SOLUBILIDAD APARENTE DEL CIDO BENZOICO EN DIFERENTES

CONCENTRACIONES DE TENSIOACTIVO TWEEN 60 Y TWEEN 80

Autores:
Aimmee Lizeth Acosta Moreno
Jeimi Paola Espinoza Lopez
Luis Alberto Cardenas Montana
Andrea Diaz Rivera
Maria Fernanda Guzman
Jose Avila
Laura sanchez
Resumen:
En esta prctica se determin la relacin que existe entre el cido benzoico y un
tensioactivo, en este caso tween 60 y tween 80; a diferentes concentraciones
porcentuales de dicho tensioactivo. A su vez se observ cmo se modifica la
tensin superficial de las sustancias y la influencia en la solubilizacin.
Este anlisis se hizo mediante titulaciones que nos permiten ver que la
concentracin de tensioactivos es directamente proporcional a la solubilidad
aparente como se observa en la grfica. Por consiguiente el tween 60 y el tween
80 se pueden usar para mejorar la solubilidad del cido benzoico; claro est que el
uso de Tween 80 es ms adecuado si se requiere buscar un aumento en la
solubilidad, ya que la posibilidad de tener interacciones entre el cido benzoico y
esta molcula son mayores.
Palabras clave: Tensioactivos, cido benzoico, solubilidad, polisorbatos, tensin
superficial.
summary
This practice found the relationship between benzoic acid and a surfactant, in this
case tween 60 and tween 80; to different percent concentrations of this surfactant.
In turn it was observed how the surface tension of the substances and their
influence and the solubilization changes.
This analysis was done by degrees that allow us to see that the surfactant
concentration is directly proportional to the apparent solubility as shown in the
graph. Therefore Tween 60 and Tween 80 can be used to improve the solubility of
benzoic acid; It is clear that use of Tween 80 is most suitable if required find an
increase in solubility as the possibility of interaction between this molecule and
benzoic acid are higher.
keywords: surfactants, benzoic acid, solubility,polysorbates, surface tension.
Introduccin:

El objetivo de esta prctica es la observacin de la solubilidad aparente en funcin

de la concentracin de polisorbatos (tween 60 y tween 80), que actan como
tensioactivos no inicos. Los polisorbatos son steres de cidos grasos de sorbitol
y su anhidros copolimerizados con aproximadamente 20 moles de xido de
etileno por cada mol de sorbitol (1)
Es importante conocer las caractersticas fisicoqumicas tanto del analito como del
titulante para conocer el comportamiento de estos frente a sustancias como los
tensioactivos. Los tensioactivos tienen aplicaciones tanto en la industria alimenticia
como en la industria farmacutica; dentro de los usos farmacuticos tenemos:
cremas de limpieza para la piel, emulsiones, jabones de bao, shampoo, solucin
de vitaminas liposolubles, suspensin antiespasmdica, etc.
A continuacin veremos la importancia de los tensioactivos en funcin de la
solubilidad del cido benzoico, explicando paso a paso cada uno de los mtodos
realizados teniendo en cuenta las diferentes concentraciones de polisorbatos y
una muestra patrn sin tensioactivo la cual se asocia a la solubilidad del agua.
De igual manera cabe destacar que para dicho experimento debemos tener en
cuenta las alcuotas tomada, el volumen de NaOH y por supuesto la concentracin
o en su defecto dilucin tanto el analito como del titulante.
Aspectos tericos
Tensioactivos
Todos los tensioactivos tienen una caracterstica comn: cuando aadimos
tensioactivo a un vehculo (agua purificada), llegamos a un punto (llamado
concentracin crtica micelar o CCM) en el que forman micelas. ste fenmeno
es reversible y depende de la concentracin de tensioactivo, que pasa de una
forma monomrica a formar agregados micelares.
El mximo de presin osmtica coincide con la CCM. Estas micelas tienen
estructura determinada: las cabezas polares hidroflicas quedan hacia el exterior
acuoso, quedando una corona hidroflica (exterior) y un ncleo hidrofbico
(interior). Los detergentes, gel de ducha, fairy, tienen funcin similar: la grasa
queda atrapada en el ncleo de la micela.
El polisorbato 80 (4)
SINNIMOS: Polioxietiln-20 sorbitn monooleato,
Monooleato de sorbitan, Montanox 80, E-433. (20, 49)

Polisorbato-80,

POE

NOMBRE QUMICO: Monooleato del sorbitan de polioxietileno 20.

FRMULA QUMICA: C64H125O26
DESCRIPCIN: Lquido viscoso, amarillo-mbar a limn, muy ligeramente
opalescentes, con ligero olor caracterstico, sabor amargo.

