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ANEXOS

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Formulacin y nomenclatura
de qumica orgnica
Este apndice se ha realizado teniendo en cuenta las ltimas normas y recomendaciones elaboradas entre 1993 y 1994
por la IUPAC para nombrar los compuestos orgnicos. No obstante, en aquellos compuestos de uso comn en los que
perviven formas de la nomenclatura anterior se ha mantenido la doble denominacin (la que se atiene a las ltimas normas
aparece en cursiva y entre parntesis cuando no coincide con la norma anterior).
Los compuestos orgnicos estn formados, fundamentalmente, por C y H, aunque algunos incluyen en sus molculas
tomos de O, N, S, P, halgenos y algn metal.
El elemento central es el tomo de C, que forma cuatro enlaces covalentes. Dependiendo del compuesto, se tratar de
cuatro enlaces covalentes sencillos, un doble enlace y dos enlaces sencillos o un triple enlace y un enlace sencillo.
Un compuesto orgnico consiste en una cadena de tomos de C unidos entre s, a los que se suman los tomos de H que
sean precisos para completar su tetravalencia; la cadena puede ser abierta o cerrada, formando un ciclo. Solo en determinados puntos de la molcula se encuentran grupos de tomos distintos formando lo que se denomina grupo funcional
del compuesto: conjunto de tomos unidos siempre de la misma manera entre s y al resto de la cadena carbonada del
compuesto que le confiere propiedades caractersticas.
Para formular un compuesto orgnico, se escribe, en primer lugar, el nmero de tomos de carbono (viene indicado
en el nombre). A continuacin, se aaden el grupo funcional y los sustituyentes en las posiciones sealadas y, por ltimo,
se colocan los tomos de hidrgenos necesarios para formar los cuatro enlaces de carbono.

Compuestos orgnicos monofuncionales

Son los compuestos orgnicos que presentan un nico grupo funcional en sus molculas.

Hidrocarburos
Reciben esta denominacin los compuestos orgnicos que estn formados solo por C y H.
En la tabla 9.1 (pgina 306 del Libro del alumno) aparece el nombre de los prefijos que se asignan segn el nmero de
tomos de carbono que tenga la cadena, ya sea esta lineal o cclica.
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los acclicos anteponiendo el prefijo ciclo-.

Alcanos y cicloalcanos
Son hidrocarburos cuyos tomos de C forman todos cuatro enlaces covalentes sencillos.
Se nombran anteponiendo el prefijo que indica el nmero de tomos de C de la cadena y si es cclico y aadiendo la
terminacin -ano.
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano
ciclopentano

Alquenos y cicloalquenos
Son hidrocarburos que presentan algn doble enlace (CC) entre tomos de C. Se nombran aadiendo la terminacin
-eno al prefijo que indica el nmero de tomos de C de la cadena (y si es cclica).
Si el doble enlace se puede presentar en distintas posiciones de la molcula, hay que especificar su localizacin. Para ello,
se da el nmero localizador del primer C que forma parte del doble enlace.
Si la molcula presenta varios dobles enlaces, al sufijo -eno se antepone la partcula di-, tri-, etc., a fin de indicar su nmero.
Se numera la cadena empezando por el extremo que d la localizacin ms baja al doble enlace o al conjunto de dobles
enlaces de la molcula. El doble enlace tiene preferencia sobre el triple.
El nmero localizador se separa de la palabra que lo precede y/o lo sigue por un guin. Si hay varios nmeros localizadores, se separan unos de otros mediante una coma.
5

CH3CH2CH2CHCH2

CH3CHCHCHCH2

1-penteno
(pent-1-eno)

1,3-pentadieno
(penta-1,3-dieno)

ciclopenteno

1,4-ciclohexadieno
(ciclohexa-1,4-dieno)

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Alquinos y cicloalquinos
Son hidrocarburos que presentan algn triple enlace entre tomos de C (C C). Se nombran anteponiendo el prefijo
que indica el nmero de tomos de C de la cadena (y si es cclico) y aadiendo la terminacin -ino.
El resto de las normas son idnticas a las de los alquenos y cicloalquenos.
5

CH3CH2CH2C CH

CH3C CC CH

1-pentino
(pent-1-ino)

1,3-pentadiino
(penta-1,3-diino)

3
2

cicloheptino

1,3-ciclohexadiino
(ciclohexa-1,3-diino)

(Nota: debido a la tensin del anillo, es difcil encontrar cicloalquinos de menos de ocho tomos de C.)

