcurre mediante
radicales libres.

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Hidrocarburos alifticos no saturados.


Los hidrocarburos alifticos no saturados son aquellos que presentan enlaces
dobles o triples entre carbonos en su molcula. Cuando hay al menos un doble
enlace, reciben el nombre de alquenos, olefinas o hidrocarburos etilnicos (por
ser el etileno el ms importante de la serie). Si existe al menos un triple enlace,
se denominan alquinos o hidrocarburos acetilnicos (por el acetileno, primer
miembro de la serie). Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno
y reciben este nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y
generalmente agradable.

Hidrocarburos etilnicos o alquenos


Estos hidrocarburos responden a la frmula general CnH 2n. Para nombrarlos se
siguen las siguientes normas:

Se elige como cadena principal la ms larga de las que incluyan el


doble enlace, empezando por el extremo ms prximo a ste.

Se nombran los sustituyentes, precedidos del nmero que indica su


posicin y despus la cadena principal seguida del nmero de orden del
primer carbono del doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se
numeran en orden creciente y se anteponen a la terminacin -eno los
prefijos di-, tri-, etctera.
CH2 = CH2 eteno (etileno)
CH2 = CH -CH3 propeno
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadieno
Las reacciones tpicas de los alquenos son las de adicin al doble enlace:

o
o
o
o

Adicin: adicin de hidrgeno, en presencia de catalizador, al doble enlace,


produciendo alcanos:
R - CH = CH2 + H2 R - CH2 - CH3

Adicin de halgenos: los alquenos adicionan halgeno disuelto en un


disolvente inerte a temperatura ambiente:
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Polimerizacin: adicin de molculas sencillas para formar polmeros


(macromolculas), de gran importancia a nivel industrial.
Algunos alquenos presentan gran inters industrial. Es el caso del etileno, que
se utiliza para la fabricacin de polietileno y otros polmeros plsticos. Tambin
son importantes otros hidrocarburos con dos dobles enlaces como el butadieno
o el isopreno, de gran inters en la fabricacin del caucho sinttico.

Hidrocarburos acetilnicos o alquinos


Estos hidrocarburos responden a la frmula general CnH2n-2. Para nombrarlos
se siguen las mismas normas que para los alquenos. El primer compuesto de la
serie es el acetileno, de gran importancia industrial.
CH CH etino o acetileno
CH C - CH3 propino
CH C - CH2 - CH3 1-butino

Propiedades de los alquinos


Sus propiedades fsicas son anlogas a los alcanos y alquenos de igual nmero
de tomos de carbono.
Dan reacciones catalticas de adicin al triple enlace, proporcionando
compuestos con doble o simple enlace carbono-carbono.

El acetileno, el compuesto ms importante de la serie, se obtiene por hidrlisis


del carburo clcico:
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca (OH)2
El acetileno proporciona mezclas explosivas y arde con llama luminosa,
emplendose en los sopletes oxiacetilnicos. A partir de l se obtienen
sustancias de inters industrial, como cloruro de vinilo, cido actico,
acrilonitrilo, etctera.

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PARTE EXPERIMENTAL:
A. Identificacin de hidrocarburos saturados alifticos:
Reaccin de halogenacion:
En dos tubos de ensayo aadimos 1ml de hexano en cada uno, luego
aadimos a cada tubo 0.5ml de Br/CCl 4 que es de un color anaranjado
intenso. Los dos tubos son de un color anaranjado. Uno de los tubos lo
llevamos a un lugar oscuro, el interior de la estufa apagada; el otro tubo
a un lugar con luz, cerca de la ventana.
Despus de veinte minutos aproximadamente, comparamos los dos
tubos. El tubo que estuvo en la oscuridad sigue de un color anaranjado,
mientras que el que estuvo en la luz se torn de un color transparente.
Entonces podemos decir que el hexano reacciono con el Br/CCl 4 en
presencia de luz.

B. Identificacin de hidrocarburos insaturados alifticos con doble


enlace:
B.1.Reaccin de halogenacion:

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En dos tubos de ensayo aadimos 1ml de un alqueno en cada uno, luego


aadimos a cada tubo 0.5ml de Br/CCl 4 que es de un color anaranjado
intenso. Los dos tubos son de un color anaranjado. Uno de los tubos lo
llevamos a un lugar oscuro, el interior de la estufa apagada; el otro tubo
a un lugar con luz, cerca de la ventana.
Despus de veinte minutos aproximadamente, comparamos los dos
tubos. Ambos tubos se tornaron transparentes, tanto como el que estaba
con luz como el que estaba sin ella. Entonces podemos decir que el
alqueno reacciono con el Br/CCl4 con o sin presencia de luz.

B.2.Reaccin de Bayer:
A un tubo de ensayo aadimos 1ml de un alqueno. Luego agregamos
dos gotas de KMnO4 y agitamos con cuidado. El contenido del tubo se
torn de un color marrn claro, esto nos indica que el manganeso se
redujo paso de +7 a +4, por consiguiente el alqueno se oxido.
C. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace:
C.1. Preparacin de acetileno:
En un matraz Erlenmeyer con agua aadimos carburo de calcio, al
reaccionar se observa la formacin del gas acetileno, el cual se utilizo en
la siguiente experiencia
C.2. Reacciones de Reconocimiento de Triple Enlace
En una gradilla tenemos 3 tubos de ensayos, los cuales contienen (1)
cloruro cuproso amoniacal, (2) permanganato de potasio y (3) agua de
bromo en ese orden, hacemos burbujear cada uno de tubos con el gas

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acetileno obtenido en la anterior experiencia por espacio de 2 minutos y


observamos los cambios.

En cada uno de los tubos se observ un cambio en su coloracin:


(1)
(2)
(3)

AzulNegro
PurpuraMarrn
AmarilloTransparente

Estos hacen evidencia de que han ocurrido reacciones en cada uno de


los tubos, las cuales son las siguientes reacciones:

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Conclusiones
.Para la halogenacion de alcanos es necesaria una fuente de luz
a adecuada.
.La

reaccin

de

halogenacion

de

alquenos

ocurren

independientemente de la presencia de una fuente luz


.La reaccin del carburo de calcio con agua es inmediata, el
acetileno

obtenido

acta

como

reacciones vistas en la experiencia.

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agente

reductor

en

las

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