Qumica General UTN FRRA

Qumica Orgnica
Los compuestos que contiene solamente C y H se llaman Hidrocarburos. Se pueden clasificar de
manera genrica en:

Hidrocarburos

Saturados

Alcanos
Cicloalcanos

Insaturados

Alquenos
Alquinos

Aromticos

Benceno
y derivados

Oxigenados

Alcoholes
Aldehdos
Cetonas
cidos
steres
teres

Derivados del
NH3

Aminas
Amidas

La Quimica Organica, llamada tambin Quimica del Carbono, constituye una de las
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ramas principales de la Quimica debido al enorme numero de compuestos que contiene y en todos
ellos esta presente el tomo de carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el
carbono es casi innumerable; pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas,
antibiticos, vitaminas, plsticos, perfumes, frmacos, etc.
En Qumica Organica a cada compuesto se le sola dar un nombre vulgar que generalmente hacia
referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), cido lctico
(se encuentra en la leche), cido frmico (presente en las hormigas),cido actico (presente en el
vinagre: acetum en latin), colesterol, etc.
Dado el gran nmero de compuestos organicos existentes, se vio la necesidad de arbitrar una serie
de reglas para su formulacin y nomenclatura de una forma sistemtica.
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of
Pure and Applied Chemistry) estableci una serie de normas y recomendaciones que consisten,
basicamente, en la colocacin de los localizadores que indican la posicin del doble o triple enlace
o del grupo funcional .
- Grupo Funcional: Es un tomo o grupo de tomos definidos cuya presencia en una molcula le
confiere unas propiedades caractersticas.
- Serie homologa: Es el conjunto o familia de compuestos orgnicos que todos tienen el mismo
grupo funcional.

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ALCANOS
Son compuestos de cadena abierta donde el C tiene una hibridacin sp3 y est enlazado a otro C o H
con enlaces simples (sigma).
Frmula General: Cn H2n+2
NOMENCLATURA

Se los nombra anteponiendo el prefijo que indica el n de C de la cadena y la terminacin ano.

El primer alcano es el metano, cuya frmula molecular es: CH4

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1.55
H

1.1

H
C

109.5

Representacin de los compuestos orgnicos :

Molecular
Semidesarrollada

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Expresa el tipo y nmero de tomos de la

molcula. Pero no informa de los enlaces
que presenta la misma.

Ejemplo : C4H10 compuesto formado

por cuatro tomos de carbono y 10
tomos de hidrgeno.

En ella se representa slo los enlaces

carbono-carbono.

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Se representan todos los enlaces de la

molcula.

Desarrollada o
Estructural

Semidesarrollada
Condensada

CH3(CH2)2 CH(C2 H5) HC(CH3)2

Geomtricas:

Planas
en lugar de

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la
molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est
delante del plano.

TIPOS DE CARBONO
Primarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a un solo tomo de carbono.
Secundarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a dos tomos de carbono.
Terciarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a tres tomos de carbono.
Cuaternarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a cuatro tomos de carbono.

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RADICALES ALQUILO
Los grupos alquilo o radicales (se representan por R) son alcanos que le falta un H y dan origen a
las cadenas laterales o ramificacines.
El nombre que se les da est relacionado con los hidrocarburos de los que derivan, cambian la
terminacin ano por -ilo o il.

ISOMERA
Los ismeros son compuestos con igual frmula molecular y distinta frmula desarrollada. Poseen
propiedades diferentes.

