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QUMICA
Qumica orgnica
Conceitos fundamentais
I- O que a qumica orgnica?
1- Conceito
a parte da qumica que estuda os compostos do carbono.
Obs.: Todos os compostos orgnicos apresentam carbono, porm nem todos os compostos
que apresentam carbono so orgnicos.
2- Compostos de transio
So compostos que apesar de apresentarem carbono, possuem propriedades fsicas e
qumicas minerais.
Ex.:
3- Elementos organgenos
Elementos formadores dos compostos orgnicos.
Ex.:
C, H, O, N, S, Halognios, etc.
Comentrios
C1 - Os compostos orgnicos esto presentes em todos os seres vivos. No homem, por
exemplo, temos mais de 60% em massa de compostos orgnicos.
C2 - O conhecimento da qumica orgnica indispensvel para mdicos, dentistas, farmacuticos, gelogos, bilogos, etc.
Histrico
3
Essa sntese, tambm denominada sntese da uria,
abalou gravemente a teoria da Fora Vital, pois Whler
conseguiu sintetizar a uria (composto orgnico) em um laboratrio, atravs do aquecimento do cianato de amnio
(composto inorgnico).
Essa experincia comprovou que compostos inorgnicos podem produzir compostos orgnicos em laboratrio,
sem a participao direta de organismos vivos, culminando
com o incio da queda da teoria da Fora Vital e, a partir de
ento, possibilitou a dedicao na obteno de novos compostos orgnicos.
4- Propriedades gerais
4.1- Tetravalncia:
a capacidade que o tomo de carbono possui de realizar quatro ligaes qumicas:
1- Smbolo: C
Ex.:
2- Ocorrncia
2.1- Forma livre:
O carbono, encontra-se na forma livre constituindo
duas substncias importantes: o grafite e o diamante, estas substncias so variedades alotrpicas do elemento
qumico carbono e se diferenciam pela estrutura cristalina.
So variedades alotrpicas, porque so resultantes do fenmeno da alotropia.
As estruturas cristalinas dos carbonos grafite e diamante
so representadas abaixo:
4.1.1-Formas de ligaes:
Carbono de simples ligaes:
Ex.:
(2 ligaes duplas)
4.2- Encadeamento:
Os tomos de carbono tm a propriedade de se unir
formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. Essa
propriedade a principal responsvel pela existncia de
milhes de compostos orgnicos.
Ex.:
Ex.: O ; O=.
Trivalentes: so elementos que fazem trs ligaes.
Ex.:
; N =; N .
4 QUMICA ORGNICA
4.3- Formao de cadeias abertas:
As cadeias carbnicas podem ser representadas de vrias formas. A forma a seguir, representa por meio de ndices a
quantidade de hidrognios que se ligam aos tomos de carbono, essa representao damos o nome de frmula estrutural condensada.
Ex.:
Podemos desmembrar todas as ligaes entre os elementos da cadeia acima, de modo que no descorde em relao valncia de cada elemento, essa nova representao
damos o nome de frmula estrutural plana.
Ex.:
Podemos ainda, de uma forma mais simplificada, representar a cadeia acima colocando as quantidades de cada
elemento presente na cadeia, a essa representao damos o
nome de frmula molecular.
Ex.:
C4H6
As cadeias fechadas, em sua maioria, so representadas apenas pelas ligaes entre os carbonos, sendo cada
ponto de encontro entre essas ligaes um carbono.
Quando faltam ligaes para os carbonos, coloca-se
hidrognio at completar a tetravalncia do carbono, veja
como o exemplo dado fica representado.
Ex.:
C8H12O2N2BrCl
Pede-se:
a) A frmula molecular.
5
5.1- Quanto ao nmero de carbonos ligados diretamente a
um dado carbono
Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia
podem ser classificados em funo do nmero de tomos
de carbono ligados diretamente a estes, os quais desejamos classificar. Em uma cadeia podemos ter carbonos primrios, secundrios, tercirios, quaternrios e zero, pois o
carbono tetravalente.
a) Carbono primrio:
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente apenas um tomo de carbono.
Ex.:
CH3 CH3
P
P
Ex.:
b) Carbono secundrio
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente dois tomos de carbono.
Ex.:
S
CH3 CH2 CH3
c) Carbono tercirio
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente trs tomos de carbono.