SOLUBILIDAD: Soluble en agua, aceite de algodn, aceite de maz, acetato de

etilo, metano, tolueno y etanol; insoluble en aceite mineral y ter de petrleo.
INCOMPATIBILIDADES: Con agentes oxidantes fuertes, bases, sales de metales
pesados, cloruros y fluoruros. (31) Se descompone produciendo monxido de
carbono y dixido de carbono. (20)
USO FARMACUTICO O COSMTICO Y SUS PORCENTAJES: En proporcin de
1 10% como solubilizantes de una gran variedad de sustancias, incluyendo
aceites esenciales, perfumes, vitaminas liposolubles y fenobarbital. 363 En la
elaboracin de productos cosmticos se emplea como agente surfactante segn
necesidad. (19) Se usa como emulgente en cremas cosmticas de tipo o/w en
proporciones de 1 15%. Se utilizan en farmacia para la preparacin de cremas,
pomadas lavables y bases de supositorios, como agente emulsificante de aceites
vegetales y minerales. Adems como agente emulsor no inico y agente de
dispersin en productos cosmticos para formar emulsiones de tipo o/w; el
porcentaje a utilizar depende de los valores en tabla y segn necesidad. Se
emplea como humectante en la formulacin de suspensiones orales y parenterales
en proporciones de 0.1 3%.
CONDICIONES DE ALMACENAMIENTO Y ENVASADO: En envases bien
cerrados y proteger de la luz, protegido del calor y la humedad.
Los grupos hidrfilos de este tensioactivo no inico son los politeres, con un total
de 20 xidos de etileno por molcula.
El pH de una solucin acuosa al 5% es 5-7, el punto de inflamacin es > 149 C y
la viscosidad es de 425 mPas. Tiene un valor HLB de 15,0 por lo que es adecuado
para la produccin de emulsiones o/w (de aceite-en-agua).
La concentracin micelar crtica (CMC) es 1,2 10 mol/L en agua a 25 C.
-5

Polisorbato 60 (4)
INCOMPATIBILIDADES: Con agentes oxidantes fuertes, bases, sales de metales
pesados, cloruros y fluoruros. (20) Se descompone produciendo monxido de
carbono y dixido de carbono.
USO FARMACUTICO O COSMTICO Y SUS PORCENTAJES: Se emplea como
agente emulsionante para la elaboracin de cremas de tipo o/w; el efecto 359

aumenta cuando est combinado con el estearato cetlico del alcohol o del
sorbitan.
Se usa como agente surfactante en la elaboracin de productos cosmticos Se
usa en la elaboracin de lociones, jabones cremas, geles de bao, champ,
cremas de uso farmacutico de 1 10% como solubilizantes de sustancias,
incluyendo aceites esenciales, perfumes, vitaminas liposolubles. Como emulgente
se utiliza en cremas cosmticas dSINONIMOS: Polioxietiln-60 sorbitn
monoestereato, Polisorbato-60, POE, Avapol 60K, Monoestearato de sorbitan,
Tagle E-435, Glycosperse S-20.
NOMBRE QUMICO: Monoestearato del sorbitan del polioxietileno 20.
FRMULA QUMICA: C64H126O26
DESCRIPCIN: Semislido ceroso amarillo-ocre en masa o goma; inodoro o de
leve olor caracterstico, que se vuelve lquido a unos 25 C, viscoso. (3) 358
SOLUBILIDAD: Miscible en agua, soluble en etanol y cloroformo; insoluble en
aceites. PROPIEDADES FSICAS: Peso molecular : 1310 g/mol .Punto de fusin :
55 60 C .Punto de ebullicin : 172 C Densidad : >1 25C g/mL. HLB : 14.9
PROPIEDADES QUMICAS: pH : 5 7 solucin acuosa 10% ndice de
Saponificacin : 45.0 55.0 ndice de Hidroxilo : 81.0 96.0 (20) Es un producto
de origen sinttico; con ndice de acidez menor a 2 e ndice de yodo menor de 5.
Es una mezcla de steres parciales del sorbitol y sus mono y di anhidro con cido
esterico. (3)
CMC: 27 mg/L
e tipo o/w en proporciones de 1 15%. (19) Es utilizado como agente emulsor no
inico y agente de dispersin en productos cosmticos para formar emulsiones de
tipo o/w; el porcentaje a utilizar depende de lo valores en tabla y segn necesidad.
Se emplea como humectante en la formulacin de suspensiones orales y
parenterales en proporciones de 0.1 3%. Adicionandosi, de 1 10% a la vaselina
puede aumentar su capacidad de retencin de agua y facilitar su lavado.
CONDICIONES DE ALMACENAMIENTO Y ENVASADO: En el contenedor
original, en lugar seco, fresco y bien ventilado, protegido del calor y la humedad.
envases bien cerrados y proteger de la luz.
es un tensioactivo no inico que tiene un valor HLB de 14,9, por lo que es
adecuado para la produccin de emulsiones de aceite-en-agua y como
humectante. Adems es estable en disoluciones de electrolitos, as como cidos y
bases dbiles.