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c)Isomera de cadena o esqueleto :

Consiste en desplazar un grupo de la cadena para formar compuestos diferentes. Se diferencian por
la forma de la cadena. A medida que aumenta el nmero de C de la cadena aumenta el nmero de
ismeros.
Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.
Isomera de cadena: Distinta
colocacin de algunos tomos
en la cadena.
Ej:

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C4H10

n-Butano

Isobutano

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NOMENCLATURA PARA CADENAS

Alcanos lineales

ALCANOS ACICLICOS RAMIFICADOS

Recomendaciones de la IUPAC: La Union Internacional de Quimica Pura y Aplicada
1. Se elige la cadena ms larga que y se utiliza el sufijo para identificar la familia a la que
pertenece , en este caso ano.
2. Se enumeran los tomos de carbono de tal manera que a los sustituyentes les corresponda el
nmero ms bajo.
3. Se identifican los sustituyentes mediante nmeros y se escriben en orden alfabetico
4. Si un mismo grupo alquilo aparece ms de una vez, se los nombra di, tri, tetra, penta, hexa, etc.
segn corresponda y se indica adems la posicin con nmeros.
Escribir el nombre correspondiente. Ejemplo

Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano Forma correcta: 4-Etil-2,3-dimetilhexano

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Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano . Es incorrecto porque a los metilos les
correspondera un n ms alto en la numeracin.
OBTENCIN DE ALCANOS
Se los obtiene por destilacin del petrleo.
REACCIONES
Cloracin o halogenacin. (Cl2, Br2, I2, F2)
Es una reaccin compleja que se lleva a cabo con calor () o con luz ultravioleta (h)
Ecuacin general
Alcano + X2
h
Halogenuro de alquilo + HX
Se simboliza con X al halgeno
Ejemplo:

H
|
C

H +

Cl2

H
|
C

Cl

+ HCl

h
|
H
Metano

|
H
Cloruro de metilo

Combustin
Es una reaccin que ocurre a cualquier compuesto orgnico cuando se lo calienta en presencia de
O2.
Ecuacin general

Alcano + O2 CO2 + H2O H (-)

Ejemplo:

C4H10 +13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O

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ALQUENOS
Son compuestos orgnicos no saturados con dobles enlaces de cadena abierta. El tomo de C tiene
una hibridacin sp2 por lo que el doble enlace incluye un enlace fuerte (sigma) y un dbil (pi).
H

C = C

Frmula General: Cn H2n

NOMENCLATURA
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminacin ano por eno o ileno. Ej.:
butano buteno.
Las cadenas ms complejas se las nombra con iguales reglas que los alcanos, teniendo en cuenta
que la cadena ms larga debe incluir el doble enlace.
El primer alqueno es el eteno, o etileno cuya frmula molecular es: C2H4
Frmula semidesarrollada
CH2 = CH2
Frmula desarrollada
H

H
C = C

H
MAS DE UN DOBLE ENLACE

CH2=CHCH2CH=CH2

1,4- PENTADIENO
ISOMERA:ESTEROISOMERIA
Los alquenos pueden presentar tres tipos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto
Similar a alcanos.

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Isomera de posicin
Se origina en la diferente ubicacin del doble enlace en la cadena carbonada. (Tener cuidado de no
obtener el mismo compuesto)
Ejemplo:
Buteno C4H8
CH3CH2CH=CH2
1- buteno

CH3CH=CHCH3
2-buteno

Isomera geomtrica
Consisten en la diferente disposicin de los tomos o grupos de tomos con respecto al doble enlace
.
Cis: Del mismo lado.
Trans: Lados opuestos.
H3C

CH3

H3C

C = C

H
C = C

CH3

Cis 2-buteno
Cl

Trans 2-buteno
Cl

Cl

C = C
H

C = C
H

Cis dicloro eteno

H
Cl
Trans dicloro eteno

OBTENCIN DE ALQUENOS
Deshidratacin de halogenuros de alquilo

H
|
C

H
|
C H

|
|
Cl
H
Cloruro de etilo o
Cloro etano

H
+

KOH

H
C= C

H
Eteno

REACCIONES
Son reacciones de adicin donde los reactivos atacan el doble enlace.
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+ KCl + H2
O

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1-Halogenacin

H
C = C

Cl

Cl

H
|
C

H
|
C

|
|
Cl
Cl
1,2-dicloro etano

H
Eteno

2-Hidrohalogenacin (HX; siendo X: Cl, Br, I, F)

H

H
C = C

H3C

Cl

H3C

H
|
C

H
|
C

|
|
Cl
H
2-cloro propano o
2-cloruro de propilo

H
Propeno

El hidrgeno siempre se adiciona al C con ms H y el halgeno al que tiene menos H.