Ex.:
Ex.:
d) Carbono quaternrio
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente quatro tomos de carbono.
Ex.:
a)
Ex.:
b)
c)
6 QUMICA ORGNICA
9) Complete com hidrognio os compostos abaixo e fornea a sua frmula molecular:
d)
a)
d) C N C = C
b)
e)
e)
c)
7) Complete a tetravalncia do carbono e identifique os
carbonos assimtricos, caso existam.
a)
a)
c)
b)
d)
b)
c)
d)
d) C5H10
b) C6H12
e) C5H8
c) C5H12
12) (UNIFOR-CE) O -naftol tem frmula molecular:
a) C12H10O
d) C10H8O
b) C12H9O
e) C10H10O
c) C10H12O
13) (FCM-MG) A cafena, um estimulante bastante comum no
caf, ch, guaran, etc, tem a seguinte frmula estrutural:
7
Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular
da cafena :
a) C5H9N4O2
d) C3H9N4O2
b) C6H10N4O2
e) C8H10N4O2
c) C6H9N4O2
14) Determine o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em cada uma das
estruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares.
b)
a)
c)
Cl
b)
c)
a) primrio e tercirio
b) secundrio e tercirio
c) tercirio e secundrio
e)
d) quaternrio e primrio
e) quaternrio e secundrio
c) 4, 3 e 5
b) 3, 5 e 2
d) 6, 4 e 4
e) 5, 6 e 5
a) 6, 3, 2 e 2
d) 5, 4, 3 e 2
a) 1
d) 4
b) 6, 2, 2 e 1
e) 5, 3, 3 e 1
b) 2
e) 5
c) 7, 3, 2 e 1
c) 3
8 QUMICA ORGNICA
21) Nos itens a seguir, classifique o carbono de acordo com
o seguinte cdigo:
P = primrio
T = tercirio
S = secundrio
Q = quaternrio
a)
So respectivamente:
a) 9 e 13; 1 e nenhum
b) 7 e 10; 2 e nenhum
c) 14 e 12; nenhum e 1
d) 8 e 12; 1 e nenhum
e) 13 e 10; nenhum e 2
Z = zero
d)
b)
e)
e assimtrico
a) Carbono saturado:
o carbono que apresenta quatro ligaes simples ().
Essas ligaes so denominadas sigmas ().
c)
22) Abaixo esto representadas duas cadeias carbnicas:
I3
Ex.:
b) Carbono insaturado:
o carbono que apresenta pelo menos uma ligao
dupla (=) ou ento uma tripla ().
Ex.:
Na dupla ligao, uma denominada sigma () e a
outra pi ().
IIe assimtrico
inseticida (DDT)
Ex.:
Na tripla ligao, uma denominada sigma () e as outras duas pi ()
Ex.:
Ligaes sigma (
)
Para que os tomos estejam de acordo com a Teoria do
Octeto, os orbitais participantes s podem ser do tipo s e
do tipo p.
Ex.:
) { s - p; p - p}
ligaes sigma (
A ligao sigma () acontece pela interpenetrao de
orbitais incompletos, contidos em um mesmo eixo. uma
ligao que ocorre entre os orbitais de maneira frontal.
9
Ligaes Pi (
)
Nas molculas que apresentam dupla ou tripla ligao
entre os tomos, alm da interpenetrao de orbitais incompletos em um mesmo eixo (ligao sigma), ocorre, tambm,
outro tipo de ligao proveniente da interpenetrao de orbitais incompletos, contidos em eixos parelelos. Essa ligao denominada ligao pi (). Ou seja, na dupla ou tripla
ligao ocorre, alm da ligao , a ligao .
a) 3
c) 8
b) 5
d) 15
I-
c) I, II e V
b) I e III
d) I, III e V
e) II, IV e V
c)
Indique o nmero de ligaes sigma () e pi () presentes em uma molcula do AAS.
10 QUMICA ORGNICA
31) (UFPA) No composto
, existem:
a) 3 ligaes e 2 ligaes
b) 2 ligaes e 3 ligaes
c) 4 ligaes e 2 ligaes
d) 7 ligaes e 2 ligaes
e) 7 ligaes e 3 ligaes
b) 6
c) 9
d) 12
6.2- Tipos:
sp3, sp2 e sp.