Aromticos
En la molcula de estos compuestos existe, al menos, un anillo bencnico. Si solo tienen uno, son monocclicos y se llaman
arenos; si tienen ms de uno, son policclicos; los hidrocarburos aromticos policclicos pueden tener los anillos aislados
(como el bifenilo) o condensados (como el naftaleno).
8

3
5

benceno

bifenilo

naftaleno
9

10

1
8

7
6

3
5

10

antraceno

fenantreno

Hidrocarburos ramificados
Son ramificados los hidrocarburos que contienen algn tomo de C unido a tres o cuatro tomos de C. En estos compuestos
cabe distinguir la cadena principal de las ramificaciones o radicales.

CH3

CH2
propil

CH2

CH
5C

CH2

metil

CH3

1 CH
2

6 CH

Un radical es un resto de un hidrocarburo que ha perdido un enlace CH; ese C puede unirse a otro C de la cadena hidrocarbonada y formar as la ramificacin.
Los radicales se nombran como el hidrocarburo del que proceden, pero aadiendo la terminacin -il o -ilo.
En la pgina 306 del Libro del alumno se indican los radicales ms habituales en los compuestos orgnicos.
Para nombrar los hidrocarburos ramificados, hay que seguir este procedimiento:
1. Se identifica la cadena principal. Si es un alcano, es la cadena ms larga. A igual longitud, se elige la de mayor nmero
de sustituyentes o radicales.
2. Si el compuesto contiene dobles y/o triples enlaces, la cadena principal es la ms larga de las que contienen el mayor
nmero de dobles y triples enlaces. En caso de que haya dos, se elige la que tenga mayor nmero de dobles enlaces.
3. Se numera la cadena principal. Se comienza por el extremo que d la localizacin ms baja a los dobles y triples enlaces,
y en su defecto, a los sustituyentes.
4. Se identifican y nombran los radicales, indicando su posicin. Si hay varios radicales, se ordenan por orden alfabtico,
prescindiendo de los trminos ciclo o de los prefijos que indican que hay varios radicales iguales (di-, tri-, tetra-).
5. Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando su grupo principal y su localizacin.

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Vamos a nombrar el siguiente hidrocarburo. Para ver cul es la cadena principal, numeramos de todas las formas posibles:
CH2

1 CH
2

CH
CH3
1

C
4

2 CH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

CH

CH2

CH2

1 CH
2

CH3

C
4

CH3

CH2

CH2

CH3

2 CH

CH2

CH2

1 CH
2

2 CH
3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

4 CH

CH2

5 CH
2

La cadena que aparece marcada en la frmula A es la ms larga, pero no es la que contiene el mayor nmero posible de
dobles y triples enlaces; por tanto, no es la cadena principal. Tampoco es la cadena principal la que se numera en B, sino
la que se numera en C. Otras cadenas, como la que se numera en D, contienen el mismo nmero de dobles y/o triples
enlaces, pero con un menor nmero de tomos de C; por consiguiente, tampoco puede ser la cadena principal. La cadena
principal tiene dos radicales, un vinilo y un propilo. El orden de numeracin es el que se indica en C, pues el orden
contrario da una localizacin ms alta para el doble y el triple enlace.
Por tanto, el nombre de este hidrocarburo es 3-propil-3-vinil-1-hexen-4-ino (3-propil-3-vinilhexa-1-en-4-ino).
Los siguientes son tambin hidrocarburos ramificados:
CH2
CH3

CH CH3

CH3
CH3

1-isopropil-1,4-cicloheptadieno
(1-isopropilciclohepta-1,4-dieno)

CH

CH

CH2

3-ciclopropil-1-buteno
(3-ciclopropilbut-1-eno)

CH3

CH2

CH2

CH

CH

CH3

CH2

CH2

2-isopropil-3-metil-1,3-butadieno
(2-isopropil-3-metilbuta-1,3-dieno)

2-bencil-1,3-butadieno
(2-bencilbuta-1,3-dieno)

