FUNDAMENTO TEORICO:

La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en

un compuesto qumico mediante una reaccin qumica.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversin de glicerina en nitroglicerina con cido
ntrico y sulfrico, la de la acetona con cido ntrico en anhdrido actico para obtener nitrato de
acetocianhidrina1 y la conversin de -bromo butirato de etilo en -nitro butirato de etilo
con nitrito sdico.2

Mecanismo de reaccin

MATERIALES Y REACTIVOS

cido
sulfrico (

Benceno

cido Ntrico
HNO

Etanol

cido
Clorhdrico

Etanol

Equipo para el
Hielo
proceso
de

Embudo
Matraz

Perilla de

Termmetr

Pastilla
Probeta

Tubos de
DATOS IMPORTANTES:

de 10ML

Reactivos:
a) Benceno: propiedades

Fsicas y Qumicas
- Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo
tiempo y presin alta manteniendo su identidad estructural.
- Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 en el benceno y no el tpico
1.34 del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 del enlace sencillo C - C.
- Los ngulos son de 120 y es completamente plana.
- Respecto a su estructura electrnica, los tomos hbridos del carbono son sp2 dando
su planaridad a la molcula; y cada uno de estos tomos tiene un orbital p
perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrn.

b) acido sulfrico: propiedades

Datos Fisicoqumicos:
1.-Concentracin mayor: 98,5%
2.-Temperatura: de 15,5 C:
3.-Punto de ebullicin: 338 C 640 F
4.-Densidad: a 20 C 1,84 g/cm.
5.-Punto de fusin: -40 C para una concentracin de 65,13%.
6.-Solubilidad: Soluble en agua, pero reacciona violentamente al mezclarse con ella,
generando calor. Con otros solventes no hay mezcla: no hay reaccin.
7.-Temperatura: de descomposicin: 340 C.
8.-Presin de vapor: a 20 C: < 0,001 bar.

c) acido ntrico: propiedades

Fsicas
El cido ntrico puro es un lquido viscoso, incoloro e inodoro. A menudo, distintas
impurezas lo colorean de amarillo-marrn. A temperatura ambiente libera humos rojos
o amarillos. El cido ntrico concentrado tie la piel humana de amarillo al contacto,
debido a una reaccin con la Cisteina presente en la queratina de la piel.
Qumicas
El cido ntrico es un agente oxidante potente; sus reacciones con compuestos como
los cianuros, carburos, y polvos metlicos pueden ser explosivas. Las reacciones del
cido ntrico con muchos compuestos orgnicos, como de la trementina, son violentas,
la mezcla siendo hiperglica (es decir, autoinflamable). Es un fuerte cido: en
solucin acuosa se disocia completamente en un ion nitrato NO3- y un protn hdrico.
Las sales del cido ntrico (que contienen el ion nitrato) se llaman nitratos.

ACIDO
NITRICO
HNO3
Masa molecular:
63.0
CAS: 7697-37-2
RTECS:
QU5775000
ICSC: 0183
NU: 2031
CE: 007-004-00-1

d) carbonato de sodio:
Propiedades Fsicas:
- Apariencia: Polvo Blanco Inodoro
- Punto de Fusin: 851 C
- Estabilidad: Es estable siempre y cuando no se lo junte con:
- Metales Alcalinos Trreos.
- Aluminio.
- Compuestos orgnicos nitrogenados.
- xidos no metlicos.
- Acido Sulfrico concentrado.
- xidos del Fosforo.

e) Sulfato de magnesio:
- Nombre Tcnico: Hidrxido de Sodio
- Formula molecular: NaOH
- Peso molecular: 40gr/mol
Propiedades fsicas:
- Color: blanco (en slido como lenteja)
- Olor: incoloro
- Estado: Slido o en solucin.
Propiedades Qumicas:
- Funcin qumica: Hidrxido
- Tipo de reaccin: Corrosiva, exotrmica.
- Preparacin usar:
- Disolvente: agua (H20)
- Neutralizante: Acido (HCL preferiblemente)

NITRACIN DEL BENCENO

A) PREPARACIN DE LA MEZCLA SULFONTRICA

Agregamos
hielo a un
recipiente con
agua

Ponemos el matraz en el
hielo para q se enfri
(medimos a -10C) con el
termmetro

Pipeteamos 5
ml de acido
ntrico y lo
agregamos al
matraz

Pipeteamos 6ml
de acido sulfrico
concentrado,
agregamos al
matraz
lentamente

Agitamos el
matraz
fuertemente para
mezclar bien los
reactivos luego
tapamos el matraz

B)
Instalamos el equipo; con
el embudo de
decantacin

Con la ayuda de un
embudo agregamos
al equipo la mezcla
sulfontrica los 11 ml

Agregamos hielo en el
recipiente para enfriar el
matraz antes de agregar
el benceno

PROCESO DE NITRACIN:

Piteamos 5 ml de benceno
y lo agregamos en el
matraz erlenmeyer q esta
dentro del hielo

