EJERCICIOS DE REPASO DE QUMICA ORGNICA PARTE IV

1.

Responda F o V:

i. Los puntos de ebullicin o de fusin de los alcoholes son menores que el de los teres de similar peso molecular.
ii. Las cetonas son ms reactivas que los aldehdos frente a reactivos nucleoflicos por efectos estricos electrnicos.
iii. Los aldehdos tienen mayor punto de ebullicin y mayor reactividad frente a nuclefilos que los alcoholes.
iv. El enlace N-H es mas polar que el enlace O-H, por lo que el enlace de H en las amidas es ms fuerte que en cidos.
v. La basicidad de las aminas se afecta por la hibridacin del N. A mayor carcter s la amina es menos bsica.
vi. En la condensacin aldlica en medio cido, el intermedio enlico acta como reactivo nucleoflico.
vii. La temperatura de ebullicin (o fusin) de aldehdos o cetonas es menor que la de alcoholes de similar peso molecular.
viii. Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin mayores que el de los steres de similar peso molecular.
ix. La reactividad creciente de los derivados de cidos carboxlico es: cloruros de acilo, anhdridos, steres y amidas.
x. La esterificacin de Fischer se da cuando reacciona un cido carboxlico y un alcohol en medio cido.
xi. En general, las cetonas son mas reactivas que los aldehdos hacia reactivos electroflicos.
xii. El formaldehido en solucin acuosa esta en equilibrio con su hidrato, presentando un menor porcentaje del hidrato.
xiii. Dentro de los compuestos nitrogenados, solo las sales cuaternarias pueden ser quirales.
xiv. Los teres y los aldehdos presentan menor polaridad y menor punto de ebullicin que los alcoholes y cidos carboxlicos.
xv. Las insaturaciones en los steres de cidos grasos aumentan su punto de fusin o ebullicin.
xvi. La membrana celular contiene una bicapa de fosfoglicridos compuesta de dos cidos fosfrico y un cido graso.
xvii. Un sesquiterpeno cumple la regla isoprnica porque es un tri-isopreno, es decir que contienen 15 tomos de C.
xviii. Un buen mtodo para obtener alcoholes 1 es la apertura de oxirano con reactivos de Grignard.
xix. Los alcoholes 3 se pueden obtener cuando las cetonas o steres reaccionan con reactivos de Grignard.
xx. El comportamiento de los teres en cuanto a reactividad (C-O) es comparable a de los alcoholes.
xxi. Las amidas son los derivados de cido con ms altos p.e y p.f, adems que son ms solubles en agua que los steres.
xxii. La reaccin de hidrlisis de esteres catalizada por base usualmente se llama saponificacin.
xxiii. La hidrlisis de anhdridos de cido produce dos molculas de cido carboxlico.
xxiv. La hidrlisis de steres produce dos molculas, una de cido carboxlico y otra de alcohol.
xxv. La reaccin de cidos carboxlicos con cloruro de tionilo produce los derivados de cido acarboxlico ms reactivos.
xxvi. La anilina es de mayor basicidad que la ciclohexilamina debido a la naturaleza del radical orgnico (arilo vs alquilo).
xxvii. Las aminas 1 forman sales de diazonio con cido nitroso, mientras que las 2 forman N-nitrosoaminas.
xxviii. Ninguna aminas 3 reacciona con cido nitroso, al menos que sea aromtica.
xxix. Los lpidos se clasifican de acuerdo a du estructura, no a su solubilidad.
xxx. Los lpidos complejos no se hidrolizan fcilmente, mientras que los lpidos simples si lo hacen.
xxxi. Los Esteroides, prostaglandinas y los terpenos corresponden al grupo de los lpidos complejos.
xxxii. Los fosfolpidos son derivados de glicerol que contienen un enlace ster de fosfato.
xxxiii. Las prostaglandinas son reguladores bioqumicos ms poderosos que los esteroides.
xxxiv. Los terpenos se clasifican por el nmero de carbonos que contienen y se acomodan en grupos de 5 carbonos.
xxxv. La reactividad de los epxidos es debida a la caracterstica de grupo funcional que presentan (son teres)
xxxvi. Las reacciones de apertura de epxidos catalizada por cidos proceden sobre el carbono menos sustituido.
2.

Escribir el nombre de los siguientes compuestos (utilice estereoqumica R/S o E/Z donde corresponda):
NH2
NH2

Ph

H2C

NH2

CO2H

CH3

H3C

Cl

Cl
H

C2H5
OH

HO

3.

Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

CH3
H

O
O

( )3

O
O

Br

O
NO2

NH2

Cl

N
O

C2H5
O

NH2

NO2

O
O
F

O
O

Br

OH

Cl
N2

NO2

Cl

18. Escribir los productos A-T de las siguientes secuencias de reacciones. Intente nombrar los productos.

G1 + G2

HNO3/H2SO4

NaOCH2CH3

Br

SN2

NaOH/

Ph

MPBA
C
DCM

CH3OH
D
H+

PCC
DCM

H2/Pd

H1 + H2

NaNO2
HCl, 5C

I1 + I2

CuCN

J1 + J2 (C11H13NO)

1. HNO2, 5C
2. -Naftol

ANILINA

H3O+

F(C15H15NO)