Hidrocarburos aromticos ramificados

El ms comn es el metilbenceno, tambin denominado tolueno. Si presentan dos radicales, se pueden localizar de forma
similar a lo expuesto para los dems hidrocarburos o utilizar estos prefijos:
orto- (de forma abreviada, o-), cuando estn en posiciones 1,2.
meta- (de forma abreviada, m-), cuando estn en posiciones 1,3.
para- (de forma abreviada, p-), cuando estn en posiciones 1,4. Los dimetilbencenos se conocen como xilenos.
CH3
1

CH3

CH3

CH3

CH3

2
4

CH3

CH3
1,2-dimetilbenceno
o o-dimetilbenceno
o o-xileno

CH3

metilbenceno
o tolueno

CH3

1,3-dimetilbenceno
o m-dimetilbenceno
o m-xileno

1,4-dimetilbenceno
o p-dimetilbenceno
o p-xileno

1,8-dimetilnaftaleno

Derivados halogenados
El grupo funcional es el halgeno, cuya representacin es R-X, es decir, est formado por tomos de C, H y halgeno (X: F,
Cl, Br, I). Se nombran como un radical con el nombre del halgeno. Si hay varios halgenos o halgenos y otros radicales,
se ordenan por orden alfabtico. La cadena carbonada se numera de forma que todos los sustituyentes tengan los localizadores ms bajos.
Cl
Cl2CHCH3

CH3CClCBrCH3

1,1-dicloroetano

2-bromo-3-cloro-2-buteno
(2-bromo-3-clorobut-2-eno)

Br

Br Cl
2-bromo-1,1-diclorociclobutano

Br

1,3-dibromobenceno
metadibromobenceno

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Compuestos oxigenados
Las molculas de estos compuestos tienen tomos de C, H y O. Existen distintos grupos funcionales oxigenados.

Alcoholes
El grupo funcional es OH. Se nombran anteponiendo el prefijo (que indica el nmero de tomos de C de la cadena y si
es cclico) a la terminacin -ol.
El grupo funcional se puede presentar en distintas posiciones de la molcula; por tanto, hay que indicar su localizacin.
Se numera de forma que tenga el localizador ms bajo. Una molcula puede presentar varios grupos alcohol en distintos C.
Hay alcoholes aromticos.
OH
OH
OH
CH3CH2CH2OH

CH3CHOHCH2OH

1-propanol
(propan-1-ol)

1,2-propanodiol
(propan-1,2-diol)

OH
fenol

1,2-difenol
o orto-difenol
(benceno-1,2-diol)

ciclohexanol

teres
El grupo funcional es el oxgeno unido a dos radicales: ROR; se trata, pues, de un tomo de O con dos radicales alqulicos
o arlicos.
Se pueden nombrar de dos formas:
Por sustitucin. La parteOR se considera un oxiderivado del hidrocarburo R.
CH3CH2OCH3 metoxietano
Por grupo funcional. Se nombran los dos radicales y al final se aade el trmino ter.
CH3CH2OCH3 etilmetilter
O
CH3OCH3

CH3CH(CH3)OCH3

metoximetano
o dimetilter

1-metoxi-2-metilpropano
o isopropilmetilter

O
difenilter

Aldehdos

ciclobutiloxibenceno
o ciclobutilfenilter

C O
El grupo funcional se representa como RCHO o mediante su frmula desarrollada: H
. En esta frmula, R es
un radical alqulico o arlico (aromtico). El grupo funcional est sobre un C terminal; por tanto, no hay aldehdos cclicos.
Una molcula puede tener dos grupos aldehdo.
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de tomos de C de la cadena y aadiendo la terminacin -al. Algunos
aldehdos tienen nombre comn.
O
C
H
HCHO
CH3CHO
CHOCH2CHO
metanal
o formaldehdo

etanal
o acetaldehdo

propanodial

Cetonas

benzaldehdo

C O
El grupo funcional se representa como RCOR o mediante su frmula desarrollada: R
. R y R son radicales
alqulicos o arlicos (aromtico). El grupo funcional no puede estar en un C terminal; hay cetonas cclicas. Una molcula
puede tener varios grupos cetona. Se nombran de dos formas:
Por sustitucin. Se antepone el prefijo que indica el nmero de tomos de C de la cadena y se aade la terminacin
-ona. Si el grupo funcional puede ocupar distintas posiciones, hay que indicar su localizador.
CH3COCH2CH2CH3 2-pentanona (pentan-2-ona)
Por grupo funcional. Se nombran los dos radicales y, al final, se aade el trmino cetona.
CH3COCH2CH2CH3 metilpropilcetona
Algunas cetonas tienen nombre comn.

