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CAMPUS CHAPULTEPEC
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
II
PRACTICA 7: CONDENSACIN DE
CLAISEN-SCHMIDT - OBTENCIN DE
DIBENZALACETONA
QUIMICO FARMACEUTICO
BIOTECNOLOGO
OBJETIVO.
Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.
Obtener un producto de uso comercial.
INTRODUCCION.
REACCION
MECANISMO
MATERIAL
SUSTANCIAS
PROCEDIMIENTO
Filtre el precipitado.
Calcule el rendimiento.
CALCULOS.
PM = 106.12g/mol
PM = 58.08g/mol
= 1.044g/ml
= 0.791g/ml
volumen
A
(3ml) ( 1.044 g ) (
1 ml
1 mol
= 0.02951 mol
106.12g
(1ml) ( 0.791 g ) (
1 ml
1 mol
= 0.01361 mol
58.08g
Reactivo limitante es B
A
B
2
1
0.02951 mol X
A B
2 - 1
X 0.01361 mol
X = 0.14755
X = 0.0272
234.30g (PM) C )
1 ml
RENDIMIENTO
3.19g x 100 %
0.49 g
= 15.36 %
= 3.1888g = 3.19g
RESULTADOS
DISCUSION DE RESULTADOS
La reaccin del experimento se llev a cabo aadiendo una mezcla de dos partes de
benzaldehdo y una parte de acetona a una solucin hecha con etanol acuoso y un
catalizador como fue el NaOH. El solvente, etanol acuoso, tambin favorece la
formacin de la dibenzalacetona Esta es insoluble en etanol acuoso mientras la mezcla
de reaccin est siendo agitada, la dibenzalacetona tiene un color amarillo oscuro que
precipita lentamente la solucin.
La purificacin final de la dibenzalacetona se logr mediante la cristalizacin a partir
de etanol.
El color de la dibenzalacetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que
puede absorber una porcin del espectro visible. La dibenzalacetona ha sido utilizada
en preparaciones de proteccin contra el sol porque adems absorbe ciertas
longitudes de onda en la regin ultravioleta.
CONCLUSION.
La reaccin de acetona con benzaldehdo en presencia de una base es una clsica
reaccin de condensacin aldlica, dependiendo de la estequiometra y condiciones de
la reaccin. Estos reactivos se pueden usar para preparar benzalacetona o
dibenzalacetona. Las condiciones de este experimento favorecen la formacin de
dibenzalacetona.
CUESTIONARIO.
Por la manera de adicionar los reactivos y que uno de los reactivos que es el
benzaldehdo no tiene hidrgenos alfa, por lo que solo funciona el carbono del
carbonilo como electrfilo.
3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.
Por la acidez de los hidrgenos alfa de la acetona
4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
Para tenerlo en su forma no ionizada.
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los Grupos
funcionales de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFIA.
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_DIBENZALCETONA.pdf