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Hoy da existen varios miles de productos qumicos aromticos fabricados de forma sinttica que
pueden ser de utilizad para el perfumista. Muchos de ellos por ejemplo, la vainilla, los rosas xido y las
damasconas fueron primero descubiertos en la naturaleza y luego sintetizados. Otros, sin embargo, son
puramente fruto de la imaginacin de los qumicos y nunca han sido hallados en la naturaleza. Por
supuesto, no todos tiene el mismo valor para un perfumista y, por eso, el nmero de los que suelen
utilizarse con frecuencia en la perfumera se acerca ms al de los varios cientos que al de los varios
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miles. Uno de los primeros materiales de la perfumera que pudo fabricarse de forma industrial fue el
benzaldehdo, preparado a partir del tolueno en 1866.
IMPORTANCIA:
El perfume expresa mucho sobre la forma de ser de una persona. La eleccin de las fragancias no es
algo que se deje al azar sino que es elegido a conciencia por cada persona. Un perfume viste de la
misma manera que lo hacen las prendas textiles. De esta manera, as como un vestido o un traje pueden
producir buena o mala impresin, ocurre lo mismo con los perfumes y colonias.
El olor es uno de los sentidos con mayor capacidad de evocacin de situaciones agradables o
desagradables y la eleccin de las fragancias obedece muchas veces a estos recuerdos. La utilizacin
de perfumes hoy en da, ya no solo responde a un uso puramente higinico como era antao, sino que
se mezclan criterios estticos, sociales y de bienestar personal.
MATERIAS PRIMAS SINTTICAS:
Los perfumes artificiales son de dos tipos:
1. Reproducciones sintticas de los compuestos qumicos naturales, como ocurre en el caso de la
vainillina o el limoneno (procesos que veremos ms adelante).
2. Imitaciones del aroma natural, pero con una sustancia artificial qumicamente distinta de la natural.
Hay muchos tipos de perfumes sintticos, ahora vamos a hacer una clasificacin de algunos de ellos:
Hidrocarburos: difenilmetano, di-p-tolilmetano, -bromoestireno.
Alcoholes: alcohol n-hexlico, alcohol n-nonlico, alcohol n-decdico, geraniol, nerol, esteres de
nerol, linalol, citronelol, dimetil-octan-8-ol, farnesol, nerolidol, mentol, etc.
Cetonas y Lactonas: metil-n-amil-cetona, etil-n-amil-cetona,metil-n-hexil-cetona, jasmona,
acetofenona, p-metoxiacetofenona, p-iso-propilacetofenona, bencilacetona, etc.
Eteres: Eter metil-p-creslico, isosafrol, eter metil--naftlico, eter etil- - naftlico, eter isobutil-naftlico, etc.
Esteres: Propinado de etilo, otros steres de cido propinico, esteres de los cidos butrico e
isobutrico, esteres del alcohol amlico, valerianatos e iso-valerianatos, nhexanoato de alilo,
piruvato de etilo, etc.
Fenoles: Eugenol, acetato de augenilo, iso-eugenol, metilisoeugenol, bencilisoeugenol, timol,
fenoles con olor a piel de Rusia.
Compuestos nitrogenados: Antranilato de metilo, antranilato de etilo, N-metilantrannilato de
metilo, etc.
Como se podr imaginar existen cientos o miles de reacciones que involucran fragancias o aromas va
sinttica utilizando las funciones orgnicas mencionadas anteriormente por eso es que solo se abordara
La sntesis del Limoneno pues es un proceso muy completo y tiene dos mecanismos que lograron un
premio nobel cada uno.
SINTESIS DEL LIMONENO:
El limoneno (1-metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno) es extrado desde su fuente natural, las cscaras de
ctricos, principalmente naranjas. En la obtencin de jugo de naranja natural, stas son exprimidas
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completas, quedando en la parte superior del jugo el aceite esencial que es 90-95% de limoneno. Este
ltimo es posteriormente separado del jugo, para luego ser purificado.
Figura 2: El limoneno es un terpeno encontrado en oleos extrados en las cascaras de las frutas ctricas como las naranjas:
http://www.brasilescola.com/quimica/terpenos.htm
MECANISMOS DE REACCIN:
Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia que ha tomado dentro de la
industria como un solvente amigable con el medio ambiente, se puede considerar la sntesis como una
forma alternativa para la obtencin del producto.