6.3- Estado excitado:
Para que o tomo de carbono possa efetuar quatro ligaes, ele deve apresentar quatro eltrons desemparelhados,
o que ocorre quando um eltron do orbital 2s promovido
para o orbital 2p que se encontra vazio. Essa mudana acontece quando um dos eltrons do orbital s absorve energia,
essa nova situao do carbono chama-se estado excitado
ou estado ativado. Veja abaixo como acontece:
a) Hibridao sp3:
Ocorre a fuso de um orbital do tipo s e trs orbitais
do tipo p, originando novos orbitais do tipo sp3, chamados orbitais hbridos.
Ex.:
Tome-se, como exemplo, a formao dos quatro orbitais hibridizados da molcula do CH4.
11
Generalizando
Em qualquer molcula na qual o carbono efetue quatro
ligaes , a hibridizao ser do tipo sp3.
Na figura abaixo, percebemos o tipo de ligao que h
na molcula CH2O:
Ex.:
a) C e F
b) C e H
Generalizando
c) C e N
d) C e O
Nas molculas em que o carbono apresenta trs ligaes e uma , a hibridizao do tipo sp2.
a) C1 e seus H
c) C2 e Br
b) C2 e H
d) C2 e O
e) C1 e C2
b) Hibridao sp2
Ocorre a fuso da um orbital do tipo s e dois orbitais
do tipo p (px e py). Originando novos orbitais hbridos
do tipo sp2.
Obs.: O terceiro orbital p (orbital pz) ser reservado para a
ligao pi ().
Ex.:
12 QUMICA ORGNICA
c) Hibridao sp:
Ocorre a fuso entre um orbital do tipo s com um
orbital do tipo p, originando novos orbitais do tipo sp.
a) CI e seus H
d) CIII e CIV
b) CII e CIII
e) CV e CVI
c) CI e CII
f) CVI e seus H
36) Um dos principais solventes orgnicos a acetona, utilizada numa das etapas do refino da cocana e que, por isso,
tem sua comercializao contida pela Polcia Federal. A frmula estrutural da acetona pode ser representada por:
Pede-se:
a) Quantas ligaes e existem em uma molcula de
acetona?
b) Quais os tipos de hibridizao do carbono presentes
na acetona?
Generalizando
Em todas as molculas nas quais o carbono apresenta
duas ligaes e duas ligaes ; a hibridizao do tipo sp:
C e =C=
Ex.:
e) C3 e C4
b) C1 e C2
f) C3 e C5
c) C2 e Cl
g) C5 e C6
d) C2 e C3
h) C6 H
13
40) Nos compostos triclorometano
reto de boro
e trifluomuscalura
a) sp2 e sp3
b) sp e sp
d) sp e sp2
3
e) sp e sp
c) sp3 e sp
41) Considere a molcula a seguir:
III III IV V-
47) (UFSE) O cido barbitrico uma substncia com caractersticas hipnticas e apresenta a seguinte frmula estrutural.
14 QUMICA ORGNICA
CH2 = CH CH2 N = C = O
Com relao a essa molcula, correto afirmar que o
nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
49) (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos de carbono com orientao espacial tetradrica o:
Achamos o NOX GLOBAL do carbono atravs das anlises das 4 ligaes levando em considerao as eletronegatividades dos ligantes.
Observe o que acontece a ligao entre o carbono e
alguns eletrons mais comuns que se ligam a ele.
a) Ligao entre carbonos no h diferena de eletronegatividade, logo se a ligao vier a quebrar cada tomo
fica com o seu prprio eltron, assim no tero cargas
atribudas. Veja:
C C
C Y (N, O, S, halognios).
Obs: O NOX do carbono varia de 4 at +4.
Exemplo geral:
15
59) Dada a cadeia a seguir:
53) Determine o NOX dos carbonos enumerados nas cadeias abaixo:
Qual o nox dos carbonos ligados aos halognios?
8- Cadeias carbnicas
8.1- Conceito:
o conjunto de tomos de carbono e outros elementos
que constituem a molcula de qualquer composto orgnico.
8.2- Classificao:
c) Cadeia mista:
aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade.
Essa classificao inicial acima, subdividida em classificaes mais especficas para cada um dos grupos, sendo
que a cadeia mista, por ser pouco comum, no ser abordada com detalhe.
