INSTITUTO TECNOLOGICO DE CELAYA

INGENIERA QUMICA

Qumica Orgnica II

REPORTE
Reacciones de cetonas

Integrantes
Damin Alberto Manuel
Garca Cortes Anglica Daniela
Prez Garca Jorge

26 de mayo del 2015

OBJETIVOS

Identificar las reacciones de las cetonas al ponerse en contacto con ciertos reactivos.
Diferenciarlos de los aldehdos.

INTRODUCCION
El grupo Carbonilo es uno de los grupos funcionales ms importantes en la Qumica Orgnica. Se puede
considerar a los Aldehdos y a las Cetonas como derivados de los Alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos
tomos de Hidrgeno, uno de la funcin Hidroxilo y otro del Carbono contiguo
Las Cetonas son compuestos orgnicos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser
alifticos o aromticos

Obtencin de las Cetonas a partir de los alcoholes secundarios:

Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.
Por oxidacin:

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como
productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza
para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

MATERIALES
Gradilla
10 tubos de ensaye
Bao maria
Plancha de calentamiento
Pinzas para tubo de ensaye
Tapones para tubo de ensaye
Bomba de vaco
Embudo
Papel filtro
Pipetas
Esptula
Vaso de precipitados

REACTIVOS
Reactivo de Tollens
Feling A y Feling B
H2SO4 diluido
HCl diluido
Agua destilada
Acetona
Hielo

PROCEDIMIENTO
Parte 1
1.-En un tubo de ensayo mediano agregar 1 ml de acetona y 2 mL de reactivo de Tollens.
2.-Calentar la mezcla en bao mara con agua hirviendo durante 10 min, transcurrido este tiempo suspender el
calentamiento y observar el fondo del tubo y sus paredes.
Parte 2
1.-En un tubo de ensayo mediano agregar 2mL de la solucin Fehling A, 2mL de la solucin Fehling B y 1 ml
de acetona.
2.-Calentar la mezcla en bao mara hirviendo durante 10 min, transcurrido este tiempo suspender el
calentamiento y observar.
Parte 3
1.-En un tubo de ensayo mediano agregar 2 mL de acetona, 4mL de KMnO4 al 2%, 5 gotas de H2SO4, diluido
por las paredes. Agitar y observar. En caso de no observar cambios caliente un poco.
Parte 4
1.-Colocar 8 mL de solucin de sulfito cido de sodio (bisulfito de sodio) al 40%, 3mL de acetona, tapar con un
tapn de hule y agitar. Enfriar en bao de hielo.
2.- Filtrar al vaco la solucin anterior y dividir el precipitado en 2 tubos ms. Al primero de ellos se le agrega 5
mL de solucin de carbonato de sodio al 10%.Agitar y oler. Al segundo se agregan 5 mL de HCl diluido. Agitar
y oler.

INICIO
Parte 1

Parte 2

Parte 3

Parte 4

RESULTADOS

Parte 1.- Reactivo de tollen

Observaciones:
Se pudo observar que la reaccin no se llev a cabo debido a que el reactivo de tollen es un agente
oxidante dbil.

No reacciono

Parte 2. Reactivo de fehling

Observaciones:
En la reaccin de
la acetona con el
reactivo de
fehling se
observ que se
disolvieron las dos sustancias despus de meterlo a bao mara, pero no se present ninguna reaccin por el
hecho de que el reactivo de fehling es un oxidante suave por lo que la acetona no reacciono.

CuSO4

H2O

Parte 3: KMnO4 + H2SO4

No reacciono

Observaciones:
En la reaccin con KMnO4 observamos que si reacciono, esto debido a que el permanganato de potasio es un
agente oxidante muy fuerte, se observ que las paredes del tubo se tornaron de un color morado metlico.

ESPEJ
O

+ MnO2 + KOH (ac)

Parte 4: sulfito acido + carbonato de sodio+ HCl

Observaciones:
En esta ltima parte de la practica hicimos reaccionar acetona con sulfito acido dando como resultado pequeos
cristales que filtramos Posteriormente y colocamos en dos tubos para conocer el aroma caracterstico haciendo
dos pruebas; una con HCl y otra con carbonato de sodio al 10% dando como resultado para la prueba con HCL
un aroma parecido al de un huevo cocido y para la prueba con carbonato de sodio un aroma similar al ltex o
hule.
Cristal
es

CONCLUSIN
En conclusin pudimos identificar a travs de distintas pruebas como identificar a
una cetona y poder diferenciarla por medio de sus propiedades intensivas de un
aldehdo. Por ejemplo para la prueba con el reactivo de tollen pudimos observar
que la reaccin de oxidacin se da mejor en aldehdos en comparacin con las
cetonas que es casi o nula la reaccin en este compuesto debido a que el reactivo de tollen es un agente dbil,

adems de que la cetona no tiene hidrgenos , por lo que es casi imposible que se d la oxidacin con un
agente oxidante dbil.
En resumen llegamos a la conclusin que aunque las cetonas presentan alguna similitud con los aldehdos
debido a que ambos poseen el grupo carbonilo C=O tienen propiedades diferentes y no reaccionan del mismo
modo debido a la posicin del grupo carbonilo en su estructura.

BIBLIOGRAFIA

Qumica Orgnica, John McMurry 7 Edicin

Quimica organica, Morrison y boyd 5ta Edicion
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.htmlwww2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/t/2,4,6TRINITROFENOL.pdf
https://es.scribd.com/doc/171180572/LA BORATORIO -Reaccion de aldehidos.
https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp6.pdf