O
O
C

O
C

CH3
CH3COCH3
propanona
o dimetilcetona o acetona

234 2. BACHILLERATO Q u m i c a

O
fenilmetilcetona
o acetofenona

difenilcetona
o benzofenona

1,4-ciclohexanodiona
(ciclohexano-1,4-diona)

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cidos carboxlicos

El grupo funcional se representa como RCOOH o mediante su frmula desarrollada:

OH . En ella, R es un radical
alqulico o arlico (aromtico). El grupo funcional est en un C terminal; por tanto, no hay cidos carboxlicos cclicos. Una
molcula puede tener dos grupos cido.
Se nombran con el trmino cido y anteponiendo el prefijo (que indica el nmero de tomos de C de la cadena) a la terminacin -oico. Algunos cidos tienen nombre comn.
COOH

HCOOH

CH3COOH

COOHCH2COOH

cido metanoico
o cido frmico

cido etanoico
o cido actico

cido propanodioico

cido benzoico

CH3
CH2
CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

COOH

CH

CH3
CH

CH2

CH

CH3

CH2
CH3

CH3

cido 4-ciclopropil-4-7-dietil-3,3,8,10-tetrametildodecanoico

steres

El grupo funcional se representa como RCOOR o mediante su frmula desarrollada:

o un H, y R, otro radical.

R . R es un radical

La parte de la frmula que se corresponde con RCOO se nombra como los cidos de los que proviene (sin el trmino
cido), pero con la terminacin -ato ms la preposicin de seguida del nombre del radical R.
Cuando el cido tiene un nombre comn, el nombre del ster puede derivar del nombre comn.

O
C
H

COOCH3
HCOOCH3

CH3COOCH3

metanoato de metilo
o formiato de metilo

etanoato de metilo
o acetato de metilo

benzoato de metilo

Anhdridos de cido

El grupo funcional se representa como RCOOCOR o mediante R

R y R son radicales o un H.

metanoato de fenilo
o formiato de fenilo

O
O

R. En esta frmula desarrollada,

Se nombran con el trmino anhdrido ms los nombres de los dos radicales de los cidos de los que provienen. Si R es
igual a R, se dice que el anhdrido es simtrico; en estos casos, el cido se nombra solo una vez.
O
O

C
O
HCOOCOCH3

CH3COOCOCH3

anhdrido etanoico metanoico

o anhdrido actico frmico

anhdrido etanoico
o anhdrido actico

C
CH3

anhdrido benzoico etanoico

Haluros de cido
El grupo funcional se representa como RCOX, donde X puede ser F, Cl, Br o I, y R es un radical o un H.
Se nombran con el trmino haluro de ms el nombre del cido del que provienen, terminado en -oilo.
O
C
Cl
HCOCl

ClCOCH3

cloruro de metanoilo
o cloruro de formilo

cloruro de etanoilo
o cloruro de acetilo

cloruro de benzoilo

Q u m i c a 2. BACHILLERATO 235

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Compuestos nitrogenados
En sus molculas tienen tomos de C, H y N. Existen distintos grupos funcionales nitrogenados.
R2

Aminas

R3

R1
El grupo funcional se representa como
. El tomo de N est unido a 1, 2 o 3 radicales. En el primer caso, se
llaman aminas primarias; en el segundo, aminas secundarias, y en el tercero, aminas terciarias.
Se designan con el nombre del radical o radicales ms la terminacin -amina.
Si hay varios radicales, se denominarn por orden alfabtico y pueden ir precedidos de la letra N-.
Las aminas primarias pueden tener varios grupos NH2 en la cadena principal; se indicar su localizador seguido de la
partcula di-, tri-, etc., que seala el nmero de grupos aminos.
CH3
CH3NH2

CH3CH2CH2NHCH3

metilamina
o metanamina

N-metil-N-propilamina

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3
N-etil-N-metil-N-propilamina

NH2
CH3

CH3

CH3

trimetilamina

NH2CH2CH2CH2NH2
3-aminopropilamina o 1,3-propilendiamina

anilina

O
R

Amidas

C
N

El grupo funcional se representa como RCONR1R2 o mediante la frmula

R1
R2 .