16 QUMICA ORGNICA
Obs.: Numa cadeia normal, reta ou linear, no preciso
que todos os tomos estejam representados numa
mesma linha.
a) Cadeia aromtica:
aquela que apresenta em sua estrutura pelo menos um
ncleo benznico.
Ex.:
a) Cadeia homognea:
b) Cadeia heterognea:
quela que apresenta pelo menos um heterotomo entre os tomos de carbono que constituem a cadeia, sendo
que os heterotomos mais comuns so O, N, S e P.
17
As classificaes a seguir somente so vlidas para as
cadeias fechadas alicclicas.
3- Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono
a) Cadeia alicclica saturada:
18 QUMICA ORGNICA
Exemplos Gerais:
As classificaes das cadeias dos compostos abaixo
so da seguinte maneira:
Determine:
a) A frmula molecular:
b) O nmero de carbonos primrios, secundrios e tercirios.
c) O nmero de ligaes sgma e pi, respectivamente.
d) O nox do carbono do grupo (COOH)
e) A classificao da cadeia carbnica.
61) O composto conhecido pela sigla BAL (Butish ant-lewisite) foi desenvolvido para ser utilizado como agente
protetor contra gases que contm arsnio, usados em
guerras qumicas, e como antdoto efetivo em casos de
intoxicao por metais pesados (mercrio, chumbo, arsnio, etc.) Sua frmula estrutural a seguinte:
Como pode ser
classificada a cadeia
deste antdoto?
19
66) (UFPA) Com referncia molcula abaixo, est certo
afirmar que possui uma cadeia:
a) Aromtico polinuclear.
b) Aromtico Mononuclear.
c) Aliftico saturado.
d) Aliftico Insaturado.
e) Alicclico polinuclear.
a) Acclica e saturada.
b) Ramificada e homognea.
c) Insaturada e heterognea.
d) Insaturada e homognea.
e) Ramificada e saturada.
20 QUMICA ORGNICA
75) (UNICENTRO) A classificao da cadeia a seguir :
do como base a estrutura do cido Butrico (Butanico) mostrado abaixo, podemos afirmar que sua cadeia
carbnica classificada como:
76) (Mackenzie)
Paracetamol
O nmero total de tomos de hidrognio presentes nessa substncia :
a) 5.
b) 8.
c) 9.
d)10.
e) 11.
a) C8H10N4O2
b) C3H9N4O2
c) C6H9N4O2
a) 2
b) 5
c) 7
d) C6H10N4O2
e) C5H9N4O2
d) 8
e) 10
21
c) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 CITRONELAL.
d) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 2 - CITRONELAL.
e) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 6 - CITRONELAL.
Sobre a mescalina, correto afirmar que:
I - tem frmula molecular C11H17O3N.
II - tem na sua estrutura carbonos primrios e quaternrios.
III - tem hibridao do tipo sp3sp3 nos carbonos do anel
benznico.
84) (Unama) A correlao entre o nvel de colesterol no sangue e certas doenas como a arteriosclerose, desencadeou o interesse da indstria na produo de alimentos
com baixo ou nenhum teor de colesterol. Essa substncia qumica cuja frmula estrutural apresentada
abaixo, possui frmula molecular representada por:
Est(o) correta(s):
a) todas as afirmativas.
b) as afirmativas II e III.
c) somente a afirmativa I
d) as afirmativas I e II.
a) C25H4O
b) C27H46O
c) C27H24O
d) C29H49O
e) as afirmativas I e III.
83) (Ufsm) O odor de muitos vegetais, como o de menta,
louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentes, so causados por uma grande
classe de compostos naturais denominados terpenos.
Observe o esquema a seguir.
85) (Unama 2003) Do vegetal conhecido no Brasil como absinto (ou losna), obtm-se a substncia santonina que,
administrada em doses orais, mostra-se eficaz no combate ao Ascaris lumbricoides causador da verminose
conhecida como lombriga. Da anlise da frmula estrutural plana da santonina ilustrada abaixo, conclui-se que
o nmero de ligaes duplas e o nmero de tomos de
carbono, presentes na molcula desta substncia so,
respectivamente, iguais a:
Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o nmero de eltrons correspondente a cada terpeno.
a) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 - CITRONELAL.
b) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 2 - CITRONELAL.
a) 2 e 14
b) 4 e 12
c) 2 e 12
d) 4 e 14