Colocamos
matraz
magntica

dentro
del
la
pastilla

Colocamos
debajo
del
embudo de decantacin y
prendimos
agitador
magntico a 1

Dejamos
caer gota
agota la
mezcla
sulfontrica
por un lapso
de tiempo de
media hora

Conforme va
pasando el
tiempo nos
damos
cuenta que
va
cambiando
de color el
nitrobenceno

Conforme va pasando
el
tiempo
vamos
midiendo
la
temperatura para que

En 20 minutos se termino el contenido

de la mezcla sulfontrica.
Pero aun se tiene que estar agitndose
unos 25 minutos ms aproximadamente

Retiramos la pera de decantacin

y tapamos el matraz esperando
que hayan pasado los 45 minutos
de agitacin ya observamos el
color amarillo ms profundo

Siempre
midiendo
la
temperatura q tiene q
estar el agua (a -10C)
para
que
no
se
desprendan
lo
gases
txicos ya pasado el
tiempo diferenciamos cual
es el nitrobenceno

Una vez ya pasado los 45 minutos nos damos cuenta

que se formaron dos fases una ms densa que la otra,
ahora separaremos la arte orgnica de la inorgnica.

Primero sacamos la parte

inorgnica y medimos en
la probeta y nos sali
10.7 ml

Lo que nos queda en el embudo fue

solo la parte orgnica lo medimos
tambin con el matraz de 10mlcual
fue un 4.2 de nitrobenceno

C) COMPROBAMOS
1.- MEZCLA CON ETANOL

Pipeteamos un 1 ml
de etanol y lo agregamos
al
tubo
de
ensayo,
agregamos 0.25ml de
nitrobenceno
y
observamos que nos es

2.- MEZCLA CON N-BUTANOL

Pipeteamos un 1 ml
de
n-butanol
y
lo
agregamos al tubo de
ensayo;
agregamos
0.25ml de nitrobenceno y

RESULTADOSY DISCUSIONES
Con la preparacin de la mezcla sulfontrica:
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados,
por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin, ya que es
un deshidratante muy potente, y as se evita la reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
EN EL PROCESO DE NITRACIN: Observamos al final de todo que se
formaron dos capas, en la cual separamos la parte orgnica superior de la
capa acuosa inferior.
Un proceso continuo para nitrar un compuesto aromtico que pueda
someterse a ese proceso en una solucin de ion de nitrono en un nitrante. El
proceso incluye la alimentacin en la solucin nitrante de ion de nitronio de
una composicin dentro de un rea definida conectando tres puntos en un
diagrama de fase ternaria de acido ntrico, acido sulfrico y agua. Los tres
puntos corresponden el primero a un 82% aproximadamente de acido
sulfrico y 18% de acido ntrico, en segundo lugar a un 55% de acido
sulfrico y 45% de agua, y por ltimo, 100% de acido sulfrico. El
compuesto aromtico que se va a nitrar se introduce en la solucin de ion de
nitronio mediante un inyector de pulverizacin capaz de crear una fina
emulsin de hidrocarburo en la solucin de ion de nitronio con el
hidrocarburo distribuido uniformemente en la fase acida. El acido y el
compuesto aromtico que se va a nitrar se pone en contacto en un nitrante
de circulacin de corriente que contiene elementos mezcladores.
RECONOCIMIENTO FISICO:
OLOR: ALMENDRAS AMARGAS
COLOR: AMARILLO CRISTALINO
DENSIDAD: 1.2 g/ml
SOLUBILIDAD: ES SOLUBLE EN ALCOHOL

El benceno

reacciona con

la mezcla nitrico-sulfurico

adicionando

grupos

nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitrono. NO 2+. Las concentraciones de este

catin en el cido ntrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir
cido
sulfrico.

Mecanismo para la nitracin del benceno:

http://www.invenia.es/oepm:e90403813
Nitracin del Benceno
http://www.quimicaorganica.org/benceno/nitracion-benceno.html
La nitracin del benceno, no puede efectuarse slo con cido ntrico, se necesita activar el
ntrico mediante cido sulfrico, ms fuerte que l. Se piensa que en sta reaccin el electrfilo
es el ion nitronio, NO2+, que se genera a partir del cido ntrico por protonacin y prdida de
agua. MECANISMO:
1) Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)

Ion nitronio

2) Ataque electrfilico sobre el ion nitronio

3) Abstraccin del protn por parte de la base conjugada del cido sulfrico.

La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, debido a que los
nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como hierro o cloruro estannoso para
formar aninoarenos (anilina).

http://grupoqo7.blogspot.com/2007/12/nitracin-del-benceno.html
La nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de
sustitucin electrfila aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en
electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico
concentrado a 50 C.
1.

2H2SO4 + HNO3 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2.

C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+

3. H+ + H3O+ + 2HSO41- H2O + 2H2SO4

RENDIMIENTO:
C6H6 + HNO3 + H2SO4 C6H5NO2 + H2O

C6H6

HNO3

H2SO4

C6H5NO2

78

63

98

123

Densidad

0.88

1.40

1.84

Pureza

100%

65%

97%

Volumen
(ml)

4.5 ml

5 ml

6 ml

Peso (gr.)