3-Adicin de H2O
H

H
C = C

H3C

+
H

Propeno

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OH

H3C

H
|
C

H
|
C

|
|
OH
H
2 propanol o
alcohol 2-proplico

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Alquinos
Son compuestos no saturados con triple enlace.
Frmula General: Cn H2n-2
NOMENCLATURA
Se los nombra cambiando la terminacin ano por ino. Para cadenas ms complejas se sigue el
mismo procedimiento que para alquenos.
El primer alquino es el etino, cuya frmula molecular es: C2H2

Frmula semidesarrollada CHCH

MAS DE UN TRIPLE ENLACE EN LA CADENA : CHCHCH2CHCH 1,4PENTADIINO
UN DOBLE Y UN TRIPLEENLACE EN LA MISMA CADENA

CHCHCH=CHCH3
2 PENTEN 4 INO

REACCIONES
Son reacciones de adicin similares a las de los alquenos.
1-Halogenacin

X
|
HCCH

+ X2

H C = C H +X2
|
X

Etino

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|
X

Dicloro eteno

C
|
X

X
|

|
X

Tetra cloro etano

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Halogenuros de Alquilo
Son compuestos orgnicos derivados de alcanos donde un H se reemplaza por un halgeno. Son
compuestos muy reactivos utilizados comnmente en muchas reacciones.
Frmula General: RX
Donde R es el grupo alquilo y X un halgeno.
NOMENCLATURA
Los nombres de estos compuestos se obtienen a partir de los alcanos de los cuales se derivan: se
nombra primero el halgeno indicando su posicin, luego el alcano correspondiente o tambin
mediante un prefijo perteneciente al halgeno con terminacin uro y el alquilo correspondiente.
Ejemplos
IUPAC
CH3CH2Cl Cloroetano

Comn
Cloruro de etilo

CH3Cl

Cloruro de metilo

Clorometano

Tipos

Primarios
H
|
R C X
|
H

Secundarios
R
|
R C X
|
H

Terciarios
R
|
R C X
|
R

Ejemplos:
H
|
H3C C Cl
|
H
Cloro etano

CH3
|
H C
Cl
|
CH3
2-cloro propano

CH3
|
H3C C
Cl
|
CH3
2-cloro 2-metil propano

OBTENCIN
A partir de alquenos
H

H
C = C

H3C

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+
H

Cl

H3C

H
|
C
|
Cl

H
|
C
|
H

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Propeno

2-cloro propano o
2-cloruro de propilo

H
C = C

Cl

Cl

H
|
C

H
|
C

|
|
Cl
Cl
1,2-dicloro etano

H
Eteno

REACCIONES
Dan reacciones de sustitucin donde el grupo halgeno se cambia por otro grupo.
1-Obtencin de alcoholes
RX + KOH
Alcohol

ROH +KX

Ejemplo
CH3Cl + NaOH
Cloro metano
cloruro de metilo

CH3OH +NaCl
Metanol

2-Obtencin de teres ROR

RX + RONa
Alcxido de sodio

ROR +NaX
ter

Ejemplo
CH3Br + CH3CH2ONa
Bromuro
Etxido de sodio
de metilo

CH3OCH2CH3 +NaBr
Metil etil ter

3-Obtencin de steres RR
O
R C

O
+ RX

R C

OH
cido Carboxlico
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+ HX
OR

ster

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Ejemplo
O

CH3 C

+ CH3Br
OH

CH3 C

+ HBr
O CH3

cido etanoico

Etanoato de metilo

4-Obtencin de amina

RX + NH3
Amonaco

R NH2 + HX
Amina primaria

Ejemplo
CH3CH2I + NH3
Yoduro de metilo

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CH3CH2 NH2 + HI
Etanamina

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CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cclicos., a menudo se muestran en forma
simplificada de esqueleto en el que cada interseccin de dos lneas representa un tomo de C, y se
aaden tantos tomos de H para darle a cada tomo de C cuatro enlaces.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano con igual n de C.
Frmula general CnH2n

Cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de carbonos que el ciclo, ste se nombra como
sustituyente con la terminacin -il.