El C puede estar unido a un tomo de H o a un radical R. El N puede estar unido a tomos de H, a uno o a dos radicales (R1, R2).
Se designan con el nombre del hidrocarburo que aporta el grupo carbonilo (CO) ms el trmino -amida. Si el N est
unido a radicales, se denominan precedidos de N-.
CH3
O
N C
CH3
CH3CONH2

CH3CONHCH3

etanoamida
o acetamida

N-metiletanoamida
o N-metilacetamida

N-fenil-N-metiletanoamida
o N-fenil-N-metilacetamida

Nitrilos
El grupo funcional se representa como C N. Una molcula puede tener ms de un grupo nitrilo.
Se nombran de dos formas:
Se aade a la denominacin del hidrocarburo del que procede (el que incluye el C del grupo C N) la terminacin
-nitrilo.
Se comienza con el trmino cianuro seguido de la preposicin de ms el nombre del radical al que est unido el grupo
funcional (el que no incluye el C del grupoC N).
C
N CCH3

N CCH2CH2CH2CH2C N

etanonitrilo o acetonitrilo
o cianuro de metilo

hexanodinitrilo

benzonitrilo

Nitrocompuestos
El grupo funcional se representa comoCNO2.
Se nombra como un radical, anteponiendo el prefijo nitro-. Si hay ms de un grupo nitro, es preciso indicar su localizador.
CH3
NO2
CH3

CH

CH2

CH

CH3NO2

NO2

nitrometano

2,4-dinitropentano

236 2. BACHILLERATO Q u m i c a

NO2

NO2

CH3
NO2
2-metil-1,3,5-trinitrobenceno
o 1,3,5-trinitrotolueno (TNT)

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Compuestos orgnicos polifuncionales

Reciben esta denominacin los compuestos orgnicos que presentan varios grupos funcionales en sus molculas. La
IUPAC establece un orden de prioridad para los distintos grupos funcionales. En la tabla 9.8 (pgina 322 del Libro
del alumno) se indica este orden de prioridad de los distintos grupos funcionales y el modo en que se nombran cuando
van como prefijos o como sufijos.
1. La cadena principal ha de ser la ms larga que contenga el grupo funcional prioritario y se numera de tal manera que
tenga el localizador ms bajo.
2. Los dems grupos funcionales se nombran por orden alfabtico como sustituyentes; a continuacin, figura el prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono y la terminacin correspondiente al grupo funcional principal, que se
elige atendiendo a orden de preferencia mencionado anteriormente.
CHO
CH2

CH

COOH

CH2
CH2
CH2
OHCH2CH2NH2

OHCH2CH2OCH3

ClCH2CH2NH2

2-aminoetanol

2-metoxietanol

2-cloroetanamina

CH3
cido 2-butil-2-formil-3-butenoico
(cido 2-butil-2-formilbut-3-en-oico)

CH3
O

CH3

O
O
CH2

CH

CH2

CH

CH

CH

CH

CH

HO

OH

H
O

4-etil-3-metil-5,7-dioxo-2,8-nonadienal
(4-etil-3-metil-5,7-dioxonona-2,8-dienal)

OH

CH

O
C

CH2 CH3

CH3

CH

CH

cido 5-formil-4-metoxi-6-metil-2-heptenodioico
(cido 5-formil-4-metoxi-6-metil-hept-2-en-dioico)

O
C

CH

HO

CH2

C
OH

CH3

C
O

O
CH
O

cido 2-formil-4-hidroxi-3-oxohexanodioico

C
CH3

NH2

2-metoxi-3-oxobutanamida

CH3
O
CH3

O
CH

O
CH

CH

C
OH

CH2 OH
CH2
CH3
cido 6-hidroxi-6-metoxi-8-oxo-7-propil-4-nonen-2-inoico
(cido 6-hidroxi-6-metoxi-8-oxo-7-propilnon-4-en-2-inoico)

CHO

CH2

cido

CH2

COOH
4-oxubutanoico

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