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ALDEHDOS Y CETONAS.
INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son
Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de
Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos Orgnicos se confunden con el origen
mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podan
causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas
qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas. Son los llamados Grupos
Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno
e Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos
compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus principales
caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicacin en la Industria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas
tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las
cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser:
alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, RCO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehdos y cetonas comunes.
Frmula condensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO
Cetonas
CH3COCH3
CH3COC2CH5
C6H5COC6H5
C6H10O

Nombre segn IUPAC

Nombre comn

Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo

Propanona
Butanona
Difenilmetanona/cetona
Clicohexanona

Cetona (dimetilcetona)
Metiletilcetona
Benzofenona
Ciclohexanona

REACCIONES.
Reacciones de Oxidacin de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrgeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo hidroxilo

Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50 C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente:

La preparacin de un aldehdo por este mtodo suele ser problemtica, pues los aldehdos se
oxidan con facilidad a cidos carboxlicos:

La oxidacin adicional no es un problema para los aldehdos con punto de ebullicin bajo, como el
acetaldehdo, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reaccin a medida que se
forma.
Reacciones de adicin al grupo carbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones de adicin. Al
doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se aade una gran variedad de compuestos.

Adicin de agua.
Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se
forma un hidrato estable:

Adicin de alcoholes.
Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido clorhdrico
(catalizador), formando un compuestos de adicin inestable, llamado hemiacetal, que,
por adicin de otra molcula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adicin similares para formar hemicetales y cetales.

Adicin del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formacin de
alcoholes primarios; los otros aldehdos producen alcoholes secundarios; y las cetonas,
alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halgeno (reactivo
electroflico) se adicionan al oxgeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo
carbonlico.

Reacciones de reduccin.
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes
primarios o secundarios, respectivamente. La reduccin puede realizarse por accin del
hidrgeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que
actan como catalizadores. Tambin pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno
obtenido por la accin de un cido sobre un metal.
Los aldehdos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que origina alcoholes, es la reaccin inversa

de la deshidrogenacin de stos para obtener los compuestos carbonlicos citados:

METODOS DE OBTENCIN.
Hidratacin de alquinos.
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:

Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de

acetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
Reaccin de Friedel y Crafts.
Se emplea para la obtencin de aldehdos y cetonas aromticas. Consiste en hacer reaccionar un
cloruro de cido o un anhdrido con un compuesto aromtico apropiado.
Para obtener una cetona se proceder as:

Ozonizacin de alquenos.
La ozonizacin de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos,
sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces.

DETECCIN DE ALDEHDOS.
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin. Las
pruebas de deteccin de aldehdos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como
oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con
los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y

los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce
cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente
de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata
el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor.
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con
acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehdos

alfa-hidroxicetonas

Esta disposicin de grupos suele encontrarse en los azcares.

CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS .
El grupo carbonilo, caracterstico del aldehdo y cetonas, confiere a stos compuestos de
reactividad especial. Como el tomo de oxigeno es mucho ms electronegativo, atrae mas a los
electrones que el tomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 por lo que los 3 tomos que estn unidos
directamente a l se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicacin del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehdos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
Los aldehdos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin entre 1.670 y 1.730 cm1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una
absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin
aldehdo de la funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en el espectro.
Tanto aldehdo como la cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojonaranja, lo cual permite evidenciar su presencia.
Puntos de ebullicin.
Los aldehdos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrgeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehdos y las cetonas pueden atraerse entre s mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullicin son mas altos que los
de los alcanos correspondientes.
Con excepcin del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehdos y cetonas son lquidos y los trminos superiores son slidos. Los primeros trminos de la
serie de los aldehdos alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems aldehdos y casi todas
las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumera y como agentes
aromatizantes.
Compuesto
Aldehdos
Formaldehdo
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Bezaldehdo
Cetonas
Acetona
Metiletilcetona

Punto de fusin
[C]

Punto de ebullicin
[C]

Solubilidad en agua
[g/100ml]

-92
-123
-99
-26

-21
20
76
179

Completamente miscible
Completamente miscible
4
0.3

-95
-86

56
80

completamente miscible
25

Dietilcetona
Benzofenona

-42
48

101
306

5
Insoluble

Solubilidad en agua.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno con las molculas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehdo, acetaldehdo y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo,
la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los aldehdos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los
aldehdos y cetonas son solubles en solventes no polares.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a su vez, se oxida
a cido actico y, por ultimo a dixido de carbono y agua:

El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulacin de grandes concentraciones de

acetaldehdo en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presin sangunea,
aceleracin de los latidos del corazn y sensacin general de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesin de hgado denominada Cirrosis,
debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehdo.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente txico. Cuando el metanol
entra en el cuerpo, es rpidamente absorbido por el flujo sanguneo y pasa al hgado, donde se
oxida a formaldehdo. El formaldehdo es un compuesto muy reactivo que destruye el poder
cataltico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido heptico. Por esa razn se utilizan
soluciones de formaldehdo para conservar especmenes biolgicos. Cuando se ingiere metanol se
puede producir una ceguera temporal o permanente, dao causado al nervio ptico.
APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de
ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta
propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra;
es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la
esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo
solo a partir de las cpsulas con formas de vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la
mayor parte de la vainilla se produce sintticamente:

La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del rbol
del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por
sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas
naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la esencia de
violetas. La muscona, obtenida de las de las glndulas odorferas del venado almizclero macho,
posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

El aldehdo ms simple, el formaldehdo, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de

vista industrial es muy importante, pero difcil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como
una solucin acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polmero slido de color blanco
denominado paraformaldehdo.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehdo:

La formalina se usa para conservar especmenes biolgicos. El formaldehdo en solucin se

combina con la protena de los tejidos y los endurece, hacindolos insolubles en agua. Esto evita la
descomposicin del espcimen. La formalina tambin se puede utilizar como antisptico de uso
general. El empleo ms importante del formaldehdo es en la fabricacin de resinas sintticas.
Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehdo, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante elctrico; durante algn tiempo se utiliz para
fabricar bolas de billar.
El acetaldehdo es un lquido voltil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy verstil
que se utiliza en la fabricacin de muchos compuestos.
Si el acetaldehdo se calienta con un catalizador cido, se polimeriza para dar un liquido llamado
paraldehdo.

El paraldehdo se utiliz como sedante e hipntico; su uso decay debido a su olor desagradable y
al descubrimiento de sustitutos ms eficaces.
La cetona industrial ms importante es la acetona, un lquido incoloro y voltil que hierve a 56 C.
Se utiliza como solvente de resinas, plsticos y barnices; adems es miscible con agua en todas
las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del
metabolismo de las grasas; su concentracin normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin
embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drstico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se
usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinacin;
tambin es un solvente comn en los quita esmaltes de las uas.
CONCLUSIN.
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un
aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una
cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la
acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los
aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de
aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.
Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms
importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar
especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.
BIBLIOGRAFA.

Enciclopedia NORMA.
Editorial Norma.
Autor: Francisco Villegas Posada.
Libro de Qumica Orgnica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
Qumica Orgnica, Serie Schaum.
Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.

Qumica Orgnica, Universidad de Concepcin.

Autor: Guillermo Saavedra.
Internet.