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Una forma de sintetizar d-limoneno es mediante la reaccin de Diels-Alder (Otto Diels y Kurt Alder
recibieron en 1950 el premio Nobel en qumica por el descubrimiento de la reaccin entre un dieno
conjugado y un alqueno)
Luego aplicar la reaccin de Wittig (fue descubierta en 1954 por Georg Wittig, por este motivo le fue
concedido el Premio Nobel de Qumica en 1979. Se usa ampliamente en sntesis orgnica en la
preparacin de alquenos) que tiene la siguiente secuencia en el paso 2 del mecanismo que se ver a
continuacin:
El carbono cargado negativamente del iluro de fsforo (1) puede actuar como nuclefilo y
atacar al carbonilo (2). Esto conduce a la betana (3). sta forma rpidamente el heterociclo sin
separacin de cargas dando lugar al oxafosfetano (4). Hasta qu punto la reaccin a
continuacin evolucione de forma concertada (a) o va un intermedio (b) mediante la forma
zwitterinica (5) condicionar la estereoselectividad final. La estabilidad del xido de
trifenilfosfina (7) impulsa la reaccin hacia los productos obtenindose el alqueno (6).
Esquema tomado del libro QUIMICA ORGANICA L.C WADE 5ed y contenido elaboracin propia.
APLICACIONES:
Aparte de disolvente industrial tambin tiene aplicaciones como componente aromtico y es
ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos En los ltimos aos ha adquirido una singular
importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Puesto que es un derivado de los
ctricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo
con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacuticos y de alimentos.
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El limoneno est encontrando un amplio uso en la industria de productos de limpieza del hogar,
industria alimentaria y cosmtica, en parte, porque su aroma es agradable. Tambin es usado, por
ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, pinturas, en la fabricacin de adhesivos, como
aditivo en fragancias, en fluidos refrigerantes, como control de olores, etc. Tambin es usado por las
industrias farmacutica y alimentaria como aromatizante y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en
la obtencin de sabores artificiales de menta y en la fabricacin de dulces, goma de mascar, bebidas y
especias. El limoneno tambin es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas, pulgones,
cochinillas, moscas, caros, cucarachas, avispas, rosales, plantes ornamentales.
CONCLUSIONES:
1. El tema de perfumes sintticos contiene una vasta cantidad de materia de la cual se puede partir
y ello implica cientos y cientos de reacciones.
2. Los perfumes sintticos son una buena alternativa para reemplazar a los naturales por razones de
costos, cantidad y demanda de personas principalmente.
3. El limoneno proviene naturalmente de las cascaras de algunas frutas y puede ser sintetizado
artificialmente a partir de isopropeno y metil vinil cetona.
4. El limoneno adems de ser utilizado para la perfumera tiene diversas aplicaciones muy tiles.
5. Tiene un mecanismo global de sntesis artificial en el cual estn involucrados la reaccin de
Diels-Alder y la de wittig ambas ganadoras de premios nobel.
BIBLIOGRAFIA:
1. Potencial de utilizacin de d-limoneno como solvente de reemplazo de solventes orgnicos
peligrosos y como intermediario en transformaciones a productos tiles Documento Word
temas de qumica sustentable.
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http://www.parqueciencias.com/export/sites/default/comun/galerias/galeriaDescargas/educacionformacion/CienciaAula/esenciasFragancias.pdf
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9QajYiWq-8GR1SbbVuXoMsTxFi4&hl=es&sa=X&ei=OpxKVfv-KouUNvfgKgC&ved=0CCgQ6AEwAg#v=onepage&q=elaboracion%20de%20perfumes%20sinteticos&f=false
http://html.rincondelvago.com/perfumes_fragancias-sabores-y-aditivos-de-alimentos.html
http://recursos.crfptic.es:9080/jspui/bitstream/recursos/55/3/2%20quimica%20y%20perfumes.pdf
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html
https://upcommons.upc.edu/pfc/bitstream/2099.1/5205/5/04_Memoria.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Wittig
http://www.perfumesgilca.es/blog/ver/la-importancia-del-uso-de-los-perfumes
http://www.revista-fi.com/materias/427.pdf