4-etil-3-metilciclopenteno(el doble enlace

siempre el C n 1

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Compuestos Aromticos
Benceno: Tiene frmula general C6H6. Se simboliza con Ar (arilo)
Su estructura se puede escribir de distintas maneras ya que los dobles enlaces estn deslocalizados.
CH
HC

CH

HC

CH

CH

Se obtiene industrialmente por destilacin de la hulla o del petrleo.

Derivados monosustituidos
CH3
|

NH2
|

Fenilamina o amino benceno

o anilina
SO3H
|

cido bencen sulfnico

Metilbenceno
o tolueno
O
C
|
OH

NO2
|

OH
|

Nitrobenceno

Hidroxibenceno
o fenol

cido benzoico

C
|

O
H

Benzaldehdo

Derivados disustituidos
Se utilizan tres posiciones:
Orto (posicin 1,2)
CH3

Meta (posicin 1,3)

CH3

Para (posicin 1,4)

CH3

CH3
CH3
orto dimetilbenceno
orto metil tolueno
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meta dimetilbenceno
meta metil tolueno

CH3
para dimetilbenceno
para metil tolueno

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o-xileno

m-xileno

p-xileno

OH

NH2
Meta amino hidroxibenceno o meta amino fenol
Derivados trisustituidos
Se indican con nmeros las posiciones.
CH3

OH
O2N

O2N

NO2

NO2

NO2

3,5 dinitro tolueno

2,4,6 trinitro fenol

REACCIONES
Tanto el benceno como sus derivados dan reacciones de sustitucin de un H del anillo.
1-Cloracin
H
Cl2

Cl

H
H
Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H Cl
Hexacloro ciclohexano

2-Nitracin (mezcla sulfnica HNO3+H2SO4)

NO2
|
+ H2O+ H2SO4
HNO3+H2SO4
Nitrobenceno
3-Halogenacin
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X
|
X2

+ HX + FeX3

FeX3
Ejemplo
Br
|
Br2

+ HBr + FeBr3

FeBr3
Bromo benceno
oBromuro de
fenilo

4-Sulfonacin
SO3H
|

H2SO4cc

+ H2O

cido bencen
sulfnico

5-Alquilacin
R
|

RX +AlX3
Ejemplo
BrCH3
(AlBr3)

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+ HX + AlX3

CH3
|
Tolueno
+ HBr + AlBr3

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6-Acilacin

R-C

C
|

O
.R

Cl

+HCL

AlCl3
Cetona
.
Hidrocarburos Aromticos condensados

Naftaleno

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Antraceno

Fenantreno

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ALCOHOLES

Frmula General: ROH

Representando los grupos alquilo como R podemos representar las 3 clases de alcoholes.
R
|
RCOH
|
H
Secundarios

H
|
RCOH
|
H
Primarios

R
|
RCOH
|
R
Terciarios

Son compuestos polares por la presencia del grupo OH por lo tanto se disuelven en H2O o
solventes inicos, debido a que el OH puede formar puente H con el H2O. Del C5 a C11 son
dbilmente solubles en agua. Por encima del C11 son insolubles en agua.
Sus puntos de ebullicin y fusin y otras propiedades fsicas aumentan al aumentar el n de C de la
cadena.
NOMENCLATURA:
Se los nombra como los alcanos pero con la terminacin ol anteponiendo la palabra alcohol y
cambiando ano por lico.
Ejemplo:
CH3OH alcohol metlico(Tradicinal) o metanol(IUPAC)
CH3CH2OH alcohol etlico o etanol
La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o del lado que este
mas cerca OH. Se deben indicar las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se
escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente.
Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol, o -triol para 2 3
grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con doble enlace, la numeracin de la cadena empieza
por el extremo donde se encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin
del doble enlace, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno.
Ejemplo
CH2 = CH CH2OH
2-propen 1-ol
OBTENCIN
A partir de halogenuros de alquilo

RX + NaOH
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H2O

ROH + NaX

Qumica General UTN FRRA

Ejemplo:
OH
|

Cl
|
+

NaOH

+ NaCl

Cloro benceno

Fenol

REACCIONES
1-Ruptura de la unin en ROH. Deshidratacin.