1. HNO3/H2SO4

producto principal

2. H2/Pd

19. Dibuje la estructura del siguiente grupo de compuestos y mencione cmo (con las reacciones estudiadas en el curso) se podran
preparar a partir de benceno y cualquier otro reactivo que sea necesario: i. 4-isopropilacetofenona, ii. 3-nitrobenzaldehdo, iii. 1,2difenil-2-propanol, iv. 3-yodoclorobenceno.
20. De el mecanismo de las reacciones ms relevantes en cada una de las sntesis del ejercicio anterior.
21. Mencione cmo (con las reacciones estudiadas en el curso) se podran preparar a partir de benceno y cualquier otro reactivo que
sea necesario: i. 3-bromobenzofenona, ii. 1,3,5-tribromobenceno, iii. 4-bromoanilina, iv. cloruro de 4-(terc-butil)benzoilo, v. 2,4dnitrofenol y vi. chalcona.
22. De el mecanismo de las reacciones ms relevantes en cada una de las sntesis del ejercicio anterior.
23. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones: i. THP (o 2-metilTHF) + 2HI + calor 1,5-diyodopentano (o 1,4diyodopentano) + H2O; ii. alcohol neopentlico + H3O+ + calor 2-metil-2-buteno + 2-metil-1-buteno; iii. 4-cloroacetofenona + 3piridilcarboxaldehdo/NaOH 1-(4-clorofenil)-3-(3-piridil)-2-propen-1-ona.
24. Complete la siguiente serie de reacciones:

OH

OH
??
?

i. H2SO4/calor

???

ii. MCPBA/THF

25. La reaccin de transesterificacin se lleva a cabo con la formacin de: (a) 1 mol de un alcohol y 1 mol de un ster, (b) 1 mol de un
cido carboxlico y uno de agua, (c) 1 mol de un cido carboxlico y uno de alcohol, (d) 2 moles de ster.
26. Para la obtencin de HOCH2CH2CH2COOH a partir de HOCH2CH2CH2Cl el mejor mtodo es por medio de: (a) la sntesis de nitrilos, (b)
la carbonatacin de reactivos de Grignard, (c) la reaccin de Tollens, (d) la oxidacin de alcoholes 1.
27. Los anhdridos se hidrolizan formando: (a) 1 mol de un cido carboxlico, (b) 2 moles de un cido carboxlico, (c) 1 mol de un alcohol
y 1 mol de un cido carboxlico, (d) 2 moles de alcohol y (e) no se hidrolizan.

28. Indique el compuesto de mayor acidez: (a) cido benzoico, (b) cido p-nitrobenzoico, (c) fenol, (d) cido p-metoxibenzoico, (e) cido
p-metilbenzoico.
29. En la sntesis de bases de Schiff a partir de aldehdos o de cetonas, el reactivo que acta como nuclefilo es: (a) una amina 3, (b)
una amina 2, (c) el amoniaco o una amina 1, (d) una sal de amonio 4.
30. Los esteroides son lpidos con las siguientes caractersticas: (a) pertenecen a los lpidos complejos, (b) son hidrocarburos alicclicos,
(c) contienen estructura policclica, (d) son lpidos con funcionalidad ster.
31. La frmula estructural condensada del 4-metoxipentanoato de 2-butilo es: (a) CH3CH(CH3)CH2CH2C(O)OCH2CH2CH2CH3, (b)
CH3CH(OCH3)CH2CH2C(O)OCH2CH2CH2CH3,(c) CH3CH(OCH3)CH2CH2C(O)OCH(CH3)CH2CH3, (d) ninguna de las anteriores.
32. De los siguientes compuestos, los que tienen mayor punto de ebullicin, son: (a) steres, (b) cidos carboxlicos, (c) amidas, (d)
aldehdos
33. La reaccin tpica de cidos carboxlicos y derivados es la: (a) adicin electroflica, (b) adic. nucleoflica, (c) sustitucin nucleoflica,
(d) sust. electroflica.
34. El 2-fenil-2-butanol se puede obtener por sntesis de Grignard por medio de la reaccin entre: (a) propanona con C6H5MgBr, (b)
butanal con C6H5MgBr, (c) fenilpropilcetona con CH3MgBr, (d) butanona con C6H5MgBr.
35. Indique el compuesto de mayor reactividad frente a reactivos nucleoflicos: (a) xido de estireno, (b) acetona, (c) butanol, (d)
dimetil ter, (e) propeno.
36. Los hemicetales y cetales se pueden obtener respectivamente por la reaccin en medio cido entre un alcohol con: (a) un aldehdo
y otro alcohol, (b) una cetona y agua, (c) un aldehdo y agua, (d) una cetona y otro alcohol, (e) un cido carboxlico y otro alcohol.
37. Mencione y de ejemplos de 4 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener alcoholes 1 en el laboratorio.
38. Mencione y de ejemplos de 4 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener alcoholes 2 en el laboratorio.
39. Mencione y de ejemplos de 4 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener alcoholes 3 en el laboratorio.
40. Mencione y de ejemplos de 4 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener aminas 1 en el laboratorio.
41. Mencione y de ejemplos de 4 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener aminas 2 en el laboratorio.
42. Mencione y de ejemplos de 4 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener aminas 3 en el laboratorio.
43. Mencione y de ejemplos de 4 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener aminas 3 en el laboratorio.
44. Mencione y de ejemplos de 5 mtodos diferentes (de los vistos en clase) para obtener cetonas en el laboratorio.
45. Muestre 4 reacciones diferentes de las cetonas y 4 de los aldehdos (de los vistos en clase).
46. Muestre cmo utilizando reacciones va sales de diazonio puede preparar: cido cloruro de benzoilo, 3,5-dihidrxifenol y mdiclorobenceno.
47. Tener bien presente las reacciones trabajadas en el laboratorio (colorantes, lpidos-aceite de castor, nitracin de clorobenceno,
propiedades qumicas de los alcoholes, de aldehdos y cetonas, condensacin aldlica, etc.).
48. Hacer ejercicios de los textos de QO que ms consulten