El marco terico se encuentra referenciado en el preinforme nmero dos que

corresponde a la prctica # 2.
Materiales y mtodos
2 buretas
2 pipetas
soporte universal
2 peras
4 vasos de precipitado de 100 ml
pinzas dobles para las buretas
Sustancias:
Fenolftalena
NaOH
tween 60 y tween 80
Mtodo: Titulacin con NaOH
1. Se llen la bureta con la solucin de NaOH hasta ajustar el menisco de la
solucin al volumen de la bureta.
2. Se coloc respectivamente en vasos de precipitado los tween 60 y tween
80
3. Adicionando 2 gotas de fenolftalena
4. Se agit cuidadosamente y se comenz a titular gota a gota con el NaOH
hasta el cambio del indicador de incoloro a rosa
5. Se hizo un duplicado de esta titulacin y se anot el resultado del gasto
utilizado.
Datos
Agente titulante: Hidrxido de Sodio
Indicador: Fenolftalena (2 gotas)
A: Alcuota

%(v/v)
NaOH (ml)

Tw 60 (ml)

Tw 60 (ml)

Sin Tensoactivo

%(v/v)

(Alcuota 5ml)

(Alcuota 5ml)

(Alcuota 10ml)

0,2%

1,6

1,6

3,3

0,4%

3,3

3,2

--

0,6%

4,9

5,0

--

0,2%

2,7

2,7

5,4

0,4%

5,2

5,3

--

0,6%

7,8

7,7

--

1,35

1,35

---

---

Tabla 1. resultados de titulacin de cido benzoico con hidrxido de sodio.

Resultados y discusin
Como la reaccin del cido benzoico y el hidrxido de sodio es 1 a 1 como se
muestra en la siguiente figura, podemos determinar estequiomtricamente la
concentracin de este cido ya que se conoce la concentracin del NaOH que es
de 0,1 M

Figura 1, ecuacin de la reaccin de cido benzoico e hidrxido de sodio

Realizando la titulacin de cido benzoico con NaOH, se obtuvieron los siguientes
datos, y con estos se realiz el clculo de las concentraciones de cido benzoico.
Tween 60 %v/v

0,2%

0,4%

0,6%

Concentracin cido benzoico (M)

0,032

0,064

0,10

Tabla 1. concentracin determinada para cido benzoico usando tween 60.

Tween 80 %v/v

0,2%

0,4%

0,6%

Concentracin cido benzoico (M)

0,054

0,105

0,155

Tabla 2. concentracin determinada para cido benzoico usando tween 80.

Grfica 1: Solubilidad molar vs %v/v usando tween 60.

Grfica 2: Solubilidad molar vs %v/v usando tween 80.

La concentracin micelar crtica (cmc) es la concentracin mnima de tensioactivo

a partir del cual se forman micelas espontneamente en una solucin(5). Es una
caracterstica importante de un tensioactivo, pues antes de alcanzar la tensin
superficial depende directamente de la concentracin de este, puede ser
constante o aumentar a partir de la cmc.
Discusin
Segn la pendiente, que es es la representacin rectangular en el plano cartesiano
para este sistema, tenemos que la pendiente m=h2, donde h2 es la altura en la
grfica 1 que hay entre los puntos 0,2 hasta 0,1, pero ms exactamente segn la
ecuacin de la recta se tiene que m=0,17 mol/L, donde vemos que la pendiente es
el cambio de solubilidad que hay agregando el tensioactivo y que a mayor
concentracin de % v/v del tensioactivo fue mayor el aumento de la solubilidad del
cido benzoico. la solubilidad del cido benzoico aument 0,17 molar usando
tween 60
se observa que h1 es la solubilidad mayor que alcanza el cido benzoico sin
adicionar ningn tensioactivo, que es 0,027 molar.
En la grfica 2 se observa que la pendiente m= 0,217 M segn la ecuacin de la
grfica que se observa en esta, que se ve que la solubilidad molar es mayor
usando twEen 80 que la observada en la grfica 1 con tween 60. ya que usando
tween 60 la solubilidad aumento 0,217M.
Como se puede observar en las grficas de los dos tensioactivos utilizados, el uso
de estos ayuda a mejorar la solubilidad aparente del cido benzoico .
En el anterior caso se encontr una relacin lineal en la concentracin del
tensioactivo ya que a medida que aumentamos la concentracin de este tambin
se encuentra que la solubilidad del cido benzoico aumenta, esto es debido a que
a concentraciones mayores a la CMC (concentracin micelar crtica) el tensoactivo
agregado forma micelas que ayudan al proceso de solubilidad, en la comparacin
de los dos polisorbatos utilizados se encontr que el tween 80 es el que mejor
ayuda a aumentar la solubilidad esto est directamente relacionado con el cido
graso predominante asociado al sorbitan que para este caso es el monooleato el
cual se ha obtenido por mono esterificacin del cido oleico el cual presenta un
doble enlace en su estructura que es practicamente lo unico que lo diferencia del
tween 60 que no presenta insaturaciones el cual se ha obtenido por mono
esterificacin del cido esterico como se puede ver en cada una de las
estructuras de estos dos polisorbatos, de esto se puede concluir que aunque los
dos compuestos tienen estructuras muy similares el ms mnimo cambio afecta
las propiedades derivadas de este.
Conclusiones:

Segn las titulaciones realizadas en la prctica se pudo observar que la

concentracin de tensioactivos es directamente proporcional a la solubilidad
aparente.
el tween 60 y el tween 80 se pueden usar para mejorar la solubilidad del
cido benzoico
Ell uso del tensioactivo Tween 80 es el ms apropiado para incrementar la
solubilidad del cido, que el tween 60 ya que hay mayor posibilidad de
interacciones entre el cido benzoico y la molcula y por ende mayor
posibilidad de reacomodacin de micelas.
La polaridad del sistema es un factor que puede estar a favor o en contra
de la solubilidad, dependiendo del cosolvente el soluto y las caractersticas
fisicoqumicas de cada uno de ellos.
Las variables estudiadas en el laboratorio pueden aplicarse
cuidadosamente ya que estas influyen en la biodisponibilidad y la
estabilidad del activo.
El pH tiene un efecto directo en la vehiculizacin de frmacos, en el caso
del cido benzoico. a medida que se aumenta el pH la sustancia se disocia
en la sal correspondiente la cual es mucho ms soluble en agua.

Agradecimientos:
Al Departamento de Farmacia de la Universidad Nacional de Colombia por facilitar
las instalaciones del laboratorio de farmacotecnia y por el suministro de los
elementos necesarios para la realizacin
de la prctica y al profesor Fleming Martnez por su acompaamiento y la asesora
prestada durante la realizacin del trabajo asignado.
Bibliografa:
1. clasificacin
y
aplicaciones
de
los
tensioactivos,
URL:
http://amoliva.webs.url.es/38.pdf
2. Louis Rosenfeld. Four Centuries of Clinical Chemistry. CRC Press, 1999, p.
72-75.
3. Chou, D.K. et al. (2005): Effects of Tween 20 and Tween 80 on the stability
of Albutropin during agitation. In: J. Pharm. Sci.Bd. 94, S. 13681381
4. ALEGRA, G.D. AMAYA , C.D. (2007) .RECOPILACIN DE
MONOGRAFAS DE EXCIPIENTES Y VEHCULOS UTILIZADOS EN LA
FABRICACIN DE MEDICAMENTOS Y COSMTICOS EN LA CTEDRA
DE TECNOLOGA FARMACUTICA. Trabajo de Grado, Facultad de
qumica y Farmacia, Universidad el Salvador.
5. E. Mencias, L.M Mayero. Manual de toxicologia basica.Ed. Diaz de Santos.
2000. pg 437.
6. Alfonso R. (DRT) Gennaro. Remington Farmacia, Volumen 1. Ed. Mdica
Panamericana, 2003, pg, 225
ANEXOS:
Clculos
N(NaOH)=eq-gL

N(NaOH)=meq-gmLmL*N(NaOH)=meq-g
(1.6ml)(0.1N)=meq-g
0.16=meq-g
meqa.benz=meqNaOH
meqA.benz=0.16
meqA.benz=masapeso eq
pesoeq=peso molecularvalencia
pesoeq=122.121
pesoeq=122.21g
(pesoeq)(meqA.benz)=masa
(122.21g)(0.16meq-g)=masa
19.55mg =masa
N(A.benz)=eq-gL
N(A.benz)=0.16meq-g5ml
N(A.benz)=0.032
Saparente(a.benz)=19.55mg5ml
Saparente(A.benz)=6.84mg/ml