CH3-CH2 OH

CH2 =CH2 +H2

2-Ruptura del enlace ROH.

ROH + M

ROM + H2

Metal

Alcxido

Ejemplo
H3CO Na+ + H2

H3COH + Na
Metanol

Metxido de sodio

2-Oxidacin de alcoholes
Los oxidantes ms usados son K2Cr2O7 (dicromato de potasio) KMnO4 (permanganato de potasio)
CrO3 (Trixido de cmo) y los productos dependen de los tres tipos de alcoholes.
a-Alcoholes primarios
Da aldehdo o en una segunda etapa de oxidacin, cido carboxlico. Este proceso podra definirse
como una deshidrogenacin ya que el oxidante quita 2 H.
Oxidante suave o diluido
R C
RCH2OH

O2

H
Aldehdo

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R C

O
O2

O
OH

cido Carboxlico

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Ejemplo
H3C C
H3CCH2OH

H3C C

O2

Etanol

OH

O2

Etanal

cido Etanoico

Oxidante fuerte o puro

H3C C
H3CCH2OH

OH

2 O2

Etanol

cido Etanoico

b-Alcoholes secundarios
Dan cetonas por oxidacin.

H3C

CHOH CH3

H3C C
K2Cr2O7

CH3

KMnO4
2propanol

Propanona

c-Alcoholes terciarios
No se produce reaccin ya que no hay hidrgeno para liberar.

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Qumica General UTN FRRA

Aldehdos y Cetonas.
Ambos compuestos tiene el mismo grupo funcional C=O, carbonilo, la direrencia est en que en
los aldehdos est en un carbono primario y en las cetonas en un carbono secundario por lo que
obtenemos las siguientes frmulas.
Frmula general
Aldehdo

Cetona
O

RCR

R C

H
RCHO
Frmula semidesarrollada

NOMENCLATURA
Aldehdos
Reemplazando la terminacin ol (de alcoholes) por al o tienen nombres comunes derivados de los
cidos.
Cuando en la molcula existen ramificaciones u otros sustituyentes, sus posiciones se indican con
los nmeros de los carbonos con los que se encuentran unidos, para lo cual se numera, comenzando
desde el grupo aldehdo, la cadena ms larga que lo contenga.

HC

H
Metanal(IUPAC) o formaldehdo(Tradicional)

O
H
Etanal o Acetaldehdo
H3CC

Cetonas
Reemplazando ol por ona.
En las cetonas, el grupo funcional no puede estar en un extremo, pero s encontrarse en varias
posiciones sobre la misma cadena. Por lo tanto, se necesita indicar la posicin del grupo cetnico.
Ejemplo
O

CH3CCH3
Propanona
Para indicar las posiciones del grupo ceto y de otros sustituyentes, se numera la cadena ms larga
desde el extremo al cual se encuentre ms cercano este grupo.

Ejemplo

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Qumica General UTN FRRA

O

CH3CH2C CH2CH3
3- pentanona
Son compuestos polares debido a la presencia del grupo carbonilo. Solubles en solventes inicos
como el H2O.
OBTENCIN
Aldehdos
Oxidacin de alcoholes primarios.
Cetonas
Oxidacin de alcoholes secundarios.
REACCIONES
1-Oxidacin.
Aldehdos: Son fcilmente oxidables con aire o con oxidantes suaves debido a que tienen un H que
liberar.

