Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
COMPOSTOS CARBONLICOS:
Qumica do Hidrognio (Parte A)
O exemplo da Dimedona
O
A Heptan-2-ona
EQUILBRIO CETO-ENLICO
TAUTOMERISMO
Mecanismos de enolizao
Enol vs Enolato
Enol: um lcool vinlico
Enolato: a base conjugada de um enol
Os enolatos so muito mais reativos que os enis!
(OM - maior energia do oxignio aninico)
O-
O
+ HO-
+ HO
+ H2O
O-
+ H2O
ONa
NaH
O
O
H2
iPr2NH
OLi
LDA
Formao de Enolatos
Cinticos
vs
Termodinmicos
O
R1
X2
2
condies
O
R1
Nu
2
R
X
O
R1
R2
Nu
X = Cl, Br, I
Nu = HO-, RO-, RS-, RNH2, etc
Reao do Halofrmio:
O
I2, HO-
HOCI3
O
O-
+ CHI3
O
Br2, CH3COONa/CH3COOH
o
90 C, 1 h
Tetrahedron, 2009.
Br3C
CBr3
Reao de Hell-Volhard-Zellinsky
Alquilao de Enolatos
C-alquilao vs O-alquilao
Efeito do solvente
Mistura de produtos
Cetonas simtricas
Hidrognios- abstraveis
Em condies termodinmicas
Exclusivamente?
O
i) NaH
ii) RX
O
R
E esse, possvel?
O
R
O
O
Possveis solues:
i)
ii)
Prximas aulas...