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III.

QUMICA ORGNICA
OBJETIVO:Relacionar las estructuras de los compuestos del
carbono con sus propiedades, identificando los grupos
funcionales existentes en los compuestos; con una postura
crtica y responsable,valorando la importancia de stos en el
desarrollo tecnolgico de la sociedad.
CONTENIDO
1. Generalidades de la qumica del carbono
Objetivo: Identificar el campo de estudio de la Qumica
Orgnica y su importancia en el desarrollo y conocimiento de
nuestro mundo.
2. Caractersticas de los compuestos del carbono
Objetivo: Explicar la geometra molcular de los compuestos
del carbono y la formacin de enlaces con base en la hibridacin
del tomo de carbono.
2.1 Hibridacin

TAREA 3.1

2.2. Geometra
molecular

2.4 Tipos de cadena e


isomera

2.3 Tipos de carbono

Actividad III 1

EJERCICIO 3.1
1. Generalidades de la qumica del carbono
Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye
una de las ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio:
la QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica
que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos

de los compuestos que contienen carbono. Esta definicin


excluye algunos compuestos tales como los xidos de carbono,
las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por
sus caractersticas pertenecen alcampo de la qumica inorgnica.
Pero stos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles
de compuestos que estudia la qumica orgnica.
A este campo de de estudio se le conoce como qumica
orgnica porque durante un tiempo se crey que stos
compuestos provenan forzosamente de organismos vivos,
teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que
el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea
H2N-CO-NH2calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco)
cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la
cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos,
protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos
citar sobre el estudio de la qumica orgnica.
Ramas de la Qumica Orgnica

Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:


Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de
cadena abierta. Ejemplos:

Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de


cadena cerrada. Ejemplos:

Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los


compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los
tomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y


todos los compuestos derivados de l. Ejemplos:

Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de


los compuestos orgnicos.

2. Caractersticas de los compuestos del carbono


Para entender mejor las caractersticas de los compuestos
orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las
caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.

Caracterstica

Compuestos orgnicos

Compuestos
inorgnicos

Composicin

Principalmente formados
por carbono, hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno.

Formados por la
mayora de los
elementos de la
tabla peridica.

Enlace

Predomina el enlace
covalente.

Predomina el
enlace inico.

Solubilidad

Soluble en solventes no
polares como benceno.

Soluble en
solventes polares
como agua.

Conductividad
elctrica

No la conducen cuando
estn disueltos.

Conducen la
corriente cuando
estn disueltos.

Puntos de fusin y
ebullicin.

Tienen bajos puntos de


fusin o ebullicin.

Tienen altos
puntos de fusin o

ebullicin.

Estabilidad

Poco estables, se
Son muy estables.
descomponen fcilmente.

Estructuras

Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.

Forman
estructuras
simples de bajo
peso molecular.

Velocidad de
reaccin

Reacciones lentas

Reacciones casi
instantneas

Isomera

Fenmeno muy comn.

Es muy raro este


fenmeno

El tomo de carbono
Siendo el tomo de carbono la base estructural de los
compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus
caractersticas.
Caracterstica
Nmero atmico

Configuracin electrnica

Nivel de energa ms

externo (periodo)
Electrones de valencia

Masa atmica promedio

12.01 g/mol

Propiedades fsicas

Es un slido inodoro,
inspido e insoluble en
agua

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces


covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos
carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridacin
La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de
orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales
hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los
orbtales originales.

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn


del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los


originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y
p.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En
este tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.

El tomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el
orbital s.Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar
un triple enlace.

2.2 Geometra molecular


El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual
se resume en el siguiente cuadro.

Geometra molecular
tetradrica.- El carbono se
encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.- El


carbono se encuentra en el centro
de un tringulo. Se forma un doble
enlace y dos enlaces sencillos.

Geometra lineal.- Se forman dos


enlaces sencillos y uno triple.

2.3 Tipos de carbono


En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de
acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el tomo en
cuestin.
PRIMARIO.- Est unido a un
solo tomo de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a


un solo carbono, el de color azul.

SECUNDARIO.- Est unido a


dos tomos de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos


tomos de carbono, los de color azul.

TERCIARIO.- Est unidos a


tres tomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres


carbonos, los de color azul.

CUATERNARIO.- Est unido a 4 Ejemplo:


tomos de carbono.

El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de


carbonos, los de color azul.
Ejemplo 2.1

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente


estructura:

ngulo
Tipo de
de
enlace
enlace

Tipo de
carbono

a)

Tetradrica 109.5 Sencillo

Primario

b)

Tetradrica 109.5 Sencillo Cuaternario

Tipo de
Geometra
Carbono
hibridacin molecular

c)

Triangular
plana

120

Doble

Secundario

d)

Lineal

180

Triple

Primario

e)

Triangular
plana

120

Doble

Secundario

f)

Lineal

180

Triple

Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los


carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) est
unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un
tomo de cloro.

EJERCICIO 3.1
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente
estructura: Revise sus resultados en la seccin de respuestas.

Tipo de
Carbono
enlace

a)
b)

Tipo de
Tipo de
Geometra
carbono hibridacin molecular

ngulo
de
enlace

c)
d)
e)
f)
g)

TAREA 3.1
Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la
siguiente estructura. Enve su tarea por correo electrnico al
profesor.

Carbono

Tipo de
hibridacin

ngulo de
enlace

Geometra
molecular

Tipo de
carbono

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

2.4 Tipo de cadena e isomera


Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen
ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen
ramificaciones.
Ejemplos:

Tipo de
enlace

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo


nmero de tomos de carbono e hidrgeno, pero representan
compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos
carbonos. Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos
se conoce como isomera. Consiste en que compuestos con la
misma frmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno
de los ismeros representa un compuesto de nombre y
caractersticas diferentes.
Ejemplo: C5H12

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma frmula molecular pero la


distribucin de sus tomos es diferente. Este tipo de frmulas
conocidas comosemidesarrolladas son las de uso ms
frecuente en qumica orgnica, ya que la frmula molecular no
siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.

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