RC

RC

KMnO4

O
OH

ArC

O
H

ArC

KMnO4

O
OR

Cetonas: Requieren oxidantes fuertes ya que son menos oxidables y no tienen H que liberar,
sufriendo ruptura de la cadena carbonada.

CH3CCH3
Propanona

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3 [O]

HC

O
+
OH

cido metanoico

CH3C

O
OH

cido etanoico

Qumica General UTN FRRA

teres
Frmula general: RO R, ArOR
Se pueden considerar como resultado de la sustitucin de un H de un alcohol o fenol por un grupo
alquilo igual o distinto.
NOMENCLATURA:
Se nombran indicando los radicales alquilo que lo forman anteponiendo la palabra ter.
CH3OCH2CH3
ter metil etlico (asimtrico formado por radicales distintos)
CH3O CH3
ter dimetlico (simtrico formado por radicales iguales)
O CH3

ter fenil metlico

El ter metlico es gas, el resto son lquidos menos densos que el agua y de olor agradable.
OBTENCIN:
1-Entre un halogenuro de alquilo y un alcohol.

RX + ROH

NaOH

CH3Cl + CH3CH2OH

R O R + HX

CH3 O CH2CH3 + HCl

ter metil etlico

2-Entre 2 alcoholes
CH3OH + CH3CH2OH

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CH3 O CH2CH3 + H2O

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cidos Carboxlicos
C

Grupo funcional:

O
OH

Frmula semidesarrollada: RCOOH

NOMENCLATURA:
Se nombra de dos maneras:
1. Nombres comunes o antiguos derivados de los elementos en lo cuales se encuentra por ej.: cido
frmico (hormiga), cido actico (vinagre).
2. Cambiando la terminacin ol por oico. Para numerar la cadena se empieza asignando el
nmero 1 al carbono del grupo carboxlico. Para indicar la presencia de enlaces dobles y triples en
una molcula de un cido se usan las terminaciones -enoico o -inoico, segn exista un doble o triple
enlace, respectivamente. La posicin de la insaturacin se indica con un nmero y la cadena
comienza a numerarse por el grupo carboxilo.
Ejemplos:
HC

H3CC

O
OH

OH

cido metanoico o frmico

cido Etanoico o actico

Cl

O
OH
CH2 CH2COOH

cido Benzoico

cido para-cloro fenil propanoico

Hidroxilados
CH3CH2COOH
|
OH
Ac 2-hidroxipropanoico

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Qumica General UTN FRRA

CH3CH2COOH
|
OH

cido 2-hidroxifenilpropanoico
cidos dicarboxlicos

COOH
|
CH2
|
COOH

COOH
|
HCOH
|
CH2
|
COOH

cido Propanodioico

2-hidroxibutanodioico

Como sales sustituyendo un H+ del OH

HC

O
ONa

Formiato de sodio o metanoato de sodio

Son compuestos polares igual que los alcoholes, son solubles en agua, pero tienen puntos de
ebullicin y fusin aumentados ya que forman puentes H internos del tipo
O

RC

OH

OBTENCIN
Oxidacin de un alcohol primario KMnO4 K2Cr2O7

RCH2OH

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O2

R C

O
OH

Qumica General UTN FRRA

Hidrlisis de nitrilos
RCN

RCOOH

ArCN

H2O

OH H+

ArCOOH

REACCIONES

Como cido
RCOO- + H+

RCOOH

Ka

OH

O
ONa
+ CO2 + H2O

NaHCO3
Bicarbonato de sodio

Benzoato de sodio

Haluros de cido (acilo o alcanolo)

Los haluros de cido, acilo o alcanolo son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se
ha sustitudo por un halgeno. Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo. CH3- C=O
Cl Cloruro de etanoilo