3.96

0.91

10.68

Peso
molecular

Numero de
moles

0.05

0.07

0.11

Propiedades de compuestos qumicos que intervienen en el proceso de nitracin del benceno

REDIMIENTO
Porcentaje de la mezcla:
valor producido
x 100
valo r teorico
VP=4.5
VT=5
4.5
R=
x 100
5
R=

R=90 %

POR LO TANTO OBTUVIMOS UN RENDIMIENTO DE 90%

CONCLUSIONES:

Concluimos que el nitrobenceno se obtiene a travs del ion nitronio que se forma
por el efecto del cido sulfrico sobre el acido ntrico.
El benceno se obtiene a partir de un acido ms un alcohol.
El benceno es sin duda alguna un compuesto muy verstil y de mucha
importancia en la qumica ya que de el surgen algunos compuestos derivados del
mismo y adems es uno de los mejores disolventes para el yodo azufre fsforo,
gomas, ceras.
Una de las cosas que tambin llaman la atencin acerca del benceno es sin duda
alguna su estructura atmica que se compone de 6 tomos de carbono cclicos y
unidos a un tomo de hidrgeno que a su vez se encuentran unidos a otro
semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha causado cierta
controversia entre varios qumicos a lo largo de la historia.
Otra cosa interesante del benceno son su propiedad fsica ya que presenta un
olor a quemado y adems es muy inflamable tiene un punto de fusin de 5,5 C
y un punto de ebullicin de 80,1 C.
Esto fue lo ms considerable acerca de este gran compuesto de muchos usos por
la industria qumica tanto como para la fabricacin de frmacos como tambin

en la anilina y el fenol. Gracias a estos usos esta incluido en los llamados

compuestos aromticos.
En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formacin de fases
mezclndola con el alcohol.
El nitrobenceno puede reaccionar con metales y cido clorhdrico para formar
anilina.
Al aadir los dos cidos al matraz se presenta una reaccin exotrmica.
Al agregar el benceno a los cidos se presenta liberacin de gases de olor
agradable y color blanquecino.
Al terminar el reflujo se observa la presencia de 2 capas, una de consistencia
aceitosa y la otra acuosa de color amarillenta.
Al vaciar por primera vez el producto colectado en el embudo, se observa un
filtrado de toda la sustancia, cayendo la fase acuosa al vaso de precipitado y
reteniendo
la
capa aceitosa.

BIBLIOGRAFA
html.rincondelvago.com/benceno.html - 25k http://es.geocities.com/qo_19_benceno/
http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf
http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/benceno/nitracion/nitracion_benceno.htm
Henry Rakoff, Norman C. Rose. (1982). QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. Editorial Limusa, S.A.
paginas 163-192

http://books.google.com/books?
id=Btuo9XPGrOUC&pg=PA415&dq=mezcla+sulfonitrica&hl=es&ei=UDz1TajDM8uv
0AGa6aDsDA&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CCoQ6AEwAA#
v=onepage&q&f=false
http://html.rincondelvago.com/nitracion.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Nitraci%C3%B3n

Mencione los usos y aplicaciones principales aromticos del benceno.

Propiedades y usos de compuestos aromticos

Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son
reemplazados por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuestos aromticos
son mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se
muestran algunos de los derivados mono sustituidos ms comunes junto con sus
caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn.
El nombre sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos nombres se
explicarn ms adelante.

Se emplea en la fabricacin de explosivos

y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es

un lquido incoloro de olor agradable empleado
en la fabricacin del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por

su toxicidad ha sido reemplazado por otros
menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza
para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromtica ms importante. Es
materia prima para la elaboracin de
colorantes que se utilizan en la industria textil.
Es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de sustancias

tales como colorantes. Se utiliza en la
fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un
explosivo muy potente.
Se utiliza como desinfectante y como
conservador de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3

anillos y les conocen como policclicos. Ejemplos:
Es conocido vulgarmente como naftalina.
Es utilizado en germicidas y parasiticidas,
adems de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes

de ferrocarril de agentes climatolgicos y del
ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del

tabaco.

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegracin trmica

con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilacin del
tolueno.
En el cuadro siguiente veremos una descripcin de sus derivados principales.
Principales derivados del benceno
Alquilacin del benceno
La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.
El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos
anteriormente,
su
uso
principal
es
la
fabricacin
de
estireno.
El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado
petroqumico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la
acetona.
El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el
17% se emplea en la fabricacin del bisfenol-A. Este producto es la base para la
produccin de resinas epxicas, ampliamente usadas en la fabricacin de pegamentos.
Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del cido acetil saliclico conocido por el

pblico como aspirina.

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la
madera.
Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico
en presencia de cido sulfrico.
El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.
Los usos ms importantes de la anilina son la produccin de isocianatos para hacer
poliuretanos, la fabricacin de productos qumicos para las industrias hulera, fotogrfica y
farmacutica, y en la produccin de tintes.
Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.
Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin se emplea para
fabricar anilina y otros intermediarios de la industria qumica como el cloronitrobenceno,
bisfenilo, etc.
Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.
Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido adpico que se
usan en la fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6.