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Qumica General UTN FRRA

+ H3PO4
3

RC

PCl3
3

RC

Cl

OH
O
Ej:H3CC
3

3
OH

PCl3

H3CC

+ H3PO4

Cl

Cloruro de
etanoilo

cido actico

Conversin a steres

RC

OH
C

RC

ROH

OH

CH3OH

+ H2 O
OR

cido

O
OCH3

+ H2 O

cido
cido benzoico

Metanol

Benzoato de metilo

Conversin a amidas

RC

O
OH

H3CC

PCl3

RC

O
Cl

PCl3

H3 CC

+ HCl

NH3

O
OH

RC

NH2

H3CC

O
NH3

O
NH2

Cl
cido actico

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Cloruro de acetilo

Acetamida o Etanamida

+ HCl

Qumica General UTN FRRA

steres
Son derivados de un cido carboxlico, donde el H del OH fue sustituido por un grupo alquilo.
Frmula general

RC

RC

OR

O
OAr

NOMENCLATURA:
Se nombra como si fueran sales donde el oico del cido cambia por ato del alquilo
correspondiente.
Ejemplo
O

CH3C

OCH3
Etanoato de metilo
(cido)
(alcohol)
Son lquidos, salvo los superiores. Los puntos de ebullicin y fusin son menores que los de los
cidos carboxlicos porque no pueden formar puente H2 internos. Son utilizados en fragancias de
perfumes debido a su olor agradable.
OBTENCIN
O

O
+ R1 OH

R C
OH

R C
cido

+ H2O
OR1

Ejemplo

O
OH

cido benzoico

C
+

CH3CH2OH

Etanol

O
OCH2CH3

H2O

Benzoato de etilo

REACCIONES
La ms comn o utilizada antiguamente para la fabricacin de jabn se denomina saponificacin.
Se forma un carboxilato inorgnico o ster orgnico (sal) en bsico. Antiguamente se herva
grasa animal con un poco de NaOH.
Es una hidrlisis o Saponificacin
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Qumica General UTN FRRA

n

H+

O
RC

RC

+ H2 O

ROH

ROH

OH

OR

OH-

RC
O-

Ej

H2O

OCH3

O
+

ONa

CH3OH

NaOH

Benzoato de sodio (jabn)

Conversin a amidas

O
C
OCH3

NH3

O
ONH2

Benzamida

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CH3OH

Qumica General UTN FRRA

Amidas
Frmula general
R C

O
NH2

Ar C

O
NH2

NOMENCLATURA
Se las nombra agregando la palabra amida despus del nombre de la cadena.

CH3 C

O
NH2

Etanamida o acetamida

NH2

Benzoamida

En el caso de amidas sustituidas, se agrega N para significar que la NH2 es sustituida.

CH3 C

NCH3
|
H
Nmetil acetamida Etanamida
Son solubles en agua slo los inferiores. Los puntos de fusin y ebullicin aumentan debido a la
formacin de puente H2 del tipo.
CH3 C

O
NH
|
H

OBTENCIN:
Benzamida
C

O
C
OCH3

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NH3

O
ONH2

CH3OH

Qumica General UTN FRRA

REACCIONES
Deshidratacin

R C

RCN

NH2
P2O5
Cianuros de alquilo
Ejemplo
CH3CN + H2O
CH3 C

O
NH2

P2O5
Cianuros de metilo

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H2O

Qumica General UTN FRRA

Aminas
Frmula general

RNH2

R
|
RNH

Primaria

Secundaria

R
|
RNR+
|
R
cuaternaria

Se consideran derivados del NH3 en los cuales los H son sustituidos por grupos alquilo.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo el nombre del radical alqulico (R) o arlico (Ar) a la palabra amina.
Ejemplos

CH3NH2

CH3
|
CH3CH2NH

CH3
|
CH3CH2N
|

Metilamina
(Primaria)

CH3
|
CH3CCH3
|
NH2
2 metil 2 amino propano
(Primaria)

Metil etilamina
(Secundaria)

Metil etil fenilamina

(Terciaria)

CH3CH CH2 CH3

|
NH2
2 amino butano
(Primaria)

Las aminas de cadenas carbonadas cortas son gaseosas y de olor desagradable. De C3 a C11 son
lquidas y las restantes son slidas. Son solubles en agua pero disminuye al aumentar el n de C de
la cadena.

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Qumica General UTN FRRA

OBTENCIN:
A partir de halogenuros de alquilo

RX

NH3

RNH2

HX

HX

HX

Primaria

RX

RX

NHR

R
|
RNH

R
|
RNH
Secundaria
R
|
RNH
|
R
Terciaria

Ejemplo

ClCH3

H
|
CH3N CH2 CH3

CH3
|
+
CH3N CH2 CH3

HCl

Dimetil etil amina

Reactivo de Grignard
CH3
|
CH3N Cl
Dimetil cloro amino

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CH3MgCl
Cloruro de
metil magnesio

CH3
|
CH3NCH3
Trimetilamina

MgCl2

Qumica General UTN FRRA

Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional CN.
Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no
es necesario indicarlo. Se anade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada.
.
Frmula general RCN se
Se obtienen por deshidratacin de amidas
CH3CH2 C

O
CH3 CH2CN

NH2
- H2O
Propanamida
Estados de oxidacin del atomo de Carbono en
compuestos organicos
Un cido carboxlico podr reducirse u oxidarse y dar
lugar a otro grupo funcional con el carbono en un estado
de oxidacin menor o mayor, siempre que exista el
reactivo adecuado

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Etano nitrilo

Qumica General UTN FRRA

Anhdridos
Son derivados de los cidos carboxlicos y se nombran dependiendo de los acidos que lo forman
Frmula general
O
O

RC O CR

RC

O
+
OH

RC

O
OH

CH3-CH2-C=O
OH
Acido Propanoico

+ CH3--C=O
OH
Acido Etanoico

Preparacin de jabn Hidrolisis de grasas

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- H2O

O
O

RC O CR

CH3-CH2-C-O-C-CH3

O O
Anhdrido
Etanoico propanoico

Qumica General UTN FRRA

CUADRO RESUMEN DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA
Los compuestos orgnicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms importante.
El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo
funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente nmero de localizador y con la terminacin il o ilo para indicar que son
radicales.
Se indicar los sustituyentes por orden alfabtico, incluyendo la terminacin caracterstica
del grupo funcional ms importante a continuacin del prefijo indicativo del nmero de
carbonos que contiene la cadena principal.
Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden
de preferencia:
cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes >
aminas >teres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno. Si
son saturados (slo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan
alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada,

Anexo
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Qumica General UTN FRRA

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Qumica General UTN FRRA

Nomenclatura tradicional y IUPAC cidos Carboxlicos.

Formula

Nombre
comn

Fuente

IUPAC
Nombre

Punto
fusin

Punto
ebullicin

HCO2H

cido
frmico

Hormiga (L.
formica)

cido
metanoico

8.4 C

101 C

CH3CO2H

cido
acetico

vinagre (L.
acetum)

cido
etanoico

16.6
C

118 C

CH3CH2CO2H

cido
propionico

leche (Gk.
protus
prion)

cido
propanoico

-20.8
C

141 C

CH3(CH2)2CO2H

cido
butrico

mantequilla
(L.
butyrum)

cido
butanoico

-5.5
C

164 C

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Qumica General UTN FRRA

CH3(CH2)3CO2H

cido
valrico

Valeriana
raiz

cido
pentanoico

-34.5
C

186 C

CH3(CH2)4CO2H

cido
caproico

cabras
caper)

(L.

cido
hexanoico

-4.0
C

205 C

CH3(CH2)5CO2H

cido
enntico

vid
(Gk.
oenanthe)

cido
heptanoico

-7.5
C

223 C

CH3(CH2)6CO2H

cido
caprlico

cabras
caper)

(L.

cido
octanoico

16.3
C

239 C

CH3(CH2)7CO2H

cido
pelargnico

pelargonium
(hierba)

cido
nonanoico

12.0
C

253 C

CH3(CH2)8CO2H

cido
cprico

cabras
caper)

cido
decanoico

31.0
C

219 C

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(L.